Principi fondamentali della teoria delle sostanze organiche. Lezione-lezione "Teoria della struttura chimica di A.M.

La chimica è una scienza che ci offre tutta la varietà di materiali e oggetti domestici che utilizziamo ogni giorno senza pensarci. Ma per arrivare alla scoperta di una tale varietà di composti conosciuti oggi, molti chimici hanno dovuto percorrere un difficile percorso scientifico.

Un lavoro enorme, numerosi esperimenti riusciti e infruttuosi, una colossale base di conoscenze teoriche: tutto ciò ha portato alla formazione di varie aree della chimica industriale, ha permesso di sintetizzare e utilizzare materiali moderni: gomme, plastica, plastica, resine, leghe, vari vetri , siliconi e così via.

Uno degli scienziati chimici più famosi e onorati che ha dato un contributo inestimabile allo sviluppo di chimica organica, c'era un uomo russo Butlerov A.M. Considereremo brevemente le sue opere, i suoi meriti e i suoi risultati in questo articolo.

breve biografia

La data di nascita dello scienziato è settembre 1828, data in fonti diverse disuguale. Era il figlio del tenente colonnello Mikhail Butlerov; perse la madre molto presto. Ha vissuto tutta la sua infanzia nella tenuta di famiglia di suo nonno, nel villaggio di Podlesnaya Shentala (oggi una regione della Repubblica del Tatarstan).

Ha studiato in luoghi diversi: prima in una scuola privata chiusa, poi in una palestra. Successivamente entrò all'Università di Kazan per studiare fisica e matematica. Tuttavia, nonostante ciò, era molto interessato alla chimica. Il futuro autore della teoria della struttura dei composti organici rimase in carica come insegnante dopo la laurea.

1851 - il momento della difesa della prima tesi dello scienziato sull'argomento "Ossidazione dei composti organici". Dopo la sua brillante prestazione, gli è stata data l'opportunità di gestire tutta la chimica nella sua università.

Lo scienziato morì nel 1886 dove trascorse la sua infanzia, nella tenuta di famiglia di suo nonno. Fu sepolto nella locale cappella di famiglia.

Il contributo dello scienziato allo sviluppo della conoscenza chimica

La teoria di Butlerov sulla struttura dei composti organici è, ovviamente, la sua opera principale. Tuttavia, non l'unico. Fu questo scienziato il primo a creare la scuola russa di chimici.

Inoltre, dalle sue mura provenivano scienziati che in seguito ebbero peso elevato nello sviluppo di tutta la scienza. Queste sono le seguenti persone:

• Markovnikov;
• Zaitsev;
• Kondakov;
• Favorskij;
• Konovalov;
• Leopoli e altri.

Funziona sulla chimica organica

Ci sono molte opere simili che possono essere nominate. Dopotutto, quasi tutti Butlerov tempo libero trascorso nel laboratorio della sua università, eseguendo vari esperimenti, traendo conclusioni e conclusioni. Nacque così la teoria dei composti organici.

Ci sono diverse opere particolarmente capienti dello scienziato:

• ha realizzato una relazione per un convegno sul tema “Sulla struttura chimica della materia”;
• lavoro di tesi "About oli essenziali";
• primo lavoro scientifico "Ossidazione di composti organici".

Prima della sua formulazione e creazione, l'autore della teoria della struttura dei composti organici ha studiato a lungo i lavori di altri scienziati di paesi diversi, ha studiato le loro opere, comprese quelle sperimentali. Solo allora, dopo aver generalizzato e sistematizzato le conoscenze acquisite, rifletteva tutte le conclusioni nelle disposizioni della sua teoria personale.

Teoria della struttura dei composti organici di A. M. Butlerov

Il XIX secolo fu caratterizzato dal rapido sviluppo di quasi tutte le scienze, compresa la chimica. In particolare, le vaste scoperte sul carbonio e sui suoi composti continuano ad accumularsi e stupiscono tutti con la loro diversità. Tuttavia, nessuno osa sistematizzare e organizzare tutto questo materiale fattuale, portarlo a un denominatore comune e identificare modelli comuni su cui tutto è costruito.

Butlerov A.M. fu il primo a farlo. Fu lui a possedere la brillante teoria struttura chimica composti organici, le cui disposizioni parlò in massa a una conferenza tedesca di chimici. Questo fu l'inizio di una nuova era nello sviluppo della scienza, nella quale entrò la chimica organica

Lo scienziato stesso si è avvicinato gradualmente a questo. Ha condotto molti esperimenti e ha predetto l'esistenza di sostanze con determinate proprietà, ha scoperto alcuni tipi di reazioni e ha visto il futuro dietro di esse. Ho studiato moltissimo il lavoro dei miei colleghi e le loro scoperte. Solo in questo contesto, attraverso un lavoro attento e scrupoloso, è riuscito a creare il suo capolavoro. E ora la teoria della struttura dei composti organici in questo è praticamente la stessa della tavola periodica in quella inorganica.

Le scoperte degli scienziati prima di creare la teoria

Quali scoperte furono fatte e quali giustificazioni teoriche furono fornite agli scienziati prima che apparisse la teoria di A. M. Butlerov sulla struttura dei composti organici?

1. Il genio domestico fu il primo a sintetizzare sostanze organiche come metenamina, formaldeide, ioduro di metilene e altri.
2. Sintetizzò una sostanza simile allo zucchero (alcol terziario) da sostanze inorganiche, assestando così un altro colpo alla teoria del vitalismo.
3. Ha predetto il futuro delle reazioni di polimerizzazione, definendole le migliori e le più promettenti.
4. L'isomeria fu spiegata per la prima volta solo da lui.

Naturalmente queste sono solo le tappe principali del suo lavoro. In effetti, molti anni di scrupoloso lavoro di uno scienziato possono essere descritti a lungo. Tuttavia, la più significativa oggi è ancora la teoria della struttura dei composti organici, le cui disposizioni discuteremo ulteriormente.

La prima posizione della teoria

Nel 1861, il grande scienziato russo, al congresso dei chimici nella città di Spira, condivise con i suoi colleghi le sue opinioni sulle ragioni della struttura e della diversità dei composti organici, esprimendo tutto ciò sotto forma di principi teorici.

Il primo punto è il seguente: tutti gli atomi all'interno di una molecola sono collegati in una sequenza rigorosa, determinata dalla loro valenza. In questo caso, l'atomo di carbonio presenta un indice di valenza pari a quattro. L'ossigeno ha un valore di questo indicatore pari a due, l'idrogeno - uno.

Propose di chiamare tale caratteristica chimica. Successivamente furono adottate notazioni per esprimerla su carta utilizzando formule grafiche strutturali, abbreviate e molecolari.

Ciò include anche il fenomeno della combinazione delle particelle di carbonio tra loro in catene infinite di strutture diverse (lineari, cicliche, ramificate).

In generale, la teoria della struttura dei composti organici di Butlerov, con la sua prima posizione, determinava l'importanza della valenza e un'unica formula per ciascun composto, riflettendo le proprietà e il comportamento della sostanza durante le reazioni.

La seconda posizione della teoria

A questo punto è stata data una spiegazione alla diversità dei composti organici nel mondo. Sulla base dei composti del carbonio nella catena, lo scienziato ha espresso l'idea che nel mondo esistono diversi composti che hanno proprietà diverse, ma sono completamente identici nella composizione molecolare. In altre parole, c'è un fenomeno di isomeria.

Con questa affermazione, la teoria della struttura dei composti organici di A. M. Butlerov non solo spiegava l'essenza degli isomeri e dell'isomeria, ma lo scienziato stesso confermò tutto attraverso l'esperienza pratica.

Ad esempio, ha sintetizzato l'isomero del butano: l'isobutano. Quindi predisse l'esistenza non di uno, ma di tre isomeri del pentano, in base alla struttura del composto. E li ha sintetizzati tutti, dimostrando che aveva ragione.

Apertura della terza posizione

Il punto successivo della teoria dice che tutti gli atomi e le molecole all'interno di un composto sono in grado di influenzarsi a vicenda. La natura del comportamento della sostanza nelle reazioni dipenderà da questo tipi diversi, mostrava proprietà chimiche e di altro tipo.

Pertanto, sulla base di questa disposizione, si distinguono diversi gruppi funzionali che differiscono nell'aspetto e nella struttura.

La teoria della struttura dei composti organici di A. M. Butlerov è brevemente delineata in quasi tutti libri di testo chimica inorganica. Dopotutto, è proprio questa la base di questa sezione, una spiegazione di tutti gli schemi su cui sono costruite le molecole.

L’importanza della teoria per i tempi moderni

Naturalmente è fantastico. Questa teoria consentiva:

1. combinare e sistematizzare tutto il materiale fattuale accumulato al momento della sua creazione;
2. spiegare i modelli di struttura e proprietà di vari composti;
3. fornire una spiegazione completa delle ragioni di una così ampia varietà di composti in chimica;
4. ha dato origine a numerose sintesi di nuove sostanze basate sui principi della teoria;
5. permise alle visioni di avanzare e all'insegnamento atomico-molecolare di svilupparsi.

Pertanto, dire che l'autore della teoria della struttura dei composti organici, la cui foto può essere vista sotto, ha fatto molto, è non dire nulla. Butlerov può essere giustamente considerato il padre della chimica organica, il fondatore dei suoi fondamenti teorici.

La sua visione scientifica del mondo, il genio del pensiero, la capacità di prevedere il risultato hanno avuto un ruolo nell'analisi finale. Quest'uomo aveva un'enorme capacità di lavoro, pazienza e sperimentava, sintetizzava e allenava instancabilmente. Ho commesso degli errori, ma ho sempre imparato la lezione e tratto le giuste conclusioni a lungo termine.

Solo un tale insieme di qualità, senso degli affari e perseveranza ha permesso di ottenere l'effetto desiderato.

Studiare chimica organica a scuola

Nel corso di istruzione secondaria non viene dedicato molto tempo allo studio delle basi dei prodotti organici. Solo un quarto della 9a elementare e l'intero anno della 10a elementare (secondo il programma di O. S. Gabrielyan). Tuttavia, questa volta è sufficiente affinché i bambini possano studiare tutte le principali classi di composti, le caratteristiche della loro struttura e nomenclatura e il loro significato pratico.

La base per iniziare a padroneggiare il corso è la teoria della struttura dei composti organici di A. M. Butlerov. Il grado 10 è dedicato all'esame completo delle sue disposizioni e successivamente alla loro conferma teorica e pratica nello studio di ciascuna classe di sostanze.

(diapositiva 1)

Scopo: riassumere le informazioni sulla struttura materia organica, mostrare l'universalità della teoria della struttura chimica, generalizzare ed espandere le idee degli studenti: sull'isomeria utilizzando esempi di composti organici e inorganici; sull'influenza reciproca degli atomi nelle molecole, l'interdipendenza della struttura e le proprietà delle sostanze.

SONO. Butlerov è uno dei più grandi scienziati russi, è russo sia nella sua formazione scientifica che nell'originalità delle sue opere.

(D.I. Mendeleev) "... Amo il mio paese come una madre e la mia scienza come uno spirito che benedice, illumina e unisce tutti i popoli per lo sviluppo buono e pacifico della ricchezza spirituale e materiale."

Attrezzatura: computer, presentazione di diapositive, lavagna interattiva.

Durante le lezioni

Analisi dei principi della teoria della struttura chimica

1) gli atomi nelle molecole non sono collegati in modo casuale, ma in stretta sequenza secondo la loro valenza . (diapositiva 3)

Qual è la valenza del carbonio nella materia organica?

(la risposta è quattro).

Domanda per la classe. Come sono collegati gli atomi di carbonio nelle molecole dei composti organici?

Risposta. Gli atomi di carbonio, collegandosi tra loro, formano catene non ramificate e ramificate, cicli, legami semplici, doppi e tripli.

Compito in classe (diapositiva 4)

Costruire le formule strutturali di propene, butino-1, isopentano, ciclobutano.

Domanda per la classe. Questa disposizione è applicabile a sostanze inorganiche?

Costruire formule strutturali per acido solforico, ossido di calcio, solfato di sodio, idrossido di calcio.

La seconda posizione della teoria di A.M. Butlerov.

2) Le proprietà delle sostanze dipendono non solo dalla loro composizione qualitativa e quantitativa, ma anche dalla struttura delle molecole.

Domanda per la classe. Cosa si intende per struttura molecolare? ?

Risposta. A) l'ordine di connessione degli atomi in una molecola

B) accordo reciproco atomi e gruppi di atomi nello spazio

Domanda per la classe. Quale fenomeno spiega questa situazione?

Risposta. Questa situazione spiega il fenomeno – isomeria.(segue la discussione di tutti i tipi di isomerismo)

Domanda per la classe. Quali tipi di isomeria conosci?

Risposta: strutturale, spaziale . (diapositiva 5)

Isomeria strutturale:

1. Scheletro di idrocarburi

2. Posizioni: sostituenti, gruppi funzionali, legami multipli, radicali (per areni) (diapositiva 6)

3. Interclasse (diapositiva 7)

4. Tautomerismo

Spaziale

1. Geometria (diapositiva 8)

Compila la tabella (lavoro autonomo)

Tipi di isomeria delle sostanze organiche

Isomeria delle sostanze inorganiche. (diapositiva 10)

Le coppie di acidi elencate sono tautomeriche; esistono simultaneamente in soluzioni, trasformandosi l'una nell'altra.

Isomeri interclasse nelle sostanze inorganiche

Isomeria spaziale delle sostanze inorganiche (diapositiva 12,13,14)

1. Geometrico (connessioni complesse)

isomero cis (arancione) isomero trans(colore giallo)

La terza posizione della teoria di A.M. Butlerov.

3. Le proprietà delle sostanze dipendono dall'influenza reciproca degli atomi nella molecola .

1. Confrontare le proprietà acide dell'etanolo e del fenolo? Spiegare il motivo dell'aumento delle proprietà acide del fenolo.

2. Gli alcoli reagiscono con gli alogenuri di idrogeno, ma i fenoli no. Perché?

3. Confrontare la capacità del benzene e del fenolo di subire reazioni di sostituzione elettrofila sull'anello benzenico. Spiegare il motivo della maggiore reattività del fenolo.

Domanda per la classe. Cosa determina le proprietà delle sostanze inorganiche?

Spiegare da una posizione legge periodica MI. Mendeleev e la struttura degli atomi degli elementi in gruppi e periodi.

Compiti in classe seguiti da discussione.

1. Confronta le proprietà di base dell'ammoniaca e della fosfina. Spiegare la diminuzione delle proprietà base della fosfina

2. Confronta le proprietà acide dell'idrogeno solforato e dell'acido cloridrico.

3. Confrontare le proprietà acide dell'acido cloridrico e iodrico.

Risposta. Nei sottogruppi principali, i raggi degli atomi degli elementi aumentano dall'alto verso il basso, gli atomi dei non metalli attraggono meno fortemente gli atomi di idrogeno, la forza dei composti diminuisce, si dissociano facilmente e quindi le loro proprietà acide aumentano.

Come e perché le proprietà degli idrossidi cambiano nel periodo e nel gruppo?

Risposta. Le proprietà basiche degli idrossidi diminuiscono e quelle acide aumentano nel periodo da sinistra a destra, man mano che aumenta lo stato di ossidazione dell'atomo centrale, quindi aumenta l'energia del suo legame con l'atomo di ossigeno e la sua repulsione dell'atomo di idrogeno.

Le ragioni più importanti per i cambiamenti nelle proprietà chimiche sono la differenza nell'elettronegatività degli elementi, la presenza di coppie di elettroni solitari,

Spostamento della densità elettronica.

È possibile prevedere le proprietà di una sostanza in base alla sua struttura?

Risposta. Si, puoi.

Assegnazione in classe seguita da discussione. Indovina le proprietà delle seguenti sostanze. (confermare con le equazioni delle reazioni chimiche)

1. La presenza di un legame polare, la capacità di estrarre un catione idrogeno, spiega le proprietà acide.
2. La capacità di una sostanza di legare un catione idrogeno e una coppia di elettroni solitari sono le proprietà principali.
3. La presenza di legami semplici - reazioni di sostituzione (scambio).
4. Presenza di legami multipli – reazioni di addizione
5. La presenza di un elemento nello stato di ossidazione più elevato ha proprietà ossidative, nello stato di ossidazione più basso ha proprietà di riduzione e nello stato intermedio ha proprietà redox.

Le direzioni moderne nello sviluppo della teoria della struttura chimica sono:

• stereochimica: lo studio della struttura spaziale delle molecole
• struttura elettronica della materia (tipi di ibridazioni, spostamento della densità elettronica)

Spostamento della densità elettronica o effetti elettronici (diapositiva 15)

Domanda per la classe. Definire l'effetto induttivo.

Risposta. Induttivo: spostamento della densità elettronica lungo la lunghezza del legame sigma

Considerare la reazione dell'acido bromidrico con propene-1 e la reazione dell'acido bromidrico con 3,3,3-trifluoropropene-1

Domanda per la classe. Definire l'effetto mesomerico.

Risposta. Effetto mesomerico - Spostamento degli elettroni di legame o delle coppie di elettroni solitari nell'alternanza di legami semplici e brevi.

L'effetto mesomerico è più forte dell'effetto induttivo.

Domanda per la classe. Quali sono gli effetti?

Risposta. 1. Sulla reattività di una sostanza

CH 4 – meno reattivo perché tutti i legami sono a bassa polarità

CH 3 CI – più reattivo perché i legami sono più polari.

Sulle direzioni dei processi.

Assegnazione in classe seguita da discussione. Considerare le direzioni del flusso delle reazioni chimiche (Considerare l'influenza degli effetti corrispondenti sulla direzione di una reazione chimica)

Reazione secondo la regola di Markovnikov.

Interazione del propene-1 con l'acido bromidrico.

Reazione contro il governo di Markovnikov.

Interazione dell'acido propenoico (acrilico) con l'acido bromidrico.

Conclusione al termine della lezione (diapositiva 16)

La teoria della struttura ha creato i prerequisiti per spiegare e prevedere vari tipi di isomerismo di molecole di composti organici, nonché le direzioni e i meccanismi delle reazioni chimiche.

Confrontando le due più grandi teorie della chimica: la teoria della struttura di A.M. Butlerov e la teoria della periodicità D.I. Mendeleev, puoi vedere che entrambe le teorie hanno molto in comune.

Compiti a casa: paragrafo 8, es. 4.5. libro di testo O.S. Gabrielyan.

Alexander Mikhailovich Butlerov è nato il 3 (15) settembre 1828 nella città di Chistopol, nella provincia di Kazan, nella famiglia di un proprietario terriero, un ufficiale in pensione. Ha ricevuto la sua prima educazione in un collegio privato, poi ha studiato al ginnasio e all'Università Imperiale di Kazan. Insegnò dal 1849, e nel 1857 divenne professore ordinario di chimica presso la stessa università. Ne fu rettore due volte. Nel 1851 difese la sua tesi di master "Sull'ossidazione dei composti organici" e nel 1854 all'Università di Mosca - la sua tesi di dottorato "Sugli oli essenziali". Dal 1868 fu professore ordinario di chimica all'Università di San Pietroburgo e dal 1874 - accademico ordinario dell'Accademia delle scienze di San Pietroburgo. Oltre alla chimica, Butlerov ha prestato attenzione questioni pratiche agricoltura, giardinaggio, apicoltura e, sotto la sua guida, iniziò la coltivazione del tè nel Caucaso. Morì nel villaggio di Butlerovka, provincia di Kazan, il 5 (17) agosto 1886.

Prima di Butlerov furono fatti numerosi tentativi per creare una dottrina della struttura chimica dei composti organici. Questo problema fu più volte affrontato dai chimici più eminenti dell'epoca, il cui lavoro fu parzialmente utilizzato dallo scienziato russo per la sua teoria della struttura. Per esempio, Chimico tedesco August Kekule concluse che il carbonio può formare quattro legami con altri atomi. Inoltre credeva che potessero esistere più formule per lo stesso composto, ma aggiungeva sempre che a seconda della trasformazione chimica questa formula poteva essere diversa. Kekule credeva che le formule non riflettessero l'ordine in cui sono collegati gli atomi nella molecola. Un altro eminente scienziato tedesco, Adolf Kolbe, riteneva generalmente impossibile chiarire la struttura chimica delle molecole.

Butlerov espresse per la prima volta le sue idee di base sulla struttura dei composti organici nel 1861 in un rapporto "Sulla struttura chimica della materia", che presentò ai partecipanti al Congresso dei naturalisti e medici tedeschi a Spira. Nella sua teoria, incorporò le idee di Kekulé sulla valenza (il numero di legami per un particolare atomo) e del chimico scozzese Archibald Cooper secondo cui gli atomi di carbonio potrebbero formare catene. La differenza fondamentale La teoria di Butlerov tratta da altri era una disposizione sulla struttura chimica (e non meccanica) delle molecole - il modo in cui gli atomi si legavano tra loro, formando una molecola. In questo caso, ciascun atomo ha stabilito un legame secondo la “forza chimica” che gli appartiene specificatamente. Nella sua teoria, lo scienziato ha fatto una chiara distinzione tra un atomo libero e un atomo che è entrato in connessione con un altro (si trasforma in una nuova forma e, come risultato dell'influenza reciproca, gli atomi collegati, a seconda dell'ambiente strutturale , hanno funzioni chimiche diverse). Il chimico russo era convinto che le formule non rappresentino solo schematicamente le molecole, ma riflettano anche la loro struttura reale. Inoltre, ogni molecola ha una struttura specifica, che cambia solo durante le trasformazioni chimiche. Dalle previsioni della teoria risultava (poi confermato sperimentalmente) che le proprietà chimiche di un composto organico sono determinate dalla sua struttura. Questa affermazione è particolarmente importante perché ha permesso di spiegare e prevedere le trasformazioni chimiche delle sostanze. Esiste anche una relazione inversa: la formula strutturale può essere utilizzata per giudicare la chimica e Proprietà fisiche sostanze. Inoltre, lo scienziato ha attirato l'attenzione sul fatto che reattività composti si spiega con l’energia con cui gli atomi si legano.

Con l'aiuto della teoria creata, Butlerov è stato in grado di spiegare l'isomeria. Gli isomeri sono composti in cui la quantità e la “qualità” degli atomi sono uguali, ma allo stesso tempo hanno proprietà diverse Proprietà chimiche, e quindi struttura diversa. La teoria ha permesso di spiegare chiaramente casi noti isomeria. Butlerov credeva che fosse possibile determinare la disposizione spaziale degli atomi in una molecola. Le sue previsioni furono successivamente confermate, il che diede impulso allo sviluppo di una nuova branca della chimica organica: la stereochimica. Va notato che lo scienziato fu il primo a scoprire e spiegare il fenomeno dell'isomeria dinamica. Il suo significato è che due o più isomeri in determinate condizioni possono facilmente trasformarsi l'uno nell'altro. In generale, è stato l'isomeria a diventare un serio test per la teoria della struttura chimica e ad essere brillantemente spiegato da esso.

Le disposizioni inconfutabili formulate da Butlerov portarono ben presto la teoria al riconoscimento universale. La correttezza delle idee avanzate è stata confermata dagli esperimenti dello scienziato e dei suoi seguaci. Nel loro processo, hanno dimostrato l'ipotesi dell'isomeria: Butlerov ha sintetizzato uno dei quattro alcoli butilici previsti dalla teoria e ne ha decifrato la struttura. Secondo le regole dell'isomeria, che derivavano direttamente dalla teoria, fu suggerita anche la possibilità dell'esistenza di quattro acidi valerici. Successivamente furono ricevuti.

Questi sono solo fatti isolati in una catena di scoperte: la teoria chimica della struttura dei composti organici aveva una straordinaria capacità predittiva.

Per relativamente breve periodo Sono state scoperte, sintetizzate e studiate un gran numero di nuove sostanze organiche e dei loro isomeri. Di conseguenza, la teoria di Butlerov diede impulso al rapido sviluppo della scienza chimica, compresa la chimica organica sintetica. Pertanto, le numerose sintesi di Butlerov sono i principali prodotti di interi settori.

La teoria della struttura chimica continuò a svilupparsi, portando molte idee rivoluzionarie alla chimica organica dell'epoca. Ad esempio, Kekule ha suggerito la struttura ciclica del benzene e il movimento dei suoi doppi legami nella molecola, le proprietà speciali dei composti con legami coniugati e molto altro. Inoltre, la teoria menzionata ha reso la chimica organica più visiva: è diventato possibile disegnare formule molecolari.

E questo, a sua volta, segnò l'inizio della classificazione dei composti organici. È stato l'uso di formule strutturali che ha contribuito a determinare le modalità di sintesi di nuove sostanze e a stabilire la struttura di composti complessi, cioè a determinare lo sviluppo attivo della scienza chimica e dei suoi rami. Ad esempio, Butlerov iniziò a condurre ricerche serie sul processo di polimerizzazione. In Russia, questa iniziativa è stata portata avanti dai suoi studenti, il che alla fine ha reso possibile l'apertura metodo industriale ottenere la gomma sintetica.

Diapositiva 1>

Obiettivi della lezione:

• Educativo:
  • formare concetti sull'essenza della teoria della struttura chimica delle sostanze organiche, basandosi sulla conoscenza degli studenti della struttura elettronica degli atomi degli elementi, sulla loro posizione in Tavola periodica DI. Mendeleev, sul grado di ossidazione, sulla natura del legame chimico e su altri importanti principi teorici:
    • la sequenza di disposizione degli atomi di carbonio nella catena,
    • influenza reciproca degli atomi in una molecola,
    • dipendenza delle proprietà delle sostanze organiche dalla struttura delle molecole;
  • farsi un'idea del progresso dello sviluppo delle teorie in chimica organica;
  • padroneggiare i concetti: isomeri e isomeria;
  • spiegare il significato delle formule strutturali delle sostanze organiche e i loro vantaggi rispetto a quelle molecolari;
  • mostrare la necessità e i prerequisiti per creare una teoria della struttura chimica;
  • Continua a sviluppare la capacità di prendere appunti.
• Sviluppo:
  • sviluppare il pensiero tecniche di analisi, confronti, generalizzazioni;
  • sviluppare il pensiero astratto;
  • allenare l'attenzione degli studenti nella percezione di grandi quantità di materiale;
  • sviluppare la capacità di analizzare le informazioni ed evidenziare il materiale più importante.
• Educativo:
  • ai fini dell'educazione patriottica e internazionale, fornire agli studenti informazioni storiche sulla vita e il lavoro degli scienziati.

DURANTE LE LEZIONI

1. Parte organizzativa

- Saluti
– Preparare gli studenti alla lezione
– Ricevere informazioni sugli assenti.

2. Imparare cose nuove

Schema della lezione:<Allegato 1 . Diapositiva 2>

I. Teorie prestrutturali:
– vitalismo;
– teoria dei radicali;
– teoria dei tipi.
II. Brevi informazioni sullo stato della scienza chimica negli anni '60 del XIX secolo. Condizioni per creare una teoria della struttura chimica delle sostanze:
– la necessità di creare una teoria;
– prerequisiti per la teoria della struttura chimica.
III. L'essenza della teoria della struttura chimica delle sostanze organiche A.M. Butlerov. Il concetto di isomerismo e di isomeri.
IV. Il significato della teoria della struttura chimica delle sostanze organiche A.M. Butlerov e il suo sviluppo.

3. Compiti a casa: estratto, paragrafo 2.

4. Lezione

I. La conoscenza delle sostanze organiche si è accumulata gradualmente fin dai tempi antichi, ma la chimica organica è emersa come scienza indipendente solo all'inizio del XIX secolo. L'affermazione dell'indipendenza della chimica organizzativa è associata al nome dello scienziato svedese J. Berzelius<Allegato 1 . Diapositiva 3>. Nel 1808-1812 pubblicò il suo ampio manuale di chimica, in cui inizialmente intendeva considerare, insieme ai minerali, anche sostanze di origine animale e vegetale. Ma la parte del libro di testo dedicata alle sostanze organiche apparve solo nel 1827.
J. Berzelius ha visto la differenza più significativa tra sostanze inorganiche e organiche nel fatto che le prime possono essere ottenute sinteticamente nei laboratori, mentre le seconde si suppone si formino solo negli organismi viventi sotto l'influenza di una certa "forza vitale" - un sinonimo chimico per “anima”, “spirito”, “origine divina” degli organismi viventi e delle loro sostanze organiche costituenti.
Fu chiamata la teoria che spiegava la formazione di composti organici mediante l'intervento della “forza vitale”. vitalismo.È stata popolare per qualche tempo. In laboratorio è stato possibile sintetizzare solo le sostanze contenenti carbonio più semplici, come anidride carbonica - CO 2, carburo di calcio - CaC 2, cianuro di potassio - KCN.
Solo nel 1828 lo scienziato tedesco Wöhler<Allegato 1 . Slide 4> è riuscito ad ottenere la sostanza organica urea da un sale inorganico - cianato di ammonio - NH 4 CNO.
NH4CNO –– t –> CO(NH2) 2
Nel 1854, lo scienziato francese Berthelot<Allegato 1 . Diapositiva 5>trigliceridi ricevuti. Ciò ha reso necessario un cambiamento nella definizione di chimica organica.
Gli scienziati hanno cercato, in base alla composizione e alle proprietà, di svelare la natura delle molecole delle sostanze organiche, hanno cercato di creare un sistema che permettesse di collegare insieme i fatti disparati che si erano accumulati inizio XIX secolo.
Il primo tentativo di creare una teoria che cercasse di generalizzare i dati disponibili sulle sostanze organiche è associato al nome del chimico francese J. Dumas<Allegato 1 . Diapositiva 6>. Questo è stato un tentativo di considerare tutto da un unico punto di vista grande gruppo composti organici, che oggi chiameremmo derivati ​​dell’etilene. I composti organici si sono rivelati derivati ​​​​di alcuni radicali C 2 H 4 - eterina:
C 2 H 4 * HCl – cloruro di etile (cloridrato di eterina)
L'idea contenuta in questa teoria - l'approccio ad una sostanza organica composta da 2 parti - costituì successivamente la base di una più ampia teoria dei radicali (J. Berzelius, J. Liebig, F. Wöhler). Questa teoria si basa sull'idea della “struttura dualistica” delle sostanze. J. Berzelius ha scritto: “ogni sostanza organica è composta da 2 componenti, portando una carica elettrica opposta." J. Berzelius considerava l'ossigeno uno di questi componenti, cioè la parte elettronegativa, mentre il resto, in realtà organico, avrebbe dovuto essere un radicale elettropositivo.

Disposizioni fondamentali della teoria dei radicali:<Allegato 1 . Diapositiva 7>

– la composizione delle sostanze organiche comprende radicali che portano una carica positiva;
– i radicali sono sempre costanti, non subiscono cambiamenti, passano da una molecola all’altra senza cambiamenti;
– i radicali possono esistere in forma libera.

A poco a poco, la scienza ha accumulato fatti che contraddicevano la teoria dei radicali. È così che J. Dumas ha sostituito l'idrogeno con il cloro nei radicali idrocarburici. Sembrava incredibile agli scienziati aderenti alla teoria radicale che il cloro, caricato negativamente, potesse svolgere il ruolo dell'idrogeno, caricato positivamente, nei composti. Nel 1834, J. Dumas ricevette l'incarico di indagare su uno spiacevole incidente durante un ballo nel palazzo del re francese: le candele emettevano un fumo soffocante durante la combustione. J. Dumas ha stabilito che la cera da cui sono state realizzate le candele è stata trattata con cloro dal produttore per lo sbiancamento. In questo caso, il cloro è entrato nella molecola della cera, sostituendo parte dell'idrogeno in essa contenuto. I fumi soffocanti che spaventarono gli ospiti reali si rivelarono essere acido cloridrico (HCl). Successivamente, J. Dumas ottenne l'acido tricloroacetico dall'acido acetico.
Pertanto, l'idrogeno elettropositivo fu sostituito dall'elemento estremamente elettronegativo del cloro e le proprietà del composto rimasero pressoché invariate. Quindi J. Dumas ha concluso che l'approccio dualistico dovrebbe essere sostituito da un approccio alla connessione organizzativa nel suo insieme.

La teoria radicale venne gradualmente respinta, ma lasciò un segno profondo nella chimica organica:<Allegato 1 . Diapositiva 8>
– in chimica si è consolidato il concetto di “radicale”;
– l’affermazione sulla possibilità dell’esistenza dei radicali in forma libera, sulla transizione a un numero enorme Reazioni di alcuni gruppi di atomi da un composto all'altro.

Negli anni '40 XIX secolo È stato avviato lo studio dell'omologia, che ha permesso di chiarire alcune relazioni tra la composizione e le proprietà dei composti. Sono state identificate serie omologhe e differenze omologhe che hanno permesso di classificare le sostanze organiche. La classificazione delle sostanze organiche basata sull'omologia portò all'emergere della teoria dei tipi (anni 40-50 del XIX secolo, C. Gerard, A. Kekule, ecc.)<Allegato 1 . Diapositiva 9>

L'essenza della teoria dei tipi<Allegato 1 . Diapositiva 10>

– la teoria si basa su un'analogia nelle reazioni tra sostanze organiche e alcune sostanze inorganiche, accettate come tipi (tipi: idrogeno, acqua, ammoniaca, acido cloridrico, ecc.). Sostituendo gli atomi di idrogeno nel tipo di sostanza con altri gruppi di atomi, gli scienziati hanno previsto vari derivati. Ad esempio, la sostituzione di un atomo di idrogeno in una molecola d'acqua con un radicale metilico determina la formazione di una molecola di alcol. La sostituzione di due atomi di idrogeno provoca la comparsa di una molecola di etere<Allegato 1 . Diapositiva 11>

C. Gerard ha detto direttamente a questo proposito che la formula di una sostanza è solo una registrazione abbreviata delle sue reazioni.

Tutta l'org. le sostanze erano considerate derivate delle sostanze inorganiche più semplici: idrogeno, acido cloridrico, acqua, ammoniaca<Allegato 1 . Diapositiva 12>

<Allegato 1 . Diapositiva 13>

– le molecole delle sostanze organiche sono un sistema costituito da atomi, il cui ordine di connessione è sconosciuto; le proprietà dei composti sono influenzate dalla totalità di tutti gli atomi della molecola;
– è impossibile conoscere la struttura di una sostanza, poiché le molecole cambiano durante la reazione. La formula di una sostanza non riflette la struttura, ma le reazioni a cui è sottoposta la sostanza. Per ogni sostanza si possono scrivere tante formule razionali quanti sono i diversi tipi di trasformazioni che la sostanza può subire. La teoria dei tipi consentiva una molteplicità di “formule razionali” per le sostanze, a seconda delle reazioni che si volevano esprimere con queste formule.

La teoria dei tipi ha svolto un ruolo importante nello sviluppo della chimica organica <Allegato 1 . Diapositiva 14>

– ha permesso di prevedere e scoprire una serie di sostanze;
- fornito influenza positiva sullo sviluppo della dottrina della valenza;
– ha prestato attenzione allo studio delle trasformazioni chimiche dei composti organici, che ha consentito uno studio più approfondito delle proprietà delle sostanze, nonché delle proprietà dei composti previsti;
- creò una sistematizzazione dei composti organici perfetta per quel tempo.

Non dobbiamo dimenticare che in realtà le teorie sono sorte e si sono sostituite non in sequenza, ma esistevano simultaneamente. I chimici spesso non si capivano bene. F. Wöhler disse nel 1835 che “la chimica organica oggi può far impazzire chiunque. Mi sembra una fitta foresta piena di cose meravigliose, un enorme boschetto senza uscita, senza fine, dove non osi penetrare...”

Nessuna di queste teorie divenne una teoria della chimica organica nel pieno senso della parola. La ragione principale del fallimento di queste idee era la loro essenza idealistica: la struttura interna delle molecole era considerata fondamentalmente inconoscibile e qualsiasi speculazione al riguardo era considerata ciarlataneria.

Era necessaria una nuova teoria che assumesse una posizione materialista. Questa teoria era teoria della struttura chimica A.M. Butlerov <Allegato 1 . Diapositive 15, 16>, creata nel 1861. Tutto ciò che era razionale e prezioso nelle teorie dei radicali e dei tipi fu successivamente assimilato dalla teoria della struttura chimica.

La necessità di una teoria era dettata da:<Allegato 1 . Diapositiva 17>

– aumento dei requisiti industriali per la chimica organica. Era necessario fornire coloranti all'industria tessile. Per sviluppare l'industria alimentare era necessario migliorare i metodi di lavorazione dei prodotti agricoli.
In relazione a questi problemi, iniziarono a essere sviluppati nuovi metodi per la sintesi di sostanze organiche. Tuttavia, gli scienziati hanno avuto serie difficoltà nel dimostrare scientificamente queste sintesi. Ad esempio, era impossibile spiegare la valenza del carbonio nei composti utilizzando la vecchia teoria.
Il carbonio ci è noto come elemento quadrivalente (questo è stato dimostrato sperimentalmente). Ma qui sembra mantenere questa valenza solo nel metano CH4. Nell'etano C 2 H 6, se seguiamo le nostre idee, dovrebbe esserci il carbonio. 3-valente e in propano C 3 H 8 - valenza frazionaria. (E sappiamo che la valenza deve essere espressa solo in numeri interi).
Qual è la valenza del carbonio nei composti organici?

Non era chiaro il motivo per cui esistono sostanze con la stessa composizione, ma proprietà diverse: C 6 H 12 O 6 - la formula molecolare del glucosio, ma la stessa formula del fruttosio (una sostanza zuccherina - un componente del miele).

Le teorie prestrutturali non potevano spiegare la diversità delle sostanze organiche. (Perché il carbonio e l’idrogeno, due elementi, possono formare così tanti composti diversi?).

Era necessario sistematizzare le conoscenze esistenti da un unico punto di vista e sviluppare un simbolismo chimico unificato.

Una risposta scientificamente fondata a queste domande è stata data dalla teoria della struttura chimica dei composti organici, creata dallo scienziato russo A.M. Butlerov.

Prerequisiti di base, che prepararono il terreno per l'emergere della teoria della struttura chimica<Allegato 1 . Diapositiva 18>

– la dottrina della valenza. Nel 1853, E. Frankland introdusse il concetto di valenza e stabilì la valenza di numerosi metalli studiando i composti organometallici. A poco a poco, il concetto di valenza è stato esteso a molti elementi.

Una scoperta importante per la chimica organica è stata l'ipotesi sulla capacità degli atomi di carbonio di formare catene (A. Kekule, A. Cooper).

Uno dei prerequisiti era lo sviluppo di una corretta comprensione degli atomi e delle molecole. Fino alla seconda metà degli anni '50. XIX secolo Non esistevano criteri generalmente accettati per definire i concetti: “atomo”, “molecola”, “ massa atomica", "massa molecolare". Solo al congresso internazionale dei chimici di Karlsruhe (1860) furono chiaramente definiti questi concetti, che predeterminarono lo sviluppo della teoria della valenza e l'emergere della teoria della struttura chimica.

Principi di base della teoria della struttura chimica di A.M. Butlerov(1861)

SONO. Butlerov ha formulato le idee più importanti della teoria della struttura dei composti organici sotto forma di principi di base che possono essere suddivisi in 4 gruppi.<Allegato 1 . Diapositiva 19>

1. Tutti gli atomi che formano molecole di sostanze organiche sono collegati in una certa sequenza in base alla loro valenza (cioè la molecola ha una struttura).

<Allegato 1 . Diapositive 19, 20>

In accordo con queste idee, la valenza degli elementi è convenzionalmente rappresentata da trattini, ad esempio nel metano CH 4.<Allegato 1 . Diapositiva 20> >

Una rappresentazione così schematica della struttura delle molecole è chiamata formule e formule strutturali. Sulla base delle disposizioni sulla quadrivalenza del carbonio e sulla capacità dei suoi atomi di formare catene e cicli, le formule strutturali delle sostanze organiche possono essere rappresentate come segue:<Allegato 1 . Diapositiva 20>

In questi composti il ​​carbonio è tetravalente. (Il trattino simboleggia legame covalente, una coppia di elettroni).

2. Le proprietà di una sostanza dipendono non solo da quali atomi e quanti di essi sono inclusi nelle molecole, ma anche dall'ordine di connessione degli atomi nelle molecole (cioè le proprietà dipendono dalla struttura) <Allegato 1 . Diapositiva 19>

Questa posizione della teoria della struttura delle sostanze organiche spiegava, in particolare, il fenomeno dell'isomeria. Esistono composti che contengono lo stesso numero di atomi degli stessi elementi, ma collegati in un ordine diverso. Tali composti hanno proprietà diverse e sono chiamati isomeri.
Il fenomeno dell'esistenza di sostanze con la stessa composizione, ma struttura e proprietà diverse è chiamato isomerismo.<Allegato 1 . Diapositiva 21>

L'esistenza di isomeri di sostanze organiche spiega la loro diversità. Il fenomeno dell'isomeria è stato previsto e dimostrato (sperimentalmente) da A.M. Butlerov usando l'esempio del butano

Quindi, ad esempio, la composizione C 4 H 10 corrisponde a due formule strutturali:<Allegato 1 . Diapositiva 22>

Diverse posizioni relative degli atomi di carbonio nelle molecole di anidride carbonica compaiono solo con il butano. Il numero di isomeri aumenta con il numero di atomi di carbonio dell'idrocarburo corrispondente, ad esempio il pentano ha tre isomeri e il decano ne ha settantacinque.

3. Dalle proprietà di una data sostanza si può determinare la struttura della sua molecola, e dalla struttura della molecola si possono prevedere le proprietà. <Allegato 1 . Diapositiva 19>

Dal corso chimica inorganica, è noto che le proprietà delle sostanze inorganiche dipendono dalla struttura reticoli cristallini. Le proprietà distintive degli atomi degli ioni sono spiegate dalla loro struttura. In futuro vedremo che le sostanze organiche con le stesse formule molecolari, ma strutture diverse, differiscono non solo nelle proprietà fisiche, ma anche nelle proprietà chimiche.

4. Atomi e gruppi di atomi nelle molecole di sostanze si influenzano reciprocamente.

<Allegato 1 . Diapositiva 19>

Come già sappiamo, le proprietà dei composti inorganici contenenti gruppi idrossi dipendono da quali atomi sono associati: atomi metallici o non metallici. Ad esempio, sia le basi che gli acidi contengono un gruppo idrossi:<Allegato 1 . Diapositiva 23>

Tuttavia, le proprietà di queste sostanze sono completamente diverse. Il motivo del diverso carattere chimico del gruppo OH (in soluzione acquosa) è dovuto all'influenza degli atomi e dei gruppi di atomi ad esso associati. Con l'aumento delle proprietà non metalliche dell'atomo centrale, la dissociazione secondo il tipo di base si indebolisce e aumenta la dissociazione secondo il tipo di acido.

I composti organici possono anche avere proprietà diverse, che dipendono da quali atomi o gruppi di atomi sono legati i gruppi idrossilici.

La questione della reciproca infusione di atomi A.M. Butlerov ne parlò in dettaglio il 17 aprile 1879 in una riunione della Società fisica-chimica russa. Disse che se due elementi diversi sono associati al carbonio, ad esempio Cl e H, allora “non dipendono l’uno dall’altro nella stessa misura del carbonio: non c’è dipendenza tra loro, la connessione che esiste in una particella di acido cloridrico... Ma ne consegue che nel composto CH 2 Cl 2 non esiste alcuna relazione tra idrogeno e cloro? Rispondo con una decisa smentita”.

Come esempio specifico, cita inoltre l'aumento della mobilità del cloro durante la trasformazione del gruppo CH 2 Cl in COCl e dice in questa occasione: “È ovvio che il carattere del cloro presente nella particella è stato cambiato sotto il influenza dell’ossigeno, sebbene quest’ultimo non si combinasse direttamente con il cloro”.<Allegato 1 . Diapositiva 23>

La questione dell'influenza reciproca degli atomi direttamente non legati fu il principale nucleo teorico dei lavori di V.V. Morkovnikova.

Nella storia dell'umanità, ci sono relativamente pochi scienziati le cui scoperte hanno un significato mondiale. Nel campo della chimica organica, tali meriti appartengono ad A.M. Butlerov. Secondo il significato della teoria di A.M. Butlerov viene paragonato alla legge periodica.

Teoria della struttura chimica A.M. Butlerova:<Allegato 1 . Diapositiva 24>

– ha permesso di sistematizzare le sostanze organiche;
– rispose a tutte le domande che erano sorte a quel tempo in chimica organica (vedi sopra);
– ha permesso di prevedere teoricamente l’esistenza di sostanze sconosciute e di trovare vie per la loro sintesi.

Sono passati quasi 140 anni da quando il TCS dei composti organici fu creato da A.M. Butlerov, ma anche adesso i chimici di tutti i paesi lo usano nel loro lavoro. Ultimi successi le scienze integrano questa teoria, la chiariscono e trovano nuove conferme della correttezza delle sue idee di base.

La teoria della struttura chimica rimane oggi il fondamento della chimica organica.

TCS dei composti organici A.M. Butlerova ha dato un contributo significativo alla creazione di un quadro scientifico generale del mondo, ha contribuito alla comprensione dialettico-materialistica della natura:<Allegato 1 . Diapositiva 25>

– legge di transizione dei cambiamenti quantitativi in ​​quelli qualitativi può essere visto usando l'esempio degli alcani:<Allegato 1 . Diapositiva 25>.

Cambia solo il numero di atomi di carbonio.

– la legge dell’unità e della lotta degli opposti può essere ricondotto al fenomeno dell’isomeria<Allegato 1 . Diapositiva 26>

Unità – nella composizione (identica), posizione nello spazio.
L'opposto è nella struttura e nelle proprietà (diversa sequenza di disposizione degli atomi).
Queste due sostanze coesistono insieme.

– legge della negazione della negazione - sull'isomeria.<Allegato 1 . Diapositiva 27>

Gli isomeri coesistenti si negano a vicenda con la loro esistenza.

Avendo sviluppato la teoria, A.M. Butlerov non lo considerava assoluto e immutabile. Ha sostenuto che deve svilupparsi. Il TCS dei composti organici non è rimasto invariato. Il suo ulteriore sviluppo procedette principalmente in due direzioni interconnesse:<Allegato 1 . Diapositiva 28>

La stereochimica è lo studio della struttura spaziale delle molecole.

La dottrina di struttura elettronica atomi (ci ha permesso di comprendere la natura del legame chimico degli atomi, l'essenza dell'influenza reciproca degli atomi e di spiegare il motivo della manifestazione di determinate proprietà chimiche da parte di una sostanza).

Il comportamento delle particelle nei composti dipende da molti fattori. La teoria della struttura dei composti organici studia il comportamento delle molecole nei composti, la natura degli atomi, la valenza, l'ordine e il carattere legami chimici. Questo articolo formula brevemente le principali disposizioni di questa teoria.

Struttura dei composti organici

La varietà dei composti organici è spiegata dalle peculiarità della loro struttura chimica. Gli atomi di una molecola sono disposti in in un certo ordine secondo la loro valenza. Questa sequenza è la struttura chimica.

Le sostanze che hanno la stessa composizione qualitativa e quantitativa (formula molecolare), ma strutture diverse, sono chiamate isomeri e la loro stessa esistenza è chiamata isomerismo. Il famoso chimico russo A.M. Butlerov ha dimostrato che è possibile ottenere nuove sostanze mediante reazioni controllate.

Riso. 1. Definizione di isomeria.

Altrettanto importante è l'idea che gli atomi e i gruppi di atomi in una molecola si influenzano reciprocamente.

Teoria delle strutture delle sostanze organiche

La teoria della struttura dei composti organici fu formulata dal chimico russo A. M. Butlerov nel 1861. La conclusione principale di questo lavoro scientifico divenne l'affermazione che ogni sostanza corrisponde a una sola formula. Questo lavoro mostra il comportamento degli atomi all'interno delle molecole.

Riso. 2. A. M. Butlerov.

Le principali disposizioni e conseguenze della teoria della struttura di Butlerov possono essere formulate come segue:

• Nelle molecole gli atomi non sono disposti in modo casuale, ma hanno una struttura definita.

Una rappresentazione schematica della struttura di una molecola è chiamata formula strutturale

Riso. 3. Formula strutturale della molecola.

Sulla base della posizione secondo cui la valenza dell'atomo di carbonio è pari a quattro e della sua capacità di formare catene e cicli, vengono costruite le formule strutturali delle sostanze organiche.

• Le proprietà chimiche di una sostanza dipendono dalla composizione e dalla disposizione degli atomi e delle molecole.
• Strutture diverse con la stessa composizione e peso molecolare di una sostanza causano il fenomeno dell'isomeria. Elementi chimici assolutamente diversi possono avere la stessa composizione e peso molecolare, tutto dipende dalla posizione minuscole particelle e le connessioni tra loro.
• Dalle proprietà di una sostanza puoi determinare la struttura della molecola e dalla sua struttura puoi prevederne le proprietà
• Poiché durante le singole reazioni non tutte, ma solo alcune parti delle molecole cambiano, studiando i prodotti delle trasformazioni chimiche di un composto è possibile stabilirne la struttura.
• La reattività degli atomi in una molecola varia a seconda degli atomi a cui sono legati nella molecola. Gli atomi collegati tra loro si influenzano a vicenda maggiore forza rispetto a quelli non correlati.

Cosa abbiamo imparato?

Il significato della teoria di Butlerov sulle strutture chimiche dei composti organici è grande. La sua teoria non solo spiega la struttura delle molecole di tutte le sostanze organiche conosciute e le loro proprietà, ma consente anche di prevedere teoricamente l'esistenza di sostanze sconosciute e nuove, nonché di trovare un modo per ottenerle e sintetizzarle.