La chimica organica è una scienza che studia i composti del carbonio con altri elementi, chiamati composti organici, nonché le leggi delle loro trasformazioni. Il nome "chimica organica" è nato in una fase iniziale dello sviluppo della scienza, quando l'oggetto di studio era limitato ai composti del carbonio di origine vegetale e animale. Non tutti i composti del carbonio possono essere definiti organici. Ad esempio, CO 2 , HCN, CS 2 sono tradizionalmente classificati come inorganici. Convenzionalmente, possiamo supporre che il prototipo dei composti organici sia il metano CH4.

Ad oggi, il numero di sostanze organiche conosciute supera i 10 milioni e aumenta ogni anno di 200-300mila. La diversità di questi composti è determinata dalla capacità unica degli atomi di carbonio di connettersi tra loro mediante legami semplici e multipli, per formare composti. con un numero quasi illimitato di atomi collegati in una catena, cicli, strutture, ecc., formano forti legami con quasi tutti gli elementi della tavola periodica, così come il fenomeno dell'isomeria: l'esistenza di sostanze identiche nella composizione, ma diversi per struttura e proprietà.

Un numero enorme di composti organici determina il valore di org. chimica come il ramo più vasto della chimica moderna. Il mondo che ci circonda è costruito principalmente da org. connessioni; cibo, carburante, vestiti, medicinali, vernici, detersivi, materiali senza i quali è impossibile la creazione di trasporti, la stampa di libri, la penetrazione nello spazio, ecc. Il ruolo più importante dell'org. i composti svolgono un ruolo nei processi vitali. Per dimensione delle molecole org. le sostanze sono suddivise in a basso peso molecolare (con una massa molare da diverse decine a diverse centinaia, raramente fino a mille) e ad alto peso molecolare (macromolecolare; con una massa molare dell'ordine di 10 4 -10 6 o più).

La chimica organica studia non solo i composti ottenuti da organismi vegetali e animali, ma principalmente i composti creati artificialmente attraverso la sintesi organica di laboratorio o industriale. Inoltre, oggetto di studio sono l'informatica org. la chimica sono composti che non solo non esistono negli organismi viventi, ma che, a quanto pare, non possono essere ottenuti artificialmente (ad esempio, un ipotetico analogo del metano, che non ha una struttura tetraedrica naturale, ma la forma di un quadrato piatto).

Riferimento storico

Le origini della chimica organica sono antichissime (già allora si conosceva la fermentazione dell'acido alcolico e acetico, la tintura con indaco e alizarina). Tuttavia, nel Medioevo (il periodo dell'alchimia) solo pochi org individuali. sostanze. Tutta la ricerca di questo periodo si ridusse principalmente alle operazioni, con l'aiuto delle quali, come si pensava allora, da sole sostanze semplici può essere trasformato in altri. Dal XVI secolo. (il periodo dell'iatrochimica) la ricerca era finalizzata principalmente all'isolamento e all'uso di varie sostanze medicinali: un certo numero di oli essenziali furono isolati dalle piante, fu preparato l'etere etilico, l'alcool (metilico) di legno e l'acido acetico furono ottenuti mediante distillazione secca del legno , l'acido tartarico era ottenuto dal tartaro, per distillazione dello zucchero di piombo - acido acetico, distillazione dell'ambra - succinico.

Fusione composti chimici origine vegetale e animale in un unico prodotto chimico. organizzazione scientifica la chimica fu portata avanti da J. Berzelius, che introdusse il termine e il concetto di materia organica, la formazione di quest'ultima, secondo Berzelius, è possibile solo in un organismo vivente in presenza di “forza vitale”.

Questo malinteso fu smentito da F. Wöhler (1828), che ottenne l'urea (una sostanza organica) dal cianato di ammonio (una sostanza inorganica), A. Kolbe, che sintetizzò l'acido acetico, M. Berthelot, che ottenne metano da H 2 S e CS 2, A. M. Butlerov, che ha sintetizzato le sostanze zuccherine dalla formaldeide. Nel primo tempo. XIX secolo Fu accumulato un vasto materiale sperimentale e furono fatte le prime generalizzazioni, che determinarono il rapido sviluppo di org. chimica: sono stati sviluppati metodi per analizzare org. composti (Berzelius, J. Liebig, J. Dumas, M. Chevreul), fu creata la teoria dei radicali (Wohler, J. Gay-Lussac, Liebig, Dumas) come gruppi di atomi che passano inalterati dalla molecola originale a quella finale uno durante la reazione; teoria dei tipi (C. Gerard, 1853), in cui org. i composti sono stati costruiti da sostanze inorganiche - "tipi" sostituendo gli atomi in essi contenuti con org. frammenti; fu introdotto il concetto di isomerismo (Berzelius).

Allo stesso tempo, continua lo sviluppo intensivo della sintesi. I primi sono in fase di creazione produzione industriale composti organici (A. Hoffman, W. Perkin Sr. - coloranti sintetici: mauveina, fucsina, cianina e azocoloranti). Il miglioramento del metodo di sintesi dell'anilina scoperto da N. N. Zinin (1842) servì come base per la creazione dell'industria dei coloranti all'anilina.

L’idea di una connessione inestricabile tra sostanze chimiche. e fisico proprietà di una molecola con la sua struttura, l'idea dell'unicità di questa struttura fu espressa per la prima volta da Butlerov (1861), che creò la teoria classica della chimica. struttura (gli atomi nelle molecole sono collegati in base alle loro valenze, le proprietà chimiche e fisiche del composto sono determinate dalla natura e dal numero di atomi inclusi nella loro composizione, nonché dal tipo di legami e dall'influenza reciproca degli atomi direttamente non legati). Teoria chimica. la struttura determinò l'ulteriore rapido sviluppo della chimica organica: nel 1865 Kekule propose la formula del benzene, e in seguito espresse l'idea dell'oscillazione del legame; V.V. Markovnikov e A.M. Zaitsev formulò una serie di regole che per la prima volta collegarono la direzione della chimica. reazioni con sostanze chimiche la struttura della sostanza reagente.

Le opere di Bayer, K. Laar, L. Claisen, L. Knorr hanno sviluppato idee su tautomerismo – isomeria mobile. Tutte queste idee teoriche hanno contribuito al potente sviluppo della chimica sintetica. K con. XIX secolo si ottennero tutti i più importanti rappresentanti di idrocarburi, alcoli, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici, derivati ​​alogeno e nitro, strutture contenenti azoto e zolfo, eterocicli di natura aromatica. Sono stati sviluppati metodi per la preparazione di dieni, acetileni e alleni (A.E. Favorsky). Sono state scoperte numerose reazioni di condensazione (S. Wurtz, A. P. Borodin, W. Perkin, Claisen, A. Michael, S. Friedel, J. Crafts, E. Knoevenagel, ecc.). Successi eccezionali furono ottenuti da E. G. Fischer nello studio dei carboidrati, delle proteine ​​e delle purine, nell'uso degli enzimi in org. sintesi (1894), effettuò anche la sintesi di polipeptidi. La base dell'industria delle sostanze aromatiche è il lavoro di O. Wallach sulla chimica dei terpeni. Le opere pionieristiche di R. Willstetter sono eccezionali anche per i nostri tempi. Contributo fondamentale nello sviluppo dell'org. la sintesi fu introdotta da V. Grignard (1900-20) e N.D. Zelinsky (1910) – la creazione di un metodo eccezionalmente fruttuoso per la sintesi di composti organomagnesiaci e la scoperta di trasformazioni catalitiche di idrocarburi; quest'ultimo ha svolto un ruolo eccezionale nello sviluppo della chimica del petrolio. La chimica dei radicali liberi iniziò con il lavoro di M. Gomberg (1900), che scoprì il radicale trifenilmetile, e fu continuata dal lavoro di A. E. Chichibabin, G. Wieland e S. Goldschmidt.

Struttura dei composti organici

I composti organici sono caratterizzati da legami covalenti non polari C-C e legami covalenti polari C-O, C-N, C-Hal, C-metal, ecc. La formazione di legami covalenti è stata spiegata sulla base delle ipotesi sviluppate da G. Lewis e W. Kossel (1916) sull'importante ruolo delle formazioni elettroniche: ottetti e doppietti. Una molecola è stabile se il guscio di valenza di elementi come C, N, O, Hal contiene 8 elettroni (regola dell'ottetto) e il guscio di valenza dell'idrogeno contiene 2 elettroni. Chimica. un legame è formato da una coppia di elettroni condivisi da atomi diversi (legame semplice). I legami doppi e tripli sono formati da due e tre coppie corrispondenti. Gli atomi elettronegativi (F, O, N) non utilizzano tutti i loro elettroni di valenza per legarsi al carbonio; Gli elettroni "non utilizzati" formano coppie di elettroni solitari (liberi). Polarità e polarizzabilità dei legami covalenti nell'org. I composti nella teoria elettronica di Lewis-Kossel sono spiegati dallo spostamento delle coppie di elettroni da un atomo meno elettronegativo a uno più elettronegativo, che si esprime nell'effetto induttivo e nell'effetto mesomerico.

Teoria classica della chimica. le strutture e le rappresentazioni inizialmente elettroniche non erano in grado di descrivere in modo soddisfacente nel linguaggio delle formule strutturali la struttura di molti composti, ad esempio quelli aromatici. Teoria moderna comunicazioni nell'org. connessioni si basa principalmente sul concetto di orbitali e utilizza metodi di orbitali molecolari. Si stanno sviluppando intensamente metodi di chimica quantistica, la cui oggettività è determinata dal fatto che si basano sull'apparato della meccanica quantistica, l'unico adatto per studiare i fenomeni del micromondo.

La comparsa dei composti organici

La maggior parte dei composti organici in natura si formano durante la fotosintesi da anidride carbonica e acqua sotto l'influenza di radiazione solare, assorbito dalla clorofilla nelle piante verdi. Tuttavia, l'org. i composti devono essere esistiti sulla terra prima dell'emergere della vita, che senza di essi non sarebbe potuta apparire. L'atmosfera primaria terrestre circa 2 miliardi di anni fa aveva proprietà riducenti, perché non conteneva ossigeno, ma conteneva principalmente idrogeno e acqua, oltre a CO, azoto, ammoniaca e metano.

In condizioni di forte radiazione radioattiva minerali terrestri e intense scariche atmosferiche in atmosfera, la sintesi abiotica degli aminoacidi procedeva secondo il seguente schema:

CH 4 + H 2 O + NH 3 →Amminoacidi

La possibilità di una tale reazione è stata ora dimostrata da esperimenti di laboratorio.

La chimica organica è la scienza che studia i composti del carbonio chiamatisostanze organiche. A questo proposito viene anche chiamata chimica organica chimica dei composti del carbonio.

Le ragioni più importanti per la separazione della chimica organica in una scienza separata sono le seguenti.

1. Numerosi composti organici rispetto a quelli inorganici.

Il numero di composti organici conosciuti (circa 6 milioni) supera significativamente il numero di composti di tutti gli altri elementi del sistema periodico di Mendeleev. Attualmente si conoscono circa 700mila composti inorganici, in un anno si ottengono circa 150mila nuovi composti organici. Ciò è spiegato non solo dal fatto che i chimici sono particolarmente intensamente impegnati nella sintesi e nello studio dei composti organici, ma anche dalla speciale capacità dell'elemento carbonio di produrre composti contenenti un numero quasi illimitato di atomi di carbonio collegati in catene e cicli.

2. Le sostanze organiche rivestono un'importanza eccezionale sia per le loro applicazioni pratiche estremamente diverse, sia perché svolgono un ruolo vitale nei processi vitali degli organismi.

3. Esistono differenze significative nelle proprietà e nella reattività dei composti organici rispetto a quelli inorganici, Di conseguenza, è emersa la necessità di sviluppare molti metodi specifici per lo studio dei composti organici.

Oggetto della chimica organica è lo studio dei metodi di preparazione, composizione, struttura e ambiti di applicazione delle più importanti classi di composti organici.

2. Breve cenni storici sullo sviluppo della chimica organica

La chimica organica come scienza prese forma all’inizio del XIX secolo, ma la conoscenza da parte dell’uomo delle sostanze organiche e del loro utilizzo per scopi pratici iniziò in tempi antichi. Il primo acido conosciuto fu l'aceto, ovvero una soluzione acquosa di acido acetico. I popoli antichi conoscevano la fermentazione del succo d'uva, conoscevano un primitivo metodo di distillazione e lo utilizzavano per ottenere la trementina; i Galli e i Germani sapevano fare il sapone; in Egitto, Gallia e Germania sapevano produrre la birra.

In India, Fenicia ed Egitto era molto sviluppata l'arte della tintura con sostanze organiche. Inoltre i popoli antichi utilizzavano sostanze organiche come oli, grassi, zucchero, amido, gomma, resine, indaco, ecc.

Il periodo di sviluppo della conoscenza chimica nel Medioevo (approssimativamente fino al XVI secolo) fu chiamato periodo dell'alchimia. Tuttavia, lo studio delle sostanze inorganiche ha avuto molto più successo dello studio delle sostanze organiche. Le informazioni su quest'ultimo rimangono limitate quasi quanto nei secoli più antichi. Alcuni progressi sono stati compiuti grazie al miglioramento dei metodi di distillazione. In questo modo, in particolare, si isolavano diversi oli essenziali e si otteneva un forte alcol vinico, che era considerato una delle sostanze con cui si poteva preparare la pietra filosofale.

Fine del XVIII secolo fu segnato da notevoli successi nello studio delle sostanze organiche e le sostanze organiche iniziarono a essere studiate da un punto di vista puramente scientifico. Durante questo periodo, alcuni degli acidi organici più importanti (ossalico, citrico, malico, gallico) furono isolati dalle piante e descritti, e fu stabilito che oli e grassi contengono come componente comune il "dolce principio degli oli" (glicerina ), eccetera.

A poco a poco, iniziò a svilupparsi la ricerca sulle sostanze organiche, i prodotti di scarto degli organismi animali. Ad esempio, l’urea e l’acido urico sono stati isolati dall’urina umana, mentre l’acido ippurico è stato isolato dall’urina di mucca e di cavallo.

L'accumulo di materiale fattuale significativo è stato un forte impulso per uno studio più approfondito della materia organica.

I concetti di sostanza organica e di chimica organica furono introdotti per la prima volta dallo scienziato svedese Berzelius (1827). In un libro di chimica che ha avuto molte edizioni, Berzelius esprimeva la convinzione che "nella natura vivente gli elementi obbediscono a leggi diverse rispetto alla natura senza vita" e che le sostanze organiche non possono formarsi sotto l'influenza delle forze fisiche e chimiche ordinarie, ma richiedono uno speciale “forza vitale” per la loro formazione" Egli definì la chimica organica come “la chimica delle sostanze vegetali e animali, o delle sostanze formatesi sotto l’influenza della forza vitale”. Il successivo sviluppo della chimica organica dimostrò che queste opinioni erano errate.

Nel 1828, Wöhler dimostrò che una sostanza inorganica - il cianato di ammonio - quando riscaldata, si trasforma in un prodotto di scarto di un organismo animale - l'urea.

Nel 1845 Kolbe sintetizzò una tipica sostanza organica: l'acido acetico, utilizzando carbone, zolfo, cloro e acqua come materiali di partenza. Per comparativamente breve periodo Furono sintetizzati numerosi altri acidi organici, che in precedenza erano stati isolati solo dalle piante.

Nel 1854 Berthelot riuscì a sintetizzare sostanze appartenenti alla classe dei grassi.

Nel 1861, A. M. Butlerov, mediante l'azione dell'acqua di calce sulla paraformaldeide, effettuò per primo la sintesi del metilenenitano, una sostanza correlata al classe di zucchero, che sono noti per svolgere un ruolo importante nei processi vitali degli organismi.

Tutte queste scoperte scientifiche hanno portato al crollo del vitalismo, la dottrina idealistica della “forza vitale”.

Si sa che tutto sostanze complesse possono essere grossolanamente divisi in organici ed inorganici.

La composizione delle sostanze inorganiche può includere qualsiasi elemento della tavola periodica. Le principali classi di sostanze inorganiche sono ossidi, acidi, basi e sali. Le proprietà di queste sostanze sono state discusse nelle prime due sezioni.

La composizione delle sostanze organiche comprende necessariamente un atomo di carbonio, che forma catene nella stragrande maggioranza dei composti organici. Queste catene hanno lunghezze e strutture diverse, quindi teoricamente può esserci un numero infinito di composti organici.

La base di qualsiasi composto organico è una catena idrocarburica, che può essere combinata con gruppi funzionali.

Le proprietà di un composto organico sono descritte secondo lo schema:

• definizione;
• serie omologhe;
• isomeria;
• nomenclatura (nomi);
• struttura molecolare (catena idrocarburica e gruppi funzionali);
• proprietà legate alla struttura
  • gruppo funzionale;
  • radicale idrocarburico;
• proprietà speciali;
• ricevuta e utilizzo.

Dopo aver letto la lezione successiva, prova a descrivere i composti che stai studiando utilizzando qualsiasi esempio utilizzando questo diagramma. E tutto funzionerà!

Le sostanze organiche sono note alle persone da molto tempo. Già nell'antichità si utilizzavano zucchero, grassi animali e vegetali, coloranti e sostanze aromatiche. Tutte queste sostanze erano isolate dalla vita organismi. Pertanto, tali composti vennero chiamati biologico, e la sezione della chimica che studiava le sostanze formate come risultato dell'attività vitale degli organismi viventi era chiamata “ chimica organica" Questa definizione fu data dallo scienziato svedese Berzelius* nel 1827.

* Berzelius Jens Jacob(20/08/1779–7/08/1848) - Chimico svedese. Testato e dimostrato una serie di leggi fondamentali della chimica, determinate masse atomiche 45 elementi chimici, introdussero la moderna designazione degli elementi chimici (1814) e le prime formule chimiche, svilupparono i concetti di “isomerismo”, “catalisi” e “allotropia”.

Già i primi ricercatori di sostanze organiche notarono le caratteristiche di questi composti. Innanzitutto, quando bruciati si formano tutti diossido di carbonio e acqua, il che significa che contengono tutti atomi di carbonio e idrogeno. In secondo luogo, queste connessioni ne avevano di più struttura complessa rispetto alle sostanze minerali (inorganiche). Terzo, sono sorte serie difficoltà riguardo ai metodi per ottenere e purificare questi composti. Si credeva addirittura che i composti organici non potessero essere ottenuti senza la partecipazione della "forza vitale", che è inerente solo agli organismi viventi, cioè i composti organici, a quanto pare, non potevano essere ottenuti artificialmente.

Infine, sono stati scoperti composti con la stessa composizione molecolare, ma con proprietà diverse. Questo fenomeno non era tipico delle sostanze inorganiche. Se si conosce la composizione di una sostanza inorganica, si conoscono anche le sue proprietà.

Domanda. Quali proprietà ha H 2 SO 4? Ca(OH)2?

E i chimici organici hanno scoperto che una sostanza con la composizione C 2 H 6 O è, per alcuni ricercatori, un gas abbastanza inerte, mentre per altri è un liquido che partecipa attivamente a varie reazioni. Come spiegarlo?

Entro la metà del 19 ° secolo furono create molte teorie, i cui autori cercarono di spiegare queste e altre caratteristiche dei composti organici. Una di queste teorie era La teoria della struttura chimica di Butlerov*.

*Butlerov Alexander Mikhailovich(15/09/1928–17/08/1886) - Chimico russo. Ha creato la teoria della struttura chimica delle sostanze organiche, che costituisce la base della chimica moderna. Predisse l'isomeria di molti composti organici e gettò le basi per la dottrina del tautomerismo.

Alcune delle sue disposizioni furono delineate da A. M. Butlerov nel 1861 in una conferenza a Spira, altre furono formulate successivamente nei lavori scientifici di A. M. Butlerov. Generalmente, principali disposizioni Questo teorie nella presentazione moderna può essere formulato come segue.

1. Gli atomi nelle molecole sono disposti in un ordine rigoroso, secondo la loro valenza.

2. L'atomo di carbonio nelle molecole organiche ha sempre una valenza uguale a quattro.

3. Viene chiamato l'ordine delle connessioni degli atomi in una molecola e la natura dei legami chimici tra gli atomi struttura chimica.

4. Proprietà composti organici dipendere non solo su quali atomi e in quali quantità sono inclusi nella molecola, ma anche dalla struttura chimica:

• sostanze varie gli edifici hanno diverso proprietà;
• sostanze simile gli edifici hanno simile proprietà.

5. Studiando le proprietà dei composti organici, si può trarre una conclusione sulla struttura di una determinata sostanza e descrivere questa struttura con un'unica formula chimica.

6. Gli atomi di una molecola si influenzano a vicenda e questa influenza influenza le proprietà della sostanza.

Quando studi chimica organica, devi ricordare queste disposizioni più spesso e, prima di descrivere le proprietà di qualsiasi sostanza, dovresti indicarla struttura utilizzando una formula chimica, che mostrerà l'ordine di connessione degli atomi in una molecola - formula grafica.

Caratteristiche della struttura dei composti organici

La chimica organica studia la struttura delle molecole e le proprietà dei composti del carbonio, ad eccezione dei più semplici (acidi carbonici e cianidrici e loro sali).

La composizione dei composti inorganici può includere uno qualsiasi dei 114 elementi chimici attualmente conosciuti. Ora se ne conoscono più di 0,5 milioni inorganico sostanze.

Le molecole organiche contengono solitamente atomi di 6 elementi chimici: C, H, O, N, P, S. Tuttavia, ora si sa di più 20 milioni biologico connessioni.

Perché ci sono così tante sostanze organiche?

Poiché qualsiasi composto organico contiene un atomo di carbonio, proviamo a trovare la risposta a questa domanda considerando le caratteristiche strutturali dell’atomo di carbonio.

Il carbonio è un elemento chimico del 2° periodo, gruppo IV della tavola periodica degli elementi chimici di Mendeleev, pertanto la struttura del suo atomo può essere rappresentata come segue:

Quindi, al livello esterno dell'atomo di carbonio c'è quattro elettrone. Essendo un non metallo, un atomo di carbonio può sia cedere quattro elettroni sia accettarne quattro fino al completamento del livello esterno quattro elettrone. Ecco perché:

• l'atomo di carbonio nei composti organici è sempre tetravalente;
• gli atomi di carbonio sono in grado di combinarsi tra loro per formarsi Catene varie lunghezze e strutture;
• gli atomi di carbonio sono collegati tra loro e ad altri atomi mediante un legame covalente, indicato da un trattino nella formula; poiché la valenza di un atomo di carbonio è quattro, anche il numero totale di linee (legami chimici) di un atomo di carbonio è quattro.

Le catene di carbonio possono contenere diversi numeri di atomi di carbonio: da uno a diverse migliaia. Inoltre, le catene possono avere strutture diverse:

Tra gli atomi di carbonio possono verificarsi diversi tipi di legami chimici:

Pertanto, solo quattro (!) atomi di carbonio possono formare più di 10 composti di strutture diverse, anche se tali composti contengono solo atomi di carbonio e idrogeno. Tali composti avranno, ad esempio, i seguenti "scheletri di carbonio":

e altri.

Compito 17.1. Prova a creare tu stesso 2-3 catene di atomi di carbonio di una struttura diversa da quattro atomi di carbonio.

conclusioni

La capacità degli atomi di carbonio di formare CATENE DI CARBONIO di diversa composizione e struttura è la ragione principale della diversità dei composti organici.

Classificazione dei composti organici

Poiché i composti organici sono tanti, vengono classificati secondo diversi criteri:

• dalla struttura della catena del carbonio- connessioni lineari, ramificate, cicliche;
• per tipo di legame chimico- composti saturi, insaturi e aromatici;
• per composizione- idrocarburi, composti contenenti ossigeno, composti contenenti azoto e altri.

Questo tutorial esaminerà le proprietà dei composti di varie classi, quindi definizioni ed esempi verranno forniti in seguito.

Formule dei composti organici

Le formule dei composti organici possono essere rappresentate in diversi modi. La composizione della molecola riflette formula molecolare (empirica):

Ma questa formula non mostra la disposizione degli atomi nella molecola, cioè la struttura della molecola della sostanza. E nella chimica organica, questo concetto - la struttura chimica della molecola di una sostanza - è il più importante! Mostra la sequenza di connessione degli atomi in una molecola formula grafica (strutturale).. Ad esempio, per una sostanza con la struttura C 4 H 10 si può scrivere due le seguenti formule:

Può essere mostrato Tutto legami chimici:

Tali formule grafiche dettagliate mostrano chiaramente che l'atomo di carbonio nelle molecole organiche è tetravalente. Quando si elaborano formule grafiche, è necessario prima rappresentare la catena del carbonio, ad esempio:

Quindi utilizzare i trattini per indicare la valenza di ciascun atomo di carbonio:

Ogni atomo di carbonio deve avere quattro linee!

Quindi riempire le valenze "libere" con atomi di idrogeno (o altri atomi o gruppi monovalenti).

Ora puoi riscrivere questa formula in forma abbreviata:

Se vuoi scrivere immediatamente una formula del genere per il butano, non c'è niente di complicato, devi solo contare fino a quattro. Dopo aver raffigurato lo “scheletro” di carbonio, devi porsi la domanda: quante valenze (linee) ha questo particolare atomo di carbonio?

Due. Ciò significa che devi aggiungere 2 atomi di idrogeno:

Va ricordato che le formule grafiche possono essere scritte in diversi modi. Per esempio, formula grafica il butano può essere scritto come segue:

Poiché la sequenza della disposizione degli atomi non è stata violata, queste sono le formule la stessa connessione(!) Puoi metterti alla prova inventando i nomi di questi composti (vedi lezione 17.7). Se i nomi delle sostanze coincidono, si tratta di formule della stessa sostanza.

Isomeria

Verso la metà del XIX secolo, quando erano stati ottenuti e studiati numerosi composti organici, i chimici organici scoprirono un fenomeno incomprensibile: composti con la stessa composizione avevano proprietà diverse! Ad esempio, il gas, che reagisce con difficoltà e non reagisce con Na, ha la composizione C 2 H 6 O. Ma c'è liquido, che ha la stessa composizione ed è molto attivo chimicamente. In particolare, questo liquido di composizione C 2 H 6 O ha reagito attivamente con Na, liberando idrogeno. Le sostanze completamente diverse nelle proprietà fisiche e chimiche hanno la stessa formula molecolare! Perché? La risposta a questa domanda può essere ottenuta utilizzando la teoria di Butlerov sulla struttura dei composti organici, una delle cui disposizioni afferma: “Le proprietà dei composti organici dipendono dalla struttura chimica delle loro molecole”.

Poiché le proprietà chimiche dei composti considerati sono diverse, ciò significa che le loro molecole hanno strutture diverse. Proviamo a creare formule grafiche per questi composti. Per una sostanza con la composizione C 2 H 6 O, possiamo proporre solo due tipo di catene:

Riempiendo questi “scheletri” con atomi di idrogeno, otteniamo:

Domanda. Quale di questi composti è in grado di reagire con Na liberando idrogeno?

Ovviamente solo la sostanza (I) contenente il legame è capace di tale interazione "LUI", Quale NO nella molecola (II). E il gas H 2 viene rilasciato perché il legame è rotto "LUI". Se un legame dovesse essere rotto per formare idrogeno "S-N", allora poiché tali legami esistono in entrambe le sostanze, in entrambi i casi verrebbe rilasciato gas H 2 . Pertanto, la formula (I) riflette la struttura di una molecola liquida e la formula (II) - un gas.

Viene chiamata l'esistenza di composti che hanno la stessa composizione ma strutture chimiche diverse isomeria.

ISOMERI- questi sono composti che hanno la stessa composizione, ma varie struttura chimica, e quindi diverso proprietà.

Pertanto, le molecole di composti organici dovrebbero essere rappresentate utilizzando formule grafiche (strutturali), poiché in questo caso sarà visibile struttura la sostanza studiata, il che significa che sarà chiaro come e a causa di cosa avviene la reazione chimica.

Esercizio 17.1. Trova gli isomeri tra i seguenti composti:

Soluzione. Poiché gli isomeri hanno stessa composizione, determiniamo la composizione (formule molecolari) di tutti questi composti, cioè ricalcoliamo il numero di atomi di carbonio e idrogeno:

Risposta. I composti a) eb) sono isomerici tra loro, poiché hanno la stessa composizione C4H10

I composti c) e d) sono isomerici tra loro, poiché hanno la stessa composizione C5H12, ma diversa struttura chimica.

Compito 17.2. Trova gli isomeri tra i seguenti composti:

Omologhi

Dalle stesse disposizioni della teoria di Butlerov sulla struttura dei composti organici ne consegue che le sostanze aventi simile La struttura (simile) delle molecole deve avere e simile proprietà (simili). Composti organici che hanno una struttura simile, e quindi proprietà simili, formano serie omologhe.

Ad esempio, gli idrocarburi, le cui molecole contengono solo un doppio legame alcheni:

Idrocarburi, le cui molecole contengono solo collegamenti semplici, formano una serie omologa alcani:

Membri di qualsiasi serie omologa si chiamano OMOLOGHI.

Omologhi- si tratta di composti organici simili nella struttura chimica e, quindi, nelle proprietà. Gli omologhi sono diversi l'uno dall'altro per composizione per gruppo CH 2 oppure (CH 2) n.

Verifichiamolo usando l'esempio della serie omologa degli alcheni:

Compito 17.3. Confronta la composizione dei membri della serie omologa di alcani (omologhi degli alcani) e assicurati che differiscano nella composizione per il gruppo CH 2 o (CH 2) n.

conclusioni

Gli omologhi sono simili nella struttura, e quindi nelle proprietà; gli omologhi differiscono nella composizione dal gruppo CH 2. Viene chiamato il gruppo CH 2 differenza omologa.

Nomi degli idrocarburi. Regole di nomenclatura internazionale

Per capirci abbiamo bisogno del linguaggio. La gente parla lingue differenti e non sempre ci capiamo. I chimici, per capirsi, usano lo stesso lingua internazionale. La base di questa lingua sono i nomi dei composti (nomenclatura).

Le regole per la nomenclatura (nomi) dei composti organici furono adottate nel 1965. Queste sono chiamate regole IUPAC*.

* IUPAC- Unione Internazionale di Chimica Pura e Applicata - Unione Internazionale di Chimica Pura e Applicata.

I nomi dei composti organici si basano sui nomi degli omologhi-alcani:

• Canale 4 - INCONTRATO UN,
• C2H6- QUESTO UN,
• C3H8 - PUNTELLO UN,
• C4H10 - MA UN**,
• C 5 H 12 - PENTO UN**,
• C 6 H 14 - ESADECIMALE UN**,
• C 7 H 16 - GEPT UN**,
• C8 H18 - OTT UN**.

** Per questi composti si intende che hanno una struttura lineare.

In questi titoli RADICI parole (grassetto) - metanfetamine, Questo-, puntello- e così via - indica il numero di atomi di carbonio nella catena:

• INCONTRATO- 1 atomo di carbonio,
• QUESTO- 2 atomi di carbonio,
• PUNTELLO- 3 atomi di carbonio e così via.

Compito 17.4. Quanti atomi di carbonio contiene la catena di carbonio dei composti:

1. metanfetamine anale;
2. Questo alcol di limo;
3. puntello subito;
4. bottiglia acido anovico?

Suffisso nel nome indica la natura (tipo) delle connessioni. Sì, suffisso -UN- mostra che tutti i legami tra atomi di carbonio semplice.

Compito 17.5. Ricorda cosa sono gli omologhi e determina se alk sono omologhi en s le seguenti sostanze:

1. ottobre en?
2. puntello en?
3. 2-metilprop en?

Potrebbero esserci altri suffissi nei nomi:

• -it-, se ce n'è uno nel circuito Doppio connessione;
• -In-, se ce n'è uno nel circuito triplicare connessione.

Esercizio 17.2. Prova a creare formule grafiche per ET en a, et en a ed ET In UN.

Soluzione. Tutte queste sostanze hanno una radice -QUESTO-, cioè la composizione di queste sostanze include .?. atomo di carbonio. La prima sostanza contiene .?. connessione perché suffisso -UN-:

Argomentando in modo simile otterrai:

Supponiamo di dover rappresentare una formula grafica propina.

1. Radice -puntello- indica che ci sono 3 atomi di carbonio nella catena:

2. Suffisso -In- indica che esiste un triplo legame:

3. Ciascun atomo di carbonio ha una valenza IV. Pertanto, aggiungiamo gli atomi di idrogeno mancanti:

Alcani(idrocarburi saturi, paraffine) – idrocarburi saturi aciclici di formula generale C N H 2n+2 . Secondo la formula generale si formano gli alcani serie omologhe.

I primi quattro rappresentanti hanno nomi semi-sistematici: metano (CH 4), etano (C 2 H 6), propano (C 3 H 8), butano (C 4 H 10). I nomi dei successivi membri della serie sono costruiti dalla radice (numeri greci) e dal suffisso - en: pentano (C 5 H 12), esano (C 6 H 14), eptano (C 7 H 16), ecc.

Gli atomi di carbonio negli alcani sono presenti sp 3- stato ibrido. Quattro assi sp 3 - gli orbitali sono diretti ai vertici del tetraedro, gli angoli di legame sono pari a 109°28.

Struttura spaziale del metano:

Energia S-S comunicazioni E s - Con= 351 kJ/mol, lunghezza del legame C-C 0,154 nm.

Il legame C-C negli alcani è covalente non polare. Collegamento SN – covalente debolmente polare.

Per gli alcani, a cominciare dal butano, ci sono isomeri strutturali(isomeri strutturali), diversi nell'ordine di legame tra gli atomi di carbonio, con la stessa composizione qualitativa e quantitativa e peso molecolare, ma diversi nelle proprietà fisiche.

Metodi per produrre alcani

1. CnH2n+2 > 400–700 °C> С p H 2p+2 + С m H 2m ,

Cracking del petrolio ( metodo industriale). Vengono isolati anche gli alcani fonti naturali(naturale e gas associati, petrolio, carbone).

(idrogenazione dei composti insaturi)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (ottenuto dal gas di sintesi (CO + H 2))

4. (Reazione di Wurtz)

5. (Reazione di Dumas) CH 3 COONa + NaOH > T> CH4 + Na2CO3

6. (Reazione di Kolbe)

Proprietà chimiche degli alcani

Gli alcani non sono capaci di reazioni di addizione, perché nelle loro molecole tutti i legami sono saturi, sono caratterizzati da reazioni di sostituzione radicale, decomposizione termica, ossidazione e isomerizzazione.

1. (la reattività diminuisce nella serie: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 non va), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (Reazione di Konovalov)

3. CnH2n+2 + SO2 + ?O2 > H?> C n H 2n+1 SO 3 H – acido alchilsolfonico

(solfossidazione, condizioni di reazione: irradiazione UV)

4. Canale 4 > 1000°C> C+2H2; 2CH 4 > t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (decomposizione del metano - pirolisi)

5. CH 4 + 2H 2 O > Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (conversione di metano)

6. 2C n H 2n+2 + (Зn+1)O 2 > 2nCO 2 + (2n+2)H 2 O (combustione di alcani)

7. 2N- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (ossidazione degli alcani nell'industria; produzione di acido acetico)

8. N- C4H10> iso- C 4 H 10 (isomerizzazione, catalizzatore AlCl 3)

2. Cicloalcani

Cicloalcani(cicloparaffine, nafteni, ciclani, polimetileni) sono idrocarburi saturi con una catena di carbonio chiusa (ciclica). Formula generale CON N H 2n.

Gli atomi di carbonio nei cicloalcani, come negli alcani, sono presenti sp 3-stato ibridato. Serie omologhe La formazione dei cicloalcani inizia con il cicloalcano più semplice: il ciclopropano C 3 H 6, che è un carbociclo piatto a tre membri. Secondo le regole della nomenclatura internazionale, quella principale dei cicloalcani è la catena di atomi di carbonio che formano il ciclo. Il nome si basa sul nome di questa catena chiusa con l'aggiunta del prefisso “ciclo” (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, cicloesano, ecc.).

L'isomeria strutturale dei cicloalcani è associata a diverse dimensioni dell'anello (strutture 1 e 2), struttura e tipo di sostituenti (strutture 5 e 6) e alla loro disposizione reciproca (strutture 3 e 4).

Metodi per ottenere cicloalcani

1. Preparazione da idrocarburi dialogenati

2. Preparazione da idrocarburi aromatici

Proprietà chimiche dei cicloalcani

Le proprietà chimiche dei cicloalcani dipendono dalla dimensione del ciclo, che ne determina la stabilità. I cicli a tre e quattro membri (cicli piccoli), essendo saturi, differiscono nettamente da tutti gli altri idrocarburi saturi. Ciclopropano e ciclobutano subiscono reazioni di addizione. I cicloalcani (C5 e superiore) sono caratterizzati, a causa della loro stabilità, da reazioni nelle quali viene preservata la struttura ciclica, cioè reazioni di sostituzione.

1. Azione degli alogeni

2. Azione degli alogenuri di idrogeno

Gli idrogeni alogenati non reagiscono con i cicloalcani contenenti cinque o più atomi di carbonio nell'anello.

4. Deidrogenazione

Alcheni(idrocarburi insaturi, idrocarburi etilenici, olefine) – idrocarburi alifatici insaturi le cui molecole contengono un doppio legame. La formula generale di un certo numero di alcheni è C n H 2n.

Secondo la nomenclatura sistematica, i nomi degli alcheni si derivano dai nomi dei corrispondenti alcani (con lo stesso numero di atomi di carbonio) sostituendo il suffisso – it SU – it: etano (CH 3 -CH 3) – etene (CH 2 =CH 2), ecc. La catena principale è selezionata in modo che includa necessariamente un doppio legame. La numerazione degli atomi di carbonio inizia dall'estremità della catena più vicina al doppio legame.

In una molecola di alchene si trovano atomi di carbonio insaturi sp2-ibridazione, e il doppio legame tra loro è formato da un legame?– e?-. sp2-Gli orbitali ibridati sono diretti l'uno verso l'altro con un angolo di 120° e uno non ibridato 2p-orbitale, situato ad un angolo di 90° rispetto al piano degli orbitali atomici ibridi.

Struttura spaziale dell'etilene:

Lunghezza di legame C=C 0,134 nm, energia di legame C=C Ec=c= 611 kJ/mol, energia del legame ? E? = 260 kJ/mol.

Tipi di isomeria: a) isomeria a catena; b) isomeria della posizione del doppio legame; V) Z, E (cis, trad) – isomeria, un tipo di isomeria spaziale.

Metodi per produrre alcheni

1. CH 3 -CH 3 > Ni, t> CH 2 =CH 2 + H 2 (deidrogenazione degli alcani)

2. C2H5OH >H,SO 4 , 170 °C> CH 2 =CH 2 + H 2 O (disidratazione degli alcoli)

3. (deidroalogenazione degli alogenuri alchilici secondo la regola di Zaitsev)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 =CH 2 (dealogenazione dei derivati ​​alogenati)

5. HC?CH + H 2 > Ni, t> CH 2 =CH 2 (riduzione degli alchini)

Proprietà chimiche degli alcheni

Gli alcheni sono maggiormente caratterizzati da reazioni di addizione; si ossidano e polimerizzano facilmente.

1. CH2 =CH2 + Br2 > CH2Br-CH2Br

(aggiunta di alogeni, reazione qualitativa)

2. (aggiunta di alogenuri di idrogeno secondo la regola di Markovnikov)

3. CH2 = CH2 + H2 > Ni, t> CH 3 -CH 3 (idrogenazione)

4. CH2 = CH2 + H2O > H+> CH 3 CH 2 OH (idratazione)

5. 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O > 3CH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (ossidazione dolce, reazione qualitativa)

6. CH2 =CH-CH2 -CH3 + KMnO4 > H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (ossidazione dura)

7. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + O 3 > H 2 C=O + CH 3 CH 2 CH=O formaldeide + propanale > (ozonolisi)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (reazione di combustione)

9. (polimerizzazione)

10. CH3 -CH=CH2 + HBr > perossido> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (aggiunta di acido bromidrico contro la regola di Markovnikov)

11. (reazione di sostituzione nella posizione?)

Alchini(idrocarburi acetilenici) sono idrocarburi insaturi contenenti un triplo legame C?C. La formula generale degli alchini con un triplo legame è C n H 2n-2. Il rappresentante più semplice della serie degli alchini CH?CH ha il nome banale acetilene. Secondo la nomenclatura sistematica, i nomi degli idrocarburi dell'acetilene derivano dai nomi dei corrispondenti alcani (con lo stesso numero di atomi di carbonio) sostituendo il suffisso - en SU -In: etano (CH 3 -CH 3) – etino (CH? CH), ecc. La catena principale è selezionata in modo tale da includere necessariamente un triplo legame. La numerazione degli atomi di carbonio inizia dall'estremità della catena più vicina al triplo legame.

La formazione di un triplo legame coinvolge gli atomi di carbonio sp-stato ibridato. Ognuno di loro ne ha due sp- orbitali ibridi diretti l'uno verso l'altro con un angolo di 180° e due non ibridi P-orbitali situati ad un angolo di 90° l'uno rispetto all'altro e rispetto a sp-orbitali ibridi.

Struttura spaziale dell'acetilene:

Tipi di isomeria: 1) isomeria della posizione del triplo legame; 2) isomeria dello scheletro carbonioso; 3) isomeria interclasse con alcadieni e cicloalcheni.

Metodi per produrre alchini

1. SaO + ZS > T> CaC2+CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca(OH) 2 + CH?CH (produzione di acetilene)

2. 2CH 4 > t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (cracking di idrocarburi)

3. CH3 -CHCl2 + 2KOH > nell'alcol> HC?CH + 2KCl + H 2 O (dealogenazione)

CH2Cl-CH2Cl+2KOH > nell'alcol>HC?CH + 2KCl + H2O

Proprietà chimiche degli alchini

Gli alchini sono caratterizzati da reazioni di addizione e sostituzione. Gli alchini polimerizzano, isomerizzano ed entrano in reazioni di condensazione.

1. (idrogenazione)

2. HC?CH + Br 2 > CHBr=CHBr;

CHBr=CHBr + Br 2 > CHBr 2 -CHBr 2 (aggiunta di alogeni, reazione qualitativa)

3. CH 3 -С?CH + HBr > CH 3 -CBr=CH 2 ;

CH 3 -CBr=CH 2 + HBr > CH 3 -CBr 2 -CHg (aggiunta di alogenuri di idrogeno secondo la regola di Markovnikov)

4. (idratazione delle aline, reazione di Kucherov)

5.(aggiunta di alcoli)

6.(attacco delle fibre di carbonio)

7. CH?CH + 2Ag 2 O > NH3> AgC?CAgv + H 2 O (formazione di acetilenidi, reazione qualitativa al triplo legame terminale)

8. CH?CH + [O] > KMnO4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (ossidazione)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 =CH-С?CH (catalizzatore – CuCl e NH 4 Cl, dimerizzazione)

10. 3HC?CH > C, 600 °C> C 6 H 6 (benzene) (ciclooligomerizzazione, reazione Zelinsky)

5. Idrocarburi dienici

Alcadieni(dieni) sono idrocarburi insaturi le cui molecole contengono due doppi legami. La formula generale degli alcadieni è C n H 2n _ 2. Le proprietà degli alcadieni dipendono in gran parte da posizione relativa doppi legami nelle loro molecole.

Metodi per ottenere dieni

1. (metodo di S. Lebedev)

2. (disidratazione)

3. (deidrogenazione)

Proprietà chimiche dei dieni

I dieni coniugati sono caratterizzati da reazioni di addizione. I dieni coniugati sono in grado di legarsi non solo ai doppi legami (a C 1 e C 2, C 3 e C 4), ma anche agli atomi di carbonio terminali (C 1 e C 4) per formare un doppio legame tra C 2 e C 3.

6. Idrocarburi aromatici

arene, O idrocarburi aromatici,– composti ciclici, le cui molecole contengono gruppi ciclici stabili di atomi con un sistema chiuso di legami coniugati, uniti dal concetto di aromaticità, che determina segnali generali nella struttura e nelle proprietà chimiche.

Tutti i legami C-C nel benzene sono equivalenti, la loro lunghezza è 0,140 nm. Ciò significa che nella molecola del benzene non esistono legami puramente semplici e doppi tra gli atomi di carbonio (come nella formula proposta nel 1865 dal chimico tedesco F. Kekule), ma sono tutti allineati (decalcificati).

Formula Kekulé

Gli omologhi del benzene sono composti formati sostituendo uno o più atomi di idrogeno in una molecola di benzene con radicali idrocarburici (R): C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. Formula generale della serie omologa del benzene C n H 2n _ 6 (N> 6). Nomi banali (toluene, xilene, cumene, ecc.) sono ampiamente usati per denominare gli idrocarburi aromatici. I nomi sistematici sono costruiti dal nome del radicale idrocarburico (prefisso) e dalla parola "benzene" (radice): C 6 H 5 -CH 3 (metilbenzene), C 6 H 5 -C 2 H 5 (etilbenzene). Se sono presenti due o più radicali, la loro posizione è indicata dal numero degli atomi di carbonio presenti nell'anello a cui sono legati. Per i benzeni disostituiti R-C 6 H 4 -R viene utilizzato anche un altro metodo di costruzione dei nomi, in cui la posizione dei sostituenti è indicata prima del nome banale del composto con prefissi: orto-(o-) – sostituenti degli atomi di carbonio vicini dell'anello (1,2-); meta-(M-) – sostituenti attraverso un atomo di carbonio (1,3-); paio-(P-) – sostituenti sui lati opposti dell'anello (1,4-).

Tipi di isomeria (strutturale): 1) posizioni dei sostituenti per benzeni di-, tri- e tetra-sostituiti (ad esempio, o-, M- E P-xileni); 2) uno scheletro di carbonio nella catena laterale contenente almeno 3 atomi di carbonio; 3) sostituenti (R), che iniziano con R=C 2 H 5.

Metodi per la produzione di idrocarburi aromatici

1. C6H12 > Pt, 300 °C> C 6 H 6 + ZH 2 (deidrogenazione dei cicloalcani)

2. N- C6H14> Cr2O3, 300 °C> C 6 H 6 + 4H 2 (deidrociclizzazione degli alcani)

3.ZS2N2> C, 600 °C> C 6 H 6 (ciclotrimerizzazione dell'acetilene, reazione Zelinsky)

Proprietà chimiche degli idrocarburi aromatici

Le proprietà chimiche degli areni differiscono dagli idrocarburi saturi e insaturi. Le reazioni più tipiche per gli areni sono quelle che procedono con la conservazione del sistema aromatico, cioè le reazioni di sostituzione degli atomi di idrogeno associati all'anello. Altre reazioni (addizione, ossidazione), in cui sono coinvolti i legami C-C delocalizzati dell'anello benzenico e la sua aromaticità viene interrotta, procedono con difficoltà.

1. C6H6 + Cl2> AlCl3> C 6 H 5 Cl + HCl (alogenazione)

2. C6H6+HNO3> H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (nitrazione)

3. C6H6> H2SO4> C 6 H 5 -SO 3 H + H 2 O (solfonazione)

4. C6H6+RCl> AlCl3> C 6 H 5 -R + HCl (alchilazione)

5. (acilazione)

6. C6H6+ZN2> t,Ni> C 6 H 12 cicloesano (aggiunta di idrogeno)

7. (1,2,3,4,5,6-esaclorocicloesano, aggiunta di cloro)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O] > C 6 H 5 -COOH ebollizione con una soluzione di KMnO 4 (ossidazione degli alchilbenzeni)

7. Alocarburi

Alocarburi sono derivati ​​idrocarburici in cui uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da atomi di alogeno.

Metodi per la produzione di idrocarburi alogenati

1. CH 2 =CH 2 + HBr > CH 3 -CH 2 Br (idroalogenazione di idrocarburi insaturi)

CH?CH + HCl > CH2 =CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + PCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (ottenuti da alcoli)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (in presenza di ZnCl 2, t°C)

3. a) CH4 + CI2 >hv> CH 3 Cl + HCl (alogenazione degli idrocarburi)

Proprietà chimiche degli alocarburi

Le reazioni di sostituzione ed eliminazione sono della massima importanza per i composti di questa classe.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (soluzione aq.) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (formazione di alcoli)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (formazione di nitrili)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br -- HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (formazione di ammine)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (formazione di nitro composti)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (reazione di Wurtz)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (formazione di composti organomagnesici, reattivo di Grignard)

7. (deidroalogenazione)

Alcoli sono derivati ​​idrocarburici le cui molecole contengono uno o più gruppi idrossilici (-OH) legati ad atomi di carbonio saturi. Il gruppo -OH (idrossile, gruppo idrossi) è un gruppo funzionale nella molecola di alcol. I nomi sistematici sono dati dal nome dell'idrocarburo con l'aggiunta del suffisso - ol e un numero che indica la posizione del gruppo ossidrile. La numerazione si basa sull'estremità della catena più vicina al gruppo OH.

In base al numero di gruppi idrossilici, gli alcoli si dividono in monovalenti (un gruppo -OH) e poliatomici (due o più gruppi -OH). Alcoli monovalenti: metanolo CH 3 OH, etanolo C 2 H 5 OH; alcol diidrico: glicole etilenico (etandiolo-1,2) HO-CH 2 -CH 2 -OH; alcool trivalente: glicerolo (propantriolo-1,2,3) HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH. A seconda dell'atomo di carbonio (primario, secondario o terziario) a cui è collegato il gruppo ossidrile, gli alcoli primari sono R-CH 2 -OH, R 2 CH-OH secondario e R 3 C-OH terziario.

In base alla struttura dei radicali associati all'atomo di ossigeno, gli alcoli si dividono in saturi o alcanoli (CH 3 CH 2 -OH), insaturi o alchenoli (CH 2 =CH-CH 2 -OH), aromatici (C 6 H 5 CH2-OH).

Tipi di isomerismo (isomerismo strutturale): 1) isomerismo della posizione del gruppo OH (a partire da C 3); 2) scheletro carbonioso (a partire da C 4); 3) isomerismo interclasse con eteri (ad esempio, alcol etilico CH 3 CH 2 OH e dimetiletere CH 3 -O-CH 3). Una conseguenza della polarità del legame OH e della presenza di coppie solitarie di elettroni sull'atomo di ossigeno è la capacità degli alcoli di formare legami idrogeno.

Metodi per la produzione di alcoli

1. CH 2 =CH 2 + H 2 O/H + > CH 3 -CH 2 OH (idratazione degli alcheni)

2. CH3 -CHO + H2 > t,Ni> C 2 H 5 OH (riduzione di aldeidi e chetoni)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (aq.) > C 2 H 5 OH + NaBr (idrolisi degli alogeno derivati)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (aq) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4.CO+2H2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (produzione di metanolo, industria)

5. C6H12O6> lievito> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (fermentazione monooz)

6. 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O > 3CH 2 OH-CH 2 OH - glicole etilenico+ 2KOH + 2MnO 2 (ossidazione in condizioni blande)

7. a) CH2 =CH-CH3 + O2 > CH2 =CH-CHO + H2O

b) CH2 =CH-CHO + H2 > CH2 =CH-CH2OH

c) CH 2 =CH-CH 2 OH + H 2 O 2 > HOCH 2 -CH(OH)-CH 2 OH (produzione di glicerolo)

Proprietà chimiche degli alcoli

Le proprietà chimiche degli alcoli sono associate alla presenza del gruppo -OH nella loro molecola. Gli alcoli sono caratterizzati da due tipi di reazioni: scissione del legame C-O e del legame OH.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (formazione di alcolati metallici Na, K, Mg, Al)

2. a) C 2 H 5 OH + NaOH? (non funziona in soluzione acquosa)

b) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH > NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

c) (reazione qualitativa agli alcoli polivalenti - la formazione di una soluzione blu brillante con idrossido di rame)

3.a) (formazione di esteri)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (al freddo)

4. a) C2H5OH + HBr > C2H5Br + H2O

b) C 2 H 5 OH + PCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (sostituzione del gruppo idrossile con alogeno)

5. C2H5OH + HOC2H5> H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (idratazione intermolecolare)

6. C2H5OH > H2SO4, 170 °C> CH 2 =CH 2 + H 2 O (idratazione intramolecolare)

7. a) (deidrogenazione, ossidazione degli alcoli primari)

Fenoli Sono detti derivati ​​arenici in cui uno o più atomi di idrogeno dell'anello aromatico sono sostituiti da gruppi idrossilici. In base al numero di gruppi idrossilici nell'anello aromatico, si distinguono i fenoli uni e poliatomici (biatomici e triatomici). Per la maggior parte dei fenoli vengono utilizzati nomi banali. L'isomeria strutturale dei fenoli è associata a diverse posizioni dei gruppi idrossilici.

Metodi per ottenere fenoli

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340°C) > C 6 H 5 OH + NaCl (idrolisi alcalina di idrocarburi alogenati)

2. (metodo di produzione cumene)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (fusione alcalina dei sali degli acidi solfonici aromatici)

Proprietà chimiche dei fenoli

Fenoli nella maggior parte delle reazioni di legame O-N è più attivo alcoli, poiché questo legame è più polare a causa dello spostamento della densità elettronica dall'atomo di ossigeno all'anello benzenico (partecipazione della coppia elettronica solitaria dell'atomo di ossigeno al sistema di coniugazione n). L'acidità dei fenoli è molto più elevata di quella degli alcoli.

Le reazioni di scissione del legame C-O non sono tipiche dei fenoli. L'influenza reciproca degli atomi nella molecola del fenolo si manifesta non solo nel comportamento del gruppo ossidrile, ma anche nella maggiore reattività dell'anello benzenico.

Il gruppo ossidrile aumenta la densità elettronica nell'anello benzenico, specialmente in orto- E paio- posizioni (+effetto M del gruppo OH). Per rilevare i fenoli, viene utilizzata una reazione qualitativa con cloruro di ferro (III). I fenoli monoidrici conferiscono un colore blu-viola stabile, che è associato alla formazione di complessi di ferro.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (uguale all'etanolo)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (al contrario dell'etanolo)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (il fenolo è un acido più debole dell'acido carbonico)

I fenoli non formano esteri nelle reazioni con gli acidi. A questo scopo vengono utilizzati derivati ​​​​acidi più reattivi (anidridi, cloruri acidi).

4. C6H5OH + CH3CH2OH > NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (O-alchilazione)

(interazione con acqua bromo, reazione qualitativa)

6.(nitrazione di HNO 3 diluito, nitrazione di HNO 3 concentrato produce 2,4,6-trinitrofenolo)

7. N C6H5OH+ N CH2O> N H2O+ (-C6H3OH-CH2-) N(policondensazione, produzione resine fenolo-formaldeide)

10. Aldeidi e chetoni

Aldeidi sono composti in cui il gruppo carbonile

collegato a un radicale idrocarburico e un atomo di idrogeno, e chetoni– composti carbonilici con due radicali idrocarburici.

I nomi sistematici delle aldeidi si basano sul nome dell'idrocarburo corrispondente con l'aggiunta di un suffisso -al. La numerazione delle catene inizia con l'atomo di carbonio carbonilico. I nomi banali derivano dai nomi banali di quegli acidi in cui le aldeidi vengono convertite durante l'ossidazione: H 2 C=O - metanale (formaldeide, formaldeide); CH 3 CH=O – etanale (aldeide acetica). I nomi sistematici dei chetoni di struttura semplice derivano dai nomi dei radicali con l'aggiunta della parola “chetone”. Più in generale, il nome di un chetone si basa sul nome dell'idrocarburo corrispondente e sul suffisso -Lui; La numerazione delle catene inizia dall'estremità della catena più vicina al gruppo carbonilico. Esempi: CH 3 -CO-CH 3 – dimetilchetone (propanone, acetone). Aldeidi e chetoni sono caratterizzati da isomeria strutturale. Isomeria delle aldeidi: a) isomeria dello scheletro carbonioso, a partire da C 4; b) isomeria interclasse. Isomeria dei chetoni: a) scheletro carbonioso (con C 5); b) la posizione del gruppo carbonilico (con C 5); c) isomeria interclasse.

Gli atomi di carbonio e ossigeno nel gruppo carbonilico sono nello stato sp2- ibridazione. Il legame C=O è altamente polare. Gli elettroni del legame multiplo C=O vengono spostati sull'atomo di ossigeno elettronegativo, il che porta alla comparsa di una carica negativa parziale su di esso e l'atomo di carbonio carbonilico acquisisce una carica positiva parziale.

Metodi per produrre aldeidi e chetoni

1. a) (deidrogenazione, ossidazione degli alcoli primari)

b) (deidrogenazione, ossidazione degli alcoli secondari)

2. a) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH > in acqua> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (idrolisi dei dialogenoderivati)

b) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH > in acqua> CH3COCH3 + 2NaCl + H2O

3. (idratazione degli alchini, reazione di Kucherov)

4. (ossidazione dell'etilene in etanale)

(ossidazione del metano a formaldeide)

CH4+O2> 400–600 °C, NO>H2C=O + H2O

Proprietà chimiche delle aldeidi e dei chetoni

I composti carbonilici sono caratterizzati da reazioni vari tipi: a) addizione al gruppo carbonilico; b) riduzione e ossidazione; c) condensa; e) polimerizzazione.

1. (aggiunta di acido cianidrico, formazione di idrossinitrili)

2. (aggiunta di idrosolfito di sodio)

3. (recupero)

4. (formazione di emiacetali e acetali)

5. (interazione con idrossilamina, formazione di acetaldeide ossima)

6. (formazione di derivati ​​alogenati)

7. (?-alogenazione in presenza di OH?)

8. (condensazione albdolica)

9. R-CH=O + Ag 2 O > NH3> R-COOH + 2Agv (ossidazione, reazione “specchio d'argento”)

R-CH=O + 2Cu(OH) 2 > R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (precipitato rosso, ossidazione)

10. (ossidazione chetonica, condizioni difficili)

11. N CH2 =O > (-CH2-O-) N paraforme N= 8-12 (polimerizzazione)

11. Acidi carbossilici e loro derivati

Acidi carbossilici sono composti organici contenenti uno o più gruppi carbossilici -COOH legati ad un radicale idrocarburico. In base al numero di gruppi carbossilici, gli acidi sono suddivisi in: monobasici (monocarbossilici) CH 3 COOH (acetici), polibasici (dicarbossilici, tricarbossilici, ecc.). In base alla natura del radicale idrocarburico, gli acidi si distinguono: saturi (ad esempio CH 3 CH 2 CH 2 COOH); insaturo (CH 2 =CH(-COOH); aromatico (C 6 H 5 COOH).

I nomi sistematici degli acidi sono dati dal nome dell'idrocarburo corrispondente con l'aggiunta di un suffisso –ovaya e le parole “acido”: HCOOH – acido metano (formico), CH 3 COOH – acido etanoico (acetico). Per gli acidi carbossilici l'isomeria strutturale caratteristica è: a) isomeria scheletrica nel radicale idrocarburico (a partire da C 4); b) isomeria interclasse, a partire da C 2. L'isomeria cis-trans è possibile nel caso degli acidi carbossilici insaturi. Densità elettronica? - i legami del gruppo carbonilico vengono spostati verso l'atomo di ossigeno. Di conseguenza, il carbonio carbonilico sviluppa una mancanza di densità elettronica e attrae coppie solitarie dell'atomo di ossigeno del gruppo ossidrile, in conseguenza del quale la densità elettronica del legame OH si sposta verso l'atomo di ossigeno, l'idrogeno diventa mobile e acquisisce la capacità di essere scisso sotto forma di protone.

In una soluzione acquosa, gli acidi carbossilici si dissociano in ioni:

R-COOH - R-COO? +H+

La solubilità in acqua e gli alti punti di ebollizione degli acidi sono dovuti alla formazione di legami idrogeno intermolecolari.

Metodi per produrre acidi carbossilici

1. CH 3 -СCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (idrolisi dei derivati ​​trialogeno)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (ossidazione di aldeidi e chetoni)

3. CH3 -CH=CH2 + CO + H2O/H + > Ni, p, t> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (oxosintesi)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O/ H + > CH 3 COOH + NH 4 (idrolisi dei nitrili)

5. CO+NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (produzione di HCOOH)

Proprietà chimiche degli acidi carbossilici e loro derivati

Gli acidi carbossilici presentano elevata reattività e reagiscono con diverse sostanze, formando una varietà di composti, tra i quali di grande importanza sono i derivati ​​funzionali: esteri, ammidi, nitrili, sali, anidridi, alogenuri.

1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (formazione di sali)

b) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

c) CH3COOH + KOH > CH3COOC + H2O

d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (i sali dell'acido carbossilico sono idrolizzati)

2. (formazione di esteri)

(saponificazione dell'estere)

3. (produzione di cloruri acidi)

4. (decomposizione tramite acqua)

5. CH3-COOH + Cl2> hv> Cl-CH 2 -COOH + HCl (alogenazione in posizione?)

6. HO-CH=O + Ag 2 O > NH3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (caratteristiche HCOOH)

HCOOH > T>CO+H2O

Grassi– esteri del glicerolo e degli acidi carbossilici monoidrici superiori. Il nome comune di questi composti è trigliceridi. La composizione dei trigliceridi naturali comprende residui di acidi saturi (palmitico C 15 H 31 COOH, stearico C 17 H 35 COOH) e insaturi (oleico C 17 H 33 COOH, linoleico C 17 H 31 COOH). I grassi sono costituiti principalmente da trigliceridi di acidi saturi. Grassi vegetali – oli (girasole, soia) – liquidi. I trigliceridi degli oli contengono residui di acidi insaturi.

I grassi, come gli esteri, sono caratterizzati da una reazione di idrolisi reversibile catalizzata da acidi minerali. Con la partecipazione degli alcali, l'idrolisi dei grassi avviene in modo irreversibile. I prodotti in questo caso sono saponi: sali di acidi carbossilici superiori e metalli alcalini. I sali di sodio sono saponi solidi, i sali di potassio sono saponi liquidi. La reazione di idrolisi alcalina dei grassi è anche chiamata saponificazione.

Ammine– derivati ​​organici dell’ammoniaca, nella cui molecola uno, due o tre atomi di idrogeno sono sostituiti da radicali idrocarburici. A seconda del numero di radicali idrocarburici, si distinguono le ammine primarie RNH 2, secondarie R 2 NH e terziarie R 3 N. In base alla natura del radicale idrocarburico, le ammine si dividono in alifatiche (grasse), aromatiche e miste (o grasso-aromatiche). I nomi delle ammine nella maggior parte dei casi sono formati dai nomi dei radicali idrocarburici e dal suffisso -ammina. Ad esempio, CH 3 NH 2 – metilammina; CH 3 -CH 2 -NH 2 – etilammina. Se un'ammina contiene vari radicali, questi vengono elencati in ordine alfabetico: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 – metiletilammina.

L'isomeria delle ammine è determinata dal numero e dalla struttura dei radicali, nonché dalla posizione del gruppo amminico. Il legame NH è polare, quindi le ammine primarie e secondarie formano legami idrogeno intermolecolari. Le ammine terziarie non formano legami idrogeno associativi. Le ammine sono in grado di formare legami idrogeno con l'acqua. Pertanto, le ammine inferiori sono altamente solubili in acqua. Con un aumento del numero e delle dimensioni dei radicali idrocarburici, la solubilità delle ammine nell'acqua diminuisce.

Metodi per produrre ammine

1. R-NO 2 + 6[H] > R-NH 2 + 2H 2 O (riduzione dei nitro composti)

2. NH3 + CH3 I > I? > NH3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (alchilazione dell'ammoniaca)

3. a) C 6 H 5 -NO 2 + 3(NH 4) 2 S > C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (reazione Zinin)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl > C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (riduzione dei nitro composti)

c) C6H5-NO2+ZH2> catalizzatore, t> C6H5 -NH2 + 2H2O

4. R-C?N + 4[H] > RCH 2 NH 2 (riduzione del nitrile)

5. ROH+NH3> Al2O3,350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (produzione di alchilammine inferiori C 2 -C 4)

Proprietà chimiche delle ammine

Le ammine hanno una struttura simile all'ammoniaca e mostrano proprietà simili. Sia nell'ammoniaca che nelle ammine, l'atomo di azoto ha una coppia solitaria di elettroni. Le ammine sono caratterizzate da proprietà basiche pronunciate. Le soluzioni acquose di ammine alifatiche mostrano una reazione alcalina. Le ammine alifatiche sono basi più forti dell'ammoniaca. Le ammine aromatiche sono basi più deboli dell'ammoniaca, poiché la coppia elettronica solitaria dell'atomo di azoto viene spostata verso l'anello benzenico, entrando in coniugazione con i suoi elettroni β.

La basicità delle ammine viene influenzata vari fattori: effetti elettronici dei radicali idrocarburici, schermatura spaziale dell'atomo di azoto da parte dei radicali, nonché capacità degli ioni risultanti di stabilizzarsi a causa della solvatazione in un ambiente solvente. Come risultato dell'effetto donatore dei gruppi alchilici, la basicità delle ammine alifatiche nella fase gassosa (senza solvente) aumenta nella serie: primaria< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O > OH (interazione con l'acqua)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2 ]Cl cloruro di dimetilammonio (interazione con acidi)

[(CH 3) 2 NH 2 ]Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (reazione dei sali amminici con alcali)

(acitelazione, non funziona con le ammine terziarie)

4. R-NH 2 + CH 3 I > I? > NH3> CH 3 NHR + NH 4 I (alchilazione)

5. Interazione con acido nitroso: la struttura dei prodotti della reazione con l'acido nitroso dipende dalla natura dell'ammina. Pertanto, questa reazione viene utilizzata per distinguere tra ammine primarie, secondarie e terziarie.

a) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (ammine grasse primarie)

b) C 6 H 5 -NH 2 + NaNO 2 + HCl > [C 6 H 5 -N?N] + Cl? – sale di diazonio (ammine aromatiche primarie)

c) R 2 NH + H-O-N=O > R 2 N-N=O (N-nitrosammina) + H 2 O (ammine grasse e aromatiche secondarie)

d) R 3 N + H-O-N=O > nessuna reazione a bassa temperatura (ammine grasse terziarie)

(ammine aromatiche terziarie)

Proprietà dell'anilina. L'anilina è caratterizzata da reazioni sia sul gruppo amminico che sull'anello benzenico. L'anello benzenico indebolisce le proprietà basiche del gruppo amminico rispetto alle ammine alifatiche e all'ammoniaca, ma sotto l'influenza del gruppo amminico l'anello benzenico diventa più attivo nelle reazioni di sostituzione rispetto al benzene.

C6H5-NH2 + HCl > Cl = C6H5 NH2HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C6H5NH2+CH3I> T> +Io?

14. Aminoacidi

Aminoacidi sono detti composti eterofunzionali le cui molecole contengono sia un gruppo amminico che un gruppo carbossilico. A seconda della posizione relativa dei gruppi amminico e carbossilico, gli amminoacidi sono divisi in?-, ?-, ?-, ecc. Secondo IUPAC, per nominare gli amminoacidi il gruppo NH 2 è chiamato prefisso ammino-, indicando con un numero il numero dell'atomo di carbonio a cui è legato, seguito dal nome dell'acido corrispondente.

Acido 2-amminopropanoico (?-amminopropanoico,?-alanina) Acido 3-amminopropanoico (?-amminopropanoico,?-alanina) Acido 6-amminoesanoico (?-amminocaproico)

In base alla natura del radicale idrocarburico si distinguono gli amminoacidi alifatici (grassi) e aromatici. L'isomeria degli amminoacidi dipende dalla struttura dello scheletro carbonioso e dalla posizione del gruppo amminico rispetto al gruppo carbossilico. Gli amminoacidi sono anche caratterizzati da isomeria ottica.

Metodi per ottenere gli amminoacidi

1. (ammonolisi degli acidi alogenati)

2. CH2 =CH-COOH + NH3 > H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (addizione di ammoniaca ad acidi ?, ?-insaturi)

(azione di HCN e NH 3 su aldeidi o chetoni)

4. Idrolisi delle proteine ​​sotto l'influenza di enzimi, acidi o alcali.

5. Sintesi microbiologica.

Proprietà chimiche degli amminoacidi

Gli amminoacidi presentano le proprietà delle basi dovute al gruppo amminico e le proprietà degli acidi dovute al gruppo carbossilico, cioè sono composti anfoteri. IN stato cristallino e in un ambiente vicino alla neutralità, gli amminoacidi esistono sotto forma di un sale interno - uno ione dipolare, chiamato anche ione zwitter H 3 N + -CH 2 -COO?.

1. H2N-CH2-COOH + HCl > Cl? (formazione di sali del gruppo amminico)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH > H 2 N-CH 2 -COO?Na + + H 2 O (formazione di sali)

(formazione di esteri)

(acilazione)

5. + NH3-CH2-COO? + 3CH 3 I > -CIAO> (CH 3) 3 N + -CH 2 -COO? – betaina dell’acido aminoacetico

(alchilazione)

(interazione con acido nitroso)

7. N H2N-(CH2)5 -COOH > (-HN-(CH2)5 -CO-) N+ N H 2 O (produzione di nylon)

15. Carboidrati. Monosaccaridi. Oligosaccaridi. Polisaccaridi

Carboidrati(zuccheri) - composti organici che hanno struttura e proprietà simili, la composizione della maggior parte dei quali si riflette nella formula C x (H 2 O) y, dove x, y? 3.

Classificazione:

I monosaccaridi non si idrolizzano per formare carboidrati più semplici. Gli oligo e i polisaccaridi vengono scomposti mediante idrolisi acida in monosaccaridi. Rappresentanti noti: glucosio (zucchero d'uva) C 6 H 12 O 6, saccarosio (zucchero di canna, barbabietola) C 12 H 22 O 11, amido e cellulosa [C 6 H 10 O 5] n.

Modalità di ottenimento

1. mCO2 + nH2O > hv, clorofilla> C m (H 2 O) n (carboidrati) + mO 2 (ottenuti attraverso la fotosintesi)

carboidrati: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(metabolismo: il glucosio viene ossidato per rilasciare grandi quantità di energia in un organismo vivente durante il metabolismo)

2. 6nCO2 + 5nH2O > hv, clorofilla> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (produzione di amido o cellulosa)

Proprietà chimiche

Monosaccaridi. Tutti i monosi allo stato cristallino hanno una struttura ciclica (?– o?–). Quando disciolto in acqua, l'emiacetale ciclico si scompone nella forma lineare (oxo-).

Le proprietà chimiche dei monosaccaridi sono determinate dalla presenza di tre tipi di gruppi funzionali nella molecola (carbonile, alcol idrossili e idrossile glicosidico (emiacetale)).

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (glucosio) + Ag 2 O >NH 3 > CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH (acido gluconico) + 2Ag (ossidazione)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO (glucosio) + [H] > CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (sorbitolo) (riduzione)

(monoalchilazione)

(polialchilazione)

5. La proprietà più importante dei monosaccaridi è la loro fermentazione enzimatica, cioè la scomposizione delle molecole in frammenti sotto l'azione di vari enzimi. Principalmente gli esosi subiscono la fermentazione in presenza di enzimi secreti da lieviti, batteri o muffe. A seconda della natura dell'enzima attivo, si distinguono i seguenti tipi di reazioni:

a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (fermentazione alcolica);

b) C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH(OH)-COOH (fermentazione dell'acido lattico);

c) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (fermentazione dell'acido butirrico);

d) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C(OH)(COOH)-CH 2 -COOH + 2H 2 O (fermentazione dell'acido citrico);

e) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (fermentazione acetone-butanolo).

Disaccaridi. I disaccaridi sono carboidrati le cui molecole sono costituite da due residui monosaccaridi collegati tra loro attraverso l'interazione di gruppi idrossilici (due emiacetali oppure un emiacetale e un alcol). L'assenza o la presenza di idrossile glicosidico (emiacetale) influisce sulle proprietà dei disaccaridi. I biosi sono divisi in due gruppi: riparativo E non riparativo. I biosi riducenti sono in grado di mostrare le proprietà degli agenti riducenti e, quando interagiscono con una soluzione di ammoniaca d'argento, vengono ossidati negli acidi corrispondenti contengono un idrossile glicosidico nella loro struttura, il legame tra monosi è glicoside-glicosio; Schema educativo riparativo biosis utilizzando il maltosio come esempio:

I disaccaridi sono caratterizzati da una reazione di idrolisi, che porta alla formazione di due molecole di monosaccaridi:

Un esempio dei disaccaridi più comuni in natura è il saccarosio (zucchero di barbabietola o di canna). La molecola di saccarosio è costituita da residui di β-D-glucopiranosio e β-D-fruttofuranosio collegati tra loro attraverso l'interazione di idrossili emiacetalici (glicosidici). I biosi di questo tipo non presentano proprietà riducenti, poiché non contengono nella loro struttura un idrossile glicosidico, il legame tra i monosi è glicoside-glicosidico; Tali disaccaridi sono chiamati non riparativo, cioè, non capace di ossidazione.

Schema di formazione del saccarosio:

Inversione del saccarosio. L'idrolisi acida del (+)saccarosio o l'azione dell'invertasi producono quantità uguali di D(+)glucosio e D(-)fruttosio. L'idrolisi è accompagnata da un cambiamento nel segno dell'angolo di rotazione specifico [?] da positivo a negativo, quindi il processo è chiamato inversione e la miscela di D(+)glucosio e D(-)fruttosio è chiamata zucchero invertito.

Polisaccaridi (poliosi). I polisaccaridi sono carboidrati naturali ad alto peso molecolare, le cui macromolecole sono costituite da residui di monosaccaridi. Principali rappresentanti: amido E cellulosa, che sono costruiti dai residui di un monosaccaride: il D-glucosio. Amido e cellulosa hanno la stessa formula molecolare: (C 6 H 10 O 5) n, ma proprietà diverse. Ciò è spiegato dalle peculiarità della loro struttura spaziale. L'amido è costituito da residui di β-D-glucosio e la cellulosa è costituita da residui di β-D-glucosio. Amido- un polisaccaride di riserva delle piante, si accumula sotto forma di grani nelle cellule di semi, bulbi, foglie, steli, è una sostanza amorfa bianca, insolubile in acqua fredda. Amido - miscela amilosio E amilopectina, che sono costruiti dai residui?-D-glucopiranosio.

Amilosio– polisaccaride lineare, legame tra residui di D-glucosio 1?-4. La forma della catena è elicoidale; un giro dell'elica contiene 6 residui di D-glucosio. Il contenuto di amilosio nell'amido è del 15-25%.

amilosio
amilopectina

Amilopectina– polisaccaride ramificato, legami tra residui di D-glucosio – 1?-4 e 1?-6. Il contenuto di amilopectina nell'amido è del 75-85%.

1. Formazione di eteri ed esteri (simili ai biosi).

2. Reazione qualitativa - colorazione quando si aggiunge iodio: per amilosio - blu, per amilopectina - rosso.

3. Idrolisi acida dell'amido: amido > destrine > maltosio > ?-D-glucosio.

Cellulosa. Polisaccaride strutturale delle piante, costituito da residui?-D-glucopiranosio, la natura del composto è 1?-4. Il contenuto di cellulosa, ad esempio, nel cotone è del 90–99%, negli alberi decidui del 40–50%. Questo biopolimero ha una grande resistenza meccanica e funge da materiale di supporto per le piante, formando le pareti delle cellule vegetali.

Caratteristiche delle proprietà chimiche

1. Idrolisi acida (saccarificazione): cellulosa > cellobiosio > ?-D-glucosio.

2. Formazione di esteri

La fibra di acetato è costituita da soluzioni di acetato di cellulosa in acetone.

La nitrocellulosa è esplosiva e costituisce la base della polvere senza fumo. La pirossilina, una miscela di di- e trinitrati di cellulosa, viene utilizzata per la produzione di celluloide, collodio, pellicole fotografiche e vernici.

Chimica organica

È consuetudine distinguere tra due tipi di influenza elettronica dei sostituenti: induttiva - lungo una catena di legami σ e influenza della coniugazione - lungo una catena con legami coniugati. Pertanto, l'aumento dell'acidità dell'acido cloroacetico (II) rispetto all'acido acetico CH 3 COOH è spiegato dall'influenza induttiva degli atomi di cloro e viene spiegata la mobilità degli atomi di idrogeno dei gruppi metilici nell'aldeide acetica (III) o sorbica dall'influenza della coniugazione:

La ridistribuzione della densità elettronica, soprattutto al momento della reazione, avviene non solo nei legami interessati dalla reazione, ma anche in altre parti della molecola. Apparente anomalia della formazione di sale N-dimetilamminoazobenzene (V) con fissazione del protone da parte dell'atomo di azoto debolmente basico del gruppo azo è spiegato dal movimento del centro di reazione della molecola dovuto a uno spostamento della densità elettronica al momento della reazione nella direzione indicata dal frecce:

L'influenza della coniugazione si manifesta anche nei casi in cui le due possibili direzioni di reazioni delle sostanze organiche non sono dovute al tautomerismo (Vedi Tautomerismo). Pertanto, l'alchilazione degli enolati di sodio sull'atomo di carbonio avviene a causa del movimento del centro di reazione dovuto alla coniugazione dei legami:

L'influenza reciproca degli atomi come risultato della coniugazione dei legami si manifesta anche nei composti aromatici (vedi Regole di orientamento). Durante la sostituzione elettrofila, i sostituenti elettron-donatori (nucleofili) (VI) sono orientati nelle posizioni orto- e para (vedi Para...), i sostituenti elettron-attrattori (elettrofili) (VII) - in meta (vedi Meta-, orto- , para- )-posizione:

Come risultato dello sviluppo di metodi di ricerca teorici e fisici, la questione della struttura dei sistemi aromatici, compreso il benzene, è stata finalmente risolta. La struttura di quest'ultimo è descritta come segue: sei atomi di carbonio dell'anello benzenico sono sullo stesso piano e collegati da legami σ; sei elettroni π formano un unico sistema elettronico mobile. La conseguenza di ciò è la completa equivalenza dei legami C-C, confermata dall'esperienza, e l'elevata simmetria del benzene con un asse sei volte. Da queste disposizioni ne consegue che il benzene non è polare e presenta un'anisotropia di suscettibilità diamagnetica. Tutti i sistemi aromatici in cui il numero di elettroni π è pari a 4 sono caratterizzati da proprietà simili N+ 2 (regola di Hückel). Il benzene è lungi dall'essere l'unico esempio di composti con doppi e singoli legami allineati; un quadro simile si osserva per tropolone, bromuro di tropilio, ferrocene, difenilpolieni, ecc. Non è stato possibile sviluppare una rappresentazione grafica completamente riuscita della struttura del benzene e di altri composti aromatici. Per descrivere la loro struttura, utilizzano un insieme di schemi di valenza (VIII), proposti per la prima volta da L. Pauling nella sua teoria della risonanza (Vedi Teoria della risonanza), o un sistema di notazione (IX), dove le frecce curve mostrano anche l'allineamento dei legami ( utilizzato per la prima volta nella teoria del mesomerismo (vedi Mesomerismo)):

Circa dalla seconda metà del XX secolo. OH. è entrato in una nuova fase. Molte aree si svilupparono così intensamente da trasformarsi in grandi sezioni specializzate, chiamate su base scientifica o applicata (stereochimica, chimica dei polimeri (vedi Polimeri), sostanze naturali, antibiotici (vedi Antibiotici), vitamine (vedi Vitamine), ormoni (vedi Ormoni), composti organometallici (Vedi Composti organometallici), composti organofluorurati (Vedi Composti organofluorurati ), coloranti (Vedi Coloranti), ecc.).

Progressi nella teoria e nello sviluppo di metodi di ricerca fisica (ad esempio, diffrazione di raggi X di molecole (vedi diffrazione di raggi X di molecole), spettroscopia ultravioletta e infrarossa (vedi spettroscopia infrarossa), spettroscopia Raman, risonanza magnetica nucleare (vedi risonanza magnetica nucleare ), polarizzazione dinamica dei nuclei indotta chimicamente, spettrometria di massa), nonché metodi per identificare e separare varie sostanze mediante cromatografia (vedi cromatografia) hanno reso possibile la rapida analisi strutturale di composti organici complessi e la rapida soluzione di molti importanti problemi. L'uso di metodi fisici per studiare la cinetica delle reazioni delle sostanze organiche (vedi Cinetica chimica) consente di studiare reazioni con un'emivita di 10 -8 -10 -9 sez. Le equazioni di correlazione basate sul principio dell'energia libera lineare consentono di quantificare le relazioni tra struttura e reattività dei composti organici, anche quelli che hanno effetti fisiologici.

OH. si è rivelato strettamente connesso con le scienze naturali correlate: biochimica (vedi Biochimica), medicina (vedi Medicina) e biologia (vedi Biologia), l'applicazione di idee e metodi di O. x. in queste scienze ha determinato in gran parte lo sviluppo di una nuova direzione: la biologia molecolare (vedi Biologia molecolare).

Metodi di O. x. insieme ai metodi di ricerca fisica, hanno svolto un ruolo importante nello stabilire la struttura degli acidi nucleici, di molte proteine ​​(vedi Proteine) e di composti naturali complessi; con il loro aiuto sono stati rivelati il ​​meccanismo e la regolazione della sintesi proteica (vedi Codice genetico). Le capacità sintetiche della chimica dell'ossigeno sono aumentate enormemente, il che ha portato alla produzione di sostanze naturali complesse come la clorofilla, la vitamina B 12 (R. Woodworth (vedi Woodworth)), polinucleotidi con una certa alternanza di unità (A. Todd, H. G. Koran ) e altri. L'enorme successo di questi metodi è lo sviluppo della sintesi automatica di molti polipeptidi, compresi gli enzimi.

È stata sintetizzata una nuova classe di composti organici, formati dall'intreccio di due o più molecole cicliche come una catena regolare (catenani, nello schema a sinistra) o come un manubrio con un anello attaccato al suo asse (rotassani, nello schema a sinistra) Giusto):

I metodi di O. x hanno acquisito grande importanza. nella moderna tecnologia per la produzione di gomme sintetiche (vedi gomme sintetiche), plastica (vedi materie plastiche), fibre sintetiche (vedi fibre sintetiche), coloranti, medicinali, nell'industria delle pellicole e dei materiali fotografici, stimolanti della crescita delle piante, prodotti per la disinfestazione agricola ( Pesticidi (Vedi Pesticidi)) e molti altri Successi di O. x. nel campo della sintesi organica di base (vedi Sintesi organica di base) e della sintesi petrolchimica (vedi Sintesi petrolchimica) non solo ha cambiato la tecnologia di numerose industrie, ma ha anche portato alla creazione di nuovi tipi di prodotti. Stabilendo relazioni tra la struttura e le proprietà dei composti organici, diventa possibile creare nuovi materiali per vari scopi con proprietà predeterminate. OH. ha raggiunto un livello che corrisponde al suo importante ruolo nella creazione della cultura materiale della società moderna.

Istituzioni e organizzazioni scientifiche, periodici. Lavoro scientifico secondo O.x. in URSS sono condotti da istituti di ricerca dell'Accademia delle scienze dell'URSS, l'Istituto di chimica organica da cui prende il nome. N. D. Zelinsky (IOC), Istituto di Organica e chimica fisica loro. A. E. Arbuzova (Istituto di chimica fisica), da cui prende il nome l'Istituto di sintesi petrolchimica. A. V. Topchieva (INHS), Istituto di Elementi Organici. composti (INEOS), Istituto di Chimica composti naturali che prendono il nome M. M. Shemyakina (IKhPS); Sezione siberiana dell'Accademia delle scienze dell'URSS - Istituto di chimica organica di Novosibirsk (NIOC), Istituto di chimica organica di Irkutsk (IIOC), Istituto di chimica del petrolio; Accademie repubblicane - Istituti di Chimica Organica della SSR armena, SSR kirghisa, SSR ucraino, Istituto di Chimica Organica Fine dal nome. A. L. Mnjoyan (SSR armeno), Istituto di Chimica Fisica-Organica (BSSR), Istituto di Chimica Fisica e Organica dal nome. P. G. Melikishvili (SSR georgiano), Istituto di sintesi organica (SSR lettone), ecc.

Comitato Nazionale Chimici sovieticiè membro dell'Unione Internazionale di Chimica Pura e Applicata (IUPAC), che organizza congressi, conferenze e simposi, in particolare sulla chimica dell'Ossigeno, una volta ogni 2 anni.

Periodici in cui vengono pubblicati lavori sulla chimica organica: in URSS - "Journal of Organic Chemistry" (dal 1965); "Rivista chimica generale"(dal 1931); “Chimica dei composti eterociclici” (Riga, dal 1965); “Chimica dei Composti Naturali” (Tashkent, dal 1965); "Informazione espressa. Sintesi organica industriale” (dal 1960); all'estero - “Journal of Organic Chemistry” (Washington, dal 1936); "Giornale della Società Chimica. Transazione Perkin. 1. Chimica Organica e Bioorganica” (L., dal 1972); II. “Chimica Fisica Organica” (L., dal 1972); "Justus Liebigs Annalen der Chemie" (Weinheim, del 1832); "Bulletin de la Société chimique de France", pt. 2 (P., dal 1858); “Giornale della Società di Chimica Organica Sintetica del Giappone” (Tokyo, dal 1943); internazionale - “Tetrahedron” (N.Y., dal 1957); “Lettere al tetraedro” (L., dal 1959); "Sintesi" (Stoccarda, dal 1969); "Comunicazione Sintetica" (N.Y., dal 1971); “Rivista di Chimica Organo-metallica” (Losanna, dal 1964); “Rivista di Chimica Eterociclica” (L., dal 1964); “Risonanza Magnetica Organica” (L., 1969); "Spettrometria di massa organica" (L., 1968); “Preparazioni e procedure organiche” (N.Y., dal 1969). letteratura su O. x. estratti nelle riviste: “Chemical Abstracts” (Easton, dal 1907), rivista di abstract “Chemistry” (dal 1953), “Chemisches Zentralblatt” (insieme alla RDT e alla RFT, V., dal 1830).