Le sostanze organiche sono divise in 2 gruppi. Il meraviglioso mondo della materia organica

Classificazione materia organica

A seconda del tipo di struttura della catena del carbonio, le sostanze organiche si dividono in:

  • aciclico e ciclico.
  • marginale (saturo) e insaturo (insaturo).
  • carbociclici ed eterociclici.
  • aliciclico e aromatico.

I composti aciclici sono composti organici nelle cui molecole non ci sono cicli e tutti gli atomi di carbonio sono collegati tra loro in catene aperte lineari o ramificate.

A loro volta, tra i composti aciclici, si distinguono quelli saturi (o saturi), che contengono nello scheletro carbonioso solo singoli legami carbonio-carbonio (C-C) e insaturi (o insaturi), contenenti multipli - doppi (C=C) o tripli ( Collegamenti C≡ C).

Collegamenti ciclici - composti chimici, in cui ci sono tre o più atomi legati che formano un anello.

A seconda di quali atomi formano gli anelli, si distinguono composti carbociclici e composti eterociclici.

I composti carbociclici (o isociclici) contengono solo atomi di carbonio nei loro anelli. Questi composti si dividono a loro volta in composti aliciclici (ciclici alifatici) e composti aromatici.

I composti eterociclici contengono uno o più eteroatomi nell'anello idrocarburico, molto spesso atomi di ossigeno, azoto o zolfo.

La classe più semplice di sostanze organiche sono gli idrocarburi, composti formati esclusivamente da atomi di carbonio e idrogeno, ad es. formalmente non hanno gruppi funzionali.

Poiché gli idrocarburi non hanno gruppi funzionali, possono essere classificati solo in base al tipo di scheletro carbonioso. Gli idrocarburi, a seconda della tipologia del loro scheletro carbonioso, si dividono in sottoclassi:

1) Gli idrocarburi aciclici saturi sono chiamati alcani. La formula molecolare generale degli alcani è scritta come C n H 2n+2, dove n è il numero di atomi di carbonio nella molecola dell'idrocarburo. Questi composti non hanno isomeri interclasse.

2) Gli idrocarburi insaturi aciclici si dividono in:

a) alcheni - contengono solo un multiplo, cioè un doppio legame C=C, formula generale alcheni CnH2n,

b) alchini – le molecole di alchini contengono anche un solo legame multiplo, vale a dire un triplo legame C≡C. La formula molecolare generale degli alchini è C n H 2n-2

c) alcadieni – le molecole di alcadiene contengono due doppi legami C=C. La formula molecolare generale degli alcadieni è C n H 2n-2

3) Gli idrocarburi ciclici saturi sono chiamati cicloalcani e hanno la formula molecolare generale C n H 2n.

Le restanti sostanze organiche in chimica organica sono considerate derivati ​​degli idrocarburi, formati introducendo nelle molecole di idrocarburi i cosiddetti gruppi funzionali che contengono altri elementi chimici.

Pertanto, la formula dei composti con un gruppo funzionale può essere scritta come R-X, dove R è un radicale idrocarburico e X è un gruppo funzionale. Un radicale idrocarburico è un frammento di una molecola idrocarburica senza uno o più atomi di idrogeno.

In base alla presenza di determinati gruppi funzionali, i composti sono suddivisi in classi. I principali gruppi funzionali e le classi di composti a cui appartengono sono presentati nella tabella:

Pertanto, diverse combinazioni di tipi di scheletro di carbonio con diversi gruppi funzionali forniscono un'ampia varietà di opzioni composti organici.

Idrocarburi alogenati

I derivati ​​alogeno degli idrocarburi sono composti ottenuti sostituendo uno o più atomi di idrogeno nella molecola di un idrocarburo genitore, rispettivamente con uno o più atomi di un alogeno.

Lascia che alcuni idrocarburi abbiano la formula CnHm, quindi quando si sostituisce nella sua molecola X atomi di idrogeno per X atomi di alogeno, la formula del derivato dell'alogeno sarà C n H m- X Hal X. Pertanto, i derivati ​​​​monocloro degli alcani hanno la formula CnH2n+1Cl, derivati ​​del dicloro CnH2nCl2 eccetera.

Alcoli e fenoli

Gli alcoli sono derivati ​​idrocarburici in cui uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da un gruppo ossidrile -OH. Vengono chiamati alcoli con un gruppo ossidrile monoatomico, con due - biatomico, con tre triatomico eccetera. Per esempio:

Vengono chiamati anche alcoli con due o più gruppi idrossilici alcoli polivalenti. La formula generale per gli alcoli monovalenti saturi è C n H 2n+1 OH o C n H 2n+2 O. La formula generale per gli alcoli polivalenti saturi è C n H 2n+2 O x , dove x è l'atomicità dell'alcol.

Gli alcoli possono anche essere aromatici. Per esempio:

alcool benzilico

La formula generale di tali alcoli aromatici monovalenti è C n H 2n-6 O.

Tuttavia, dovrebbe essere chiaro che i derivati idrocarburi aromatici, in cui uno o più atomi di idrogeno dell'anello aromatico sono sostituiti da gruppi idrossilici non applicare agli alcoli. Appartengono alla classe fenoli . Ad esempio questo questa connessioneè un alcol:

E questo rappresenta il fenolo:

Il motivo per cui i fenoli non sono classificati come alcoli risiede nelle loro proprietà chimiche specifiche, che li distinguono notevolmente dagli alcoli. Come è facile vedere, i fenoli monovalenti sono isomerici con gli alcoli aromatici monovalenti, cioè hanno anche la formula molecolare generale C n H 2n-6 O.

Ammine

Aminami sono chiamati derivati ​​dell'ammoniaca in cui uno, due o tutti e tre gli atomi di idrogeno sono sostituiti da un radicale idrocarburico.

Ammine in cui un solo atomo di idrogeno è sostituito da un radicale idrocarburico, cioè aventi la formula generale R-NH 2 vengono chiamati ammine primarie.

Vengono chiamate ammine in cui due atomi di idrogeno sono sostituiti da radicali idrocarburici ammine secondarie. La formula per un'ammina secondaria può essere scritta come R-NH-R'. In questo caso i radicali R e R’ possono essere uguali o diversi. Per esempio:

Se le ammine mancano di atomi di idrogeno nell'atomo di azoto, cioè Tutti e tre gli atomi di idrogeno della molecola di ammoniaca vengono sostituiti da un radicale idrocarburico, quindi vengono chiamate tali ammine ammine terziarie. IN vista generale La formula dell’ammina terziaria può essere scritta come:

In questo caso i radicali R, R’, R’’ possono essere completamente identici, oppure possono essere tutti e tre diversi.

La formula molecolare generale delle ammine sature primarie, secondarie e terziarie è C n H 2 n +3 N.

Le ammine aromatiche con un solo sostituente insaturo hanno la formula generale C n H 2 n -5 N

Aldeidi e chetoni

Aldeidi sono derivati ​​di idrocarburi in cui due atomi di idrogeno sono sostituiti da un atomo di ossigeno nell'atomo di carbonio primario, cioè derivati ​​​​di idrocarburi nella cui struttura è presente un gruppo aldeidico –CH=O. La formula generale delle aldeidi può essere scritta come R-CH=O. Per esempio:

Chetoni sono derivati ​​degli idrocarburi in cui nell'atomo di carbonio secondario due atomi di idrogeno sono sostituiti da un atomo di ossigeno, cioè composti la cui struttura contiene un gruppo carbonilico –C(O)-.

La formula generale dei chetoni può essere scritta come R-C(O)-R’. In questo caso i radicali R, R’ possono essere uguali o diversi.

Per esempio:

propano Lui butano Lui

Come puoi vedere, aldeidi e chetoni sono molto simili nella struttura, ma sono comunque distinti come classi perché presentano differenze significative nelle proprietà chimiche.

La formula molecolare generale dei chetoni saturi e delle aldeidi è la stessa e ha la forma C n H 2 n O

Acidi carbossilici

Acidi carbossilici sono derivati ​​di idrocarburi che contengono un gruppo carbossilico –COOH.

Se un acido ha due gruppi carbossilici, si chiama acido acido dicarbossilico.

Gli acidi monocarbossilici saturi (con un gruppo -COOH) hanno una formula molecolare generale nella forma C n H 2 n O 2

Gli acidi monocarbossilici aromatici hanno la formula generale C n H 2 n -8 O 2

Eteri

Eteri – composti organici in cui due radicali idrocarburici sono indirettamente collegati tramite un atomo di ossigeno, cioè hanno una formula della forma R-O-R’. In questo caso i radicali R e R’ possono essere uguali o diversi.

Per esempio:

La formula generale degli eteri saturi è la stessa degli alcoli monovalenti saturi, cioè C n H 2 n +1 OH o C n H 2 n +2 O.

Esteri

Gli esteri sono una classe di composti a base di acidi carbossilici organici in cui l'atomo di idrogeno nel gruppo ossidrile è sostituito da un radicale idrocarburico R. La formula degli esteri in generale può essere scritta come:

Per esempio:

Composti nitro

Composti nitro– derivati ​​degli idrocarburi in cui uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da un gruppo nitro –NO 2.

I composti nitro saturi con un gruppo nitro hanno la formula molecolare generale C n H 2 n +1 NO 2

Aminoacidi

Composti che hanno contemporaneamente due gruppi funzionali nella loro struttura: ammino NH 2 e carbossile - COOH. Per esempio,

NH2-CH2-COOH

Gli amminoacidi del sodio con un carbossile e un gruppo amminico sono isomerici rispetto ai corrispondenti nitrocomposti saturi, cioè proprio come hanno la formula molecolare generale C n H 2 n +1 NO 2

IN Compiti dell'Esame di Stato Unificato Per la classificazione delle sostanze organiche è importante saper scrivere le formule molecolari generali serie omologa tipi diversi composti, conoscendo le caratteristiche strutturali dello scheletro carbonioso e la presenza di alcuni gruppi funzionali. Per imparare come determinare le formule molecolari generali dei composti organici di diverse classi, sarà utile materiale su questo argomento.

Nomenclatura dei composti organici

Le caratteristiche strutturali e le proprietà chimiche dei composti si riflettono nella nomenclatura. Vengono considerati i principali tipi di nomenclatura sistematico E banale.

La nomenclatura sistematica prescrive infatti algoritmi, secondo i quali un nome particolare viene compilato in stretta conformità con le caratteristiche strutturali della molecola di una sostanza organica o, grosso modo, con la sua formula strutturale.

Consideriamo le regole per compilare i nomi dei composti organici secondo la nomenclatura sistematica.

Quando si compilano i nomi delle sostanze organiche secondo la nomenclatura sistematica, la cosa più importante è determinare correttamente il numero di atomi di carbonio nella catena di carbonio più lunga o contare il numero di atomi di carbonio nel ciclo.

A seconda del numero di atomi di carbonio nella catena principale del carbonio, i composti avranno una radice diversa nel loro nome:

Numero di atomi di C nella catena principale del carbonio

Nome della radice

puntello-

pentito

esadecimale-

ept-

Dic(c)-

La seconda componente importante presa in considerazione quando si compongono i nomi è la presenza/assenza di più legami o di un gruppo funzionale, elencati nella tabella sopra.

Proviamo a dare un nome ad una sostanza che ha una formula di struttura:

1. La principale (e unica) catena di carbonio di questa molecola contiene 4 atomi di carbonio, quindi il nome conterrà la radice ma-;

2. Nello scheletro carbonioso non sono presenti legami multipli, pertanto il suffisso da utilizzare dopo la radice della parola sarà -an, come per i corrispondenti idrocarburi aciclici saturi (alcani);

3. La presenza di un gruppo funzionale –OH, a condizione che non vi siano gruppi funzionali superiori, viene aggiunta dopo la radice e il suffisso del paragrafo 2. un altro suffisso – “ol”;

4. Nelle molecole contenenti più legami o gruppi funzionali, la numerazione degli atomi di carbonio della catena principale inizia dal lato della molecola a cui sono più vicini.

Diamo un'occhiata a un altro esempio:

La presenza di quattro atomi di carbonio nella catena principale del carbonio ci dice che la base del nome è la radice “ma-”, e l'assenza di legami multipli indica il suffisso “-an”, che seguirà immediatamente dopo la radice. Gruppo senior in questo composto è carbossile, che determina se questa sostanza appartiene alla classe degli acidi carbossilici. Pertanto la desinenza del nome sarà “acido -ico”. Al secondo atomo di carbonio c'è un gruppo amminico NH2—, quindi questa sostanza appartiene agli aminoacidi. Anche al terzo atomo di carbonio vediamo il radicale idrocarburico metile ( Canale 3—). Pertanto, secondo la nomenclatura sistematica, questo composto è chiamato acido 2-ammino-3-metilbutanoico.

La nomenclatura banale, a differenza della nomenclatura sistematica, di regola, non ha alcuna connessione con la struttura di una sostanza, ma è determinata per la maggior parte dalla sua origine, nonché dalle proprietà chimiche o fisiche.

Formula Nome secondo la nomenclatura sistematica Nome banale
Idrocarburi
CAP 4 metano gas di palude
Canale 2 = Canale 2 etene etilene
CH2 =CH-CH3 propene propilene
CH≡CH ethin acetilene
CH2 =CH-CH= CH2 butadiene-1,3 divinile
2-metilbutadiene-1,3 isoprene
metilbenzene toluene
1,2-dimetilbenzene orto-xilene

(O-xilene)

1,3-dimetilbenzene meta-xilene

(M-xilene)

1,4-dimetilbenzene paio-xilene

(P-xilene)

vinilbenzene stirene
Alcoli
CH3OH metanolo alcol metilico,

alcol metilico

CH3CH2OH etanolo etanolo
CH2 =CH-CH2-OH propen-2-ol-1 alcool allilico
etandiolo-1,2 glicole etilenico
propantriolo-1,2,3 glicerolo
fenolo

(idrossibenzene)

acido fenico
1-idrossi-2-metilbenzene orto-cresolo

(O-cresolo)

1-idrossi-3-metilbenzene meta-cresolo

(M-cresolo)

1-idrossi-4-metilbenzene paio-cresolo

(P-cresolo)

fenilmetanolo alcool benzilico
Aldeidi e chetoni
metanale formaldeide
etanale acetaldeide, acetaldeide
propenale aldeide acrilica, acroleina
benzaldeide benzoaldeide
propanone acetone
Acidi carbossilici
(HCOOH) acido metanoico acido formico

(sali ed esteri - formiati)

(CH3COOH) acido etanoico acido acetico

(sali ed esteri - acetati)

(CH3CH2COOH) acido propanoico acido propionico

(sali ed esteri - propionati)

C15H31COOH acido esadecanoico acido palmitico

(sali ed esteri - palmitati)

C17H35COOH acido ottadecanoico acido stearico

(sali ed esteri - stearati)

acido propenoico acido acrilico

(sali ed esteri - acrilati)

HOOC-COOH acido etandioico acido ossalico

(sali ed esteri - ossalati)

Acido 1,4-benzendicarbossilico acido tereftalico
Esteri
HCOOCH 3 metanoato di metile formiato di metile

estere metilico dell'acido formico

CH 3 COOCH 3 etanoato di metile acetato di metile,

estere metilico dell'acido acetico

CH 3 COOC 2 H 5 etanoato di etile acetato di etile,

acetato di etile

CH2 =CH-COOCH 3 propenoato di metile acrilato di metile,

estere metilico dell'acido acrilico

Composti contenenti azoto
amminobenzene,

fenilammina

anilina
NH2-CH2-COOH acido amminoetanoico glicina,

acido amminoacetico

acido 2-amminopropionico alanina

Tutte le sostanze che contengono un atomo di carbonio, diverse dai carbonati, carburi, cianuri, tiocianati e acido carbonico, sono composti organici. Ciò significa che possono essere creati da organismi viventi da atomi di carbonio attraverso reazioni enzimatiche o di altro tipo. Oggi molte sostanze organiche possono essere sintetizzate artificialmente, il che consente lo sviluppo della medicina e della farmacologia, nonché la creazione di polimeri e materiali compositi ad alta resistenza.

Classificazione dei composti organici

I composti organici rappresentano la classe di sostanze più numerosa. Ci sono circa 20 tipi di sostanze qui. Sono diversi in proprietà chimiche, differiscono nelle qualità fisiche. Il loro punto di fusione, massa, volatilità e solubilità, nonché il loro stato di aggregazione condizioni normali sono anche diversi. Tra loro:

  • idrocarburi (alcani, alchini, alcheni, alcadieni, cicloalcani, idrocarburi aromatici);
  • aldeidi;
  • chetoni;
  • alcoli (divalenti, monovalenti, polivalenti);
  • eteri;
  • esteri;
  • acidi carbossilici;
  • ammine;
  • aminoacidi;
  • carboidrati;
  • grassi;
  • proteine;
  • biopolimeri e polimeri sintetici.

Questa classificazione riflette le caratteristiche della struttura chimica e la presenza di gruppi atomici specifici che determinano la differenza nelle proprietà di una particolare sostanza. In generale, la classificazione, che si basa sulla configurazione dello scheletro di carbonio e non tiene conto delle caratteristiche delle interazioni chimiche, sembra diversa. Secondo le sue disposizioni, i composti organici sono suddivisi in:

  • composti alifatici;
  • aromatici;
  • sostanze eterocicliche.

Queste classi di composti organici possono avere isomeri in diversi gruppi di sostanze. Le proprietà degli isomeri sono diverse, sebbene composizione atomica potrebbe essere lo stesso. Ciò deriva dalle disposizioni stabilite da A.M. Inoltre, la teoria della struttura dei composti organici è la base guida per tutta la ricerca in chimica organica. Si pone sullo stesso piano della Legge Periodica di Mendeleev.

Il concetto stesso di struttura chimica è stato introdotto da A.M. Apparve nella storia della chimica il 19 settembre 1861. In precedenza, nella scienza c'erano opinioni diverse e alcuni scienziati negavano completamente l'esistenza di molecole e atomi. Pertanto, non esisteva alcun ordine nella chimica organica e inorganica. Inoltre, non esistevano modelli in base ai quali si potessero giudicare le proprietà di sostanze specifiche. Allo stesso tempo, c'erano composti che, con la stessa composizione, mostravano proprietà diverse.

Le dichiarazioni di A. M. Butlerov hanno in gran parte indirizzato lo sviluppo della chimica in la giusta direzione e ha creato le basi più solide per questo. Attraverso di esso è stato possibile sistematizzare i fatti accumulati, vale a dire chimici o Proprietà fisiche alcune sostanze, i modelli della loro entrata nelle reazioni, ecc. Anche prevedendo le vie per ottenere i composti e la presenza di alcuni proprietà generaliè diventato possibile grazie a questa teoria. E, soprattutto, A.M. Butlerov ha dimostrato che la struttura della molecola di una sostanza può essere spiegata dal punto di vista delle interazioni elettriche.

Logica della teoria della struttura delle sostanze organiche

Poiché prima del 1861 molti chimici rifiutavano l'esistenza di un atomo o di una molecola, la teoria dei composti organici divenne una proposta rivoluzionaria per il mondo scientifico. E poiché lo stesso A. M. Butlerov procede solo da conclusioni materialistiche, è riuscito a confutare le idee filosofiche sulla materia organica.

È stato in grado di dimostrare che la struttura molecolare può essere riconosciuta sperimentalmente reazioni chimiche. Ad esempio, la composizione di qualsiasi carboidrato può essere determinata bruciandone una certa quantità e contando l'acqua risultante e diossido di carbonio. La quantità di azoto in una molecola di ammina viene calcolata anche durante la combustione misurando il volume dei gas e isolando la quantità chimica di azoto molecolare.

Se consideriamo i giudizi di Butlerov sulla struttura chimica dipendente dalla struttura nella direzione opposta, si presenta una nuova conclusione. Vale a dire: conoscendo la struttura chimica e la composizione di una sostanza, si possono assumere empiricamente le sue proprietà. Ma soprattutto, Butlerov ha spiegato che nella materia organica esiste un numero enorme di sostanze che presentano proprietà diverse, ma hanno la stessa composizione.

Disposizioni generali della teoria

Considerando e studiando i composti organici, A. M. Butlerov derivò alcuni dei principi più importanti. Li ha combinati in una teoria che spiega la struttura sostanze chimiche origine organica. La teoria è la seguente:

  • nelle molecole di sostanze organiche, gli atomi sono collegati tra loro in una sequenza rigorosamente definita, che dipende dalla valenza;
  • la struttura chimica è l'ordine immediato secondo il quale gli atomi nelle molecole organiche sono collegati;
  • la struttura chimica determina la presenza delle proprietà di un composto organico;
  • a seconda della struttura delle molecole con la stessa composizione quantitativa, possono apparire diverse proprietà della sostanza;
  • tutti i gruppi atomici coinvolti nella formazione di un composto chimico si influenzano reciprocamente.

Tutte le classi di composti organici sono costruite secondo i principi di questa teoria. Dopo aver gettato le basi, A. M. Butlerov è stato in grado di espandere la chimica come campo della scienza. Egli spiegò che poiché nelle sostanze organiche il carbonio ha valenza quattro, si determina la diversità di questi composti. La presenza di molti gruppi atomici attivi determina se una sostanza appartiene a una determinata classe. Ed è proprio grazie alla presenza di specifici gruppi atomici (radicali) che compaiono le proprietà fisiche e chimiche.

Idrocarburi e loro derivati

Questi composti organici di carbonio e idrogeno sono i più semplici nella composizione tra tutte le sostanze del gruppo. Sono rappresentati da una sottoclasse di alcani e cicloalcani (idrocarburi saturi), alcheni, alcadieni e alcatrieni, alchini (idrocarburi insaturi), nonché una sottoclasse di sostanze aromatiche. Negli alcani tutti gli atomi di carbonio sono collegati solo da uno Collegamento SS yu, per cui non è possibile incorporare un singolo atomo di H nella composizione idrocarburica.

Negli idrocarburi insaturi, l'idrogeno può essere incorporato nel sito del doppio legame C=C. Inoltre, il legame C-C può essere triplo (alchini). Ciò consente a queste sostanze di entrare in molte reazioni che comportano la riduzione o l'aggiunta di radicali. Per comodità di studiare la loro capacità di reazione, tutte le altre sostanze sono considerate derivati ​​​​di una delle classi di idrocarburi.

Alcoli

Gli alcoli sono composti chimici organici più complessi degli idrocarburi. Sono sintetizzati come risultato di reazioni enzimatiche nelle cellule viventi. L'esempio più tipico è la sintesi dell'etanolo dal glucosio come risultato della fermentazione.

Nell'industria, gli alcoli sono ottenuti da derivati ​​alogeno degli idrocarburi. Come risultato della sostituzione dell'atomo di alogeno con un gruppo ossidrile, si formano gli alcoli. Gli alcoli monovalenti contengono un solo gruppo ossidrile, gli alcoli polivalenti ne contengono due o più. Un esempio di alcol diidrico è il glicole etilenico. L'alcol polivalente è la glicerina. La formula generale degli alcoli è R-OH (R è la catena del carbonio).

Aldeidi e chetoni

Dopo che gli alcoli entrano nelle reazioni dei composti organici associati all'estrazione dell'idrogeno dal gruppo alcolico (ossidrile), il doppio legame tra ossigeno e carbonio si chiude. Se questa reazione procede attraverso il gruppo alcolico situato nell'atomo di carbonio terminale, si ottiene la formazione di un'aldeide. Se l'atomo di carbonio con l'alcol non si trova all'estremità della catena del carbonio, il risultato della reazione di disidratazione è la produzione di un chetone. La formula generale dei chetoni è R-CO-R, delle aldeidi R-COH (R è il radicale idrocarburico della catena).

Esteri (semplici e complessi)

La struttura chimica dei composti organici di questa classe è complicata. Gli eteri sono considerati prodotti di reazione tra due molecole di alcol. Quando viene rimossa l'acqua da essi, si forma un composto campione R-O-R. Meccanismo di reazione: estrazione di un protone di idrogeno da un alcol e di un gruppo ossidrile da un altro alcol.

Gli esteri sono prodotti di reazione tra un alcol e un acido carbossilico organico. Meccanismo di reazione: eliminazione dell'acqua dal gruppo alcolico e carbonioso di entrambe le molecole. L'idrogeno viene separato dall'acido (nel gruppo ossidrile) e il gruppo OH stesso viene separato dall'alcol. Il composto risultante è raffigurato come R-CO-O-R, dove il faggio R denota i radicali, le restanti parti della catena del carbonio.

Acidi carbossilici e ammine

Gli acidi carbossilici sono sostanze speciali che svolgono un ruolo importante nel funzionamento della cellula. La struttura chimica dei composti organici è la seguente: un radicale idrocarburico (R) a cui è attaccato un gruppo carbossilico (-COOH). Il gruppo carbossilico può trovarsi solo nell'atomo di carbonio più esterno, poiché la valenza di C nel gruppo (-COOH) è 4.

Le ammine sono composti più semplici derivati ​​​​dagli idrocarburi. Qui, in ogni atomo di carbonio c'è un radicale amminico (-NH2). Esistono ammine primarie in cui un gruppo (-NH2) è attaccato a un atomo di carbonio (formula generale R-NH2). Nelle ammine secondarie, l'azoto si combina con due atomi di carbonio (formula R-NH-R). Nelle ammine terziarie, l'azoto è collegato a tre atomi di carbonio (R3N), dove p è un radicale, una catena di carbonio.

Aminoacidi

Gli amminoacidi sono composti complessi che presentano le proprietà sia delle ammine che degli acidi di origine organica. Ne esistono diversi tipi, a seconda della posizione del gruppo amminico rispetto al gruppo carbossilico. I più importanti sono gli alfa aminoacidi. Qui il gruppo amminico si trova sull'atomo di carbonio a cui è attaccato il gruppo carbossilico. Ciò consente la creazione di un legame peptidico e la sintesi delle proteine.

Carboidrati e grassi

I carboidrati sono alcoli aldeidici o cheto alcoli. Si tratta di composti con struttura lineare o ciclica, nonché polimeri (amido, cellulosa e altri). Il loro ruolo più importante nella cellula è strutturale ed energetico. I grassi, o meglio i lipidi, svolgono le stesse funzioni, solo che partecipano ad altri processi biochimici. Dal punto di vista della struttura chimica, il grasso è un estere di acidi organici e glicerolo.

Classificazione delle sostanze organiche.

La chimica può essere divisa in 3 grandi parti: generale, inorganica e organica.

chimica generale esamina i modelli relativi a tutte le trasformazioni chimiche.

Non chimica organica studia le proprietà e le trasformazioni delle sostanze inorganiche.

Chimica organica Questo è un ramo ampio e indipendente della chimica, il cui oggetto di studio sono le sostanze organiche:

- la loro struttura;

- proprietà;

- modalità di ottenimento;

- possibilità di utilizzo pratico.

Nome della chimica organica suggerito Lo scienziato svedese Berzelius.

Prima all'inizio del XIX secolo Tutto sostanze conosciute sono stati divisi in base alla loro origine in 2 gruppi:

1) sostanze minerali (inorganiche) e

2) sostanze organiche .

Berzelius e molti scienziati di quei tempi credevano che le sostanze organiche potessero formarsi negli organismi viventi solo con l'aiuto di una sorta di "forza vitale". Furono chiamate tali visioni idealistiche vitalistico (dal latino “vita” - vita). Hanno ritardato lo sviluppo della chimica organica come scienza.

Ha inferto un duro colpo alle opinioni dei vitalisti Chimico tedesco V. Wehler . Fu il primo a ricavare sostanze organiche da quelle inorganiche:

IN 1824 g. - acido ossalico e

IN 1828 g. - urea.

In natura, l'acido ossalico si trova nelle piante e l'urea si forma nel corpo dell'uomo e degli animali.

C'erano sempre più fatti simili.

IN 1845 Tedesco scienziato Kolbe acido acetico sintetizzato dal carbone.

IN 1854 Signor scienziato francese M. Berthelot sintetizzato una sostanza simile al grasso.

Divenne chiaro che non esisteva alcuna “forza vitale”, che le sostanze isolate da organismi animali e vegetali potevano essere sintetizzate artificialmente, che erano della stessa natura di tutte le altre sostanze.

Al giorno d'oggi sostanze organiche prendere in considerazione contenente carbonio sostanze che si formano in natura (organismi viventi) e possono essere ottenute sinteticamente. Ecco perché si chiama chimica organica chimica dei composti del carbonio.

Caratteristiche delle sostanze organiche .

A differenza delle sostanze inorganiche, le sostanze organiche hanno una serie di caratteristiche determinate dalle caratteristiche strutturali dell'atomo di carbonio.

Caratteristiche della struttura dell'atomo di carbonio.

1) Nelle molecole di sostanze organiche, l'atomo di carbonio è in uno stato eccitato e presenta una valenza IV.

2) Durante la formazione di molecole di sostanze organiche, gli orbitali elettronici dell'atomo di carbonio possono subire ibridazione ( ibridazione questo è l'allineamento delle nubi elettroniche in forma ed energia).

3) Gli atomi di carbonio nelle molecole di sostanze organiche sono in grado di interagire tra loro, formando catene e anelli.

Classificazione dei composti organici.

Esistono diverse classificazioni delle sostanze organiche:

1) per origine,

2) per composizione elementare,

3) in base al tipo di scheletro carbonioso,

4) per tipo di legami chimici,

5) secondo la composizione qualitativa dei gruppi funzionali.

Classificazione delle sostanze organiche per origine.

Classificazione delle sostanze organiche per composizione elementare.

Materia organica

idrocarburi

contenente ossigeno

Oltre al carbonio, all'idrogeno e all'ossigeno, contengono azoto e altri atomi.

Consiste in carbonio e idrogeno

Consiste in carbonio, idrogeno e ossigeno

Limitare l'HC

Idrocarburi insaturi

Aminoacidi

Idrocarburi aromatici

Aldeidi

Acidi carbossilici

Composti nitro

Esteri (semplici e complessi)

Carboidrati

Classificazione delle sostanze organiche in base al tipo di scheletro carbonioso.

Scheletro di carbonio –è una sequenza di atomi di carbonio legati chimicamente tra loro.

Classificazione delle sostanze organiche in base alla tipologia dei legami chimici.

Classificazione delle sostanze organiche in base alla composizione qualitativa dei gruppi funzionali.

Gruppo funzionale gruppo permanente di atomi che definisce proprietà caratteristiche sostanze.

Gruppo funzionale

Nome

Classe ingredienti biologici

Suffissi e prefissi

-F, -Cl, -Br, -J

Fluoro, cloro, bromo, iodio (alogeno)

derivati ​​degli alogeni

fluorometano

clorometano

bromometano

iodometano

idrossile

Alcoli, fenoli

- C = O

carbonile

Aldeidi, chetoni

- al

metanale

- CONSIGLIO

carbossilico

Acidi carbossilici

acido metanoico

- NO2

gruppo nitro

Composti nitro

Nitro

nitrometano

- NH2

gruppo amminico

- ammina

metilammina

Lezione 3-4

Argomento: Principi di base della teoria della struttura dei composti organici

.

Ragioni della diversità delle sostanze organiche (omologia, isomerismo ).

Entro l'inizio del secondo tempo 19esimo secolo erano conosciuti molti composti organici, ma teoria unificata non c'era alcuna spiegazione per le loro proprietà. I tentativi di creare una tale teoria sono stati fatti ripetutamente. Nemmeno uno ha avuto successo.

Dobbiamo la creazione della teoria della struttura delle sostanze organiche .

Nel 1861, al 36 ° Congresso dei naturalisti e medici tedeschi a Spira, Butlerov fece un rapporto in cui delineò le principali disposizioni di una nuova teoria: la teoria della struttura chimica delle sostanze organiche.

La teoria della struttura chimica delle sostanze organiche non è nata dal nulla.

I prerequisiti oggettivi per il suo aspetto erano :

1) prerequisiti socio-economici .

Il rapido sviluppo dell’industria e del commercio a partire dall’inizio del XIX secolo pose elevate esigenze in molti rami della scienza, inclusa la chimica organica.

Si sono posti davanti a questa scienza nuovi compiti:

- produrre coloranti sinteticamente,

- miglioramento dei metodi di trasformazione dei prodotti agricoli e così via.

2) Background scientifico .

C'erano molti fatti che richiedevano una spiegazione:

- Gli scienziati non sono riusciti a spiegare la valenza del carbonio in composti come etano, propano, ecc.

- Gli scienziati chimici non sono riusciti a spiegare perché due elementi: il carbonio e l'idrogeno possano formarsi così un gran numero di vari composti e perché org. ci sono così tante sostanze.

- Non era chiaro il motivo per cui potessero esistere sostanze organiche con la stessa formula molecolare (C6H12O6 - glucosio e fruttosio).

La teoria della struttura chimica delle sostanze organiche ha fornito una risposta scientificamente fondata a queste domande.

Quando apparve la teoria, molto era già noto :

- A. Kekulé offerto tetravalenza dell'atomo di carbonio per i composti organici.

- A. Cooper e A. Kekule suggerito sul carbonio-carbonio connessioni e la possibilità di collegare atomi di carbonio in una catena.

IN 1860 . al Congresso Internazionale dei Chimici erano i concetti di atomo, molecola, peso atomico, peso molecolare .

L'essenza della teoria della struttura chimica delle sostanze organiche può essere espressa come segue :

1. Tutti gli atomi nelle molecole delle sostanze organiche sono collegati tra loro in un certo ordine legami chimici secondo la loro valenza.

2. Le proprietà delle sostanze dipendono non solo da quali atomi e quanti di essi sono inclusi nella molecola, ma anche dall'ordine in cui gli atomi sono collegati nella molecola .

Butlerov ha definito l'ordine di connessione degli atomi in una molecola e la natura dei loro legami struttura chimica .

Viene espressa la struttura chimica di una molecola formula strutturale , in cui i simboli degli elementi degli atomi corrispondenti sono collegati da trattini ( primi di valenza) che indicano legami covalenti.

La formula strutturale trasmette :

Sequenza di connessione degli atomi;

Molteplicità dei legami tra loro (semplici, doppi, tripli).

Isomeria - Questa è l'esistenza di sostanze che hanno la stessa formula molecolare, ma proprietà diverse.

Isomeri - si tratta di sostanze che hanno la stessa composizione molecolare (la stessa formula molecolare), ma una struttura chimica diversa e quindi hanno proprietà diverse.

3. Dalle proprietà di una data sostanza si può determinare la struttura della sua molecola, e dalla struttura della molecola si possono prevedere le proprietà.

Le proprietà delle sostanze dipendono dal tipo di reticolo cristallino.

4. Atomi e gruppi di atomi nelle molecole delle sostanze si influenzano reciprocamente.

L'importanza della teoria.

La teoria creata da Butlerov fu inizialmente accolta negativamente dal mondo scientifico, poiché le sue idee contraddicevano la visione del mondo idealistica prevalente in quel momento, ma dopo alcuni anni la teoria divenne generalmente accettata, a ciò contribuirono le seguenti circostanze:

1. La teoria ha messo ordine il caos inimmaginabile in cui esisteva prima di essa la chimica organica. La teoria ha permesso di spiegare nuovi fatti e ha dimostrato che con l'aiuto di metodi chimici (sintesi, decomposizione e altre reazioni) è possibile stabilire l'ordine di connessione degli atomi nelle molecole.

2. La teoria introdusse qualcosa di nuovo nella scienza atomico-molecolare

L'ordine degli atomi nelle molecole,

Influenza reciproca degli atomi

Dipendenza delle proprietà dalla molecola di una sostanza.

3. La teoria era in grado non solo di spiegare fatti noti, ma ha anche permesso di prevedere le proprietà delle sostanze organiche in base alla loro struttura e di sintetizzare nuove sostanze.

4. La teoria ha permesso di spiegare collettore sostanze chimiche.

5. Ha dato un potente impulso alla sintesi delle sostanze organiche.

Lo sviluppo della teoria procedette, come previsto da Butlerov, principalmente in due direzioni :

1. Studio della struttura spaziale delle molecole (la disposizione reale degli atomi nello spazio tridimensionale)

2. Sviluppo di concetti elettronici (identificazione dell'essenza dei legami chimici).

>> Chimica: Classificazione dei composti organici

Sai già che le proprietà delle sostanze organiche sono determinate dalla loro composizione e struttura chimica. Pertanto, non sorprende che la classificazione dei composti organici si basi sulla teoria della struttura, la teoria di A. M. Butlerov. Le sostanze organiche sono classificate in base alla presenza e all'ordine di connessione degli atomi nelle loro molecole. La parte più durevole e meno modificabile della molecola di una sostanza organica è il suo scheletro: una catena di atomi di carbonio. A seconda dell'ordine di connessione degli atomi di carbonio in questa catena, le sostanze sono divise in acicliche, che non contengono catene chiuse di atomi di carbonio nelle molecole, e carbocicliche, che contengono tali catene (cicli) nelle molecole.

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