Le sostanze organiche sono fenoli. Fenolo (idrossibenzene, acido carbolico)
I fenoli sono derivati degli areni in cui uno o più atomi di idrogeno dell'anello aromatico sono sostituiti da un gruppo OH.
Classificazione.
1. Fenoli monoidrici:
2. Fenoli polivalenti:
Proprietà fisiche:
Il fenolo e i suoi omologhi inferiori sono sostanze o liquidi cristallini incolori, a basso punto di fusione con un odore caratteristico.
Il fenolo è moderatamente solubile in acqua. Il fenolo è in grado di formare legami idrogeno, che sono alla base delle sue proprietà antisettiche. Le soluzioni acquose di fenolo causano ustioni ai tessuti. Una soluzione acquosa diluita di fenolo è chiamata acido carbolico. Il fenolo è tossico, la tossicità degli omologhi del fenolo diminuisce, l'attività battericida aumenta man mano che il radicale alchilico diventa più complesso.
Metodi per ottenere fenoli
1. Realizzato con catrame di carbone.
2. Metodo Cumene
3. Fusione di sali di acidi solfonici aromatici con alcali:
4. Decomposizione dei sali di diazonio:
5. Idrolisi dei derivati degli alogeni
§undici. Proprietà chimiche dei fenoli.
1. Proprietà acide: i fenoli formano sali:
Il fenolo è un acido più debole dell'H 2 CO 3 carbonico:
2. Reazioni che coinvolgono il gruppo OH.
a) alchilazione (formazione di eteri)
b) acilazione (formazione di esteri):
3. Reazioni di sostituzione del gruppo OH:
Il fenolo non interagisce con NH 3 e R – NH 2.
4. Reazioni di sostituzione elettrofila caratteristiche degli areni.
La sostituzione procede più velocemente di quella del benzene. Il gruppo OH dirige il nuovo sostituente nelle posizioni orto e para.
a) alogenazione (colorazione dell'acqua bromo - reazione qualitativa al fenolo):
b) nitrazione
c) solfonazione:
5. Reazioni di condensazione
a) con formaldeide
b) con anidride ftalica
6. Ossidazione
a) i cristalli bianchi di fenolo diventano rosa nell'aria;
b) il fenolo con una soluzione di FeCl 3 dà un colore rosso-viola;
cresolo – colore blu;
c) ossidazione mediante agenti ossidanti forti
7. Recupero
8. Carbossilazione (reazione di Kolbe-Schmitt):
Applicazione
1. Il fenolo viene utilizzato nella produzione di resine fenolo-formaldeide, caprolattame, acido picrico, coloranti, insetticidi, medicinali.
2. La pirocatechina e i suoi derivati sono utilizzati nella produzione di medicinali (si ottiene l'ormone sintetico adrenalina) e sostanze aromatiche.
3. Il resorcinolo viene utilizzato nella sintesi dei coloranti; in medicina come disinfettante.
parte sperimentale
Esperienza 1. L'influenza del radicale e del numero di gruppi idrossilici sulla solubilità degli alcoli.
Aggiungere 4-5 gocce di alcol etilico, isoamilico e glicerina in tre provette. Aggiungere 5-6 gocce d'acqua in ciascuna provetta e agitare. Cosa hai osservato?
Esperienza 2. Rilevazione dell'acqua nell'alcol etilico e sua disidratazione.
Aggiungere 10 gocce di alcol etilico in una provetta asciutta, aggiungere un po' di solfato di rame anidro, mescolare accuratamente e lasciare riposare. Se l'alcol contiene acqua, il precipitato di solfato di rame diventerà blu a causa della formazione di solfato di rame CuSO 4 · 5H 2 O. Conservare l'alcol anidro per un esperimento successivo.
Esperienza 3. Formazione di etossido di sodio.
Metti un pezzetto di sodio in una provetta asciutta, aggiungi 3 gocce di alcol etilico anidro (dell'esperimento precedente) e chiudi il foro della provetta con il dito. Inizia immediatamente l'evoluzione dell'idrogeno.
Al termine della reazione, senza staccare il dito dal foro della provetta, avvicinarla alla fiamma del bruciatore. Quando si apre la provetta, l'idrogeno si accende con un suono caratteristico, formando un anello bluastro. Sul fondo della provetta rimane un precipitato biancastro di etossido di sodio o una sua soluzione.
Quando si aggiunge 1 goccia di una soluzione alcolica di fenolftaleina in una provetta, appare un colore rosso.
Scrivi le equazioni delle reazioni che si verificano.
Esperienza 4. Ossidazione dell'alcol etilico con una miscela di cromo.
Aggiungere 3-4 gocce di alcool etilico nella provetta. Aggiungere 1 goccia di soluzione di acido solforico 2N e 2 gocce di soluzione di bicromato di potassio 0,5N. Riscaldare la soluzione arancione risultante sulla fiamma di un bruciatore finché il colore non inizia a cambiare. Di solito entro pochi secondi il colore della soluzione diventa verde-bluastro. Allo stesso tempo si avverte un odore caratteristico di acetaldeide, che ricorda l'odore delle mele. Il metodo può essere utilizzato per distinguere gli alcoli primari e secondari.
Scrivi le equazioni di reazione.
Esperienza 5. Preparazione dell'acetato di etile.
Mettere un po' di polvere di acetato di sodio anidro (altezza dello strato di circa 2 mm) e 3 gocce di alcol etilico in una provetta asciutta. Aggiungere 2 gocce di acido solforico concentrato e scaldare delicatamente sulla fiamma di un fornello. Dopo pochi secondi appare il caratteristico odore gradevole e rinfrescante dell'acetato di etile.
Equazioni di reazione:
CH 3 C(O)ONa + HOSO 3 H NaHSO 4 + CH 3 C(O)OH
C2H5OH+HOSO3HH2O+C2H5OSO3H
CH 3 C(O)OH + HOSO 3 HH 2 SO 4 + CH 3 C(O)O C 2 H 5
Esperienza 6. Reazione del glicerolo con idrossido di rame (II) in un mezzo alcalino .
Mettere 3 gocce di soluzione 0,2 N CuSO 4 e 2 gocce di soluzione 2 N NaOH in una provetta e mescolare. Appare un precipitato gelatinoso di idrossido di rame (II):
Quando riscaldato in un mezzo alcalino fino all'ebollizione, l'idrossido risultante
il rame(II) si decompone. Ciò viene rilevato dal rilascio di un precipitato nero di ossido di rame (II):
Ripeti l'esperimento, ma prima di far bollire l'idrossido di rame (II), aggiungi 1 goccia di glicerolo nella provetta. Scuotere. Riscaldare la soluzione risultante a ebollizione e assicurarsi che la soluzione di glicerato di rame non si decomponga quando bollita. Qui si forma un composto chelato
Esperienza 7. Formazione di acroleina dal glicerolo.
Metti 3-4 cristalli di bisolfato di potassio e 1 goccia di glicerina in una provetta. Riscaldare sulla fiamma di un fornello. Un segno dell'inizio della decomposizione della glicerina è la doratura del liquido nella provetta e la comparsa di vapori pesanti dell'acroleina risultante, che ha un odore molto pungente.
Esperienza 8. Solubilità del fenolo in acqua.
Mettere 1 goccia di fenolo liquido in una provetta, aggiungere 1 goccia d'acqua e
scuoterlo. Il risultato è un liquido torbido: un'emulsione fenolica. Quando sei in piedi
tale emulsione si stratifica, e sul fondo si avrà una soluzione di acqua in fenolo,
o fenolo liquido e, in alto, una soluzione di fenolo in acqua o acqua fenica.
Aggiungere l'acqua goccia a goccia, agitando ogni volta la provetta fino a quando
otterrai una soluzione limpida di fenolo in acqua. Salva il ricevuto
acqua fenolica per i successivi esperimenti.
Esperienza 9.Reazioni cromatiche all'acqua fenolica.
Mettere 3 gocce di acqua fenolica limpida in una provetta e aggiungere 1 goccia di soluzione 0,1 N di FeCl 3: appare un colore viola.
Una reazione più sensibile al fenolo è l'indofenolo colorato
Metti 1 goccia di acqua fenica limpida in una provetta. Aggiungere ad esso 3 gocce di una soluzione 2N di NH 4 OH e poi 3 gocce di una soluzione satura di acqua bromo. Dopo pochi secondi, sullo sfondo bianco della carta si può vedere un colore blu, che aumenta gradualmente a causa della formazione di una sostanza colorante: l'indofenolo.
Esperienza 10. Formazione di tribromofenolo.
Mettere 3 gocce di acqua bromo in una provetta e aggiungere 1 goccia di acqua fenica limpida. I fenoli con posizioni orto e para libere scoloriscono l'acqua bromo e formano prodotti di sostituzione, che solitamente precipitano.
Esperienza 11. Prova della natura acida del fenolo.
Aggiungere un'altra goccia di fenolo all'acqua fenolica rimanente e agitare. Aggiungere 1 goccia di soluzione di NaOH 2N all'emulsione appena ottenuta. Si forma istantaneamente una soluzione limpida di fenolato di sodio, poiché si dissolve bene in acqua.
§10. Problemi da risolvere in autonomia.
1. Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti:
3-metil-2-pentanolo; 2-metil-3-butin-2-olo; 1-fenilpropanolo-1.
2. Utilizzare la reazione di Grignard per ottenere i seguenti alcoli:
1) 2-metil-3-pentanolo;
2) 2,3-dimetil-3-pentanolo;
3) 2,2-dimetil-1-propanolo.
3. Si ottengono per idratazione dei corrispondenti idrocarburi etilenici
i seguenti alcoli:
a) 2-metilpentanolo-2; b) 3,3-dimetilbutanolo-2.
4. Scrivere le reazioni di ossidazione dell'alcol butilico secondario;
2-metilbutanolo-1.
5. Sottoporre il 2-pentanolo a disidratazione, quindi ossidare il prodotto di reazione con una soluzione acquosa di permanganato di potassio. Trattare il composto risultante con acido acetico. Scrivi le equazioni di reazione e dai un nome a tutti i prodotti.
6. Ottenere il fenolo dal benzene e dall'1-butene attraverso lo stadio di formazione del sec.butil idroperossido.
7. Descrivi lo schema delle seguenti trasformazioni:
8. Posizione seguenti collegamenti in ordine decrescente di proprietà acide:
I fenoli uno, due e tre atomici si distinguono in base al numero di gruppi OH nella molecola (Fig. 1)
Riso. 1. FENOLI MONO, BI- E TRICHATICI
In base al numero di anelli aromatici condensati nella molecola, si distinguono (Fig. 2) in fenoli stessi (un anello aromatico - derivati del benzene), naftoli (2 anelli condensati - derivati del naftalene), antranoli (3 anelli condensati - antracene derivati) e fenantroli (Fig. 2).
Riso. 2. FENOLI MONO E POLINUCLEARI
Nomenclatura degli alcoli.
Per i fenoli sono ampiamente utilizzati nomi banali che si sono sviluppati storicamente. Anche i nomi dei fenoli mononucleari sostituiti utilizzano prefissi orto-,meta- E paio -, utilizzato nella nomenclatura dei composti aromatici. Per i composti più complessi gli atomi che fanno parte degli anelli aromatici sono numerati e la posizione dei sostituenti è indicata mediante indici digitali (Fig. 3).
Riso. 3. NOMENCLATURA DEI FENOLI. I gruppi sostitutivi e gli indici digitali corrispondenti sono evidenziati in diversi colori per chiarezza.
Proprietà chimiche dei fenoli.
L'anello benzenico e il gruppo OH, combinati in una molecola fenolica, si influenzano a vicenda, aumentando notevolmente reattività l'un l'altro. Il gruppo fenilico assorbe una coppia solitaria di elettroni dall'atomo di ossigeno nel gruppo OH (Fig. 4). Di conseguenza, la carica positiva parziale sull'atomo H di questo gruppo aumenta (indicata dal simbolo d+), aumenta la polarità del legame O–H, che si manifesta in un aumento delle proprietà acide di questo gruppo. Pertanto, rispetto agli alcoli, i fenoli sono acidi più forti. Una carica negativa parziale (indicata con d–), trasferita al gruppo fenile, è concentrata in posizioni orto- E paio-(rispetto al gruppo OH). Questi punti di reazione possono essere attaccati da reagenti che gravitano verso centri elettronegativi, i cosiddetti reagenti elettrofili (“amanti degli elettroni”).
Riso. 4. DISTRIBUZIONE DELLA DENSITÀ ELETTRONICA NEL FENOLO
Di conseguenza, per i fenoli sono possibili due tipi di trasformazioni: sostituzione di un atomo di idrogeno nel gruppo OH e sostituzione dell'anello H-atomobenzenico. Una coppia di elettroni dell'atomo O, attratti dall'anello benzenico, aumenta la forza del legame C–O, pertanto le reazioni che si verificano con la rottura di questo legame, caratteristiche degli alcoli, non sono tipiche dei fenoli.
1. Reazioni di sostituzione di un atomo di idrogeno nel gruppo OH. Quando i fenoli sono esposti agli alcali, si formano fenolati (Fig. 5A), l'interazione catalitica con gli alcoli porta agli eteri (Fig. 5B) e come risultato della reazione con anidridi o cloruri acidi acidi carbossilici si formano esteri (Fig. 5B). Quando si interagisce con l'ammoniaca ( temperatura elevata e pressione) il gruppo OH viene sostituito da NH 2, si forma l'anilina (Fig. 5D), i reagenti riducenti convertono il fenolo in benzene (Fig. 5E)
2. Reazioni di sostituzione degli atomi di idrogeno nell'anello benzenico.
Durante l'alogenazione, la nitrazione, la solfonazione e l'alchilazione del fenolo vengono attaccati i centri con maggiore densità elettronica (figura 4), cioè la sostituzione avviene principalmente in orto- E paio- posizioni (Fig. 6).
Con una reazione più profonda, due o tre atomi di idrogeno vengono sostituiti nell'anello benzenico.
Di particolare importanza sono le reazioni di condensazione dei fenoli con aldeidi e chetoni, si tratta essenzialmente di alchilazione, che avviene facilmente e in condizioni blande (a 40–50°C; ambiente acquatico in presenza di catalizzatori), mentre tra due molecole di fenolo è inserito un atomo di carbonio sotto forma di gruppo metilenico CH 2 o di gruppo metilenico sostituito (CHR o CR 2). Spesso tale condensazione porta alla formazione di prodotti polimerici (Fig. 7).
Fenolo biatomico ( nome depositato bisfenolo A, Fig. 7), viene utilizzato come componente nella produzione di resine epossidiche. La condensazione del fenolo con formaldeide è alla base della produzione di resine fenolo-formaldeide ampiamente utilizzate (fenoplasti).
Metodi per ottenere fenoli.
I fenoli vengono isolati dal catrame di carbone, nonché dai prodotti di pirolisi della lignite e del legno (catrame). Metodo industriale l'ottenimento del fenolo stesso C 6 H 5 OH si basa sull'ossidazione idrocarburo aromatico cumene (isopropilbenzene) con ossigeno atmosferico, seguito dalla decomposizione dell'idroperossido risultante, diluito con H 2 SO 4 (Fig. 8A). La reazione procede con un rendimento elevato ed è interessante in quanto consente di ottenere contemporaneamente due prodotti tecnicamente preziosi: fenolo e acetone. Un altro metodo è l'idrolisi catalitica dei benzeni alogenati (Fig. 8B).
Riso. 8. METODI PER OTTENERE IL FENOLO
Applicazione dei fenoli.
Come disinfettante viene utilizzata una soluzione di fenolo (acido carbolico). Fenoli biatomici: pirocatechina, resorcinolo (Fig. 3) e idrochinone ( paio- diidrossibenzene) sono utilizzati come antisettici (disinfettanti antibatterici), aggiunti agli agenti concianti per pelle e pelliccia, come stabilizzanti per oli lubrificanti e gomma, nonché per la lavorazione di materiali fotografici e come reagenti nella chimica analitica.
I fenoli sono utilizzati in misura limitata sotto forma di singoli composti, ma sono ampiamente utilizzati i loro vari derivati. I fenoli servono composti di partenza per la produzione di una varietà di prodotti polimerici: resine fenolo-aldeidiche (Fig. 7), poliammidi, poliepossidi. A base di fenoli, numerosi farmaci ad esempio aspirina, salolo, fenolftaleina, ma anche coloranti, profumi, plastificanti per polimeri e prodotti fitosanitari.
Michail Levickij
Profilo chimico e classe biologica
Tipo di lezione: lezione di apprendimento di nuovo materiale.
Metodi di insegnamento delle lezioni:
- verbale (conversazione, spiegazione, storia);
- visivo (presentazione al computer);
- pratiche (esperimenti dimostrativi, esperimenti di laboratorio).
Obiettivi della lezione:Obiettivi formativi: usando l'esempio del fenolo, per concretizzare la conoscenza degli studenti sulle caratteristiche strutturali delle sostanze appartenenti alla classe dei fenoli, per considerare la dipendenza dell'influenza reciproca degli atomi nella molecola del fenolo dalle sue proprietà; introdurre gli studenti alle proprietà fisiche e chimiche del fenolo e di alcuni dei suoi composti, studiare le reazioni qualitative ai fenoli; considerare la presenza in natura, l'uso del fenolo e dei suoi composti, il loro ruolo biologico
Obiettivi formativi: Creare condizioni per lavoro indipendente studenti, rafforzare le capacità degli studenti nel lavorare con il testo, evidenziare i punti principali del testo ed eseguire test.
Obiettivi di sviluppo: Creare un'interazione dialogica durante la lezione, promuovere lo sviluppo delle capacità degli studenti di esprimere le proprie opinioni, ascoltare un amico, farsi domande a vicenda e integrare i discorsi degli altri.
Attrezzatura: gesso, lavagna, schermo, proiettore, computer, mezzi elettronici, libro di testo "Chimica", 10a elementare, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, libro di testo “Chimica: in test, problemi ed esercizi”, 10a elementare, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.
Dimostrazione: D.1. Spostamento del fenolo dal fenolato di sodio con acido carbonico.
D2. Interazione di fenolo e benzene con acqua bromo (video).
D.3. Reazione del fenolo con formaldeide.
Esperienza di laboratorio:1. Solubilità del fenolo in acqua a temperature normali ed elevate.
2. Interazione di fenolo ed etanolo con soluzione alcalina.
3. Reazione del fenolo con FeCl 3.
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ISTITUZIONE EDUCATIVA COMUNALE
"SCUOLA DI GRAMMATICA № 5"
TYRNYAUZA KBR
Lezione-ricerca aperta in chimica
Insegnante di chimica: Gramoteeva S.V.
Categoria di qualificazione I
Classe: 10 "A", chimica e biologica
Data: 14/02/2012
Fenolo: struttura, fisica e Proprietà chimiche feno la.
Applicazione del fenolo.
Profilo chimico e classe biologica
Tipo di lezione: lezione di apprendimento di nuovo materiale.
Metodi di insegnamento delle lezioni:
- verbale (conversazione, spiegazione, storia);
- visivo (presentazione al computer);
- pratiche (esperimenti dimostrativi, esperimenti di laboratorio).
Obiettivi della lezione: Obiettivi di apprendimento: usando l'esempio del fenolo, per concretizzare la conoscenza degli studenti sulle caratteristiche strutturali delle sostanze appartenenti alla classe dei fenoli, per considerare la dipendenza dell'influenza reciproca degli atomi nella molecola del fenolo dalle sue proprietà; introdurre gli studenti alle proprietà fisiche e chimiche del fenolo e di alcuni dei suoi composti, studiare le reazioni qualitative ai fenoli; considerare la presenza in natura, l'uso del fenolo e dei suoi composti, il loro ruolo biologico
Obiettivi formativi:Creare le condizioni affinché gli studenti possano lavorare in modo indipendente, rafforzare le capacità degli studenti nel lavorare con il testo, evidenziare i punti principali del testo ed eseguire test.
Obiettivi di sviluppo:Creare un'interazione dialogica durante la lezione, promuovere lo sviluppo delle capacità degli studenti di esprimere le proprie opinioni, ascoltare un amico, porsi domande a vicenda e integrare i discorsi degli altri.
Attrezzatura: gesso, lavagna, schermo, proiettore, computer, supporti elettronici, libro di testo "Chimica", 10a elementare, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, libro di testo “Chimica: in test, problemi ed esercizi”, 10a elementare, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.
Dimostrazione: D.1.Spostamento del fenolo dal fenolato di sodio con acido carbonico.
D2. Interazione di fenolo e benzene con acqua bromo (video).
D.3. Reazione del fenolo con formaldeide.
Esperienza di laboratorio: 1. Solubilità del fenolo in acqua a temperature normali ed elevate.
3. Reazione del fenolo con FeCl 3 .
DURANTE LE LEZIONI
- Organizzare il tempo.
- Prepararsi allo studio di nuovo materiale.
- Rilievo frontale:
- Quali alcoli sono detti polivalenti? Dare esempi.
- Quali sono le proprietà fisiche degli alcoli polivalenti?
- Quali reazioni sono tipiche degli alcoli polivalenti?
- Scrivere le reazioni qualitative caratteristiche degli alcoli polivalenti.
- Fornire esempi della reazione di esterificazione del glicole etilenico e del glicerolo con acidi organici e inorganici. Come si chiamano i prodotti della reazione?
- Scrivere le reazioni di disidratazione intramolecolare e intermolecolare. Dai un nome ai prodotti della reazione.
- Scrivere le reazioni degli alcoli polivalenti con gli alogenuri di idrogeno. Dai un nome ai prodotti della reazione.
- Quali sono i metodi per produrre glicole etilenico?
- Quali sono i metodi per produrre la glicerina?
- Quali sono le applicazioni degli alcoli polivalenti?
- Controllo della casa. compiti: pagina 158, es. 4-6 (selettivamente al tabellone).
- Apprendimento di nuovo materiale sotto forma di conversazione.
La diapositiva mostra le formule strutturali composti organici. È necessario nominare queste sostanze e determinare a quale classe appartengono.
Fenoli - si tratta di sostanze in cui il gruppo idrossile è collegato direttamente all'anello benzenico.
Qual è la formula molecolare del radicale fenilico: C 6 ore 5 – fenile. Se a questo radicale si aggiungono uno o più gruppi idrossilici si ottengono i fenoli. Si noti che i gruppi idrossilici devono essere attaccati direttamente all'anello benzenico, altrimenti otterremo alcoli aromatici.
Classificazione
Come gli alcoli e i fenoliclassificati per atomicità, cioè. dal numero di gruppi idrossilici.
- I fenoli monoidrici contengono un gruppo ossidrile nella molecola:
- I fenoli polivalenti contengono più di un gruppo ossidrile nelle loro molecole:
Il rappresentante più importante di questa classe è il fenolo. Il nome di questa sostanza costituisce la base per il nome dell'intera classe: i fenoli.
Molti di voi diventeranno medici nel prossimo futuro, quindi dovrebbero sapere il più possibile sul fenolo. Attualmente, ci sono diverse aree principali di utilizzo del fenolo. Uno di questi è la produzione di medicinali. La maggior parte di questi farmaci sono derivati dell'acido salicilico derivato dal fenolo: o-HOC 6H4 COOH. L'antipiretico più comune, l'aspirina, non è altro che acido acetilsalicilico. L'estere dell'acido salicilico e dello stesso fenolo è noto anche con il nome di salol. L'acido para-aminosalicilico (abbreviato PAS) viene utilizzato nel trattamento della tubercolosi. Infine, la condensazione del fenolo con l'anidride ftalica produce la fenolftaleina, nota anche come purgen.
Fenoli – materia organica, le cui molecole contengono un radicale fenilico associato ad uno o più gruppi idrossilici.
Perché pensi che i fenoli siano classificati come una classe separata, anche se contengono lo stesso gruppo ossidrile degli alcoli?
Le loro proprietà sono molto diverse da quelle degli alcoli. Perché?
Gli atomi di una molecola si influenzano reciprocamente. (Teoria di Butlerov).
Diamo un'occhiata alle proprietà dei fenoli usando come esempio il fenolo più semplice.
Storia della scoperta
Nel 1834 Il chimico organico tedesco Friedlieb Runge scoprì una sostanza cristallina bianca con un odore caratteristico nei prodotti della distillazione del catrame di carbone. Non fu in grado di determinare la composizione della sostanza; lo fece nel 1842. Auguste Laurent. La sostanza aveva spiccate proprietà acide ed era un derivato del benzene, scoperto poco prima. Laurent lo chiamò benzene fenone, quindi il nuovo acido fu chiamato acido fenilico. Charles Gerard considerò la sostanza risultante come alcol e propose di chiamarla fenolo.
Proprietà fisiche
Esperienza di laboratorio: 1. Studiando Proprietà fisiche fenolo.
Scheda di istruzioni
1.Osserva la sostanza che ti è stata data e scrivi le sue proprietà fisiche.
2.Sciogliere la sostanza acqua fredda.
3. Riscaldare leggermente la provetta. Prendere nota delle osservazioni.
Fenolo C6H5 OH (acido carbolico)- sostanza cristallina incolore, t pl = 43 0 C, t bollire = 182 0 C, si ossida all'aria e vira al rosa, a temperature ordinarie è scarsamente solubile in acqua, sopra i 66 °C è miscibile con acqua in qualsiasi proporzione. Fenolo - sostanza tossica, provoca ustioni alla pelle, è quindi un antisetticoIl fenolo deve essere maneggiato con cura!
Il fenolo stesso e i suoi vapori sono velenosi. Ma i fenoli esistono origine vegetale, contenuto, ad esempio, nel tè. Hanno un effetto benefico sul corpo umano.
Una conseguenza della polarità del legame OH e della presenza di coppie solitarie di elettroni sull'atomo di ossigeno è la capacità dei composti idrossilici di formare legami di idrogeno
Questo spiega perché il fenolo ha abbastanza alte temperature fusione (+43) e ebollizione (+182). La formazione di legami idrogeno con le molecole d'acqua promuove la solubilità dei composti idrossilici in acqua.
La capacità di dissolversi in acqua diminuisce all'aumentare del radicale idrocarburico e dai composti idrossilici poliatomici a quelli monoatomici. Metanolo, etanolo, propanolo, isopropanolo, glicole etilenico e glicerina vengono miscelati con acqua in qualsiasi rapporto. La solubilità del fenolo in acqua è limitata.
Isomeria e nomenclatura
2 tipi possibili isomeria:
- isomerismo della posizione dei sostituenti nell'anello benzenico;
- Isomeria della catena laterale (struttura del radicale alchilico e numeroradicali).
Proprietà chimiche
Osserva attentamente la formula strutturale del fenolo e rispondi alla domanda: "Cosa c'è di così speciale nel fenolo da essere inserito in una classe separata?"
Quelli. il fenolo contiene sia un gruppo ossidrile che un anello benzenico, che, secondo la terza posizione della teoria di A.M. Butlerov, influenzatevi a vicenda.
Quali proprietà dovrebbe avere formalmente il fenolo? Esatto, alcoli e benzene.
Le proprietà chimiche dei fenoli sono dovute proprio alla presenza nelle molecole di un gruppo ossidrile funzionale e di un anello benzenico. Pertanto, le proprietà chimiche del fenolo possono essere considerate sia per analogia con gli alcoli che per analogia con il benzene.
Ricorda con quali sostanze reagiscono gli alcoli. Guardiamo un video sull'interazione del fenolo con il sodio.
- Reazioni che coinvolgono il gruppo ossidrile.
- Interazione mo metalli alcalini (somiglianza con gli alcoli).
2CH 6 H 5 OH + 2Na → 2CH 6 H 5 ONa + H 2 (fenolato di sodio)
Ricordi se gli alcoli reagiscono con gli alcali? No, che mi dici del fenolo? Conduciamo un esperimento di laboratorio.
Esperienza di laboratorio: 2. Interazione di fenolo ed etanolo con soluzione alcalina.
1. Versare la soluzione di NaOH e 2-3 gocce di fenolftaleina nella prima provetta, quindi aggiungere 1/3 della soluzione di fenolo.
2. Aggiungere la soluzione di NaOH e 2-3 gocce di fenolftaleina nella seconda provetta, quindi aggiungere 1/3 parte di etanolo.
Fai osservazioni e scrivi le equazioni di reazione.
- L'atomo di idrogeno del gruppo ossidrile del fenolo è di natura acida. Le proprietà acide del fenolo sono più pronunciate di quelle dell'acqua e degli alcoli.A differenza degli alcolici e acqua il fenolo reagisce non solo con i metalli alcalini, ma con gli alcali per formare fenolati:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Tuttavia, le proprietà acide dei fenoli sono meno pronunciate di quelle degli acidi inorganici e carbossilici. Ad esempio, le proprietà acide del fenolo sono circa 3000 volte inferiori a quelle dell'acido carbonico, quindi, facendo passare il fenolato di sodio attraverso una soluzione diossido di carbonio, il fenolo libero può essere isolato ( dimostrazione):
C6H5ONa + H2O + CO2 → C6H5OH + NaHCO3
Anche l'aggiunta di acido cloridrico o solforico a una soluzione acquosa di fenolato di sodio porta alla formazione di fenolo:
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
I fenolati sono utilizzati come materiali di partenza per la produzione di eteri ed esteri:
C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (etere etifenilico)
C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 – COOC 6 H 5 + NaCl
Acetil cloruro fenilacetato, acido acetico fenil estere
Come si può spiegare il fatto che gli alcoli non reagiscono con le soluzioni alcaline, ma il fenolo sì?
I fenoli sono composti polari (dipoli). L'anello benzenico è l'estremità negativa del dipolo, il gruppo OH è l'estremità positiva. Il momento dipolare è diretto verso l'anello benzenico.
L'anello benzenico attira elettroni dalla coppia solitaria di elettroni dell'ossigeno. Lo spostamento della coppia solitaria di elettroni dell'atomo di ossigeno verso l'anello benzenico porta ad un aumento della polarità Collegamenti OH. Un aumento della polarità del legame OH sotto l'influenza dell'anello benzenico e la comparsa di una carica positiva sufficientemente grande sull'atomo di idrogeno porta al fatto che la molecola di fenolodissocia in acqua soluzionitipo di acido:
C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (ione fenolato)
Il fenolo è debole acido. Questa è la principale differenza tra fenoli ealcoli, che sononon elettroliti.
- Reazioni che coinvolgono l'anello benzenico
L'anello benzenico ha cambiato le proprietà del gruppo idrossido!
Esiste un effetto inverso: le proprietà dell'anello benzenico sono cambiate?
Facciamo un altro esperimento.
Dimostrazione: 2. Interazione del fenolo con acqua bromo (video).
Reazioni di sostituzione. Le reazioni di sostituzione elettrofila nell'anello benzenico dei fenoli avvengono molto più facilmente che nel benzene e in condizioni più blande, a causa della presenza di un sostituente idrossilico.
- Alogenazione
La bromurazione si verifica particolarmente facilmente nelle soluzioni acquose. A differenza del benzene, la bromurazione del fenolo non richiede l'aggiunta di un catalizzatore (FeBr 3 ). Quando il fenolo reagisce con l'acqua bromo, si forma un precipitato bianco di 2,4,6-tribromofenolo:
- Nitrazione inoltre avviene più facilmente della nitrazione del benzene. Reazione con diluito acido nitrico va con temperatura ambiente. Di conseguenza, si forma una miscela di isomeri orto e para del nitrofenolo:
O-nitrofenolo p-nitrofenolo
Quando viene utilizzato l'acido nitrico concentrato, si forma il 2,4,6-trinitrofenolo - acido picrico, un esplosivo:
Come puoi vedere, il fenolo reagisce con l'acqua bromo per formare un precipitato bianco, ma il benzene non reagisce. Il fenolo, come il benzene, reagisce con l'acido nitrico, ma non con una molecola, ma con tre contemporaneamente. Cosa spiega questo?
Avendo acquisito una densità elettronica in eccesso, l'anello benzenico si è destabilizzato. La carica negativa è concentrata nelle posizioni orto e para, quindi queste posizioni sono le più attive. Qui avviene la sostituzione degli atomi di idrogeno.
Il fenolo, come il benzene, reagisce con l'acido solforico, ma con tre molecole.
- Solfonazione
Il rapporto tra dimensioni orto e para è determinato dalla temperatura di reazione: a temperatura ambiente si forma principalmente o-fenolsolfossilato, a temperatura di 100 0 C – isomero para.
- La policondensazione del fenolo con aldeidi, in particolare con formaldeide, avviene con la formazione di prodotti di reazione: resine fenolo-formaldeide e polimeri solidi ( dimostrazione):
Reazione policondensazione,cioè, una reazione di produzione del polimero che avviene con il rilascio di un prodotto a basso peso molecolare (ad esempio acqua, ammoniaca, ecc.),può continuare ulteriormente (fino al completo consumo di uno dei reagenti) con la formazione di enormi macromolecole. Il processo può essere descritto dall’equazione riassuntiva:
La formazione di molecole lineari avviene a temperature ordinarie. L'esecuzione di questa reazione quando riscaldata porta al fatto che i componenti hanno una struttura ramificata, è solida e insolubile in acqua. Come risultato del riscaldamento di una resina lineare fenolo-formaldeide con un eccesso di aldeide, si ottengono masse plastiche dure con proprietà uniche.
I polimeri a base di resine fenolo-formaldeide vengono utilizzati per la produzione di vernici e vernici. I prodotti in plastica realizzati sulla base di queste resine sono resistenti al riscaldamento, al raffreddamento, agli alcali e agli acidi e hanno anche elevate proprietà elettriche. Le parti più importanti degli apparecchi elettrici, gli alloggiamenti delle unità di potenza e le parti di macchine, nonché la base polimerica dei circuiti stampati per apparecchi radio sono realizzati con polimeri a base di resine fenolo-formaldeide.
Gli adesivi a base di resine fenolo-formaldeide sono in grado di collegare in modo affidabile parti di un'ampia varietà di natura, mantenendo la massima resistenza della giunzione in un intervallo di temperature molto ampio. Questa colla viene utilizzata per fissare la base metallica delle lampade di illuminazione a una lampadina di vetro.
Tutte le materie plastiche contenenti fenolo sono pericolose per l'uomo e la natura. Ho bisogno di trovare il nuovo tipo polimeri, sicuri per la natura e facilmente decomposti in rifiuti sicuri. Questo è il tuo futuro. Crea, inventa, non lasciare che le sostanze pericolose distruggano la natura!”
Reazione qualitativa ai fenoli
Nelle soluzioni acquose, i fenoli monoidrici reagiscono con FeCl 3 con formazione di fenolati complessi, che presentano una colorazione violacea; il colore scompare dopo l'aggiunta di acido forte
Esperienza di laboratorio: 3. Reazione del fenolo con FeCl 3 .
Aggiungere 1/3 della soluzione di fenolo nella provetta e goccia a goccia la soluzione di FeCl 3 .
Registra le tue osservazioni.
Modalità di ottenimento
- Metodo Cumene.
Come materia prima vengono utilizzati benzene e propilene, da cui si ottiene l'isopropilbenzene (cumene), che subisce ulteriori trasformazioni.
Metodo Cumene per la produzione di fenolo (URSS, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Vantaggi del metodo: tecnologia senza sprechi(Uscita prodotti sani> 99%) e rapporto costo-efficacia. Attualmente, il metodo cumene viene utilizzato come metodo principale nella produzione globale di fenolo.
- Realizzato con catrame di carbone.
Il catrame di carbone, contenente fenolo come uno dei componenti, viene trattato prima con una soluzione alcalina (si formano fenolati) e poi con un acido:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2 O (fenolato di sodio, intermedio)
C6H5ONa + H2SO4 → C6H5OH + NaHSO4
- Fusione dei sali degli acidi arenesolfonici con alcali:
3000 C
C6H5SO3 Na + NaOH → C6H5OH + Na2SO3
- Interazione dei derivati alogeno degli idrocarburi aromatici con gli alcali:
300 0 C, P, Cu
C6H5 Cl + NaOH (soluzione all'8-10%) → C 6H5OH + NaCl
o con vapore acqueo:
450-500 0 C, Al 2 O 3
C6H5Cl + H2O → C6H5OH + HCl
Ruolo biologico dei composti fenolici
Positivo | Negativo (effetto tossico) |
|
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