Chimica generale e BIOorganica

(Note di lettura)

Parte 2. Chimica organica

Per gli studenti del 1° anno della Facoltà di Medicina, specialità "Odontoiatria"

Casa editrice dell'Università russa dell'Amicizia popolare,

APPROVATO

Consiglio Accademico RIS

Università Russa dell'Amicizia Popolare

Kovalčukova O.V., Avramenko O.V.

Chimica generale e bioorganica (dispense delle lezioni). Parte 2. Chimica organica. Per gli studenti del 1° anno della Facoltà di Medicina, specialità “Odontoiatria”. M.: Casa editrice RUDN, 2010. 108 p.

Appunti delle lezioni impartiti agli studenti del 1° anno della Facoltà di Medicina, specialità “Odontoiatria”. Redatto secondo il programma del corso "Chimica generale e bioorganica".

Preparato presso il Dipartimento di Chimica Generale.

© Kovalčukova O.V., Avramenko O.V.

© Casa editrice dell'Università russa dell'Amicizia popolare, 2010

INTRODUZIONE

La chimica bioorganica è una branca della chimica strettamente correlata a discipline speciali delle facoltà mediche delle università come biochimica, farmacologia, fisiologia, biologia molecolare. È un campo della scienza che studia la struttura e i meccanismi di funzionamento delle molecole biologicamente attive dal punto di vista e dalle idee chimica organica, che determina i modelli nella relazione tra struttura e reattività composti organici.

L'attenzione principale in questo corso di lezioni è rivolta alla classificazione dei composti organici in base alla struttura dello scheletro di carbonio e alla natura dei gruppi funzionali, alle leggi che collegano la struttura chimica delle molecole organiche con la natura dei loro centri di reazione, alla connessione della loro struttura elettronica e spaziale con i meccanismi delle trasformazioni chimiche.

TEORIA DELLA STRUTTURA CHIMICA DEI COMPOSTI ORGANICI

Composti organici- questi sono i composti del carbonio (tranne quelli più semplici) in cui presenta valenza IV.

Chimica organica– questa è la chimica degli idrocarburi e dei loro derivati.

L'atomo di carbonio nei composti organici è in uno stato eccitato e ha quattro elettroni spaiati:

6 С 1s 2 2s 2 2p 2 → 6 С* 1s 2 2s 1 2p 3

Un atomo di carbonio in uno stato eccitato è capace di:

1) formare forti legami con altri atomi di carbonio, che portano alla formazione di catene e cicli;

2) a causa di vari tipi ibridazione di orbitali per formare legami semplici, doppi e tripli tra atomi di carbonio e con altri atomi (H, O, N, S, P, ecc.);

3) si combinano con quattro atomi diversi, il che porta alla formazione di catene di carbonio ramificate.

Tipi di ibridazione degli atomi di carbonio nei composti organici

sp 3 – ibridazione

Tutti e quattro gli orbitali di valenza sono coinvolti nell'ibridazione. Angolo di legame 109 o 28’ (tetraedro). Gli atomi di carbonio formano solo legami semplici (σ): il composto è saturo.

sp 2 – ibridazione

Si formano tre orbitali ibridi e uno non ibrido. Angolo di legame 120° (strutture piane, triangolo regolare). Gli orbitali ibridi formano legami σ. Gli orbitali non ibridi formano legami p. sp2–L’ibridazione è tipica dei composti insaturi con un legame p.

sp – ibridazione

Si formano due orbitali ibridi e due non ibridi. Angolo di legame 180° (strutture lineari). L'atomo di carbonio è nello stato sp-l'ibridazione partecipa alla formazione di due doppi legami o di un triplo legame.

Teoria della struttura dei composti organici formulato nel 1861 da A.M. Butlerov e comprende le seguenti disposizioni:

1. Tutti gli atomi che compongono la molecola sono collegati tra loro in una sequenza rigorosamente definita secondo le loro valenze. L'ordine in cui gli atomi sono combinati in una molecola ne determina la struttura struttura chimica .

2. Le proprietà dei composti organici dipendono non solo dalla composizione qualitativa e quantitativa delle sostanze, ma anche dall'ordine della loro connessione (la struttura chimica della molecola).

3. Gli atomi in una molecola si influenzano reciprocamente, ad es. le proprietà dei gruppi di atomi in una molecola possono cambiare a seconda della natura degli altri atomi che compongono la molecola. Il gruppo di atomi che definisce Proprietà chimiche vengono chiamate le molecole organiche gruppo funzionale .

4. Ogni composto organico ne ha solo uno formula chimica. Conoscendo la formula chimica, puoi prevedere le proprietà di un composto e, studiando le sue proprietà nella pratica, puoi stabilire la formula chimica.

Molecola organica

Tipi di scheletro di carbonio:

Aciclico:

· ramificato;

· normale (lineare).

Ciclico:

· carbociclico (ciclo di soli atomi di carbonio);

· eterociclico (oltre agli atomi di carbonio, il ciclo comprende alcuni altri atomi: azoto, ossigeno, zolfo).

Tipi di atomi di carbonio in una catena idrocarburica:

H 3 C-CH 2 -CH-C-CH 3

Atomi di carbonio primari (collegati in una catena con un solo atomo di carbonio, è terminale);

Atomo di carbonio secondario (collegato a due atomi di carbonio vicini, situati al centro della catena);

Atomo di carbonio terziario (situato su un ramo della catena del carbonio, collegato a tre atomi di carbonio);

Atomo di carbonio quaternario (non ha sostituenti diversi dagli atomi di carbonio).

Gruppo funzionale– gruppo speciale atomi, che determina le proprietà chimiche dei composti.

Esempi gruppi funzionali:

-LUI–gruppo ossidrile (alcoli, fenoli);

C=O– gruppo carbonilico (chetoni, aldeidi);

CON- gruppo carbossilico ( acidi carbossilici);

-NH2 – gruppo amminico (ammine);

-SH - gruppo tiolico (tioalcoli)

composto organico

composto

proprietà

struttura chimica

Gli atomi che compongono composto organico, possono essere combinati in molecole in diversi modi. Ad esempio, un composto con la composizione C 2 H 6 O può averne due composti chimici, aventi proprietà fisiche e chimiche diverse:

Composto composto organico - numero di atomi vari elementi incluso nella sua molecola. Isomeri– composti che hanno la stessa composizione, ma strutture chimiche diverse. Gli isomeri hanno proprietà chimiche diverse.

Tipi di isomeria

ISOMERISMO STRUTTURALE

Isomeria della catena del carbonio:

Isomeria della posizione di più legami:

Isomeria interclasse:

STEREOISOMERISMO

Geometrico(spaziale, cis-trans-isomerismo di composti con doppi legami):

cis-butene-2	trance-butene-2

L'isomeria geometrica è possibile se ciascuno degli atomi di carbonio coinvolti nella formazione di un doppio legame ha sostituenti diversi. Pertanto, per butene-1 CH 2 =CH–CH 2 –CH 3 l'isomeria geometrica è impossibile, poiché uno degli atomi di carbonio nel doppio legame ha due sostituenti identici (atomi di idrogeno).

Geometrico(spaziale, cis-trans-isomerismo dei composti limite ciclici):

L'isomeria geometrica è possibile se almeno due atomi di carbonio che formano un anello hanno sostituenti diversi.

Ottico:

L'isomeria ottica è un tipo di stereoisomeria causato dalla chiralità delle molecole. In natura ci sono connessioni che sono legate come due mani di una persona. Una delle proprietà di questi composti è la loro incompatibilità con la loro immagine speculare. Questa proprietà è detta chiralità (dal greco. « Con erede"- mano).

L'attività ottica delle molecole viene rilevata quando sono esposte alla luce polarizzata. Se un raggio di luce polarizzato viene fatto passare attraverso una soluzione di una sostanza otticamente attiva, il piano della sua polarizzazione ruoterà. Gli isomeri ottici sono designati utilizzando prefissi D-

Sp-ibridazione

L'ibridazione sp avviene, ad esempio, durante la formazione di alogenuri di Be, Zn, Co e Hg (II). Nello stato di valenza, tutti gli alogenuri metallici contengono elettroni s e p spaiati al livello energetico appropriato. Quando si forma una molecola, un orbitale s e un orbitale p formano due orbitali sp ibridi con un angolo di 180 gradi.

Fig.3 orbitali ibridi sp

I dati sperimentali mostrano che gli alogenuri di Be, Zn, Cd e Hg(II) sono tutti lineari ed entrambi i legami hanno la stessa lunghezza.

ibridazione sp2

Come risultato dell'ibridazione di un orbitale s e due orbitali p, si formano tre orbitali ibridi sp 2, situati nello stesso piano con un angolo di 120 o l'uno rispetto all'altro. Questa è, ad esempio, la configurazione della molecola BF 3:

Fig.4 ibridazione sp2

ibridazione sp3

L'ibridazione sp 3 è caratteristica dei composti del carbonio. Come risultato dell'ibridazione del proprio orbitale e di tre

Dopo gli orbitali p si formano quattro orbitali ibridi sp 3, diretti verso i vertici del tetraedro con un angolo tra gli orbitali di 109,5 o. L'ibridazione si manifesta nella completa equivalenza dei legami di un atomo di carbonio con altri atomi nei composti, ad esempio in CH 4, CCl 4, C(CH 3) 4, ecc.

Fig.5 ibridazione sp3

Se tutti gli orbitali ibridi sono collegati agli stessi atomi, i legami non sono diversi l'uno dall'altro. In altri casi si verificano lievi deviazioni dagli angoli di legame standard. Ad esempio, nella molecola d'acqua H 2 O, l'ossigeno - sp 3 -ibrido, si trova al centro di un tetraedro irregolare, ai vertici del quale “guardano” due atomi di idrogeno e due coppie solitarie di elettroni (Fig. 2) . La forma della molecola è angolare se vista dai centri degli atomi. L'angolo di legame HOH è 105°, che è abbastanza vicino al valore teorico di 109°.

Fig.6 sp 3 - ibridazione di atomi di ossigeno e azoto nelle molecole a) H 2 O eb) NCl 3.

Se non ci fosse l’ibridazione (“allineamento” Legami OH), l'angolo di legame di HOH sarebbe di 90° perché gli atomi di idrogeno sarebbero attaccati a due orbitali p reciprocamente perpendicolari. In questo caso, il nostro mondo probabilmente apparirebbe completamente diverso.

La teoria dell'ibridazione spiega la geometria della molecola di ammoniaca. Come risultato dell'ibridazione degli orbitali 2s e dei tre orbitali 2p dell'azoto, si formano quattro orbitali ibridi sp 3. La configurazione della molecola è un tetraedro distorto, in cui tre orbitali ibridi partecipano alla formazione di un legame chimico, ma il quarto con una coppia di elettroni no. Angoli tra Legami NH non uguale a 90° come in una piramide, ma nemmeno uguale a 109,5°, corrispondente ad un tetraedro.

Fig.7 sp 3 - ibridazione in una molecola di ammoniaca

Quando l'ammoniaca interagisce con uno ione idrogeno, come risultato dell'interazione donatore-accettore, si forma uno ione ammonio, la cui configurazione è un tetraedro.

L'ibridazione spiega anche la differenza di angolo tra Collegamenti OH nella molecola d'acqua d'angolo. Come risultato dell'ibridazione degli orbitali 2s e tre 2p dell'ossigeno, si formano quattro orbitali ibridi sp 3, di cui solo due sono coinvolti nella formazione di un legame chimico, che porta ad una distorsione dell'angolo corrispondente al tetraedro .

Fig.8 ibridazione sp 3 in una molecola d'acqua

L'ibridazione può coinvolgere non solo gli orbitali s e p, ma anche gli orbitali d e f.

Con l'ibridazione sp 3 d 2 si formano 6 nubi equivalenti. Si osserva in composti come 4-, 4-. In questo caso, la molecola ha una configurazione ottaedrica.

Problema 261.
Quali tipi di ibridazione AO ​​del carbonio corrispondono alla formazione di molecole CH 4, C2H6, C2H4, C2H2?
Soluzione:
a) Nelle molecole CH 4 e C2H6 Lo strato di elettroni di valenza di un atomo di carbonio contiene quattro coppie di elettroni:

Pertanto, le nubi elettroniche dell'atomo di carbonio nelle molecole CH 4 e C 2 H 6 saranno la massima distanza l'una dall'altra durante l'ibridazione sp3, quando i loro assi sono diretti verso i vertici del tetraedro. In questo caso, nella molecola CH4, tutti i vertici del tetraedro saranno occupati da atomi di idrogeno, per cui la molecola CH4 avrà una configurazione tetraedrica con un atomo di carbonio al centro del tetraedro. Nella molecola C 2 H 6, gli atomi di idrogeno occupano tre vertici del tetraedro e la nuvola elettronica comune di un altro atomo di carbonio è diretta verso il quarto vertice, cioè due atomi di carbonio sono collegati tra loro. Questo può essere rappresentato da diagrammi:

b) Nella molecola C 2 H 4 è presente uno strato di elettroni di valenza dell'atomo di carbonio, come nelle molecole CH 4 e C 2 H 6. contiene quattro coppie di elettroni:

Quando si forma C 2 H 4, si formano tre legami covalenti secondo il meccanismo consueto, cioè sono - connessioni e una - - connessione. Quando si forma una molecola C 2 H 4, ciascun atomo di carbonio ha due atomi di idrogeno - legami e due legami tra loro, uno - e uno - legami. Le nubi ibride corrispondenti a questo tipo di ibridazione si trovano nell'atomo di carbonio in modo che l'interazione tra gli elettroni sia minima, cioè il più lontano possibile. Questa disposizione degli atomi di carbonio (due doppi legami tra atomi di carbonio) è caratteristica dell'ibridazione sp 2 del carbonio AO. Durante l'ibridazione sp 2, le nuvole di elettroni negli atomi di carbonio sono orientate in direzioni che giacciono sullo stesso piano e formano tra loro angoli di 120 0, cioè in direzione dei vertici di un triangolo regolare. Nella molecola di etilene, la formazione di - legami coinvolge tre orbitali ibridi sp 2 di ciascun atomo di carbonio, due tra due atomi di idrogeno e uno con il secondo atomo di carbonio, e - il legame si forma a causa delle nubi di elettroni p di ciascuno atomo di carbonio. La formula strutturale della molecola C 2 H 4 sarà simile a:

c) Nella molecola C 2 H 2, lo strato di elettroni di valenza dell'atomo di carbonio contiene quattro coppie di elettroni:

La formula strutturale di C 2 N 2 è:

Ogni atomo di carbonio è collegato da una coppia di elettroni a un atomo di idrogeno e da tre coppie di elettroni a un altro atomo di carbonio. Pertanto, in una molecola di acetilene, gli atomi di carbonio sono collegati tra loro da uno e due legami. Ogni atomo di carbonio è collegato all'idrogeno tramite un legame -. La formazione di legami - coinvolge due AO ibridi sp, che sono posizionati l'uno rispetto all'altro in modo che l'interazione tra loro sia minima, cioè il più lontano possibile. Pertanto, durante l'ibridazione sp, le nubi di elettroni tra gli atomi di carbonio sono orientate verso l'interno direzioni opposte l'uno rispetto all'altro, ad es. angolo tra Connessioni SSè 180 0. Pertanto la molecola C 2 H 2 ha una struttura lineare:

Problema 262.
Indicare il tipo di ibridazione del silicio AO nelle molecole di SiH 4 e SiF 4. Queste molecole sono polari?
Soluzione:
Nelle molecole SiH 4 e SiF 4, lo strato di elettroni di valenza contiene quattro coppie di elettroni:

Pertanto, in entrambi i casi, le nuvole elettroniche dell'atomo di silicio saranno la massima distanza l'una dall'altra durante l'ibridazione sp 3, quando i loro assi sono diretti verso i vertici del tetraedro. Inoltre, nella molecola SiH 4 tutti i vertici del tetraedro sono occupati da atomi di idrogeno, e nella molecola SiF 4 - da atomi di fluoro, in modo che queste molecole abbiano una configurazione tetraedrica con un atomo di silicio al centro del tetraedro:

Nelle molecole tetraedriche SiH 4 e SiF 4, i momenti di dipolo dei legami Si-H e Si-F si annullano a vicenda, così che i momenti di dipolo totali di entrambe le molecole saranno uguali a zero. Queste molecole non sono polari, nonostante la polarità dei legami Si-H e Si-F.

Problema 263.
Nelle molecole di SO 2 e SO 3, l'atomo di zolfo è in uno stato di ibridazione sp 2. Queste molecole sono polari? Qual è la loro struttura spaziale?
Soluzione:
Durante l'ibridazione sp 2, le nubi ibride si trovano nell'atomo di zolfo in direzioni che giacciono sullo stesso piano e formano tra loro angoli di 120 0, cioè diretto verso i vertici di un triangolo regolare.

a) Nella molecola di SO 2, due AO ibridi sp 2 formano un legame con due atomi di ossigeno, il terzo orbitale ibrido sp 2 sarà occupato da una coppia di elettroni liberi. Questa coppia di elettroni sposterà il piano elettronico e la molecola di SO 2 assumerà la forma di un triangolo irregolare, cioè l'angolo OSO non sarà uguale a 120 0. Pertanto la molecola di SO 2 avrà forma angolare con ibridazione sp 2 degli orbitali atomici, la struttura:

Nella molecola SO 2 compensazione reciproca dei momenti di dipolo Collegamenti S-O non sta succedendo; il momento di dipolo di tale molecola avrà un valore maggiore di zero, cioè la molecola è polare.

b) Nella molecola d'angolo SO 3, tutti e tre gli AO ibridi sp2 formano un legame con tre atomi di ossigeno. La molecola SO3 avrà la forma di un triangolo piatto con ibridazione sp2 dell'atomo di zolfo:

In una molecola triangolare di SO 3, i momenti di dipolo dei legami S-O si annullano a vicenda, così che il momento di dipolo totale sarà zero, la molecola è polare.

Problema 264.
Quando SiF4 interagisce con HF, si forma un acido forte H 2 SiF 6, che si dissocia negli ioni H + e SiF 6 2-. La reazione tra CF 4 e HF può procedere in modo simile? Indicare il tipo di ibridazione del silicio AO nello ione SiF 6 2-.
Soluzione:
a) Quando eccitato, l'atomo di silicio passa dallo stato 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 3 allo stato 1s 2 2s 2 2p 6 3s 1 3p 4 3d 0, e struttura elettronica orbitali di valenza corrisponde al diagramma:

Quattro elettroni spaiati di un atomo di silicio eccitato possono partecipare alla formazione di quattro legami covalenti secondo il consueto meccanismo con atomi di fluoro (1s 2 2s 2 2p 5), ciascuno avente un elettrone spaiato, per formare una molecola SiF 4.

Quando SiF 4 interagisce con HF, si forma l'acido H 2 SiF 6. Ciò è possibile perché la molecola SiF 4 ha orbitali 3d liberi e lo ione F- (1s 2 2s 2 2p 6) ha coppie di elettroni libere. La connessione avviene secondo il meccanismo donatore-accettore dovuto ad una coppia di elettroni provenienti da ciascuno dei due ioni F - (HF ↔ H + + F -) e orbitali 3d liberi della molecola SiF 4. In questo caso si forma lo ione SiF 6 2- che con gli ioni H+ forma una molecola acida H 2 SiF 6.

b) Il carbonio (1s 2 2s 2 2p 2) può formare, come il silicio, un composto CF 4, ma le capacità di valenza dell'atomo di carbonio saranno esaurite (non ci sono elettroni spaiati, coppie di elettroni liberi e orbitali di valenza liberi al livello livello di valenza). Il diagramma della struttura degli orbitali di valenza di un atomo di carbonio eccitato ha la forma:

Quando si forma CF 4, tutti gli orbitali di valenza del carbonio sono occupati, quindi non è possibile formare uno ione.

Nella molecola SiF 4, lo strato di elettroni di valenza dell'atomo di silicio contiene quattro coppie di elettroni:

Lo stesso si osserva per la molecola CF 4. pertanto, in entrambi i casi, le nuvole elettroniche degli atomi di silicio e di carbonio saranno il più distanti possibile l'una dall'altra durante l'ibridazione sp3. Quando i loro assi sono diretti verso i vertici del tetraedro:

Nel 1930, Slater e L. Pauling svilupparono la teoria della formazione di legami covalenti dovuti alla sovrapposizione di orbitali elettronici: il metodo del legame di valenza. Questo metodo si basa sul metodo dell'ibridazione, che descrive la formazione di molecole di sostanze dovuta alla “miscelazione” di orbitali ibridi (“non sono gli elettroni a mescolarsi, ma gli orbitali”).

DEFINIZIONE

Ibridazione– mescolamento degli orbitali e allineamento della loro forma ed energia. Pertanto, mescolando gli orbitali s e p, otteniamo il tipo di ibridazione degli orbitali p sp, s e 2 - orbitali p sp 2, s e 3 - sp 3. Esistono altri tipi di ibridazione, ad esempio sp 3 d, sp 3 d 2 e altri più complessi.

Determinazione del tipo di ibridazione di molecole con un legame covalente

Il tipo di ibridazione può essere determinato solo per le molecole con legame covalente tipo AB n, dove n è maggiore o uguale a due, A è l'atomo centrale, B è il ligando. Solo gli orbitali di valenza dell'atomo centrale subiscono ibridazione.

Determiniamo il tipo di ibridazione usando l'esempio della molecola BeH 2.

Inizialmente, annotiamo le configurazioni elettroniche dell'atomo centrale e del ligando e disegniamo formule grafiche elettroniche.

L'atomo di berillio (atomo centrale) ha orbitali 2p liberi, quindi, per accettare un elettrone da ciascun atomo di idrogeno (ligando) per formare una molecola BeH 2, deve entrare in uno stato eccitato:

La formazione della molecola BeH 2 avviene a causa della sovrapposizione degli orbitali di valenza dell'atomo Be

* Gli elettroni dell'idrogeno sono indicati in rosso e gli elettroni del berillio in nero.

Il tipo di ibridazione è determinato da quali orbitali si sovrappongono, cioè la molecola BeH 2 è in ibridazione sp.

Oltre alle molecole di composizione AB n, il metodo dei legami di valenza può determinare il tipo di ibridazione delle molecole con legami multipli. Consideriamo l'esempio della molecola di etilene C 2 H 4 . La molecola di etilene ha un doppio legame multiplo, formato da legami e –. Per determinare l'ibridazione annotiamo le configurazioni elettroniche e disegniamo le formule grafiche elettroniche degli atomi che compongono la molecola:

6 C 2s 2 2s 2 2p 2

L'atomo di carbonio ha un orbitale p libero in più, quindi, per accettare 4 atomi di idrogeno deve entrare in uno stato eccitato:

È necessario un orbitale p per formare un legame - (evidenziato in rosso), poiché il legame - è formato dalla sovrapposizione di orbitali p "puri" (non ibridi). I restanti orbitali di valenza entrano in ibridazione. Pertanto, l'etilene è in ibridazione sp 2.

Determinazione della struttura geometrica delle molecole

La struttura geometrica delle molecole, nonché dei cationi e degli anioni di composizione AB n, può essere determinata utilizzando il metodo Gillespie. Questo metodo si basa sulle coppie di valenza degli elettroni. La struttura geometrica è influenzata non solo dagli elettroni coinvolti nella formazione del legame chimico, ma anche dalle coppie elettroniche solitarie. Nel metodo di Gillespie, ciascuna coppia solitaria di elettroni è designata E, l'atomo centrale è designato A e il ligando è designato B.

Se non ci sono coppie di elettroni solitari, la composizione delle molecole può essere AB 2 (struttura molecolare lineare), AB 3 (struttura triangolare piatta), AB4 (struttura tetraedrica), AB 5 (struttura bipiramidale trigonale) e AB 6 (struttura ottaedrica). struttura). I derivati ​​possono essere ottenuti da strutture di base se al posto del ligando appare una coppia di elettroni solitari. Ad esempio: AB 3 E (struttura piramidale), AB 2 E 2 (struttura angolare della molecola).

Per determinare la struttura geometrica (struttura) di una molecola, è necessario determinare la composizione della particella, per la quale viene calcolato il numero di coppie di elettroni solitari (LEP):

NEP = ( numero totale elettroni di valenza – il numero di elettroni utilizzati per formare legami con i ligandi) / 2

Il legame con H, Cl, Br, I, F richiede 1 elettrone da A, il legame con O prende 2 elettroni e il legame con N prende 3 elettroni dall'atomo centrale.

Diamo un'occhiata all'esempio della molecola BCl 3. L'atomo centrale è B.

5 B 1s 2 2s 2 2p 1

NEP = (3-3)/2 = 0, quindi non ci sono coppie di elettroni solitari e la molecola ha la struttura AB 3 - un triangolo piatto.

La struttura geometrica dettagliata delle molecole di diverse composizioni è presentata nella Tabella. 1.

Tabella 1. Struttura spaziale delle molecole

Formula molecolare	Tipo di ibridazione		Tipo di molecola	Geometria della molecola
				lineare
				triangolare
				tetraedro
				piramide trigonale
				bipiramide trigonale
				disfenoide
				A forma di T
				lineare
				piramide quadrata

Esempi di risoluzione dei problemi

ESEMPIO 1

Esercizio	Utilizzando il metodo del legame di valenza, determinare il tipo di ibridazione della molecola di metano (CH 4) e la sua struttura geometrica utilizzando il metodo Gillespie
Soluzione	6 C 2s 2 2s 2 2p 2

L'ibridazione orbitale atomica è un processo che ci permette di capire come gli atomi modificano i loro orbitali quando formano composti. Quindi, cos’è l’ibridazione e quali tipi esistono?

Caratteristiche generali dell'ibridazione degli orbitali atomici

L'ibridazione orbitale atomica è un processo in cui diversi orbitali di un atomo centrale vengono mescolati, determinando la formazione di orbitali con caratteristiche identiche.

L'ibridazione avviene durante la formazione di un legame covalente.

L'orbitale ibrido ha le probabilità di un segno di infinito o di una figura asimmetrica invertita di otto, estesa lontano dal nucleo atomico. Questa forma provoca una sovrapposizione più forte degli orbitali ibridi con gli orbitali (puri o ibridi) di altri atomi rispetto al caso degli orbitali atomici puri e porta alla formazione di legami covalenti più forti.

Riso. 1. Aspetto orbitale ibrido.

L'idea dell'ibridazione degli orbitali atomici fu avanzata per la prima volta dallo scienziato americano L. Pauling. Credeva che quelli che entravano legame chimico un atomo ha orbitali atomici diversi (orbitali s, p, d, f), quindi di conseguenza si verifica l'ibridazione di questi orbitali. L'essenza del processo è che gli orbitali atomici equivalenti tra loro sono formati da orbitali diversi.

Tipi di ibridazione orbitale atomica

Esistono diversi tipi di ibridazione:

• . Questo tipo di ibridazione si verifica quando l'orbitale di uno e l'orbitale di un p si mescolano. Di conseguenza, si formano due orbitali sp a tutti gli effetti. Questi orbitali sono posizionati verso il nucleo atomico in modo tale che l'angolo tra loro sia di 180 gradi.

Riso. 2. sp-ibridazione.

• ibridazione sp2. Questo tipo di ibridazione si verifica quando l'orbitale s e due orbitali p si mescolano. Di conseguenza, si formano tre orbitali ibridi, che si trovano sullo stesso piano con un angolo di 120 gradi l'uno rispetto all'altro.
• . Questo tipo di ibridazione si verifica quando l'orbitale s e gli orbitali tre p si mescolano. Di conseguenza, si formano quattro orbitali sp3 a tutti gli effetti. Questi orbitali sono diretti verso la parte superiore del tetraedro e si trovano ad un angolo di 109,28 gradi tra loro.

L'ibridazione sp3 è caratteristica di molti elementi, ad esempio l'atomo di carbonio e altre sostanze del gruppo IV (CH 4, SiH 4, SiF 4, GeH 4, ecc.)

Riso. 3. ibridazione sp3.

Sono possibili anche tipi più complessi di ibridazione che coinvolgono gli orbitali d degli atomi.

Cosa abbiamo imparato?

L'ibridazione è un processo chimico complesso in cui diversi orbitali di un atomo formano orbitali ibridi identici (equivalenti). La teoria dell'ibridazione fu espressa per la prima volta dall'americano L. Pauling. Esistono tre tipi principali di ibridazione: ibridazione sp, ibridazione sp2, ibridazione sp3. Esistono anche tipi più complessi di ibridazione che coinvolgono gli orbitali d.