Alkenes definisjon generell formel. Kjemiske egenskaper til alkener

La oss finne ut hva alkenhydreringsreaksjonen er. For dette vil vi gi Kort beskrivelse denne klassen av hydrokarboner.

Generell formel

Alkener er umettede organiske forbindelser med den generelle formelen SpH2n, hvis molekyler har én dobbeltbinding og også inneholder enkelt (enkle) bindinger. Karbonatomene er i sp2-hybridtilstanden. Representanter for denne klassen kalles etylen, siden stamfaren til denne serien er etylen.

Funksjoner ved nomenklaturen

For å forstå mekanismen for alkenhydrering, er det nødvendig å fremheve funksjonene til navnene deres. I henhold til systematisk nomenklatur, når man navngir en alken, brukes en viss handlingsalgoritme.

Først må du bestemme den lengste karbonkjeden som inkluderer en dobbeltbinding. Tallene indikerer plasseringen av hydrokarbonradikaler, og starter med den minste i det russiske alfabetet.

Hvis det er flere identiske radikaler i molekylet, legges de kvalifiserende prefiksene di-, tri- og tetra til navnet.

Først etter dette blir selve kjeden av karbonatomer navngitt, ved å legge til suffikset -ene på slutten. For å klargjøre plasseringen av en umettet (dobbelt) binding i et molekyl, er det angitt med et tall. For eksempel 2metylpenten-2.

Hybridisering i alkener

For å takle en oppgave av følgende type: "Etabler molekylformelen til en alken, hvis hydrering ga en sekundær alkohol," er det nødvendig å finne ut de strukturelle egenskapene til representanter for denne klassen av hydrokarboner. Tilstedeværelsen av en dobbeltbinding forklarer CxHys evne til å inngå addisjonsreaksjoner. Vinkelen mellom dobbeltbindinger er 120 grader. Ingen rotasjon observeres i den umettede bindingen, så representanter for denne klassen er preget av geometrisk isomeri. Hovedreaksjonsstedet i alkenmolekyler er dobbeltbindingen.

Fysiske egenskaper

De ligner på mettede hydrokarboner. De lavere representantene for denne klassen av organiske hydrokarboner er normale forhold gassformige stoffer. Deretter observeres en gradvis overgang til væsker, og alkener, hvis molekyler inneholder mer enn sytten karbonatomer, er preget av en fast tilstand. Alle forbindelser av denne klassen har ubetydelig løselighet i vann, mens de er perfekt løselige i polare organiske løsemidler.

Funksjoner ved isomeri

Tilstedeværelsen av etylenforbindelser i molekylene forklarer mangfoldet av deres strukturelle formler. I tillegg til isomeriseringen av karbonskjelettet, som er karakteristisk for representanter for alle klasser av organiske forbindelser, har de interklasse-isomerer. De er cyklopafiner. For eksempel, for propen er interklasse-isomeren cyklopropan.

Tilstedeværelsen av en dobbeltbinding i molekyler av denne klassen forklarer muligheten for geometrisk cis- og trans-isomerisme. Slike strukturer er bare mulige for symmetriske umettede hydrokarboner som inneholder en dobbeltbinding.

Eksistensen av denne varianten av isomerisme bestemmes av umuligheten av fri rotasjon av karbonatomer langs dobbeltbindingen.

Spesifikke kjemiske egenskaper

Mekanismen for alkenhydrering har visse funksjoner. Denne reaksjonen refererer til elektrofil tilsetning.

Hvordan foregår hydreringsreaksjonen til en alken? Å svare dette spørsmålet, tenk på Markovnikovs regel. Dens essens er at hydrering av alkener med asymmetrisk struktur utføres på en bestemt måte. Hydrogenatomet vil feste seg til karbonet som er mer hydrogenert. Hydroksylgruppen er festet til et karbonatom som har mindre H. Hydrering av alkener fører til dannelse av sekundære enverdige alkoholer.

For at reaksjonen skal forløpe fullt ut, brukes mineralsyrer som katalysatorer. De garanterer innføring av den nødvendige mengden hydrogenkationer i reaksjonsblandingen.

Det er umulig å oppnå primære monohydriske alkoholer ved hydrering av alkener, siden Markovnikovs regel ikke vil bli observert. Denne funksjonen brukes i organisk syntese av sekundære alkoholer. Eventuell hydrering av alkener utføres uten bruk av tøffe forhold, så prosessen har funnet sin praktiske bruk.

Hvis etylen tas som den første representanten for SpH2n-klassen, fungerer ikke Markovnikovs regel. Hvilke alkoholer kan ikke oppnås ved hydrering av alkener? Det er umulig å oppnå primære alkoholer fra usymmetriske alkener som et resultat av en slik kjemisk prosess. Hvordan brukes hydrering av alkener? Produksjonen av sekundære alkoholer utføres på denne måten. Hvis en representant for acetylenserien (alkyner) velges som hydrokarbon, fører hydrering til produksjon av ketoner og aldehyder.

I følge Markovnikovs regel utføres hydreringen av alkener. Reaksjonen har en elektrofil addisjonsmekanisme, hvis essens er godt studert.

La oss gi flere konkrete eksempler på slike transformasjoner. Hva fører hydrering av alkener til? Eksempler tilbys i skolekurs kjemi, indikerer at propanol-2 kan oppnås fra propen ved å reagere med vann, og butanol-2 kan oppnås fra buten-1.

Alkenhydrering brukes kommersielt. Sekundære alkoholer oppnås på denne måten.

Halogenering

Samspillet mellom umettede hydrokarboner og halogenmolekyler betraktes som en kvalitativ reaksjon på en dobbeltbinding. Vi har allerede analysert hvordan hydreringen av alkener skjer. Mekanismen for halogenering er lik.

Halogenmolekyler har en kovalent ikke-polar kjemisk binding. Når midlertidige svingninger oppstår, blir hvert molekyl elektrofilt. Som et resultat øker sannsynligheten for tilsetning, ledsaget av ødeleggelsen av dobbeltbindingen i molekylene til umettede hydrokarboner. Etter fullføring av prosessen er reaksjonsproduktet et dihalogenderivat av alkanen. Bromering betraktes som en kvalitativ reaksjon på umettede hydrokarboner, siden den brune fargen på halogenet gradvis forsvinner.

Hydrohalogenering

Vi har allerede sett på hva formelen for hydrering av alkener er. Reaksjoner med hydrogenbromid har en lignende mulighet. I en gitt uorganisk forbindelse, den kovalente polare kjemisk forbindelse, derfor er det et skifte i elektrontetthet til det mer elektronegative bromatomet. Hydrogen får en delvis positiv ladning, gir et elektron til halogenet og angriper alkenmolekylet.

Hvis et umettet hydrokarbon har en asymmetrisk struktur, når det reagerer med et hydrogenhalogenid, dannes det to produkter. Fra propen under hydrohalogenering oppnås således 1-bromproan og 2-brompropan.

For en foreløpig vurdering av interaksjonsalternativer tas elektronegativiteten til den valgte substituenten i betraktning.

Oksidasjon

Dobbeltbindingen som ligger i umettede hydrokarbonmolekyler er utsatt for sterke oksidasjonsmidler. De er også elektrofile i naturen og brukes i kjemisk industri. Av spesiell interesse er oksidasjon av alkener med en vandig (eller svakt alkalisk) løsning av kaliumpermanganat. Det kalles hydroksyleringsreaksjonen fordi det resulterer i toverdige alkoholer.

For eksempel, når etylenmolekyler oksideres med en vandig løsning av kaliumpermanganat, oppnås etyndiol-1,2 (etylenglykol). Denne interaksjonen betraktes som en kvalitativ reaksjon på en dobbeltbinding, siden det under interaksjonen observeres misfarging av kaliumpermanganatløsningen.

I et surt miljø (under tøffe forhold) kan aldehyd noteres blant reaksjonsproduktene.

Ved interaksjon med atmosfærisk oksygen oksideres det tilsvarende alkenet til karbondioksid og vanndamp. Prosessen er ledsaget av frigjøring av termisk energi, så i industrien brukes den til å generere varme.

Tilstedeværelsen av en dobbeltbinding i et alkenmolekyl indikerer muligheten for at hydrogeneringsreaksjoner forekommer i denne klassen. Samspillet mellom SpH2n og hydrogenmolekyler skjer når platina og nikkel brukes termisk som katalysatorer.

Mange representanter for klassen av alkener er utsatt for ozonering. Ved lave temperaturer reagerer representanter for denne klassen med ozon. Prosessen er ledsaget av spaltningen av dobbeltbindingen, dannelsen av sykliske peroksidforbindelser kalt ozonider. Molekylene deres inneholder O-O kommunikasjon, derfor er stoffene eksplosive. Ozonider syntetiseres ikke i ren form, dekomponeres de ved hjelp av en hydrolyseprosess, deretter reduseres de ved bruk av sink. Produktene av denne reaksjonen er karbonylforbindelser, som er isolert og identifisert av forskere.

Polymerisasjon

Denne reaksjonen involverer sekvensiell kombinasjon av flere alkenmolekyler (monomerer) til et stort makromolekyl (polymer). Fra den opprinnelige eten produseres polyetylen, som har industrielle anvendelser. En polymer er et stoff som har høy molekylvekt.

Inne i makromolekylet er det et visst antall repeterende fragmenter kalt strukturelle enheter. For polymerisering av etylen betraktes gruppen - CH2-CH2- som en strukturell enhet. Graden av polymerisasjon indikerer antall enheter som gjentas i polymerstrukturen.

Graden av polymerisasjon bestemmer egenskapene til polymerforbindelser. For eksempel er kortkjedet polyetylen en væske som har smørende egenskaper. Et makromolekyl med lange kjeder er preget av en fast tilstand. Fleksibiliteten og plastisiteten til materialet brukes i produksjon av rør, flasker og filmer. Polyetylen, hvor polymerisasjonsgraden er fem til seks tusen, har økt styrke, derfor brukes den til produksjon av sterke tråder, stive rør og støpte produkter.

Blant produktene oppnådd ved polymerisering av alkener har praktisk betydning, la oss fremheve polyvinylklorid. Denne forbindelsen oppnådd ved polymerisering av vinylklorid. Det resulterende produktet har verdifulle ytelsesegenskaper. Det er preget av økt motstand mot aggressive påvirkninger kjemiske substanser, ikke brennbar, lett å male. Hva kan lages av polyvinylklorid? Kofferter, regnfrakker, oljeduk, kunstskinn, kabler, elektrisk ledningsisolasjon.

Teflon er et produkt av polymerisasjonen av tetrafluoretylen. Denne organiske inerte forbindelsen er motstandsdyktig mot plutselige temperaturendringer.

Polystyren er en elastisk gjennomsiktig substans dannet ved polymerisering av det originale styrenet. Det er uunnværlig i produksjonen av dielektrikum i radio- og elektroteknikk. I tillegg brukes polystyren i store mengder til produksjon av syrefaste rør, leker, kammer og porøs plast.

Funksjoner ved å skaffe alkener

Representanter for denne klassen er etterspurt i den moderne kjemiske industrien, så forskjellige metoder for deres industrielle og laboratorieproduksjon er utviklet. Etylen og dets homologer finnes ikke i naturen.

Mange laboratoriealternativer for å skaffe representanter for denne klassen hydrokarboner involverer omvendte addisjonsreaksjoner kalt eliminering. For eksempel produserer dehydrogeneringen av parafiner (mettede hydrokarboner) de tilsvarende alkenene.

Ved å omsette halogenderivater av alkaner med metallisk magnesium er det også mulig å oppnå forbindelser med den generelle formel SpH2n. Eliminering utføres i henhold til Zaitsevs regel, det motsatte av Markovnikovs regel.

I industrielle mengder produseres umettede hydrokarboner av etylenserien ved å sprekke olje. Gasser fra krakking og pyrolyse av olje og gass inneholder fra ti til tjue prosent umettede hydrokarboner. Blandingen av reaksjonsprodukter inneholder både parafiner og alkener, som skilles fra hverandre ved fraksjonert destillasjon.

Noen applikasjoner

Alkener er en viktig klasse av organiske forbindelser. Muligheten for deres bruk forklares av den utmerkede reaktivitet, enkel å skaffe, rimelig pris. Blant de mange industrisektorene som bruker alkener, fremhever vi polymerindustrien. En enorm mengde etylen, propylen og deres derivater brukes til produksjon av polymerforbindelser.

Derfor er spørsmål angående leting etter nye måter å produsere alkenhydrokarboner på så relevante.

Polyvinylklorid regnes som et av de viktigste produktene oppnådd fra alkener. Den er preget av kjemisk og termisk stabilitet og lav brennbarhet. Siden dette stoffet er uløselig i mineralske løsemidler, men løselig i organiske løsemidler, kan det brukes i ulike industrisektorer.

Hans molekylmasse utgjør flere hundre tusen. Når temperaturen stiger, er stoffet i stand til nedbrytning, ledsaget av frigjøring av hydrogenklorid.

Av spesiell interesse er dens dielektriske egenskaper, brukt i moderne elektroteknikk. Blant bransjene hvor polyvinylklorid brukes, trekker vi frem produksjonen kunstskinn. Det resulterende materialet er på ingen måte dårligere enn naturlig materiale når det gjelder ytelsesegenskaper, og har samtidig en mye lavere kostnad. Klær laget av slikt materiale blir stadig mer populært blant motedesignere som lager lyse og fargerike samlinger av ungdomsklær laget av polyvinylklorid i forskjellige farger.

I store mengder Polyvinylklorid brukes som tetningsmiddel i kjøleskap. På grunn av sin elastisitet og elastisitet er den kjemisk forbindelse etterspurt i produksjon av filmer og moderne undertak. Vaskbart tapet er i tillegg dekket med en tynn PVC-film. Dette lar deg legge til mekanisk styrke til dem. Slik Dekorasjonsmaterialer vil være et ideelt alternativ for kosmetiske renoveringer i kontorlokaler.

I tillegg fører hydratiseringen av alkener til dannelsen av primære og sekundære monohydriske alkoholer, som er utmerkede organiske løsningsmidler.

De fysiske egenskapene til alkener ligner de til alkaner, selv om de alle har litt mer lave temperaturer smelter og koker enn de tilsvarende alkanene. For eksempel har pentan et kokepunkt på 36 °C, og penten-1 - 30 °C. Under normale forhold er alkener C 2 - C 4 gasser. C 5 – C 15 er væsker, med utgangspunkt i C 16 er faste stoffer. Alkener er uløselige i vann, men svært løselige i organiske løsemidler.

Alkener er sjeldne i naturen. Siden alkener er verdifulle råvarer for industriell organisk syntese, har mange metoder for deres fremstilling blitt utviklet.

1. Den viktigste industrielle kilden til alkener er cracking av alkaner som er en del av olje:

3. Under laboratorieforhold oppnås alkener ved eliminasjonsreaksjoner, hvor to atomer eller to grupper av atomer elimineres fra nabokarbonatomer, og en ytterligere p-binding dannes. Slike reaksjoner inkluderer følgende.

1) Dehydrering av alkoholer skjer når de varmes opp med vannfjernende midler, for eksempel med svovelsyre ved temperaturer over 150 ° C:

Når H 2 O elimineres fra alkoholer, HBr og HCl fra alkylhalogenider, elimineres hydrogenatomet fortrinnsvis fra det til nabokarbonatomene som er bundet til det minste tallet hydrogenatomer (fra det minst hydrogenerte karbonatomet). Dette mønsteret kalles Zaitsevs regel.

3) Dehalogenering skjer når dihalogenider som har halogenatomer ved tilstøtende karbonatomer varmes opp med aktive metaller:

CH2Br-CHBr-CH3 + Mg → CH2=CH-CH3 + Mg Br2.

Kjemiske egenskaper alkener bestemmes av tilstedeværelsen av en dobbeltbinding i molekylene deres. Elektrontettheten til p-bindingen er ganske mobil og reagerer lett med elektrofile partikler. Derfor fortsetter mange reaksjoner av alkener i henhold til mekanismen elektrofil tilsetning, betegnet med symbolet A E (fra engelsk, tillegg elektrofil). Elektrofile addisjonsreaksjoner er ioniske prosesser som skjer i flere stadier.

I det første trinnet interagerer en elektrofil partikkel (oftest er dette et H + proton) med p-elektronene i dobbeltbindingen og danner et p-kompleks, som deretter omdannes til et karbokation ved å danne en kovalent s-binding mellom den elektrofile partikkelen og ett av karbonatomene:

alken p-kompleks karbokation

I det andre trinnet reagerer karbokatet med X-anionet, og danner en andre s-binding på grunn av elektronparet til anionet:

I elektrofile addisjonsreaksjoner fester et hydrogenion seg til karbonatomet ved dobbeltbindingen som har en større negativ ladning. Ladningsfordelingen bestemmes av skiftet i p-elektrontetthet under påvirkning av substituenter: .

Elektrondonerende substituenter som viser +I-effekten skifter p-elektrontettheten til et mer hydrogenert karbonatom og skaper en delvis negativ ladning på det. Dette forklarer Markovnikovs styre: når polare molekyler som HX (X = Hal, OH, CN, etc.) tilsettes til usymmetriske alkener, fester hydrogen seg fortrinnsvis til det mer hydrogenerte karbonatomet ved dobbeltbindingen.

La oss se på spesifikke eksempler på addisjonsreaksjoner.

1) Hydrohalogenering. Når alkener interagerer med hydrogenhalogenider (HCl, HBr), dannes alkylhalogenider:

CH3-CH = CH2 + HBr® CH3-CHBr-CH3.

Reaksjonsproduktene bestemmes av Markovnikovs regel.

Det bør imidlertid understrekes at i nærvær av organisk peroksid, reagerer ikke polare HX-molekyler med alkener i henhold til Markovnikovs regel:

	R-O-O-R
CH3-CH = CH2 + HBr		CH3-CH2-CH2Br

Dette skyldes det faktum at tilstedeværelsen av peroksid bestemmer den radikale snarere enn ioniske mekanismen for reaksjonen.

2) Hydrering. Når alkener reagerer med vann i nærvær av mineralsyrer (svovelsyre, fosforsyre), dannes alkoholer. Mineralsyrer fungerer som katalysatorer og er kilder til protoner. Tilsetningen av vann følger også Markovnikovs regel:

CH3-CH = CH2 + HON® CH3-CH (OH)-CH3.

3) Halogenering. Alkener misfarger bromvann:

CH2 = CH2 + Br2® B-CH2-CH2Br.

Denne reaksjonen er kvalitativ for en dobbeltbinding.

4) Hydrogenering. Tilsetningen av hydrogen skjer under påvirkning av metallkatalysatorer:

hvor R = H, CH 3, Cl, C 6 H 5, etc. CH 2 =CHR-molekylet kalles en monomer, den resulterende forbindelsen kalles en polymer, tallet n er graden av polymerisering.

Polymerisering av forskjellige alkenderivater produserer verdifulle industriprodukter: polyetylen, polypropylen, polyvinylklorid og andre.

I tillegg til tillegg gjennomgår alkener også oksidasjonsreaksjoner. Under mild oksidasjon av alkener med en vandig løsning av kaliumpermanganat (Wagner-reaksjon), dannes toverdige alkoholer:

ZSN2 =CH2 + 2KMnO4 + 4H2O® ZNOSN2-CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH.

Som et resultat av denne reaksjonen blir den lilla løsningen av kaliumpermanganat raskt misfarget og et brunt bunnfall av mangan (IV) oksid utfelles. Denne reaksjonen, som avfargingsreaksjonen til bromvann, er kvalitativ for en dobbeltbinding. Under den alvorlige oksidasjonen av alkener med en kokende løsning av kaliumpermanganat i et surt miljø, oppstår fullstendig spaltning av dobbeltbindingen med dannelse av ketoner, karboksylsyrer eller CO 2, for eksempel:

	[OM]
CH3-CH=CH-CH3		2CH3-COOH

Basert på oksidasjonsproduktene kan posisjonen til dobbeltbindingen i det opprinnelige alkenet bestemmes.

Som alle andre hydrokarboner brenner alkener og danner karbondioksid og vann med mye luft:

C n H 2 n + Zn /2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O.

Når luften er begrenset, kan forbrenning av alkener føre til dannelse av karbonmonoksid og vann:

C n H 2n + nO 2 ® nCO + nH 2 O.

Hvis du blander en alken med oksygen og fører denne blandingen over en sølvkatalysator oppvarmet til 200°C, dannes det et alkenoksid (epoksyalkan), for eksempel:

Ved enhver temperatur oksideres alkener av ozon (ozon er et sterkere oksidasjonsmiddel enn oksygen). Hvis ozongass føres gjennom en løsning av en alken i metantetraklorid ved temperaturer under romtemperatur, oppstår en addisjonsreaksjon og de tilsvarende ozonidene (sykliske peroksider) dannes. Ozonider er svært ustabile og kan lett eksplodere. Derfor er de vanligvis ikke isolert, men umiddelbart etter produksjon dekomponeres de med vann - dette produserer karbonylforbindelser (aldehyder eller ketoner), hvis struktur indikerer strukturen til alkenet som ble utsatt for ozonering.

Lavere alkener er viktige utgangsmaterialer for industriell organisk syntese. Etylalkohol, polyetylen og polystyren produseres av etylen. Propen brukes til syntese av polypropylen, fenol, aceton og glyserin.

Alkener er umettede alifatiske hydrokarboner med en eller flere karbon-karbon dobbeltbindinger. En dobbeltbinding transformerer to karbonatomer til en plan struktur med bindingsvinkler mellom tilstøtende bindinger på 120°C:

Homolog serie alkener har en generell formel; de to første medlemmene er eten (etylen) og propen (propylen):

Medlemmer av alkenserien med fire eller et stort antall karbonatomer viser isomerisme i bindingsposisjoner. For eksempel har et alken med formelen tre isomerer, hvorav to er bindingsposisjonisomerer:

Merk at alkenkjeden er nummerert fra enden nærmest dobbeltbindingen. Posisjonen til dobbeltbindingen er indikert med det laveste av de to tallene, som tilsvarer de to karbonatomene forbundet med dobbeltbindingen. Den tredje isomeren har en forgrenet struktur:

Antall isomerer av enhver alken øker med antall karbonatomer. For eksempel har heksen tre bindingsposisjonisomerer:

Dienen er buta-1,3-dien, eller ganske enkelt butadien:

Forbindelser som inneholder tre dobbeltbindinger kalles triener. Forbindelser med flere dobbeltbindinger har vanlig navn polyener.

Fysiske egenskaper

Alkener har litt lavere smelte- og kokepunkter enn deres tilsvarende alkaner. For eksempel har pentan et kokepunkt. Etylen, propen og tre isomerer av buten ved romtemperatur og normalt trykk er i gassform. Alkener med antall karbonatomer fra 5 til 15 er i flytende tilstand under normale forhold. Deres flyktighet, som for alkaner, øker i nærvær av forgrening i karbonkjeden. Alkener med mer enn 15 karbonatomer er faste stoffer under normale forhold.

Oppnådd i laboratorieforhold

De to hovedmetodene for å produsere alkener i laboratoriet er dehydrering av alkoholer og dehydrohalogenering av haloalkaner. For eksempel kan etylen oppnås ved dehydrering av etanol under påvirkning av et overskudd av konsentrert svovelsyre ved en temperatur på 170 ° C (se avsnitt 19.2):

Etylen kan også produseres fra etanol ved å føre etanoldamp over overflaten av oppvarmet alumina. For dette formålet kan du bruke installasjonen som er skjematisk vist i fig. 18.3.

Den andre vanlige metoden for fremstilling av alkener er basert på dehydrohalogenering av halogenerte alkaner under grunnleggende katalysebetingelser

Mekanismen for denne typen eliminasjonsreaksjon er beskrevet i avsnitt. 17.3.

Alkenreaksjoner

Alkener er mye mer reaktive enn alkaner. Dette skyldes evnen til -elektronene i dobbeltbindingen til å tiltrekke seg elektrofiler (se avsnitt 17.3). Derfor er de karakteristiske reaksjonene til alkener hovedsakelig elektrofile addisjonsreaksjoner ved dobbeltbindingen:

Mange av disse reaksjonene har ioniske mekanismer (se avsnitt 17.3).

Hydrogenering

Hvis noe alken, for eksempel etylen, blandes med hydrogen og passerer denne blandingen over overflaten av en platinakatalysator ved romtemperatur eller en nikkelkatalysator ved en temperatur på ca. 150 °C, vil tilsetning skje

hydrogen ved dobbeltbindingen til alkenet. Dette produserer den tilsvarende alkanen:

Denne typen reaksjon er et eksempel på heterogen katalyse. Dens mekanisme er beskrevet i avsnitt. 9.2 og er vist skjematisk i fig. 9.20.

Tilsetning av halogener

Klor eller brom legger lett til dobbeltbindingen til alkenet; denne reaksjonen skjer i ikke-polare løsningsmidler, slik som tetraklormetan eller heksan. Reaksjonen foregår ved en ionisk mekanisme, som involverer dannelsen av et karbokation. Dobbeltbindingen polariserer halogenmolekylet og gjør det til en dipol:

Derfor blir en løsning av brom i heksan eller tetraklormetan fargeløs når den ristes med en alken. Det samme skjer hvis du rister en alken med bromvann. Bromvann er en løsning av brom i vann. Denne løsningen inneholder hypobromsyre. Et hypobromsyremolekyl fester seg til dobbeltbindingen til alkenet, noe som resulterer i dannelsen av en bromsubstituert alkohol. For eksempel

Tilsetning av hydrogenhalogenider

Mekanismen for denne typen reaksjon er beskrevet i avsnitt. 18.3. Som et eksempel, vurder tilsetning av hydrogenklorid til propen:

Merk at produktet av denne reaksjonen er 2-klorpropan, ikke 1-klorpropan:

I slike addisjonsreaksjoner legger det mest elektronegative atomet eller den mest elektronegative gruppen seg alltid til karbonatomet bundet til

det minste antallet hydrogenatomer. Dette mønsteret kalles Markovnikovs regel.

Den foretrukne bindingen av et elektronegativt atom eller gruppe til karbonatomet assosiert med det minste antallet hydrogenatomer skyldes en økning i stabiliteten til karbokatet når antallet alkylsubstituenter på karbonatomet øker. Denne økningen i stabilitet forklares igjen av den induktive effekten som oppstår i alkylgrupper, siden de er elektrondonorer:

I nærvær av organisk peroksid, reagerer propen med hydrogenbromid, det vil si ikke i henhold til Markovnikovs regel. Et slikt produkt kalles anti-Markovnikov. Det dannes som et resultat av en reaksjon som skjer av en radikal snarere enn en ionisk mekanisme.

Hydrering

Alkener reagerer med kald konsentrert svovelsyre for å danne alkylhydrogensulfater. For eksempel

Denne reaksjonen er en tilsetning fordi den involverer tilsetning av en syre ved en dobbeltbinding. Det er omvendt reaksjon på dehydrering av etanol for å danne etylen. Mekanismen for denne reaksjonen ligner mekanismen for tilsetning av hydrogenhalogenider ved dobbeltbindingen. Det involverer dannelsen av et karbokation-mellomprodukt. Hvis produktet av denne reaksjonen fortynnes med vann og oppvarmes forsiktig, hydrolyseres det for å danne etanol:

Reaksjonen med tilsetning av svovelsyre til alkener følger Markovnikovs regel:

Reaksjon med surgjort løsning av kaliumpermanganat

Den fiolette fargen til en surgjort løsning av kaliumpermanganat forsvinner hvis denne løsningen ristes i en blanding med alken. Hydroksylering av alkenet skjer (innføring av en hydroksygruppe dannet som et resultat av oksidasjon), som som et resultat omdannes til en diol. For eksempel, når en overflødig mengde etylen ristes med en surgjort løsning, dannes etan-1,2-diol (etylenglykol).

Hvis en alken rystes med en overflødig mengde -ionløsning, oppstår oksidativ spaltning av alkenet, noe som fører til dannelse av aldehyder og ketoner:

Aldehydene som dannes i dette tilfellet gjennomgår ytterligere oksidasjon for å danne karboksylsyrer.

Hydroksylering av alkener for å danne dioler kan også utføres ved å bruke en alkalisk løsning av kaliumpermanganat.

Reaksjon med perbenzosyre

Alkener reagerer med peroksysyrer (persyrer), som perbenzosyre, for å danne sykliske etere (epoksyforbindelser). For eksempel

Når epoksyetan oppvarmes forsiktig med en fortynnet løsning av en syre, dannes etan-1,2-diol:

Reaksjoner med oksygen

Som alle andre hydrokarboner brenner alkener og danner karbondioksid og vann med mye luft:

Med begrenset lufttilgang fører forbrenning av alkener til dannelse av karbonmonoksid og vann:

Fordi alkener har et høyere relativt karboninnhold enn de tilsvarende alkanene, brenner de med en mer røykfylt flamme. Dette skyldes dannelsen av karbonpartikler:

Hvis du blander noe alken med oksygen og passerer denne blandingen over overflaten av en sølvkatalysator, dannes epoksyetan ved en temperatur på omtrent 200 ° C:

Ozonolyse

Når ozongass føres gjennom en løsning av en alken i triklormetan eller tetraklormetan ved temperaturer under 20 °C, dannes ozonidet til det tilsvarende alkenet (oksiran).

Ozonider er ustabile forbindelser og kan være eksplosive. De gjennomgår hydrolyse for å danne aldehyder eller ketoner. For eksempel

I dette tilfellet reagerer en del av metanal (formaldehyd) med hydrogenperoksid, og danner metan (maur) syre:

Polymerisasjon

De enkleste alkenene kan polymerisere for å danne forbindelser med høy molekylvekt som har samme empiriske formel som moderalkenet:

Denne reaksjonen skjer kl høyt blodtrykk, temperatur 120°C og i nærvær av oksygen, som spiller rollen som katalysator. Imidlertid kan etylenpolymerisasjon utføres ved lavere trykk hvis en Ziegler-katalysator brukes. En av de vanligste Ziegler-katalysatorene er en blanding av trietylaluminium og titantetraklorid.

Polymerisasjonen av alkener er diskutert mer detaljert i avsnitt. 18.3.

Kunnskapshypermarked >>Kjemi >>Kjemi 10. klasse >> Kjemi: Alkenes

Umettede inkluderer hydrokarboner som inneholder flere bindinger mellom karbonatomer i molekylene deres. Umettede er alkener, alkyner, alkadiener (polyener). Sykliske hydrokarboner som inneholder en dobbeltbinding i ringen (cykloalkener), samt sykloalkaner med et lite antall karbonatomer i ringen (tre eller fire atomer) har også en umettet karakter. Egenskapen til "umettethet" er assosiert med disse stoffenes evne til å inngå tilleggsreaksjoner, først og fremst hydrogen, med dannelse av mettede eller mettede hydrokarboner - alkaner.

Struktur

Alkener er asykliske, og inneholder i molekylet, i tillegg til enkeltbindinger, en dobbeltbinding mellom karbonatomer og tilsvarer den generelle formelen C n H 2n.

Alkener fikk sitt andre navn - "olefiner" i analogi med umettede fettsyrer (oljesyre, linolsyre), hvis rester er en del av flytende fett - oljer (fra den engelske olje - olje).

Karbonatomer som har en dobbeltbinding mellom seg, er som du vet i en tilstand av sp 2 hybridisering. Dette betyr at en s og to p-orbitaler er involvert i hybridisering, og en p-orbital forblir uhybridisert. Overlappingen av hybridorbitalene fører til dannelsen av en a-binding, og på grunn av de uhybridiserte orbitalene til de nærliggende karbonatomene til etylenmolekylet, dannes en andre, P-forbindelse. Dermed består en dobbeltbinding av en Þ-binding og en p-binding.

Hybridorbitalene til atomene som danner en dobbeltbinding er i samme plan, og orbitalene som danner en n-binding er plassert vinkelrett på molekylets plan (se fig. 5).

Dobbeltbindingen (0,132 nm) er kortere enn enkeltbindingen, og energien er høyere, dvs. den er sterkere. Ikke desto mindre fører tilstedeværelsen av en mobil, lett polariserbar 7g-binding til det faktum at alkener er kjemisk mer aktive enn alkaner og er i stand til å gjennomgå addisjonsreaksjoner.

Homolog serie av eten

Rettkjedede alkener danner den homologe serien av eten (etylen).

C2H4 - eten, C3H6 - propen, C4H8 - buten, C5H10 - penten, C6H12 - heksen, etc.

Isomerisme og nomenklatur

Alkener, som alkaner, er preget av strukturell isomerisme. Strukturelle isomerer, som du husker, skiller seg fra hverandre i strukturen til karbonskjelettet. Det enkleste alkenet, preget av strukturelle isomerer, er buten.

CH3-CH2-CH=CH2CH3-C=CH2
l
CH3
buten-1 metylpropen

En spesiell type strukturell isomerisme er isomerisme av posisjonen til dobbeltbindingen:

CH3-CH2-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3
buten-1 buten-2

Nesten fri rotasjon av karbonatomer er mulig rundt en enkelt karbon-karbonbinding, så alkanmolekyler kan anta en lang rekke former. Rotasjon rundt dobbeltbindingen er umulig, noe som fører til utseendet til en annen type isomerisme i alkener - geometrisk eller cis-trans isomeri.

Cis-isomerer skiller seg fra thorax-isomerer i det romlige arrangementet av molekylære fragmenter (i dette tilfellet metylgrupper) i forhold til planet P-forbindelser, og derfor eiendommer.

Alkener er isomere for sykloalkaner (interklasse-isomerisme), for eksempel:

CH2 = CH-CH2-CH2-CH2-CH3
heksen-1 cykloheksan

Nomenklatur alkener, utviklet av IUPAC, ligner på nomenklaturen til alkaner.

1. Valg av hovedkrets

Dannelsen av navnet på et hydrokarbon begynner med definisjonen av hovedkjeden - den lengste kjeden av karbonatomer i molekylet. Når det gjelder alkener, må hovedkjeden inneholde en dobbeltbinding.

2. Nummerering av atomer i hovedkjeden

Nummereringen av atomene i hovedkjeden begynner fra den enden som dobbeltbindingen er nærmest. For eksempel, riktig navn forbindelser

CH3-SN-CH2-CH=CH-CH3CH3

5-metylheksen-2, ikke 2-metylheksen-4, som man kunne forvente.

Hvis posisjonen til dobbeltbindingen ikke kan bestemme begynnelsen av nummereringen av atomer i kjeden, bestemmes den av posisjonen til substituentene på samme måte som for mettede hydrokarboner.

CH3-CH2-CH=CH-CH-CH3
l
CH3
2-metylheksen-3

3. Dannelse av navnet

Navnene på alkener er dannet på samme måte som navnene på alkaner. På slutten av navnet, angi nummeret på karbonatomet der dobbeltbindingen begynner, og suffikset som indikerer at forbindelsen tilhører klassen alkener, -en.

Kvittering

1. Oppsprekking av petroleumsprodukter. I prosessen med termisk cracking av mettede hydrokarboner, sammen med dannelsen av alkaner, oppstår dannelsen av alkener.

2. Dehydrogenering av mettede hydrokarboner. Når alkaner føres over en katalysator ved høye temperaturer (400-600 °C), elimineres et hydrogenmolekyl og det dannes et alken:

3. Dehydrering av alkoholer (eliminering av vann). Effekten av vannfjernende midler (H2804, Al203) på monohydriske alkoholer ved høye temperaturer fører til eliminering av et vannmolekyl og dannelse av en dobbeltbinding:

Denne reaksjonen kalles intramolekylær dehydrering (i motsetning til intermolekylær dehydrering, som fører til dannelse av etere og vil bli studert i § 16 "Alkoholer").

4. Dehydrohalogenering (eliminering av hydrogenhalogenid).

Når en haloalkan reagerer med et alkali i en alkoholløsning, dannes en dobbeltbinding som et resultat av eliminering av et hydrogenhalogenidmolekyl.

Merk at denne reaksjonen produserer hovedsakelig buten-2 i stedet for buten-1, som tilsvarer Zaitsevs regel:

Når et hydrogenhalogenid er eliminert fra sekundære og tertiære haloalkaner, elimineres et hydrogenatom fra det minst hydrogenerte karbonatomet.

5. Dehalogenering. Når sink virker på et dibromderivat av en alkan, elimineres halogenatomer lokalisert ved nabokarbonatomer og en dobbeltbinding dannes:

Fysiske egenskaper

De tre første representantene for den homologe serien av alkener er gasser, stoffer med sammensetningen C5H10-C16H32 er væsker, og høyere alkener er faste stoffer.

Koke- og smeltepunkter øker naturlig med økende molekylvekt av forbindelser.

Kjemiske egenskaper

Tilleggsreaksjoner

La oss huske det særpreg representanter for umettede hydrokarboner - alkener er evnen til å inngå addisjonsreaksjoner. De fleste av disse reaksjonene foregår ved hjelp av den elektrofile addisjonsmekanismen.

1. Hydrogenering av alkener. Alkener er i stand til å tilsette hydrogen i nærvær av hydrogeneringskatalysatorer - metaller - platina, palladium, nikkel:

CH3-CH2-CH=CH2 + H2-> CH3-CH2-CH2-CH3

Denne reaksjonen skjer ved både atmosfærisk og forhøyet trykk og krever ikke høy temperatur, siden den er eksoterm. Når temperaturen øker, kan de samme katalysatorene forårsake en omvendt reaksjon - dehydrogenering.

2. Halogenering (tilsetning av halogener). Interaksjonen av et alken med bromvann eller en løsning av brom i et organisk løsningsmiddel (CCl4) fører til rask misfarging av disse løsningene som følge av tilsetning av et halogenmolekyl til alkenet og dannelse av dihalogenalkaner.

Markovnikov Vladimir Vasilievich

(1837-1904)

Russisk organisk kjemiker. Formulerte (1869) regler om substitusjonsretning, eliminering, addisjon ved en dobbeltbinding og isomeriseringsreaksjoner avhengig av kjemisk struktur. Han studerte (siden 1880) sammensetningen av olje og la grunnlaget for petrokjemi som en uavhengig vitenskap. Åpnet (1883) ny klasse organisk materiale- cyklo-parafiner (naftener).

3. Hydrohalogenering (tilsetning av hydrogenhalogenid).

Hydrvil bli diskutert mer detaljert nedenfor. Denne reaksjonen følger Markovnikovs regel:

Når et hydrogenhalogenid fester seg til et alken, fester hydrogenet seg til det mer hydrogenerte karbonatomet, dvs. atomet der det er flere hydrogenatomer, og halogenet til det mindre hydrogenerte.

4. Hydrering (tilsetning av vann). Hydrering av alkener fører til dannelse av alkoholer. For eksempel ligger tilsetning av vann til eten til grunn for en av industrielle metoder få etylalkohol:

CH2=CH2 + H2O -> CH3-CH2OH
eten etanol

Merk at en primær alkohol (med en hydroksygruppe på det primære karbonet) bare dannes når eten er hydrert. Når propen eller andre alkener hydratiseres, dannes sekundære alkoholer.

Denne reaksjonen fortsetter også i samsvar med Markovnikovs regel - et hydrogenkation fester seg til et mer hydrogenert karbonatom, og en hydroksygruppe fester seg til et mindre hydrogenert.

5. Polymerisasjon. Et spesielt tilfelle av tilsetning er polymerisasjonsreaksjonen av alkener:

Denne addisjonsreaksjonen skjer via en friradikalmekanisme.

Oksidasjonsreaksjoner

Som alle organiske forbindelser, alkener brenner inn oksygen for å danne CO2 og H20.

I motsetning til alkaner, som er motstandsdyktige mot oksidasjon i løsninger, oksideres alkener lett ved virkningen av vandige løsninger av kaliumpermanganat. I nøytrale eller svakt alkaliske løsninger skjer oksidasjon av alkener til dioler (toverdige alkoholer), og hydroksylgrupper tilsettes de atomene som det fantes en dobbeltbinding mellom før oksidering.

Som du allerede vet, er umettede hydrokarboner - alkener i stand til å inngå addisjonsreaksjoner. De fleste av disse reaksjonene foregår ved hjelp av den elektrofile addisjonsmekanismen.

Elektrofil forbindelse

Elektrofile reaksjoner er reaksjoner som skjer under påvirkning av elektrofiler - partikler som har mangel på elektrontetthet, for eksempel en ufylt orbital. Den enkleste elektrofile partikkelen er hydrogenkationet. Det er kjent at hydrogenatomet har ett elektron i 3. orbital. Et hydrogenkation dannes når et atom mister dette elektronet, og dermed har hydrogenkationen ingen elektroner i det hele tatt:

Н· - 1е - -> Н +

I dette tilfellet har kationen en ganske høy elektronaffinitet. Kombinasjonen av disse faktorene gjør hydrogenkationen til en ganske sterk elektrofil partikkel.

Dannelsen av et hydrogenkation er mulig under den elektrolytiske dissosiasjonen av syrer:

НВr -> Н + + Вr -

Det er av denne grunn at mange elektrofile reaksjoner oppstår i nærvær og deltakelse av syrer.

Elektrofile partikler, som nevnt tidligere, virker på systemer som inneholder områder med økt elektrontetthet. Et eksempel på et slikt system er en multippel (dobbel eller trippel) karbon-karbonbinding.

Du vet allerede at karbonatomer som det dannes en dobbeltbinding mellom er i en tilstand av sp 2 hybridisering. Uhybridiserte p-orbitaler av tilstøtende karbonatomer lokalisert i samme plan overlapper hverandre og danner P-binding, som er mindre sterk enn Þ-bindingen, og, viktigst av alt, lett polariseres under påvirkning av ytre elektrisk felt. Dette betyr at når en positivt ladet partikkel nærmer seg, forskyves elektronene i CS-bindingen mot denne og den s.k. P- kompleks.

Det viser seg P-kompleks og ved tilsetning av et hydrogenkation til P- forbindelser. Hydrogenkationen ser ut til å støte inn i elektrontettheten som stikker ut fra molekylets plan P-tilkobling og blir med den.

På neste trinn skjer en fullstendig forskyvning av elektronparet P-binding til et av karbonatomene, noe som fører til at det vises et enslig elektronpar på det. Orbitalen til karbonatomet som dette paret er lokalisert på og den ledige orbitalen til hydrogenkationet overlapper hverandre, noe som fører til dannelsen av en kovalent binding gjennom donor-akseptor-mekanismen. Det andre karbonatomet har fortsatt en ufylt orbital, dvs. en positiv ladning.

Den resulterende partikkelen kalles en karbokation fordi den inneholder en positiv ladning på karbonatomet. Denne partikkelen kan kombineres med et hvilket som helst anion, en partikkel som har et ensomt elektronpar, dvs. en nukleofil.

La oss vurdere mekanismen for den elektrofile addisjonsreaksjonen ved å bruke eksemplet på hydrobromering (tilsetning av hydrogenbromid) av eten:

СН2= СН2 + НВг --> СНВr-СН3

Reaksjonen begynner med dannelsen av en elektrofil partikkel - et hydrogenkation, som oppstår som et resultat av dissosiasjonen av et hydrogenbromidmolekyl.

Hydrogenkationangrep P- forbindelse, forming P- et kompleks som raskt omdannes til en karbokation:

La oss nå se på en mer kompleks sak.

Reaksjonen av tilsetningen av hydrogenbromid til eten foregår entydig, og interaksjonen av hydrogenbromid med propen kan teoretisk gi to produkter: 1-brompropan og 2-brompropan. Eksperimentelle data viser at 2-brompropan hovedsakelig produseres.

For å forklare dette, må vi vurdere mellompartikkelen - karbokatet.

Tilsetning av et hydrogenkation til propen kan føre til dannelse av to karbokationer: hvis et hydrogenkation forbinder det første karbonatomet, atomet som befinner seg ved enden av kjeden, vil det andre ha en positiv ladning, dvs. sentrum av molekylet (1); hvis det slutter seg til det andre, vil det første atomet ha en positiv ladning (2).

Den foretrukne reaksjonsretningen vil avhenge av hvilket karbokation som er mest rikelig i reaksjonsmediet, som igjen bestemmes av stabiliteten til karbokatet. Forsøket viser den dominerende dannelsen av 2-brompropan. Dette betyr at i i større grad det dannes et karbokation (1) med positiv ladning på sentralatomet.

Den større stabiliteten til denne karbokationen forklares av det faktum at den positive ladningen på det sentrale karbonatomet kompenseres av den positive induktive effekten av to metylgrupper, hvis totale effekt er høyere enn +/- effekten av en etylgruppe:

Lovene for reaksjonene for hydrohalogenering av alkener ble studert av den berømte russiske kjemikeren V.V. Markovnikov, en student av A.M. Butlerov, som, som nevnt ovenfor, formulerte regelen som bærer hans navn.

Denne regelen ble etablert empirisk, det vil si eksperimentelt. Foreløpig kan vi gi en helt overbevisende forklaring på det.

Interessant nok følger andre elektrofile tilleggsreaksjoner også Markovnikovs regel, så det ville være riktig å formulere det i en mer generell form.

I elektrofile addisjonsreaksjoner legger en elektrofil (en partikkel med en ufylt orbital) til et mer hydrogenert karbonatom, og en nukleofil (en partikkel med et ensomt elektronpar) legger til et mindre hydrogenert.

Polymerisasjon

Et spesielt tilfelle av addisjonsreaksjon er polymerisasjonsreaksjonen av alkener og deres derivater. Denne reaksjonen fortsetter med frie radikal-addisjonsmekanismen:

Polymerisering utføres i nærvær av initiatorer - peroksidforbindelser, som er en kilde frie radikaler. Peroksidforbindelser er stoffer hvis molekyler inkluderer -O-O- gruppen. Den enkleste peroksidforbindelsen er hydrogenperoksid HOOH.

Ved en temperatur på 100 °C og et trykk på 100 MPa oppstår homolyse av den ustabile oksygen-oksygenbindingen og dannelsen av radikaler - initiatorer av polymerisering. Under påvirkning av KO-radikaler initieres polymerisasjon, som utvikler seg som en friradikaladdisjonsreaksjon. Kjedeveksten stopper når rekombinasjon av radikaler skjer i reaksjonsblandingen - polymerkjeden og radikaler eller COCH2CH2-.

Ved å bruke reaksjonen av fri radikal polymerisering av stoffer som inneholder en dobbeltbinding, får vi et stort nummer av høymolekylære forbindelser:

Bruken av alkener med forskjellige substituenter gjør det mulig å syntetisere et bredt spekter av polymere materialer med et bredt spekter av egenskaper.

Alle disse polymerforbindelsene finnes bred applikasjon på en rekke områder menneskelig aktivitet- industri, medisin, brukt til produksjon av utstyr for biokjemiske laboratorier, noen er mellomprodukter for syntese av andre høymolekylære forbindelser.

Oksidasjon

Du vet allerede at i nøytrale eller svakt alkaliske løsninger skjer oksidasjon av alkener til dioler (toverdige alkoholer). I et surt miljø (en løsning surgjort med svovelsyre) blir dobbeltbindingen fullstendig ødelagt og karbonatomene som dobbeltbindingen eksisterte mellom blir omdannet til karbonatomer i karboksylgruppen:

Destruktiv oksidasjon av alkener kan brukes til å bestemme deres struktur. Så, for eksempel, hvis eddiksyre og propionsyre oppnås under oksidasjonen av en viss alken, betyr dette at penten-2 har gjennomgått oksidasjon, og hvis smørsyre og karbondioksid, så er utgangshydrokarbonet penten-1.

applikasjon

Alkener er mye brukt i kjemisk industri som råmateriale for produksjon av en rekke organiske stoffer og materialer.

Eten er for eksempel utgangsmaterialet for produksjon av etanol, etylenglykol, epoksider og dikloretan.

En stor mengde eten blir bearbeidet til polyetylen, som brukes til å lage emballasjefilm, servise, rør og elektriske isolasjonsmaterialer.

Glyserin, aceton, isopropanol og løsningsmidler oppnås fra propen. Ved å polymerisere propen oppnås polypropylen, som er overlegen polyetylen på mange måter: det har mer høy temperatur smelting, kjemisk motstand.

For tiden produseres fibre fra polymerer - analoger av polyetylen, som har unike egenskaper. For eksempel er polypropylenfiber sterkere enn alle kjente syntetiske fibre.

Materialer laget av disse fibrene er lovende og brukes i økende grad i ulike områder av menneskelig aktivitet.

1. Hvilke typer isomeri er karakteristiske for alkener? Skriv formlene for mulige isomerer av penten-1.
2. Fra hvilke forbindelser kan oppnås: a) isobuten (2-metylpropen); b) buten-2; c) buten-1? Skriv likningene for de tilsvarende reaksjonene.
3. Dechiffrer følgende kjede av transformasjoner. Nevn forbindelsene A, B, C. 4. Foreslå en metode for å oppnå 2-klorpropan fra 1-klorpropan. Skriv likningene for de tilsvarende reaksjonene.
5. Foreslå en metode for å rense etan fra etylenurenheter. Skriv likningene for de tilsvarende reaksjonene.
6. Gi eksempler på reaksjoner som kan brukes til å skille mellom mettede og umettede hydrokarboner.
7. For fullstendig hydrogenering av 2,8 g alken ble det forbrukt 0,896 liter hydrogen (n.e.). Hva er molekylvekten og strukturformelen til denne forbindelsen, som har en normal kjede av karbonatomer?
8. Hvilken gass er det i sylinderen (eten eller propen), hvis det er kjent at fullstendig forbrenning av 20 cm3 av denne gassen krevde 90 cm3 (n.s.) oksygen?
9*. Når en alken reagerer med klor i mørket, dannes det 25,4 g diklorid, og når denne alkenen av samme masse reagerer med brom i karbontetraklorid, dannes det 43,2 g dibromid. Bestem alle mulige strukturformler for startalkenen.

Oppdagelseshistorie

Fra materialet ovenfor har vi allerede forstått at etylen er stamfaren til den homologe serien av umettede hydrokarboner, som har en dobbeltbinding. Formelen deres er C n H 2n og de kalles alkener.

I 1669 var den tyske legen og kjemikeren Becher den første som oppnådde etylen ved å reagere svovelsyre med etylalkohol. Becher fant at etylen er mer kjemisk aktivt enn metan. Men dessverre, på det tidspunktet kunne ikke forskeren identifisere den resulterende gassen, og ga den derfor ikke noe navn.

Litt senere brukte nederlandske kjemikere samme metode for å produsere etylen. Og siden det, når det samhandlet med klor, hadde en tendens til å danne en oljeaktig væske, fikk det følgelig navnet "oljegass." Senere ble det kjent at denne væsken var dikloretan.

I fransk begrepet "oljebærende" høres ut som oléfiant. Og etter at andre hydrokarboner av denne typen ble oppdaget, introduserte Antoine Fourcroix, en fransk kjemiker og vitenskapsmann, et nytt begrep som ble vanlig for hele klassen av olefiner eller alkener.

Men allerede på begynnelsen av det nittende århundre oppdaget den franske kjemikeren J. Gay-Lussac at etanol ikke bare består av «olje»-gass, men også av vann. I tillegg ble den samme gassen funnet i etylklorid.

Og selv om kjemikere bestemte at etylen består av hydrogen og karbon, og allerede kjente sammensetningen av stoffene, kunne de ikke finne den egentlige formelen på lenge. Og først i 1862 klarte E. Erlenmeyer å bevise tilstedeværelsen av en dobbeltbinding i etylenmolekylet. Dette ble også anerkjent av den russiske forskeren A.M. Butlerov og bekreftet korrektheten av dette synspunktet eksperimentelt.

Forekomst i naturen og fysiologiske rolle av alkener

Mange mennesker er interessert i spørsmålet om hvor alkener kan finnes i naturen. Så det viser seg at de praktisk talt ikke forekommer i naturen, siden dens enkleste representant, etylen, er et hormon for planter og syntetiseres i dem bare i små mengder.

Det er sant at i naturen er det en slik alken som muskalur. Denne ene av de naturlige alkenene er et seksuelt tiltrekningsmiddel for den kvinnelige husflua.

Det er verdt å være oppmerksom på det faktum at lavere alkener med høy konsentrasjon har en narkotisk effekt, noe som kan forårsake kramper og irritasjon av slimhinnene.

Anvendelser av alkener

Liv Moderne samfunn I dag er det vanskelig å forestille seg uten bruk av polymermaterialer. Siden polymerer i motsetning til naturmaterialer har forskjellige egenskaper, er de enkle å bearbeide, og ser man på prisen er de relativt billige. Et annet viktig aspekt til fordel for polymerer er at mange av dem kan resirkuleres.

Alkener har funnet sin bruk i produksjon av plast, gummi, film, teflon, etylalkohol, acetaldehyd og andre organiske forbindelser.

I jordbruk det brukes som et middel som akselererer modningsprosessen til frukt. Propylen og butylener brukes til å produsere ulike polymerer og alkoholer. Men isobutylen brukes i produksjonen av syntetisk gummi. Derfor kan vi konkludere med at det er umulig å klare seg uten alkener, siden de er de viktigste kjemiske råvarene.

Industriell bruk av etylen

I industriell skala propylen brukes vanligvis til syntese av polypropylen og til produksjon av isopropanol, glyserol, butyraldehyder, etc. Hvert år øker etterspørselen etter propylen.

UMETTEDE ELLER UMETTEDE HYDROKARBONER I ETYLENSERIEN

(ALKENER ELLER OLEFINER)

Alkenes, eller olefiner(fra latin olefiant - olje - et gammelt navn, men mye brukt i kjemisk litteratur. Årsaken til dette navnet var etylenklorid, oppnådd på 1700-tallet, er et flytende, oljeaktig stoff.) - alifatiske umettede hydrokarboner, i molekylene som det er én dobbeltbinding mellom karbonatomene.

Alkener inneholder færre hydrogenatomer i molekylet enn deres tilsvarende alkaner (med samme antall karbonatomer), derfor kalles slike hydrokarboner ubegrenset eller umettet.

Alkener danner en homolog serie med den generelle formelen CnH2n

1. Homolog serie av alkener

MED n H 2 n alken	Navn, suffiks *EH, ILENE*
C2H4	dette no, dette Ilen
C3H6	propen
C4H8	buten
C5H10	penten
C6H12	heksen

Homologer:

MEDH 2 = CH 2 eten

MEDH 2 = CH- CH 3 propen

MEDH2=CH-CH2-CH3buten-1

MEDH2=CH-CH2-CH2-CH 3 penten-1

2. Fysiske egenskaper

Etylen (eten) er en fargeløs gass med en veldig svak søtlig lukt, litt lettere enn luft, lett løselig i vann.

C 2 – C 4 (gasser)

C 5 – C 17 (væske)

C 18 – (fast)

· Alkener er uløselige i vann, løselige i organiske løsemidler (bensin, benzen, etc.)

Lettere enn vann

Med økende Mr øker smelte- og kokepunktene

3. Den enkleste alkenen er etylen - C2H4

Strukturelle og elektronisk formel etylen har formen:

I etylenmolekylet gjennomgår man hybridisering s- og to s-orbitaler av C-atomer ( sp 2-hybridisering).

Dermed har hvert C-atom tre hybridorbitaler og en ikke-hybrid s-orbitaler. To av hybridorbitalene til C-atomene overlapper hverandre og dannes mellom C-atomene

σ - binding. De resterende fire hybridorbitalene til C-atomene overlapper i samme plan med fire s-orbitaler av H-atomer og danner også fire σ - bindinger. To ikke-hybrid s-orbitaler av C-atomer overlapper hverandre i et plan som er plassert vinkelrett på σ-bindingsplanet, dvs. en er dannet P- forbindelse.

Av sin natur P- forbindelse er skarpt forskjellig fra σ - forbindelse; P- bindingen er mindre sterk på grunn av overlapping av elektronskyer utenfor molekylets plan. Under påvirkning av reagenser P- forbindelsen brytes lett.

Etylenmolekylet er symmetrisk; kjernene til alle atomer er lokalisert i samme plan og bindingsvinkler er nær 120°; avstanden mellom sentrene til C-atomer er 0,134 nm.

Hvis atomer er forbundet med en dobbeltbinding, er deres rotasjon umulig uten elektronskyer P- forbindelsen ble ikke åpnet.

4. Isomerisme av alkener

Sammen med strukturell isomerisme av karbonskjelettet Alkener er for det første preget av andre typer strukturell isomerisme - multippel bindingsposisjon isomerisme Og interklasse isomerisme.

For det andre, i serien av alkener dukker det opp romlig isomerisme Relatert til annen posisjon substituenter i forhold til en dobbeltbinding rundt hvilken intramolekylær rotasjon er umulig.

Strukturell isomerisme av alkener

1. Isomerisme av karbonskjelettet (starter fra C 4 H 8):

2. Isomerisme av posisjonen til dobbeltbindingen (starter fra C 4 H 8):

3. Interklasse-isomerisme med sykloalkaner, starter med C 3 H 6:

Romlig isomerisme av alkener

Rotasjon av atomer rundt en dobbeltbinding er umulig uten å bryte den. Dette skyldes de strukturelle egenskapene til p-bindingen (p-elektronskyen er konsentrert over og under molekylets plan). På grunn av den stive fikseringen av atomene, vises ikke rotasjonsisomerisme med hensyn til dobbeltbindingen. Men det blir mulig cis-transe-isomerisme.

Alkener, som har forskjellige substituenter på hvert av de to karbonatomene ved dobbeltbindingen, kan eksistere i form av to romlige isomerer, forskjellig i plasseringen av substituentene i forhold til planet til p-bindingen. Så, i buten-2-molekylet CH 3 -CH=CH-CH 3 CH 3-grupper kan være lokalisert enten på den ene siden av dobbeltbindingen i cis-isomer, eller forskjellige sider V transe-isomer.

MERK FØLGENDE! cis-trans- Isomerisme vises ikke hvis minst ett av C-atomene ved dobbeltbindingen har 2 like substituenter.

For eksempel,

buten-1 CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 ikke har cis- Og transe-isomerer, fordi Det første C-atomet er bundet til to identiske H-atomer.

Isomerer cis- Og transe- skiller seg ikke bare fysisk

men også kjemiske egenskaper, pga å bringe deler av et molekyl nærmere eller lenger unna hverandre i rommet fremmer eller hindrer kjemisk interaksjon.

Noen ganger cis-trans-isomerisme kalles ikke helt nøyaktig geometrisk isomeri. Unøyaktigheten er det Alle romlige isomerer er forskjellige i sin geometri, og ikke bare cis- Og transe-.

5. Nomenklatur

Alkenes enkel struktur ofte kalt ved å erstatte suffikset -ane i alkaner med -ylen: etan - etylen, propan - propylen, etc.

I henhold til systematisk nomenklatur lages navnene på etylenhydrokarboner ved å erstatte suffikset -an i de tilsvarende alkanene med suffikset -en (alkan - alken, etan - eten, propan - propen, etc.). Valget av hovedkjeden og navnefølgen er den samme som for alkaner. Imidlertid må kjeden nødvendigvis inkludere en dobbeltbinding. Nummereringen av kjeden begynner fra den enden som denne forbindelsen er nærmest. For eksempel: