Organiske stoffer er fenoler. Fenol (hydroksybenzen, karbonsyre)

Fenoler er derivater av arener der ett eller flere hydrogenatomer i den aromatiske ringen er erstattet med en OH-gruppe.

Klassifisering.

1. Enverdige fenoler:

2. Flerverdige fenoler:

Fysiske egenskaper:

Fenol og dets lavere homologer er fargeløse, lavtsmeltende krystallinske stoffer eller væsker med en karakteristisk lukt.

Fenol er moderat løselig i vann. Fenol er i stand til å danne hydrogenbindinger, som ligger til grunn for dens antiseptiske egenskaper. Vandige løsninger av fenol forårsaker vevsforbrenninger. En fortynnet vandig løsning av fenol kalles karbolsyre. Fenol er giftig, toksisiteten til fenolhomologer avtar, bakteriedrepende aktivitet øker når alkylradikalet blir mer komplekst.

Metoder for å oppnå fenoler

1. Laget av steinkulltjære.

2. Cumenmetoden

3. Fusjon av salter av aromatiske sulfonsyrer med alkali:

4. Dekomponering av diazoniumsalter:

5. Hydrolyse av halogenderivater

§elleve. Kjemiske egenskaper til fenoler.

1. Syreegenskaper: fenoler danner salter:

Fenol er en svakere syre enn karbon H 2 CO 3:

2. Reaksjoner som involverer OH-gruppen.

a) alkylering (dannelse av etere)

b) acylering (dannelse av estere):

3. Reaksjoner ved substitusjon av OH-gruppe:

Fenol interagerer ikke med NH 3 og R – NH 2.

4. Elektrofile substitusjonsreaksjoner som er karakteristiske for arener.

Substitusjonen går raskere enn for benzen. OH-gruppen leder den nye substituenten til orto- og para-posisjonene.

a) halogenering (misfarging av bromvann - kvalitativ reaksjon på fenol):

b) nitrering

c) sulfonering:

5. Kondensasjonsreaksjoner

a) med formaldehyd

b) med ftalsyreanhydrid

6. Oksidasjon

a) hvite fenolkrystaller blir rosa i luft;

b) fenol med en løsning av FeCl 3 gir en rød-fiolett farge;

kresol - blå farge;

c) oksidasjon med sterke oksidasjonsmidler

7. Gjenoppretting

8. Karboksylering (Kolbe-Schmitt-reaksjon):

applikasjon

1. Fenol brukes i produksjonen av fenol-formaldehydharpikser, kaprolaktam, pikrinsyre, fargestoffer, insektmidler, medisiner.

2. Pyrokatekol og dets derivater brukes i produksjon av medisiner (det syntetiske hormonet adrenalin oppnås) og aromatiske stoffer.

3. Resorcinol brukes i syntese av fargestoffer; i medisin som desinfeksjonsmiddel.

eksperimentell del

Erfaring 1. Påvirkningen av radikalet og antall hydroksylgrupper på løseligheten av alkoholer.

Tilsett 4-5 dråper etyl, isoamylalkohol og glyserin i tre reagensglass. Tilsett 5-6 dråper vann i hvert reagensglass og rist. Hva observerte du?

Erfaring 2. Påvisning av vann i etylalkohol og dets dehydrering.

Tilsett 10 dråper etylalkohol i et tørt reagensrør, tilsett litt vannfritt kobbersulfat, bland godt og la det sette seg. Hvis alkoholen inneholder vann, vil kobbersulfatutfellingen bli blå på grunn av dannelsen av kobbersulfat CuSO 4 · 5H 2 O. Ta vare på den vannfrie alkoholen til senere forsøk.

Erfaring 3. Dannelse av natriumetoksid.

Plasser et lite stykke natrium i et tørt reagensrør, tilsett 3 dråper vannfri etylalkohol (fra forrige forsøk) og lukk hullet i reagensrøret med fingeren. Utviklingen av hydrogen begynner umiddelbart.

På slutten av reaksjonen, uten å løfte fingeren fra hullet i reagensrøret, før den til brennerflammen. Når reagensrøret åpnes, antennes hydrogen med en karakteristisk lyd, og danner en blåaktig ring. Et hvitaktig bunnfall av natriumetoksyd eller dets løsning forblir på bunnen av reagensrøret.

Når 1 dråpe av en alkoholløsning av fenolftalein tilsettes i et reagensrør, vises en rød farge.

Skriv likningene for reaksjonene som oppstår.

Erfaring 4. Oksidasjon av etylalkohol med en kromblanding.

Tilsett 3-4 dråper etylalkohol i reagensrøret. Tilsett 1 dråpe 2N svovelsyreløsning og 2 dråper 0,5N kaliumdikromatløsning. Varm opp den resulterende oransje løsningen over en brennerflamme til fargen begynner å endre seg. Vanligvis i løpet av noen få sekunder blir fargen på løsningen blågrønn. Samtidig kjennes en karakteristisk lukt av acetaldehyd, som minner om lukten av epler. Metoden kan brukes til å skille primære og sekundære alkoholer.

Skriv reaksjonslikningene.

Erfaring 5. Fremstilling av etylacetat.

Legg litt vannfritt natriumacetatpulver (laghøyde ca. 2 mm) og 3 dråper etylalkohol i et tørt reagensrør. Tilsett 2 dråper konsentrert svovelsyre og varm forsiktig over en brennerflamme. Etter noen sekunder dukker den karakteristiske behagelige forfriskende lukten av etylacetat opp.

Reaksjonsligninger:

CH 3 C(O)ONa + HOSO 3 H NaHSO 4 + CH 3 C(O)OH

C 2 H 5 OH + HOSO 3 H H 2 O + C 2 H 5 OSO 3 H

CH 3 C(O)OH + HOSO 3 HH 2 SO 4 + CH 3 C(O)O C 2 H 5

Erfaring 6. Reaksjon av glyserol med kobber(II)hydroksid i et alkalisk medium .

Plasser 3 dråper 0,2 N CuSO 4-løsning og 2 dråper 2 N NaOH-løsning i et reagensrør og bland. Et gelatinøst bunnfall av kobber(II)hydroksid vises:

Når det oppvarmes i et alkalisk medium til koking, vil det resulterende hydroksydet

kobber(II) brytes ned. Dette oppdages ved frigjøring av et svart bunnfall av kobber(II)oksid:

Gjenta forsøket, men før du koker kobber(II)hydroksid, tilsett 1 dråpe glyserol i reagensrøret. Riste. Varm opp den resulterende løsningen til koking og sørg for at kobberglyseratløsningen ikke brytes ned når den kokes. Her dannes en chelatforbindelse

Erfaring 7. Dannelse av akrolein fra glyserol.

Plasser 3-4 kaliumbisulfatkrystaller og 1 dråpe glyserin i et reagensrør. Varm opp på en brennerflamme. Et tegn på begynnelsen av nedbrytningen av glyserin er brunfarging av væsken i reagensrøret og utseendet av tunge damper av det resulterende akroleinet, som har en veldig skarp lukt.

Erfaring 8. Løselighet av fenol i vann.

Legg 1 dråpe flytende fenol i et reagensglass, tilsett 1 dråpe vann og

rist den opp. Resultatet er en uklar væske - en fenolemulsjon. Når du står

en slik emulsjon stratifiserer, og i bunnen vil det være en løsning av vann i fenol,

eller flytende fenol, og på toppen - en løsning av fenol i vann, eller karbonholdig vann.

Tilsett vann dråpevis, rist reagensrøret hver gang til

du vil få en klar løsning av fenol i vann. Lagre det mottatte

fenolisk vann for påfølgende eksperimenter.

Erfaring 9.Fargereaksjoner på fenolisk vann.

Plasser 3 dråper klart fenolvann i et reagensrør og tilsett 1 dråpe 0,1 N FeCl 3-løsning - en fiolett farge vises.

En mer følsom reaksjon på fenol er den fargede indofenolen

Plasser 1 dråpe klart karbonvann i et reagensrør. Tilsett 3 dråper av en 2N løsning av NH 4 OH og deretter 3 dråper av en mettet løsning av bromvann. Etter noen sekunder kan en blå farge sees på den hvite bakgrunnen på papiret, som gradvis øker på grunn av dannelsen av et fargestoff - indofenol.

Erfaring 10. Dannelse av tribromfenol.

Plasser 3 dråper bromvann i et reagensrør og tilsett 1 dråpe klart karbonvann. Fenoler med frie orto- og para-posisjoner misfarger bromvann og danner substitusjonsprodukter, som vanligvis utfelles.

Erfaring 11. Bevis på den sure naturen til fenol.

Tilsett 1 dråpe fenol til i det gjenværende fenolvannet og rist. Tilsett 1 dråpe 2N NaOH-løsning til den nylig oppnådde emulsjonen. En klar løsning av natriumfenolat dannes øyeblikkelig, siden det er svært løselig i vann.

§10. Problemer å løse selvstendig.

1. Skriv strukturformlene til følgende forbindelser:

3-metyl-2-pentanol; 2-metyl-3-butyn-2-ol; 1-fenylpropanol-1.

2. Bruk Grignard-reaksjonen for å oppnå følgende alkoholer:

1) 2-metyl-3-pentanol;

2) 2,3-dimetyl-3-pentanol;

3) 2,2-dimetyl-1-propanol.

3. Oppnå ved hydratisering av de tilsvarende etylenhydrokarboner

følgende alkoholer:

a) 2-metylpentanol-2; b) 3,3-dimetylbutanol-2.

4. Skriv oksidasjonsreaksjonene til sekundær butylalkohol;

2-metylbutanol-1.

5. Utsett 2-pentanol for dehydrering, oksyder deretter reaksjonsproduktet med en vandig løsning av kaliumpermanganat. Behandle den resulterende forbindelsen med eddiksyre. Skriv reaksjonslikningene og navngi alle produktene.

6. Skaff fenol fra benzen og 1-buten gjennom stadiet med dannelse av sek.butylhydroperoksid.

7. Beskriv skjemaet for følgende transformasjoner:

8. Posisjon følgende tilkoblinger i synkende rekkefølge av syreegenskaper:

En-, to- og treatomære fenoler skilles avhengig av antall OH-grupper i molekylet (fig. 1)

Ris. 1. EN-, BI- OG TRIKATIKE FENOLER

I samsvar med antall kondenserte aromatiske ringer i molekylet skilles de ut (fig. 2) i selve fenoler (en aromatisk ring - benzenderivater), naftoler (2 kondenserte ringer - naftalenderivater), antranoler (3 kondenserte ringer - antracen) derivater) og fenantroler (fig. 2).

Ris. 2. MONO- OG POLYNUKLÆRE FENOLER

Nomenklatur for alkoholer.

For fenoler er trivielle navn som har utviklet seg historisk mye brukt. Navnene på substituerte mononukleære fenoler bruker også prefikser orto-,meta- Og par -, brukes i nomenklaturen av aromatiske forbindelser. For mer komplekse forbindelser er atomene som er en del av de aromatiske ringene nummerert og posisjonen til substituentene angis ved hjelp av digitale indekser (fig. 3).

Ris. 3. NOMENKLATUR AV FENOLER. Erstattende grupper og tilsvarende digitale indekser er uthevet i forskjellige farger for klarhet.

Kjemiske egenskaper til fenoler.

Benzenringen og OH-gruppen, kombinert i et fenolmolekyl, påvirker hverandre, og øker betydelig reaktivitet hverandre. Fenylgruppen absorberer et ensomt elektronpar fra oksygenatomet i OH-gruppen (fig. 4). Som et resultat øker den delvise positive ladningen på H-atomet til denne gruppen (indikert med d+-symbolet), polariteten til O–H-bindingen øker, noe som manifesterer seg i en økning i de sure egenskapene til denne gruppen. Således, sammenlignet med alkoholer, er fenoler sterkere syrer. En delvis negativ ladning (betegnet med d–), som overføres til fenylgruppen, er konsentrert i posisjoner orto- Og par-(i forhold til OH-gruppen). Disse reaksjonspunktene kan angripes av reagenser som graviterer mot elektronegative sentre, såkalte elektrofile ("elektronelskende") reagenser.

Ris. 4. ELEKTRONTETTHETSFORDELING I FENOL

Som et resultat er to typer transformasjoner mulige for fenoler: substitusjon av et hydrogenatom i OH-gruppen og substitusjon av H-atomobenzenringen. Et par elektroner av O-atomet, trukket til benzenringen, øker styrken til C–O-bindingen, derfor er reaksjoner som oppstår med brudd på denne bindingen, karakteristisk for alkoholer, ikke typiske for fenoler.

1. Reaksjoner av substitusjon av et hydrogenatom i OH-gruppen. Når fenoler utsettes for alkalier, dannes det fenolater (fig. 5A), katalytisk interaksjon med alkoholer fører til etere (fig. 5B), og som et resultat av reaksjon med anhydrider eller syreklorider karboksylsyrer estere dannes (fig. 5B). Ved interaksjon med ammoniakk ( forhøyet temperatur og trykk) erstattes OH-gruppen med NH 2, anilin dannes (fig. 5D), reduserende reagenser omdanner fenol til benzen (fig. 5E)

2. Reaksjoner av substitusjon av hydrogenatomer i benzenringen.

Ved halogenering, nitrering, sulfonering og alkylering av fenol, angripes sentre med økt elektrontetthet (fig. 4), d.v.s. utskifting skjer hovedsakelig i orto- Og par- posisjoner (fig. 6).

Ved en dypere reaksjon erstattes to og tre hydrogenatomer i benzenringen.

Av spesiell betydning er kondensasjonsreaksjonene av fenoler med aldehyder og ketoner i hovedsak, dette er alkylering, som skjer lett og under milde forhold (ved 40–50 ° C, vannmiljø i nærvær av katalysatorer), mens et karbonatom i form av en metylengruppe CH 2 eller en substituert metylengruppe (CHR eller CR 2) settes inn mellom to fenolmolekyler. Ofte fører slik kondens til dannelse av polymerprodukter (fig. 7).

diatomisk fenol ( handelsnavn bisfenol A, fig. 7), brukes som en komponent i produksjonen av epoksyharpikser. Kondensasjonen av fenol med formaldehyd ligger til grunn for produksjonen av mye brukte fenol-formaldehydharpikser (fenoplaster).

Metoder for å oppnå fenoler.

Fenoler isoleres fra kulltjære, samt fra pyrolyseproduktene av brunkull og tre (tjære). Industriell metodeå oppnå fenol selv C 6 H 5 OH er basert på oksidasjon aromatisk hydrokarbon kumen (isopropylbenzen) med atmosfærisk oksygen, etterfulgt av dekomponering av det resulterende hydroperoksidet, fortynnet med H2SO4 (fig. 8A). Reaksjonen skjer i høyt utbytte og er attraktiv ved at den lar en oppnå to teknisk verdifulle produkter samtidig - fenol og aceton. En annen metode er katalytisk hydrolyse av halogenerte benzener (fig. 8B).

Ris. 8. METODER FOR Å FÅ FENOL

Påføring av fenoler.

En fenolløsning brukes som desinfeksjonsmiddel (karbolsyre). Diatomiske fenoler - pyrokatekol, resorcinol (fig. 3), samt hydrokinon ( par- dihydroksybenzen) brukes som antiseptika (antibakterielle desinfeksjonsmidler), tilsatt garvemidler for lær og pels, som stabilisatorer for smøreoljer og gummi, samt for behandling av fotografiske materialer og som reagenser i analytisk kjemi.

Fenoler brukes i begrenset grad i form av enkeltforbindelser, men deres ulike derivater er mye brukt. Fenoler tjener utgangsforbindelser for produksjon av en rekke polymerprodukter - fenol-aldehydharpikser (fig. 7), polyamider, polyepoksider. Basert på fenoler, mange medisiner f.eks aspirin, salol, fenolftalein, også fargestoffer, parfymer, myknere for polymerer og plantevernmidler.

Mikhail Levitsky

Profil kjemisk og biologisk klasse

Leksjonstype: leksjon med å lære nytt materiale.

Leksjonsundervisningsmetoder:

  • verbal (samtale, forklaring, historie);
  • visuell (datamaskinpresentasjon);
  • praktisk (demonstrasjonsforsøk, laboratorieforsøk).

Leksjonens mål:Læringsmål: ved å bruke fenoleksemplet, for å konkretisere elevenes kunnskap om de strukturelle egenskapene til stoffer som tilhører klassen fenoler, for å vurdere avhengigheten av den gjensidige påvirkningen av atomer i fenolmolekylet på dets egenskaper; introdusere studentene til de fysiske og kjemiske egenskapene til fenol og noen av dets forbindelser, studere kvalitative reaksjoner på fenoler; vurdere tilstedeværelsen i naturen, bruken av fenol og dets forbindelser, deres biologiske rolle

Pedagogiske mål: Lag betingelser for selvstendig arbeid elever, styrke elevenes ferdigheter i å jobbe med tekst, fremheve hovedpunktene i teksten og utføre prøver.

Utviklingsmål: Skap dialoginteraksjon i leksjonen, fremme utviklingen av elevenes ferdigheter til å uttrykke sine meninger, lytte til en venn, stille spørsmål til hverandre og utfylle hverandres taler.

Utstyr: kritt, tavle, lerret, projektor, datamaskin, elektronisk Media, lærebok «Kjemi», 10. klasse, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, lærebok "Kjemi: i tester, problemer og øvelser", 10. klasse, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostromov.

Demonstrasjon: D. 1. Forskyvning av fenol fra natriumfenolat med karbonsyre.

D 2. Interaksjon av fenol og benzen med bromvann (video).

D. 3. Reaksjon av fenol med formaldehyd.

Laboratorieerfaring:1. Løselighet av fenol i vann ved normale og forhøyede temperaturer.

2. Interaksjon av fenol og etanol med alkaliløsning.

3. Reaksjon av fenol med FeCl 3.

Nedlasting:


Forhåndsvisning:

KOMMUNAL UTDANNINGSINSTITUSJON

"GRAMMAR SKOLE № 5"

TYRNYAUZA KBR

Åpen leksjon-forskning i kjemi

Kjemilærer: Gramoteeva S.V.

I kvalifikasjonskategori

Klasse: 10 "A", kjemisk og biologisk

Dato: 14.02.2012

Fenol: struktur, fysisk og Kjemiske egenskaper pheno la.

Påføring av fenol.

Profil kjemisk og biologisk klasse

Leksjonstype: leksjon med å lære nytt materiale.

Leksjonsundervisningsmetoder:

  1. verbal (samtale, forklaring, historie);
  2. visuell (datamaskinpresentasjon);
  3. praktisk (demonstrasjonsforsøk, laboratorieforsøk).

Leksjonsmål: Læringsmål: ved å bruke fenoleksemplet, for å konkretisere elevenes kunnskap om de strukturelle egenskapene til stoffer som tilhører klassen fenoler, for å vurdere avhengigheten av den gjensidige påvirkningen av atomer i fenolmolekylet på dets egenskaper; introdusere studentene til de fysiske og kjemiske egenskapene til fenol og noen av dets forbindelser, studere kvalitative reaksjoner på fenoler; vurdere tilstedeværelsen i naturen, bruken av fenol og dets forbindelser, deres biologiske rolle

Pedagogiske mål:Legge forholdene til rette for at elevene kan jobbe selvstendig, styrke elevenes ferdigheter i å arbeide med tekst, fremheve hovedpunktene i teksten og utføre prøver.

Utviklingsmål:Skap dialoginteraksjon i leksjonen, fremme utviklingen av elevenes ferdigheter til å uttrykke sine meninger, lytte til en venn, stille spørsmål til hverandre og utfylle hverandres taler.

Utstyr: kritt, tavle, lerret, projektor, datamaskin, elektroniske medier, lærebok «Kjemi», 10. klasse, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, lærebok "Kjemi: i tester, problemer og øvelser", 10. klasse, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostromov.

Demonstrasjon: D. 1.Forskyvning av fenol fra natriumfenolat med karbonsyre.

D 2. Interaksjon av fenol og benzen med bromvann (video).

D. 3. Reaksjon av fenol med formaldehyd.

Laboratorieerfaring: 1. Løselighet av fenol i vann ved normale og forhøyede temperaturer.

3. Reaksjon av fenol med FeCl 3 .

UNDER KLASSENE

  1. Organisering av tid.
  2. Forbereder seg på å studere nytt materiale.
  1. Frontal undersøkelse:
  1. Hvilke alkoholer kalles flerverdige? Gi eksempler.
  2. Hva er de fysiske egenskapene til flerverdige alkoholer?
  3. Hvilke reaksjoner er typiske for flerverdige alkoholer?
  4. Skriv kvalitative reaksjoner som er karakteristiske for flerverdige alkoholer.
  5. Gi eksempler på forestringsreaksjonen av etylenglykol og glyserol med organiske og uorganiske syrer. Hva kalles reaksjonsproduktene?
  6. Skriv reaksjonene ved intramolekylær og intermolekylær dehydrering. Gi navn til reaksjonsproduktene.
  7. Skriv reaksjonene mellom flerverdige alkoholer og hydrogenhalogenider. Gi navn til reaksjonsproduktene.
  8. Hva er metodene for å produsere etylenglykol?
  9. Hva er metodene for å produsere glyserin?
  10. Hva er bruken av flerverdige alkoholer?
  1. Sjekker huset. oppgaver: side 158, eks. 4-6 (selektivt ved styret).
  1. Lære nytt stoff i form av en samtale.

Lysbildet viser strukturformlene organiske forbindelser. Du må navngi disse stoffene og finne ut hvilken klasse de tilhører.

Fenoler - dette er stoffer hvor hydroxogruppen er koblet direkte til benzenringen.

Hva er molekylformelen til fenylradikalet: C 6 H 5 – fenyl. Hvis en eller flere hydroksylgrupper tilsettes dette radikalet, får vi fenoler. Merk at hydroksylgruppene må være direkte festet til benzenringen, ellers får vi aromatiske alkoholer.

Klassifisering

Samme som alkoholer, fenolerklassifisert etter atomitet, dvs. ved antall hydroksylgrupper.

  1. Enverdige fenoler inneholder en hydroksylgruppe i molekylet:
  1. Flerverdige fenoler inneholder mer enn én hydroksylgruppe i molekylene sine:

Den viktigste representanten for denne klassen er fenol. Navnet på dette stoffet dannet grunnlaget for navnet på hele klassen - fenoler.

Mange av dere vil bli leger i nær fremtid, så de bør vite mest mulig om fenol. For tiden er det flere hovedområder for bruk av fenol. En av dem er produksjon av medisiner. De fleste av disse legemidlene er derivater av fenol-avledet salisylsyre: o-HOC 6 H 4 COOH. Det vanligste febernedsettende middelet, aspirin, er ikke annet enn acetylsalisylsyre. Esteren av salisylsyre og fenol i seg selv er også godt kjent under navnet salol. Para-aminosalisylsyre (PAS for kort) brukes i behandlingen av tuberkulose. Og til slutt produserer kondenseringen av fenol med ftalsyreanhydrid fenolftalein, også kjent som purgen.

Fenoler – organisk materiale molekylene som inneholder et fenylradikal assosiert med en eller flere hydroksygrupper.

Hvorfor tror du fenoler er klassifisert som en egen klasse, selv om de inneholder samme hydroksylgruppe som alkoholer?

Egenskapene deres er svært forskjellige fra alkoholens. Hvorfor?

Atomene i et molekyl påvirker hverandre gjensidig. (Butlerovs teori).

La oss se på egenskapene til fenoler ved å bruke den enkleste fenolen som eksempel.

Oppdagelseshistorie

I 1834 Den tyske organiske kjemikeren Friedlieb Runge oppdaget et hvitt krystallinsk stoff med en karakteristisk lukt i produktene fra destillasjonen av kulltjære. Han var ikke i stand til å bestemme sammensetningen av stoffet, han gjorde dette i 1842. Auguste Laurent. Stoffet hadde utpregede sure egenskaper og var et derivat av benzen, oppdaget kort tid før. Laurent kalte det benzenfenon, så den nye syren ble kalt fenylsyre. Charles Gerard anså det resulterende stoffet for å være alkohol og foreslo å kalle det fenol.

Fysiske egenskaper

Laboratorieerfaring: 1. Studerer fysiske egenskaper fenol.

Instruksjonskort

1.Se på stoffet du har fått og skriv ned dets fysiske egenskaper.

2.Løs opp stoffet i kaldt vann.

3. Varm opp reagensrøret litt. Legg merke til observasjonene.

Fenol C6H5 OH (karbolsyre)- fargeløst krystallinsk stoff, t pl = 43 0 C, t koke = 182 0 C, i luft oksiderer den og blir rosa, ved vanlige temperaturer er den begrenset oppløselig i vann, over 66 °C er den blandbar med vann i alle proporsjoner. Fenol - giftig stoff, forårsaker hudforbrenninger, er derfor et antiseptisk middelFenol må håndteres med forsiktighet!

Fenol i seg selv og dets damp er giftig. Men fenoler finnes planteopprinnelse, inneholdt for eksempel i te. De har en gunstig effekt på menneskekroppen.

En konsekvens av polariteten til O–H-bindingen og tilstedeværelsen av ensomme elektronpar på oksygenatomet er hydroksyforbindelsenes evne til å danne hydrogenbindinger

Dette forklarer hvorfor fenol har ganske høye temperaturer smeltende (+43) og kokende (+182). Dannelsen av hydrogenbindinger med vannmolekyler fremmer løseligheten av hydroksyforbindelser i vann.

Evnen til å løse seg i vann avtar med økende hydrokarbonradikal og fra polyatomiske hydroksyforbindelser til monoatomiske. Metanol, etanol, propanol, isopropanol, etylenglykol og glyserin blandes med vann i alle forhold. Fenols løselighet i vann er begrenset.

Isomerisme og nomenklatur

2 mulige typer isomerisme:

  1. isomerisme av posisjonen til substituenter i benzenringen;
  2. sidekjede-isomerisme (struktur av alkylradikal og antallradikaler).

Kjemiske egenskaper

Se nøye på strukturformelen til fenol og svar på spørsmålet: "Hva er så spesielt med fenol at det ble plassert i en egen klasse?"

De. fenol inneholder både en hydroksylgruppe og en benzenring, som ifølge den tredje posisjonen i teorien til A.M. Butlerov, påvirke hverandre.

Hvilke egenskaper bør fenol formelt ha? Det stemmer, alkoholer og benzen.

De kjemiske egenskapene til fenoler skyldes nettopp tilstedeværelsen av en funksjonell hydroksylgruppe og en benzenring i molekylene. Derfor kan de kjemiske egenskapene til fenol vurderes både analogt med alkoholer og analogt med benzen.

Husk hvilke stoffer alkoholer reagerer med. La oss se en video av samspillet mellom fenol og natrium.

  1. Reaksjoner som involverer hydroksylgruppen.
  1. Interaksjon mnd alkalimetaller (likhet med alkoholer).

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (natriumfenolat)

Husker du om alkoholer reagerer med alkalier? Nei, hva med fenol? La oss gjennomføre et laboratorieeksperiment.

Laboratorieerfaring: 2. Interaksjon av fenol og etanol med alkaliløsning.

1. Hell NaOH-løsning og 2-3 dråper fenolftalein i det første reagensglasset, og tilsett deretter 1/3 av fenolløsningen.

2. Tilsett NaOH-løsning og 2-3 dråper fenolftalein i det andre reagensglasset, og tilsett deretter 1/3 del etanol.

Gjør observasjoner og skriv reaksjonsligninger.

  1. Hydrogenatomet til hydroksylgruppen til fenol er surt av natur. De sure egenskapene til fenol er mer uttalt enn de til vann og alkoholer.I motsetning til alkohol og vann Fenol reagerer ikke bare med alkalimetaller, men med alkalier for å danne fenolater:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O

Imidlertid er de sure egenskapene til fenoler mindre uttalte enn de til uorganiske og karboksylsyrer. For eksempel er de sure egenskapene til fenol omtrent 3000 ganger mindre enn de til karbonsyre, og passerer derfor natriumfenolat gjennom en løsning karbondioksid, fri fenol kan isoleres ( demonstrasjon):

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3

Tilsetning av saltsyre eller svovelsyre til en vandig løsning av natriumfenolat fører også til dannelse av fenol:

C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl

Fenolater brukes som utgangsmateriale for fremstilling av etere og estere:

C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (etylfenyleter)

C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 – COOC 6 H 5 + NaCl

Acetylklorid fenylacetat, eddiksyre fenylester

Hvordan kan du forklare det faktum at alkoholer ikke reagerer med alkaliske løsninger, men fenol gjør det?

Fenoler er polare forbindelser (dipoler). Benzenringen er den negative enden av dipolen, OH-gruppen er den positive enden. Dipolmomentet er rettet mot benzenringen.

Benzenringen trekker elektroner fra det ensomme paret med oksygenelektroner. Forskyvningen av det ensomme elektronparet i oksygenatomet mot benzenringen fører til en økning i polariteten O-H koblinger. En økning i polariteten til O-H-bindingen under påvirkning av benzenringen og utseendet av en tilstrekkelig stor positiv ladning på hydrogenatomet fører til at fenolmolekyletdissosierer i vann løsningersyretype:

C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (fenolation)

Fenol er svakt syre. Dette er hovedforskjellen mellom fenoler ogalkoholer, altsåikke-elektrolytter.

  1. Reaksjoner som involverer benzenringen

Benzenringen endret egenskapene til hydroxogruppen!

Er det en omvendt effekt - har benzenringens egenskaper endret seg?

La oss gjøre ett eksperiment til.

Demonstrasjon: 2. Interaksjon av fenol med bromvann (video).

Substitusjonsreaksjoner. Elektrofile substitusjonsreaksjoner i benzenringen til fenoler skjer mye lettere enn i benzen, og under mildere forhold, på grunn av tilstedeværelsen av en hydroksylsubstituent.

  1. Halogenering

Bromering skjer spesielt lett i vandige løsninger. I motsetning til benzen, krever bromering av fenol ikke tilsetning av en katalysator (FeBr 3 ). Når fenol reagerer med bromvann, dannes et hvitt bunnfall av 2,4,6-tribromfenol:

  1. Nitrering forekommer også lettere enn benzennitrering. Reaksjon med fortynnet salpetersyre går med romtemperatur. Som et resultat dannes en blanding av orto- og para-isomerer av nitrofenol:

O-nitrofenol p-nitrofenol

Når konsentrert salpetersyre brukes, dannes 2,4,6-trinitrofenol - pikrinsyre, et eksplosiv:

Som du kan se, reagerer fenol med bromvann og danner et hvitt bunnfall, men benzen reagerer ikke. Fenol, som benzen, reagerer med salpetersyre, men ikke med ett molekyl, men med tre på en gang. Hva forklarer dette?

Etter å ha oppnådd overflødig elektrontetthet, ble benzenringen destabilisert. Den negative ladningen er konsentrert i orto- og paraposisjonene, så disse posisjonene er de mest aktive. Erstatningen av hydrogenatomer skjer her.

Fenol, som benzen, reagerer med svovelsyre, men med tre molekyler.

  1. Sulfonering

Forholdet mellom orto- og paradimensjoner bestemmes av reaksjonstemperaturen: ved romtemperatur dannes hovedsakelig o-fenolsulfoksylat, ved en temperatur på 100 0 C – para-isomer.

  1. Polykondensasjon av fenol med aldehyder, spesielt med formaldehyd, skjer ved dannelse av reaksjonsprodukter - fenol-formaldehyd-harpikser og faste polymerer ( demonstrasjon):

Reaksjon polykondensasjon,dvs. en polymerproduksjonsreaksjon som oppstår med frigjøring av et lavmolekylært produkt (for eksempel vann, ammoniakk, etc.),kan fortsette videre (til en av reagensene er helt oppbrukt) med dannelse av enorme makromolekyler. Prosessen kan beskrives med oppsummeringsligningen:

Dannelsen av lineære molekyler skjer ved vanlige temperaturer. Å utføre denne reaksjonen ved oppvarming fører til at komponentene har en forgrenet struktur, den er fast og uløselig i vann. Som et resultat av oppvarming av en lineær fenol-formaldehydharpiks med et overskudd av aldehyd, oppnås harde plastmasser med unike egenskaper.

Polymerer basert på fenol-formaldehydharpikser brukes til fremstilling av lakk og maling. Plastprodukter laget på grunnlag av disse harpiksene er motstandsdyktige mot oppvarming, kjøling, alkalier og syrer, og de har også høye elektriske egenskaper. De viktigste delene av elektriske apparater, kraftenhetshus og maskindeler, og polymerbasen til trykte kretskort for radioenheter er laget av polymerer basert på fenol-formaldehyd-harpikser.

Lim basert på fenol-formaldehyd-harpikser er i stand til pålitelig å koble sammen deler av en rekke forskjellige arter, og opprettholde den høyeste fugestyrken over et meget bredt temperaturområde. Dette limet brukes til å feste metallbasen til belysningslamper til en glasspære.

All plast som inneholder fenol er farlig for mennesker og natur. Trenger å finne den nye typen polymerer, trygge for naturen og lett dekomponeres til trygt avfall. Dette er fremtiden din. Skap, oppfinn, ikke la farlige stoffer ødelegge naturen!»

Kvalitativ reaksjon på fenoler

I vandige løsninger reagerer enverdige fenoler med FeCl 3 med dannelsen av komplekse fenolater, som har en lilla farge; fargen forsvinner etter tilsetning av sterk syre

Laboratorieerfaring: 3. Reaksjon av fenol med FeCl 3 .

Tilsett 1/3 av fenolløsningen i reagensrøret og dråpe for dråpe FeCl-løsningen 3 .

Registrer dine observasjoner.

Metoder for å skaffe

  1. Cumene metode.

Benzen og propylen brukes som råstoff, hvorfra det oppnås isopropylbenzen (kumen), som gjennomgår ytterligere transformasjoner.

Cumene-metode for å produsere fenol (USSR, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Fordeler med metoden: avfallsfri teknologi(exit sunne produkter> 99 %) og kostnadseffektivitet. For tiden brukes kumenmetoden som hovedmetoden i den globale produksjonen av fenol.

  1. Laget av kulltjære.

Kulltjære, som inneholder fenol som en av komponentene, behandles først med en alkaliløsning (det dannes fenolater) og deretter med en syre:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O (natriumfenolat, mellomprodukt)

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4

  1. Fusjon av salter av arensulfonsyrer med alkali:

300 0 C

C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3

  1. Interaksjon av halogenderivater av aromatiske hydrokarboner med alkalier:

300°C, P, Cu

C6H5 Cl + NaOH (8-10 % løsning) → C 6H5OH + NaCl

eller med vanndamp:

450-500°C, Al203

C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl

Biologisk rolle av fenolforbindelser

Positivt

Negativ (toksisk effekt)
  1. medisiner (purgen, paracetamol)
  2. antiseptiske midler (3-5% løsning - karbolsyre)
  3. essensielle oljer (har sterke bakteriedrepende og antivirale egenskaper, stimulerer immunsystemet, øker arterielt trykk: - anetol i dill, fennikel, anis - carvacrol og tymol i timian - eugenol i nellik, basilikum

    De kjemiske egenskapene til fenoler bestemmes av tilstedeværelsen av en hydroksylgruppe og en benzenring i molekylet.

      Reaksjoner med hydroksylgruppe

    Fenoler har i likhet med alifatiske alkoholer sure egenskaper, dvs. i stand til å danne salter - fenolater. Imidlertid er de sterkere syrer og kan derfor ikke bare samhandle med alkalimetaller (natrium, litium, kalium), men også med alkalier og karbonater:

    Surhetskonstant rK EN fenol er lik 10. Den høye surheten til fenol er assosiert med akseptoregenskapen til benzenringen ( koblingseffekt) og forklares av resonansstabiliseringen av det resulterende fenolatanion. Den negative ladningen på oksygenatomet til fenolatanionet kan omfordeles gjennom den aromatiske ringen på grunn av konjugasjonseffekten. Denne prosessen kan beskrives ved et sett med resonansstrukturer:

    Ingen av disse strukturene alene beskriver den faktiske tilstanden til molekylet, men bruken av dem lar oss forklare mange reaksjoner.

    Fenolater interagerer lett med haloalkaner og syrehalogenider:

    Interaksjonen mellom fenolsalter og haloalkaner er reaksjonen av O-alkylering av fenoler. Dette er en metode for fremstilling av etere (Williamson-reaksjon, 1852).

    Fenol er i stand til å reagere med syrehalogenider og anhydrider for å produsere estere (O-acylering):

    Reaksjonen skjer i nærvær av små mengder mineralsyre eller ved oppvarming.

      Reaksjoner på benzenringen

    Hydroxyl er en elektrondonerende gruppe og aktiveres orto- Og par-posisjoner i elektrofile substitusjonsreaksjoner:

    Halogenering

    Halogenering av fenoler ved påvirkning av halogener eller halogeneringsmidler skjer ved høy hastighet:

    Nitrering

    Ved eksponering for salpetersyre i eddiksyre (i nærvær av stor kvantitet svovelsyre) til fenol produserer 2-nitrofenol:

    Under påvirkning av konsentrert salpetersyre eller en nitrerende blanding, oksideres fenol intensivt, noe som fører til dyp ødeleggelse av molekylet. Ved bruk av fortynnet salpetersyre er nitrering ledsaget av sterk tjæring til tross for avkjøling til 0°C og fører til dannelsen O- Og P- isomerer med en overvekt av den første av dem:

    Når fenol nitreres med dinitrogentetroksid i et inert løsningsmiddel (benzen, dikloretan), dannes 2,4-dinitrofenol:

    Nitrering av sistnevnte med en nitreringsblanding går lett og kan tjene som en metode for syntese av pikrinsyre:

    Denne reaksjonen skjer ved selvoppvarming.

    Pikrinsyre oppnås også gjennom sulfoneringstrinnet. For å gjøre dette behandles fenol ved 100 °C med en overflødig mengde svovelsyre, et 2,4-disulfoderivat oppnås, som behandles med rykende salpetersyre uten å isolere den fra reaksjonsblandingen:

    Innføringen av to sulfogrupper (så vel som nitrogrupper) i benzenringen gjør den motstandsdyktig mot den oksiderende virkningen av rykende salpetersyre. reaksjonen ledsages ikke av tjæring. Denne metoden for å oppnå pikrinsyre er praktisk for produksjon i industriell skala.

    Sulfonering . Sulfonering av fenol, avhengig av temperatur, skjer i orto- eller par-posisjon:

    Alkylering og acylering i henhold til Friedel-Crafts . Fenoler danner inaktive salter ArOAlCl 2 med aluminiumklorid, derfor brukes protiske syrer (H 2 SO 4) eller syre-type metalloksidkatalysatorer (Al 2 O 3) som katalysatorer for alkylering av fenoler. Dette gjør at bare alkoholer og alkener kan brukes som alkyleringsmidler:

    Alkylering skjer sekvensielt med dannelse av mono-, di- og trialkylfenoler. Samtidig skjer en syrekatalysert omorganisering med migrering av alkylgrupper:

    Kondensering med aldehyder og ketoner . Når alkaliske eller sure katalysatorer virker på en blanding av fenol og fettaldehyd, oppstår kondensering i O- Og P- bestemmelser. Denne reaksjonen er av svært stor praktisk betydning, siden den ligger til grunn for produksjonen av viktige plast- og lakkbaser. Ved vanlige temperaturer fortsetter veksten av et molekyl på grunn av kondensering i en lineær retning:

    Hvis reaksjonen utføres med oppvarming, begynner kondensasjonen med dannelsen av forgrenede molekyler:

    Som et resultat av å bli med alle tilgjengelige O- Og P-posisjoner dannes en tredimensjonal termoherdende polymer - bakelitt. Bakelitt har høy elektrisk motstand og varmebestandighet. Dette er en av de første industrielle polymerene.

    Reaksjonen av fenol med aceton i nærvær av en mineralsyre fører til produksjon av bisfenol:

    Sistnevnte brukes til å oppnå epoksyforbindelser.

    Kolbe–Schmidt-reaksjon. Syntese av fenylkarboksylsyrer.

    Natrium- og kaliumfenolater reagerer med karbondioksid og danner orto- eller para-isomerer av fenylkarboksylsyrer, avhengig av temperaturen:

    Oksidasjon

    Fenol oksideres lett av kromsyre til P-benzokinon:

    Gjenoppretting

    Reduksjon av fenol til cykloheksanon brukes til å produsere polyamid (nylon-6,6)


    Fenol C6H5OH – et fargeløst, krystallinsk stoff med en karakteristisk lukt. Dens smeltepunkt = 40,9 C. Den er lett løselig i kaldt vann, men allerede ved 70 °C løses den opp i alle forhold. Fenol er giftig. I fenol er hydroksylgruppen koblet til en benzenring.

    Kjemiske egenskaper

    1. Interaksjon med alkalimetaller.

    2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2

    natriumfenolat

    2. Interaksjon med alkali (fenol er en svak syre)

    C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H2O

    3. Halogenering.

    4. Nitrering

    5. Kvalitativ reaksjon på fenol

    3C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 O) 3 Fe + 3 HCl (lilla farge)

    applikasjon

    Etter oppdagelsen av fenol ble det raskt brukt til garving av skinn og i produksjon av syntetiske fargestoffer. Deretter ble medisin hovedforbrukeren av fenol i noen tid. Utviklingen av fenolplastproduksjon på slutten av 1800-tallet, først og fremst fenol-formaldehydharpikser, ga en aktiv drivkraft til utviklingen av fenolmarkedet. Under første verdenskrig ble fenol mye brukt for å produsere et kraftig eksplosiv, pikrinsyre.

    Fortynnede vandige løsninger av fenol (karbolsyre (5%)) brukes til å desinfisere lokaler og lin. Siden det er et antiseptisk middel, ble det mye brukt i europeisk og amerikansk medisin under andre verdenskrig, men på grunn av dets høye toksisitet er bruken for tiden sterkt begrenset. Mye brukt i molekylærbiologi og genteknologi for DNA-rensing. Blandet med kloroform ble det tidligere brukt til å isolere DNA fra celler. Foreløpig er denne metoden ikke relevant på grunn av tilstedeværelsen av et stort antall spesialiserte hvaler for isolasjon.

    En fenolløsning brukes som desinfeksjonsmiddel (karbolsyre). Diatomiske fenoler - pyrokatekol, resorcinol, samt hydrokinon (para-dihydroksybenzen) brukes som antiseptika (antibakterielle desinfeksjonsmidler), introdusert i garvemidler for lær og pels, som stabilisatorer for smøreoljer og gummi, samt for behandling av fotografiske materialer og som reagenser i analytisk kjemi.

    

    Lignende artikler