कार्बोक्जिलिक एसिड प्लस हाइड्रोजन। कार्बोक्जिलिक एसिड के रासायनिक गुण और तैयारी की विधियाँ

कार्बोक्जिलिक एसिड

कार्बोक्जिलिक एसिड हाइड्रोकार्बन व्युत्पन्न होते हैं जिनमें एक या अधिक कार्बोक्सिल समूह होते हैं।

कार्बोक्सिल समूहों की संख्या अम्ल की क्षारकता को दर्शाती है।

कार्बोक्सिल समूहों की संख्या के आधार पर, कार्बोक्जिलिक एसिड को मोनोबैसिक कार्बोक्सिल एसिड (एक कार्बोक्सिल समूह होता है), डिबासिक (दो कार्बोक्सिल समूह होते हैं) और पॉलीबेसिक एसिड में विभाजित किया जाता है।

कार्बोक्सिल समूह से जुड़े रेडिकल के प्रकार के आधार पर, कार्बोक्सिलिक एसिड को संतृप्त, असंतृप्त और सुगंधित में विभाजित किया जाता है। संतृप्त और असंतृप्त अम्लों को नीचे संयोजित किया जाता है साधारण नामएलिफैटिक या फैटी एसिड।

मोनोबैसिक कार्बोक्जिलिक एसिड

1.1 सजातीय श्रृंखला और नामकरण

मोनोबैसिक संतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड (कभी-कभी फैटी एसिड भी कहा जाता है) की समजात श्रृंखला फॉर्मिक एसिड से शुरू होती है

FORMULA सजातीय श्रृंखला

IUPAC नामकरण कई अम्लों को उनके तुच्छ नाम बनाए रखने की अनुमति देता है, जो आमतौर पर संकेत देते हैं प्राकृतिक झरना, जिसमें से एक या दूसरे एसिड को अलग किया गया था, उदाहरण के लिए, फॉर्मिक, एसिटिक, ब्यूटिरिक, वैलेरिक, आदि।

अधिक जानकारी के लिए जटिल मामलेअम्लों के नाम समान संख्या वाले हाइड्रोकार्बन के नामों से प्राप्त होते हैं कार्बन परमाणु, जैसे अम्ल अणु में, अंत के योग के साथ -नयाऔर शब्द अम्ल.फॉर्मिक एसिड H-COOH को मेथेनोइक एसिड, एसिटिक एसिड CH3-COOH को एथेनोइक एसिड आदि कहा जाता है।

इस प्रकार, एसिड को हाइड्रोकार्बन के व्युत्पन्न के रूप में माना जाता है, जिसकी एक इकाई कार्बोक्सिल में परिवर्तित हो जाती है:

तर्कसंगत नामकरण के अनुसार ब्रांकेड-चेन एसिड के नामों को संकलित करते समय, उन्हें एसिटिक एसिड के व्युत्पन्न के रूप में माना जाता है, जिसके अणु में हाइड्रोजन परमाणुरेडिकल द्वारा प्रतिस्थापित, उदाहरण के लिए, ट्राइमेथाइलैसिटिक एसिड (सीएच 3) 3 सी - सीओओएच।

1.2 कार्बोक्जिलिक एसिड के भौतिक गुण

केवल विशुद्ध रूप से औपचारिक दृष्टिकोण से कार्बोक्सिल समूह को कार्बोनिल और हाइड्रॉक्सिल कार्यों का संयोजन माना जा सकता है। दरअसल, एक-दूसरे पर उनका पारस्परिक प्रभाव ऐसा होता है कि यह उनके गुणों को पूरी तरह से बदल देता है।

कार्बोनिल के लिए सामान्य रूप से C=0 दोहरे बंधन का ध्रुवीकरण, हाइड्रॉक्सिल समूह के पड़ोसी ऑक्सीजन परमाणु से मुक्त इलेक्ट्रॉन जोड़ी के अतिरिक्त संकुचन के कारण बहुत बढ़ जाता है:

इसका परिणाम एक महत्वपूर्ण कमज़ोरी है ओ-एन कनेक्शनहाइड्रॉक्सिल में और एक प्रोटॉन (H+) के रूप में इससे हाइड्रोजन परमाणु के अमूर्तन में आसानी। कार्बोक्सिल के केंद्रीय कार्बन परमाणु पर कम इलेक्ट्रॉन घनत्व (δ+) की उपस्थिति भी पड़ोसी के σ-इलेक्ट्रॉनों के संकुचन की ओर ले जाती हैएस-एस कनेक्शन

कार्बोक्सिल समूह और एसिड के α-कार्बन परमाणु पर कम इलेक्ट्रॉन घनत्व (δ +) की उपस्थिति (एल्डिहाइड और कीटोन में)।

सभी कार्बोक्जिलिक एसिड अम्लीय होते हैं (संकेतकों द्वारा पहचाने जाते हैं) और धातुओं के हाइड्रॉक्साइड, ऑक्साइड और कार्बोनेट और सक्रिय धातुओं के साथ लवण बनाते हैं:

अधिकांश मामलों में जलीय घोल में कार्बोक्जिलिक एसिड केवल थोड़ी सीमा तक ही अलग होते हैं और कमजोर एसिड होते हैं, जो हाइड्रोक्लोरिक, नाइट्रिक और सल्फ्यूरिक जैसे एसिड से काफी कम होते हैं। इस प्रकार, जब एक मोल 16 लीटर पानी में घुल जाता है, तो फॉर्मिक एसिड के पृथक्करण की डिग्री 0.06 है, एसिटिक एसिड 0.0167 है, जबकि इस तरह के तनुकरण के साथ हाइड्रोक्लोरिक एसिड लगभग पूरी तरह से अलग हो जाता है। अधिकांश मोनोबैसिक कार्बोक्जिलिक एसिड के लिए आर ए

= 4.8, केवल फॉर्मिक एसिड का पीकेए मान कम (लगभग 3.7) होता है, जिसे एल्काइल समूहों के इलेक्ट्रॉन-दान प्रभाव की अनुपस्थिति से समझाया जाता है।

निर्जल खनिज एसिड में, कार्बोक्जिलिक एसिड को कार्बोकेशन बनाने के लिए ऑक्सीजन पर प्रोटोनेट किया जाता है:

एक असंबद्ध कार्बोक्जिलिक एसिड के अणु में इलेक्ट्रॉन घनत्व में बदलाव, जिसका उल्लेख ऊपर किया गया था, हाइड्रॉक्सिल ऑक्सीजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करता है और कार्बोनिल ऑक्सीजन परमाणु पर इसे बढ़ाता है। अम्ल आयन में यह बदलाव और बढ़ जाता है:

बदलाव का परिणाम आयन में आवेशों का पूर्ण समीकरण है, जो वास्तव में ए - कार्बोक्सिलेट आयन प्रतिध्वनि के रूप में मौजूद है।

कार्बोक्जिलिक एसिड की श्रृंखला के पहले चार प्रतिनिधि गतिशील तरल पदार्थ हैं, जो सभी प्रकार से पानी के साथ मिश्रित होते हैं। एसिड, जिसके अणु में पाँच से नौ कार्बन परमाणु (साथ ही आइसोब्यूट्रिक एसिड) होते हैं, तैलीय तरल पदार्थ होते हैं, पानी में उनकी घुलनशीलता कम होती है। उच्च अम्ल (सी 10 से) -एसएनएफ

, पानी में व्यावहारिक रूप से अघुलनशील होते हैं, जब सामान्य परिस्थितियों में आसुत किया जाता है, तो वे विघटित हो जाते हैं।

फॉर्मिक, एसिटिक और प्रोपियोनिक एसिड में तीखी गंध होती है; श्रृंखला के मध्य सदस्यों में एक अप्रिय गंध होती है; उच्च एसिड में कोई गंध नहीं होती है। परहाइड्रोजन बांड के निर्माण के कारण कार्बोक्जिलिक एसिड महत्वपूर्ण स्तर के जुड़ाव से प्रभावित होते हैं। एसिड मजबूत हाइड्रोजन बांड बनाते हैं क्योंकि उनमें ओ-एच बांड अत्यधिक ध्रुवीकृत होते हैं। इसके अलावा, कार्बोक्जिलिक एसिड बनाने में सक्षम हैंहाइड्रोजन बांड

कार्बोनिल द्विध्रुव के ऑक्सीजन परमाणु की भागीदारी के साथ, जिसमें महत्वपूर्ण इलेक्ट्रोनगेटिविटी है। दरअसल, ठोस और तरल अवस्था में कार्बोक्जिलिक एसिड मुख्य रूप से चक्रीय डिमर के रूप में मौजूद होते हैं:

ऐसी डिमेरिक संरचनाएं कुछ हद तक गैसीय अवस्था में और गैर-ध्रुवीय सॉल्वैंट्स में पतला समाधान में भी बरकरार रहती हैं।

रासायनिक गुण

एसिड की तीन प्रकार की प्रतिक्रियाएँ होती हैं: कार्बोक्सिल समूह के हाइड्रोजन आयन का प्रतिस्थापन (लवण का निर्माण); हाइड्रॉक्सिल समूह की भागीदारी के साथ (एस्टर, एसिड हैलाइड, एसिड एनहाइड्राइड का निर्माण); रेडिकल में हाइड्रोजन का प्रतिस्थापन। लवणों का निर्माण.

अमोनिया या अमाइन की क्रिया के तहत धातुओं, उनके ऑक्साइड, क्षार या क्षार के साथ बातचीत करते समय कार्बोक्जिलिक एसिड आसानी से लवण बनाते हैं: कार्बोक्जिलिक एसिड के लवणों का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता हैराष्ट्रीय अर्थव्यवस्था

. इनका उपयोग उत्प्रेरक, पॉलिमर सामग्री के लिए स्टेबलाइजर्स, पेंट आदि के निर्माण में किया जाता है। एस्टर का गठन.

ऐल्कोहॉल के साथ अम्ल एस्टर देते हैं: अम्ल हैलाइडों का निर्माण।

जब फॉस्फोरस हैलाइड या SOC1 2 अम्लों पर क्रिया करते हैं, तो अम्ल हैलाइड प्राप्त होते हैं:

एसिड हैलाइड अत्यधिक प्रतिक्रियाशील पदार्थ होते हैं जिनका उपयोग विभिन्न प्रकार के संश्लेषणों में किया जाता है। एसिड एनहाइड्राइड का निर्माण.

यदि कार्बोक्जिलिक एसिड के दो अणुओं (पानी हटाने वाले पदार्थ पी 2 ओ 5, आदि की उपस्थिति में) से पानी का एक अणु हटा दिया जाता है, तो एक कार्बोक्जिलिक एसिड एनहाइड्राइड बनता है:

एसिड एनहाइड्राइड, एसिड हैलाइड की तरह, बहुत प्रतिक्रियाशील होते हैं; वे सक्रिय हाइड्रोजन के साथ विभिन्न यौगिकों द्वारा विघटित होते हैं, जिससे एसिड डेरिवेटिव और मुक्त एसिड बनते हैं: कार्बोक्जिलिक एसिड का हलोजनीकरण। एसिड में हाइड्रोकार्बन रेडिकल के हाइड्रोजन परमाणुजेट

अल्केन्स में हाइड्रोजन परमाणुओं के समान। मोनोबैसिक कार्बोक्जिलिक एसिड आमतौर पर ऑक्सीकरण एजेंटों के प्रति प्रतिरोधी होते हैं। केवल फॉर्मिक एसिड (सीओ 2 और एच 2 ओ तक) और α स्थिति में तृतीयक कार्बन परमाणु वाले एसिड आसानी से ऑक्सीकृत होते हैं। जब बाद वाले को ऑक्सीकरण किया जाता है, तो α-हाइड्रॉक्सी एसिड प्राप्त होते हैं:

पशु जीवों में, मोनोबैसिक कार्बोक्जिलिक एसिड भी ऑक्सीकरण करने में सक्षम होते हैं, और ऑक्सीजन परमाणु हमेशा β-स्थिति की ओर निर्देशित होता है।

उदाहरण के लिए, मधुमेह रोगियों के शरीर में, ब्यूटिरिक एसिड β-हाइड्रॉक्सीब्यूट्रिक एसिड में परिवर्तित हो जाता है: कीटोन का निर्माण

कार्बोक्जिलिक एसिड (फॉर्मिक एसिड को छोड़कर) के कैल्शियम और बेरियम लवण के शुष्क आसवन से कीटोन्स का निर्माण होता है। तो, जब CaCO 3 और CH 3 COOH से प्राप्त कैल्शियम एसीटेट को आसवित किया जाता है, तो डाइमिथाइल कीटोन बनता है, कैल्शियम प्रोपियोनिक एसिड को आसवित करते समय - डायथाइल कीटोन:

एमाइड्स का निर्माण. जब अम्लों के अमोनियम लवणों को गर्म किया जाता है, तो एमाइड प्राप्त होते हैं: हाइड्रोकार्बन का निर्माण.लवणों का संलयन करते समय

क्षार धातुएँ

क्षार (पाइरोलिसिस) के साथ कार्बोक्जिलिक एसिड, कार्बन श्रृंखला को विभाजित और डीकार्बोक्सिलेट किया जाता है, जिसके परिणामस्वरूप एसिड के हाइड्रोकार्बन रेडिकल से संबंधित हाइड्रोकार्बन का निर्माण होता है, उदाहरण के लिए: - सबसे महत्वपूर्ण प्रतिनिधि

चींटी का तेजाब - तीखी गंध वाला रंगहीन तरल। यह एक प्रबल अपचायक है और कार्बोनिक एसिड में ऑक्सीकृत हो जाता है। प्रकृति में, मुक्त फॉर्मिक एसिड चींटियों के स्राव, बिछुआ के रस और जानवरों के पसीने में पाया जाता है। फॉर्मिक एसिड का उपयोग कपड़ा रंगाई में एक कम करने वाले एजेंट के रूप में, चमड़े की टैनिंग में, दवा में और विभिन्न कार्बनिक संश्लेषणों में किया जाता है। %) एसीटिक अम्ल

तीखी गंध वाला रंगहीन तरल। जलीय घोल (70 - 80

एसिटिक एसिड को सिरका सार कहा जाता है, और 3-5% जलीय घोल को टेबल सिरका कहा जाता है। एसिटिक एसिड प्रकृति में व्यापक रूप से पाया जाता है।यह जानवरों और पौधों के मूत्र, पसीना, पित्त और त्वचा में पाया जाता है। यह अल्कोहल युक्त तरल पदार्थ (शराब, बीयर, आदि) के एसिटिक एसिड किण्वन के दौरान बनता है।

में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है रसायन उद्योग रेशम एसीटेट, रंजक, एस्टर, एसीटोन, एसिटिक एनहाइड्राइड, लवण, आदि के उत्पादन के लिए। खाद्य उद्योग में, एसिटिक एसिड का उपयोग खाद्य संरक्षण के लिए किया जाता है; एसिटिक एसिड के कुछ एस्टर का उपयोग कन्फेक्शनरी उद्योग में किया जाता है।ब्यूटिरिक एसिड

2. डिबासिक कार्बोक्जिलिक एसिड

संतृप्त डिबासिक अम्लों की समजातीय श्रृंखला का सामान्य सूत्र

उदाहरणों में शामिल हैं:

संतृप्त डिबासिक अम्ल क्रिस्टलीय ठोस होते हैं। जैसा कि मोनोबैसिक एसिड के लिए नोट किया गया था, समान संख्या में कार्बन परमाणुओं वाले संतृप्त डिबासिक एसिड विषम संख्या में कार्बन परमाणुओं वाले पड़ोसी समरूपों की तुलना में उच्च तापमान पर पिघलते हैं। विषम संख्या में कार्बन परमाणुओं वाले एसिड की पानी में घुलनशीलता सम संख्या में कार्बन परमाणुओं वाले एसिड की घुलनशीलता से काफी अधिक होती है, और श्रृंखला की लंबाई बढ़ने के साथ, पानी में एसिड की घुलनशीलता कम हो जाती है।

डिबासिक एसिड क्रमिक रूप से अलग हो जाते हैं:

वे संबंधित मोनोबैसिक एसिड से अधिक मजबूत होते हैं। बढ़ते आणविक भार के साथ डिबासिक एसिड के पृथक्करण की डिग्री कम हो जाती है।

डिबासिक एसिड के अणु में दो कार्बोक्सिल समूह होते हैं, इसलिए वे डेरिवेटिव की दो श्रृंखला देते हैं, उदाहरण के लिए, मध्य और एसिड लवण, मध्य और एसिड एस्टर:

जब ऑक्सालिक और मैलोनिक एसिड को गर्म किया जाता है, तो CO 2 आसानी से अलग हो जाता है:

अणु में चार और पांच कार्बन परमाणुओं वाले डिबासिक एसिड, यानी, स्यूसिनिक और ग्लूटेरिक एसिड, गर्म होने पर, जल तत्वों को खत्म कर देते हैं और आंतरिक चक्रीय एनहाइड्राइड देते हैं:

3. असंतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड

एक दोहरे बंधन वाले असंतृप्त मोनोबैसिक एसिड की संरचना को सामान्य सूत्र C n H 2 n -1 COOH द्वारा व्यक्त किया जा सकता है। किसी भी द्विकार्यात्मक यौगिकों की तरह, उन्हें एसिड और ओलेफिन दोनों की प्रतिक्रियाओं की विशेषता होती है। α.β-असंतृप्त एसिड संबंधित फैटी एसिड की तुलना में कुछ हद तक मजबूत होते हैं, क्योंकि कार्बोक्सिल समूह के बगल में स्थित दोहरा बंधन इसके अम्लीय गुणों को बढ़ाता है।

एक्रिलिक एसिड. सबसे सरल असंतृप्त मोनोबैसिक अम्ल

ओलिक, लिनोलिक और लिनोलेनिक एसिड।

ग्लिसरॉल ईथर के रूप में ओलिक एसिड सी 17 एच 33 सीओओएच प्रकृति में बेहद आम है। इसकी संरचना सूत्र द्वारा व्यक्त की जाती है

ओलिक एसिड एक रंगहीन तैलीय तरल है, जो पानी से हल्का है, जो ठंड में कठोर होकर सुई के आकार के क्रिस्टल में बदल जाता है और 14 डिग्री सेल्सियस पर पिघल जाता है। हवा में यह जल्दी ऑक्सीकृत हो जाता है और पीला हो जाता है।

ओलिक एसिड अणु दो हैलोजन परमाणुओं को जोड़ने में सक्षम है:

नी जैसे उत्प्रेरकों की उपस्थिति में, ओलिक एसिड दो हाइड्रोजन परमाणु जोड़ता है, जो स्टीयरिक एसिड बन जाता है।

ओलिक एसिड एक सीआईएस आइसोमर है (सभी प्राकृतिक असंतृप्त उच्च आणविक भार एसिड, एक नियम के रूप में, सीआईएस श्रृंखला से संबंधित हैं)।

लिनोलिक C 17 H 31 COOH और लिनोलेनिक C 17 H 29 COOH एसिड ओलिक एसिड से भी अधिक असंतृप्त हैं। ग्लिसरीन के साथ एस्टर के रूप में - ग्लिसराइड्स- वे अलसी और भांग के तेल के मुख्य घटक हैं:

लिनोलिक एसिड अणु में दो दोहरे बंधन होते हैं। इसमें चार हाइड्रोजन या हैलोजन परमाणु जोड़े जा सकते हैं। लिनोलिक एसिड अणु में तीन दोहरे बंधन होते हैं, इसलिए यह छह हाइड्रोजन या हैलोजन परमाणु जोड़ता है। दोनों एसिड स्टीयरिक एसिड बनाने के लिए हाइड्रोजन जोड़ते हैं।

सॉर्बिक एसिड

इसमें दो दोहरे बंधन एक दूसरे के साथ और कार्बोक्सिल समूह के साथ संयुग्मित होते हैं, जिसमें एक ट्रांस कॉन्फ़िगरेशन होता है; कई खाद्य उत्पादों के लिए एक उत्कृष्ट परिरक्षक है: डिब्बाबंद सब्जियां, पनीर, मार्जरीन, फल, मछली और मांस उत्पाद।

मैलिक और फ्यूमरिक एसिड. एथिलीन बंधन वाले सबसे सरल डिबासिक एसिड दो संरचनात्मक आइसोमर्स हैं:

इसके अलावा, इनमें से दूसरे एसिड के लिए दो स्थानिक विन्यास संभव हैं:

फ्यूमरिक एसिड कई पौधों में पाया जाता है: यह विशेष रूप से मशरूम में आम है। मैलिक एसिड प्रकृति में नहीं पाया जाता है।

दोनों एसिड आमतौर पर मैलिक (हाइड्रॉक्सीसुसिनिक) एसिड को गर्म करके तैयार किए जाते हैं:

धीमी, हल्की हीटिंग से मुख्य रूप से फ्यूमरिक एसिड उत्पन्न होता है; मैलिक एसिड के तीव्र तापन और आसवन से मैलिक एसिड प्राप्त होता है।

फ्यूमरिक और मैलिक एसिड दोनों, कम होने पर समान स्यूसिनिक एसिड देते हैं।

वर्गीकरण

ए) बुनियादीता से (यानी, अणु में कार्बोक्सिल समूहों की संख्या):

मोनोबैसिक (मोनोकार्बन) RCOOH; उदाहरण के लिए:

सीएच 3 सीएच 2 सीएच 2 कूह;

NOOS-CH 2 -COOH प्रोपेनेडियोइक (मैलोनिक) एसिड

ट्राइबेसिक (ट्राइकारबॉक्सिलिक) R(COOH) 3, आदि।

बी) हाइड्रोकार्बन रेडिकल की संरचना के अनुसार:

एलिफैटिक

सीमा; उदाहरण के लिए: सीएच 3 सीएच 2 सीओओएच;

असंतृप्त; उदाहरण के लिए: सीएच 2 = सीएच सीओओएच प्रोपेनोइक (ऐक्रेलिक) एसिड

उदाहरण के लिए, एलिसाइक्लिक:

उदाहरण के लिए, सुगंधित:

संतृप्त मोनोकार्बोक्सिलिक एसिड

(मोनोबैसिक संतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड) - कार्बोक्जिलिक एसिड जिसमें एक संतृप्त हाइड्रोकार्बन रेडिकल एक कार्बोक्सिल समूह -COOH से जुड़ा होता है। उन सबके पास ... है सामान्य सूत्र C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0); या CnH 2n O 2 (n≥1)

नामपद्धति

मोनोबैसिक संतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड के व्यवस्थित नाम प्रत्यय - ओवा और एसिड शब्द के योग के साथ संबंधित अल्केन के नाम से दिए गए हैं।

1. HCOOH मीथेन (फॉर्मिक) एसिड

2. सीएच 3 सीओओएच इथेनोइक (एसिटिक) एसिड

3. सीएच 3 सीएच 2 सीओओएच प्रोपेनोइक (प्रोपियोनिक) एसिड

संवयविता

हाइड्रोकार्बन रेडिकल में कंकालीय समावयवता स्वयं प्रकट होती है, जो ब्यूटानोइक एसिड से शुरू होती है, जिसमें दो समावयवी होते हैं:

इंटरक्लास आइसोमेरिज्म एसिटिक एसिड से शुरू होकर प्रकट होता है:

सीएच 3-सीओओएच एसिटिक एसिड;

एच-सीओओ-सीएच 3 मिथाइल फॉर्मेट (फॉर्मिक एसिड का मिथाइल एस्टर);

HO-CH 2 -COH हाइड्रॉक्सीएथेनल (हाइड्रॉक्सीएसिटिक एल्डिहाइड);

HO-CHO-CH 2 हाइड्रोक्सीएथिलीन ऑक्साइड।

सजातीय श्रृंखला

तुच्छ नाम	आईयूपीएसी नाम
चींटी का तेजाब	मीथेन एसिड
एसीटिक अम्ल	ईथेनोइक एसिड
प्रोपियोनिक एसिड	प्रोपेनिक एसिड
ब्यूटिरिक एसिड	ब्यूटानोइक एसिड
वैलेरिक एसिड	पेंटानोइक एसिड
कैप्रोइक एसिड	हेक्सानोइक एसिड
एनैन्थिक एसिड	हेप्टानोइक एसिड
कैप्रिलिक एसिड	ऑक्टानोइक एसिड
पेलार्गोनिक एसिड	नॉनैनोइक एसिड
कैप्रिक एसिड	डिकैनोइक एसिड
अनडिसीलिक एसिड	अनडेकेनोइक एसिड

पामिटिक एसिड	हेक्साडेकेनोइक एसिड
वसिक अम्ल	ऑक्टाडेकेनोइक एसिड

अम्लीय अवशेष और अम्ल मूलक

	एसिड अवशेष	एसिड रेडिकल (एसिल)
यूएनडीसी चींटी	एनएसओओ- वह स्वरूप
सीएच 3 कूह सिरका	सीएच 3 सीओओ- एसीटेट
सीएच 3 सीएच 2 कूह propionic	सीएच 3 सीएच 2 सीओओ- प्रोपियोनेट
सीएच 3 (सीएच 2) 2 कूह तेल	सीएच 3 (सीएच 2) 2 सीओओ- ब्यूटायरेट
सीएच 3 (सीएच 2) 3 कूह वेलेरियन	सीएच 3 (सीएच 2) 3 सीओओ- वेलेरियाट
सीएच 3 (सीएच 2) 4 कूह नायलॉन	सीएच 3 (सीएच 2) 4 सीओओ- कैप्रोनेट

कार्बोक्जिलिक एसिड अणुओं की इलेक्ट्रॉनिक संरचना

सूत्र में दिखाए गए कार्बोनिल ऑक्सीजन परमाणु की ओर इलेक्ट्रॉन घनत्व में बदलाव से ओ-एच बंधन का एक मजबूत ध्रुवीकरण होता है, जिसके परिणामस्वरूप प्रोटॉन के रूप में हाइड्रोजन परमाणु के अमूर्तन की सुविधा होती है - जलीय घोल में एसिड की प्रक्रिया पृथक्करण होता है:

आरसीओओएच ↔ आरसीओओ - + एच +

कार्बोक्सिलेट आयन (आरसीओओ -) में हाइड्रॉक्सिल समूह के ऑक्सीजन परमाणु के इलेक्ट्रॉनों की एकाकी जोड़ी का पी, π-संयुग्मन होता है, जिसमें पी-बादल एक π-बंध बनाते हैं, जिसके परिणामस्वरूप π-बंध का विस्थानीकरण होता है और एक समान होता है दो ऑक्सीजन परमाणुओं के बीच ऋणात्मक आवेश का वितरण:

इस संबंध में, कार्बोक्जिलिक एसिड, एल्डिहाइड के विपरीत, अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं की विशेषता नहीं रखते हैं।

भौतिक गुण

एसिड का क्वथनांक समान संख्या में कार्बन परमाणुओं वाले अल्कोहल और एल्डिहाइड के क्वथनांक से काफी अधिक होता है, जिसे हाइड्रोजन बांड के कारण एसिड अणुओं के बीच चक्रीय और रैखिक सहयोगियों के गठन द्वारा समझाया गया है:

रासायनिक गुण

I. अम्ल गुण

अम्लों की शक्ति निम्नलिखित क्रम में घटती है:

HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...

1. उदासीनीकरण प्रतिक्रियाएँ

सीएच 3 सीओओएच + कोह → सीएच 3 सीओओसी + एन 2 ओ

2. के साथ प्रतिक्रियाएँ बुनियादी ऑक्साइड

2HCOOH + CaO → (HCOO) 2 Ca + H 2 O

3. धातुओं के साथ अभिक्रिया

2CH 3 CH 2 COOH + 2Na → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2

4. कमजोर अम्लों के लवणों के साथ अभिक्रियाएँ (कार्बोनेट और बाइकार्बोनेट सहित)

2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

2HCOOH + Mg(HCO 3) 2 → (HCOO) 2 Mg + 2СO 2 + 2H 2 O

(HCOOH + HCO 3 - → HCOO - + CO2 +H2O)

5. अमोनिया के साथ अभिक्रिया

सीएच 3 कूह + एनएच 3 → सीएच 3 कूनह 4

द्वितीय. -OH समूह का प्रतिस्थापन

1. अल्कोहल के साथ अंतःक्रिया (एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रियाएँ)

2. गर्म करने पर NH 3 के साथ परस्पर क्रिया (एसिड एमाइड्स बनते हैं)

एसिड एमाइड्स एसिड बनाने के लिए हाइड्रोलाइज़ करें:

या उनके लवण:

3. अम्ल हैलाइडों का निर्माण

एसिड क्लोराइड का सबसे अधिक महत्व है। क्लोरीनीकरण अभिकर्मक - पीसीएल 3, पीसीएल 5, थियोनिल क्लोराइड एसओसीएल 2।

4. एसिड एनहाइड्राइड का निर्माण (अंतर आणविक निर्जलीकरण)

कार्बोक्जिलिक एसिड के निर्जल लवण के साथ एसिड क्लोराइड की प्रतिक्रिया से एसिड एनहाइड्राइड भी बनते हैं; इस मामले में विभिन्न एसिड के मिश्रित एनहाइड्राइड प्राप्त करना संभव है; उदाहरण के लिए:

तृतीय. α-कार्बन परमाणु पर हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाएँ

फॉर्मिक एसिड की संरचना और गुणों की विशेषताएं

अणु संरचना

फॉर्मिक एसिड अणु, अन्य कार्बोक्जिलिक एसिड के विपरीत, इसकी संरचना में एक एल्डिहाइड समूह होता है।

रासायनिक गुण

फॉर्मिक एसिड एसिड और एल्डिहाइड दोनों की प्रतिक्रियाओं से गुजरता है। एल्डिहाइड के गुणों को प्रदर्शित करते हुए, यह आसानी से कार्बोनिक एसिड में ऑक्सीकृत हो जाता है:

विशेष रूप से, HCOOH को Ag 2 O और कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड Cu(OH) 2 के अमोनिया घोल द्वारा ऑक्सीकृत किया जाता है, अर्थात यह एल्डिहाइड समूह को गुणात्मक प्रतिक्रिया देता है:

सांद्र H 2 SO 4 के साथ गर्म करने पर, फॉर्मिक एसिड कार्बन मोनोऑक्साइड (II) और पानी में विघटित हो जाता है:

फॉर्मिक एसिड अन्य एलिफैटिक एसिड की तुलना में काफी मजबूत होता है क्योंकि इसमें कार्बोक्सिल समूह इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले एल्काइल रेडिकल के बजाय हाइड्रोजन परमाणु से जुड़ा होता है।

संतृप्त मोनोकार्बोक्सिलिक एसिड प्राप्त करने की विधियाँ

1. अल्कोहल और एल्डिहाइड का ऑक्सीकरण

अल्कोहल और एल्डिहाइड के ऑक्सीकरण की सामान्य योजना:

KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3 और अन्य अभिकर्मकों का उपयोग ऑक्सीकरण एजेंटों के रूप में किया जाता है।

उदाहरण के लिए:

5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11H 2 O

2. एस्टर का हाइड्रोलिसिस

3. एल्कीन और एल्काइन में दोहरे और ट्रिपल बांड का ऑक्सीडेटिव दरार

HCOOH प्राप्त करने की विधियाँ (विशिष्ट)

1. सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ कार्बन मोनोऑक्साइड (II) की प्रतिक्रिया

CO + NaOH → HCOONa सोडियम फॉर्मेट

2HCOONa + H 2 SO 4 → 2HCOON + Na 2 SO 4

2. ऑक्सालिक एसिड का डीकार्बाक्सिलेशन

CH 3 COOH (विशिष्ट) के उत्पादन की विधियाँ

1. ब्यूटेन का उत्प्रेरक ऑक्सीकरण

2. एसिटिलीन से संश्लेषण

3. मेथनॉल का उत्प्रेरक कार्बोनिलेशन

4. इथेनॉल का एसिटिक एसिड किण्वन

इस प्रकार खाने योग्य एसिटिक अम्ल प्राप्त होता है।

उच्च कार्बोक्जिलिक एसिड की तैयारी

प्राकृतिक वसा का हाइड्रोलिसिस

असंतृप्त मोनोकार्बोक्सिलिक एसिड

सबसे महत्वपूर्ण प्रतिनिधि

एल्केन एसिड का सामान्य सूत्र: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)

सीएच 2 =सीएच-सीओओएच प्रोपेनोइक (ऐक्रेलिक) एसिड

उच्च असंतृप्त अम्ल

इन एसिड के रेडिकल्स वनस्पति तेलों का हिस्सा हैं।

सी 17 एच 33 सीओओएच - ओलिक एसिड, या सिस-ऑक्टाडाइन-9-ओइक एसिड

ट्रांसओलिक एसिड के -आइसोमर को एलेडिक एसिड कहा जाता है।

सी 17 एच 31 सीओओएच - लिनोलिक एसिड, या सीआईएस, सीआईएस-ऑक्टाडिएन-9,12-ओइक एसिड

सी 17 एच 29 सीओओएच - लिनोलेनिक एसिड, या सीआईएस, सीआईएस, सीआईएस-ऑक्टाडेकेट्रिएन-9,12,15-ओइक एसिड

के अलावा सामान्य गुणकार्बोक्जिलिक एसिड, असंतृप्त एसिड को हाइड्रोकार्बन रेडिकल में कई बांडों पर अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं की विशेषता होती है। इस प्रकार, असंतृप्त अम्ल, जैसे कि एल्केन्स, हाइड्रोजनीकृत होते हैं और ब्रोमीन पानी को रंगहीन कर देते हैं, उदाहरण के लिए:

डाइकारबॉक्सिलिक एसिड के चयनित प्रतिनिधि

संतृप्त डाइकारबॉक्सिलिक एसिड HOOC-R-COOH

HOOC-CH 2 -COOH प्रोपेनेडियोइक (मैलोनिक) एसिड, (लवण और एस्टर - मैलोनेट)

HOOC-(CH 2) 2 -COOH ब्यूटाडियोइक (स्यूसिनिक) एसिड, (लवण और एस्टर - सक्सिनेट्स)

HOOC-(CH 2) 3 -COOH पेंटाडियोइक (ग्लूटेरिक) एसिड, (लवण और एस्टर - ग्लूटोरेट्स)

HOOC-(CH 2) 4 -COOH हेक्साडियोइक (एडिपिक) एसिड, (लवण और एस्टर - एडिपेट्स)

रासायनिक गुणों की विशेषताएं

डाइकार्बोक्सिलिक एसिड कई मायनों में मोनोकार्बोक्सिलिक एसिड के समान होते हैं, लेकिन अधिक मजबूत होते हैं। उदाहरण के लिए, ऑक्सालिक एसिड एसिटिक एसिड से लगभग 200 गुना अधिक मजबूत होता है।

डाइकारबॉक्सिलिक एसिड, डाइबासिक एसिड की तरह व्यवहार करते हैं और लवणों की दो श्रृंखला बनाते हैं - अम्लीय और तटस्थ:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O

गर्म करने पर, ऑक्सालिक और मैलोनिक एसिड आसानी से डीकार्बोक्सिलेट हो जाते हैं:

कार्बोक्जिलिक एसिडऐसे यौगिक हैं जिनमें कार्बोक्सिल समूह होता है:

कार्बोक्जिलिक एसिड प्रतिष्ठित हैं:

मोनोबैसिक कार्बोक्जिलिक एसिड;
डिबासिक (डाइकारबॉक्सिलिक) एसिड (2 समूह यूएनएस).

उनकी संरचना के आधार पर, कार्बोक्जिलिक एसिड को प्रतिष्ठित किया जाता है:

स्निग्ध;
एलिसाइक्लिक;
सुगंधित.

कार्बोक्जिलिक एसिड के उदाहरण.

कार्बोक्जिलिक एसिड की तैयारी.

1. पोटेशियम परमैंगनेट और पोटेशियम डाइक्रोमेट के साथ प्राथमिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण:

2. प्रति कार्बन परमाणु 3 हैलोजन परमाणुओं वाले हैलोजन-प्रतिस्थापित हाइड्रोकार्बन का हाइब्रोलिसिस:

3. साइनाइड से कार्बोक्जिलिक एसिड तैयार करना:

गर्म करने पर, नाइट्राइल हाइड्रोलाइज होकर अमोनियम एसीटेट बनाता है:

अम्लीय होने पर अम्ल अवक्षेपित होता है:

4. ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों का उपयोग:

5. एस्टर का हाइड्रोलिसिस:

6. एसिड एनहाइड्राइड का हाइड्रोलिसिस:

7. कार्बोक्सिलिक अम्ल प्राप्त करने की विशिष्ट विधियाँ:

दबाव में पाउडर सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ कार्बन (II) मोनोऑक्साइड को गर्म करने से फॉर्मिक एसिड उत्पन्न होता है:

वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ ब्यूटेन के उत्प्रेरक ऑक्सीकरण द्वारा एसिटिक एसिड का उत्पादन किया जाता है:

बेंजोइक एसिड पोटेशियम परमैंगनेट के समाधान के साथ मोनोप्रतिस्थापित होमोलॉग के ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त किया जाता है:

कैनिसियारो की प्रतिक्रिया. बेंजाल्डिहाइड को कमरे के तापमान पर 40-60% सोडियम हाइड्रॉक्साइड घोल से उपचारित किया जाता है।

कार्बोक्जिलिक एसिड के रासायनिक गुण।

एक जलीय घोल में, कार्बोक्जिलिक एसिड अलग हो जाते हैं:

संतुलन दृढ़ता से बाईं ओर स्थानांतरित हो जाता है, क्योंकि कार्बोक्जिलिक एसिड कमजोर होते हैं।

पदार्थ प्रेरक प्रभाव के कारण अम्लता को प्रभावित करते हैं। ऐसे प्रतिस्थापक इलेक्ट्रॉन घनत्व को अपनी ओर खींचते हैं और उन पर नकारात्मक प्रेरक प्रभाव (-I) उत्पन्न होता है। इलेक्ट्रॉन घनत्व की वापसी से एसिड की अम्लता में वृद्धि होती है। इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले प्रतिस्थापन एक सकारात्मक प्रेरक चार्ज बनाते हैं।

1. लवण का निर्माण. क्षारीय ऑक्साइडों, दुर्बल अम्लों के लवणों तथा सक्रिय धातुओं के साथ अभिक्रिया:

कार्बोक्जिलिक एसिड कमजोर होते हैं, क्योंकि खनिज अम्ल उन्हें संबंधित लवणों से विस्थापित करते हैं:

2. कार्बोक्जिलिक एसिड के कार्यात्मक व्युत्पन्न का गठन:

3. सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में किसी एसिड को अल्कोहल के साथ गर्म करने पर एस्टर - एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया:

4. एमाइड्स, नाइट्राइल्स का निर्माण:

3. एसिड के गुण हाइड्रोकार्बन रेडिकल की उपस्थिति से निर्धारित होते हैं। यदि प्रतिक्रिया लाल फास्फोरस की उपस्थिति में होती है, तो यह निम्नलिखित उत्पाद बनाती है:

4. अतिरिक्त प्रतिक्रिया.

8. डीकार्बाक्सिलेशन। प्रतिक्रिया क्षार को कार्बोक्जिलिक एसिड के क्षार धातु नमक के साथ संलयन द्वारा की जाती है:

9. डिबासिक एसिड आसानी से खत्म हो जाता है सीओ 2गर्म होने पर:

विषय पर अतिरिक्त सामग्री: कार्बोक्जिलिक एसिड।

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1. कार्बोक्जिलिक एसिड का वर्गीकरण।

2. नामकरण, रसीद।

3. समरूपता, संरचना।

4. मोनोकार्बोक्सिलिक एसिड (संतृप्त, असंतृप्त, सुगंधित)।

5. डाइकार्बोक्सिलिक एसिड।

6. कार्बोक्जिलिक एसिड के व्युत्पन्न।

कार्बोक्सिल समूह -COOH वाले हाइड्रोकार्बन डेरिवेटिव को कार्बोक्सिलिक एसिड कहा जाता है।

कार्बोक्जिलिक एसिड को दो संरचनात्मक विशेषताओं के अनुसार वर्गीकृत किया गया है:

ए) रेडिकल की प्रकृति के अनुसार, एलिफैटिक आर (सीओओएच) एन (संतृप्त, असंतृप्त) और सुगंधित एसिड अर (सीओओएच) एन हैं;

बी) कार्बोक्सिल समूहों की संख्या के अनुसार, वे मोनोकार्बोक्सिलिक (एन = 1), डी- और पॉलीकार्बोक्सिलिक (एन ≥ 2) एसिड के बीच अंतर करते हैं।

नामपद्धति। IUPAC नामकरण के अनुसार अम्लों के नाम हाइड्रोकार्बन के नाम के अंत में जोड़ने पर बनते हैं - ओइक अम्ल,उदाहरण के लिए, CH 3 COOH - ईथेनोइक एसिड।एसिड के तुच्छ नाम व्यापक हैं: एसिटिक, ब्यूटिरिक, ओलिक, टार्टरिक, ऑक्सालिक, आदि।

रसीद।

ए) ओ एल्कीन, एल्काइन, प्राथमिक अल्कोहल और एल्डिहाइड का ऑक्सीकरण (यौगिकों के संबंधित वर्गों के "रासायनिक गुण" देखें):

आर-सीएच = सीएच-सीएच 3 + [ओ] → आर-कूह + सीएच 3-कूह

R-CH 2 -OH + [O] → R-CH=O + [O] → R-COOH

अल्कोहल एल्डिहाइड एसिड

ऑक्सीकरण एजेंट - अम्लीय वातावरण में KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7।

बी) अल्केन्स का ऑक्सीकरण: R-CH 2 -CH 2 -R" + [O] → R-COOH + R"-COOH + H 2 O ऑक्सीकरण उत्प्रेरक - कोबाल्ट या मैंगनीज लवण की उपस्थिति में किया जाता है।

वी) एल्किलबेन्जेन का ऑक्सीकरण (देखें "सुगंधित हाइड्रोकार्बन के रासायनिक गुण")।जी) अम्लीय या क्षारीय माध्यम में कार्बोक्जिलिक एसिड के व्युत्पन्न, नाइट्राइल का हाइड्रोलिसिस: R-C≡N + 2H 2 O + HCl → R-COOH + NH 4 सीएल

R-C≡N + H 2 O + NaOH → R-COONa + NH 3

X: -OR, -Hal, -OCOR, -NH 2.

डी ) ऑर्गेनोमेटेलिक संश्लेषण:

संरचना।कार्बोक्सिल समूह के कार्बन और ऑक्सीजन परमाणु एसपी 2 संकरण की स्थिति में हैं। σ- सी-ओ बंधन एसपी 2-एसपी 2 संकरित ऑर्बिटल्स के ओवरलैप द्वारा बनता है, σ- ओ-एच बंधन - ओवरलैपिंग एसपी 2 - एस-ऑर्बिटल्स, π- सी-ओ बांड - अनहाइब्रिडाइज्ड पी-पी ऑर्बिटल्स को ओवरलैप करके। कार्बोक्सिल समूह समतलीय है पी,π-युग्मित प्रणाली:

संयुग्मन के परिणामस्वरूप, अल्कोहल में समान बंधन की तुलना में सी-ओ बंधन छोटा हो जाता है, कार्बोनिल यौगिकों में समान बंधन की तुलना में सी = ओ बंधन लंबा हो जाता है, यानी। कार्बोक्सिल समूह में बंधन लंबाई का ध्यान देने योग्य संरेखण है।

कार्बोक्जिलिक एसिड की अंतर-आणविक अंतःक्रिया को मजबूत हाइड्रोजन बांड की विशेषता होती है, जिसके परिणामस्वरूप रैखिक सहयोगियों और चक्रीय डिमर का निर्माण होता है:

और

कार्बोक्जिलिक एसिड में हाइड्रोजन बंधन अल्कोहल की तुलना में अधिक मजबूत होता है। यह समान आणविक भार वाले अल्कोहल की तुलना में कार्बोक्जिलिक एसिड की पानी में उच्च घुलनशीलता, क्वथनांक और गलनांक को निर्धारित करता है।

कार्बोक्सिल समूह में कार्बोनिल और हाइड्रॉक्सिल समूहों का पारस्परिक प्रभाव रासायनिक गुणों को निर्धारित करता है जो कार्बोनिल यौगिकों और अल्कोहल के गुणों से भिन्न होते हैं। कार्बोक्सिल समूह से जुड़ी प्रतिक्रियाएं निम्नलिखित मुख्य दिशाओं में आगे बढ़ती हैं: एसिड-बेस इंटरैक्शन, न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन, डीकार्बाक्सिलेशन।

संतृप्त मोनोकार्बोक्सिलिक एसिड के उदाहरण का उपयोग करके कार्बोक्जिलिक एसिड के रासायनिक गुणों पर नीचे चर्चा की गई है।

मोनोकार्बोक्सिलिक एसिड(संतृप्त, असंतृप्त, सुगंधित अम्ल)।

सामान्य आणविक सूत्रसंतृप्त मोनोकार्बोक्सिलिक एसिड

СnН2nО2.

तालिका 4.

संतृप्त मोनोकार्बोक्सिलिक एसिड की सजातीय श्रृंखला

		टी पीएल., С	टी किप. , С	एसाइल अवशेष - एसिड अवशेष
चींटी (मीथेन)				फॉर्मिल - फॉर्मेट्स
सिरका (एथेन)				एसिटाइल - एसीटेट
propionic (प्रोपेन)	CH3-CH2-COOH			प्रोपियोनील - प्रोपियोनेट्स
तेल (ब्यूटेन)	CH3-(CH2)2-COOH			ब्यूटिरिल - ब्यूटिरेट्स
वेलेरियन	CH3-(CH2)3-COOH			वैलेरिल - वैलेरेट्स
नायलॉन	CH3-(CH2)4-COOH			कैप्रोनॉयल
लौरिक	CH3-(CH2)10-COOH
पामिटिक	CH3-(CH2)14-COOH			पामिटिल पामिटेट्स
स्टीयरिक	CH3-(CH2)16-COOH			स्टीयरिल - स्टीयरेट्स

तालिका सीमित श्रृंखला के कुछ मोनोकार्बोक्सिलिक एसिड के एसाइल (आर-सीओ-) और अम्लीय (आर-सीओओ-) अवशेषों के नाम दिखाती है।

समावयवता।संतृप्त मोनोकार्बोक्सिलिक एसिड की विशेषता संरचनात्मक समरूपता (कार्बन श्रृंखला की अलग संरचना और कार्यात्मक समूह की अलग व्यवस्था) है। उदाहरण के लिए, आणविक सूत्र C 4 H 8 O 2 निम्नलिखित आइसोमर्स से मेल खाता है: CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (ब्यूटानोइक एसिड), (CH 3) 2 CH-COOH (2-मिथाइलप्रोपेनोइक या आइसोबुटानोइक एसिड), सीएच 3 -सीएच 2 -कूच 3 (मिथाइलप्रोपेनोएट) (विवरण के लिए, "आइसोमेरिज्म" अनुभाग देखें)।

भौतिक गुण। 1 से 9 तक कार्बन परमाणुओं की संख्या वाले एसिड अप्रिय गंध वाले रंगहीन तरल होते हैं; C≥ 10 वाले एसिड गंधहीन ठोस होते हैं। 1 से 3 तक कार्बन परमाणुओं की संख्या वाले एसिड पानी में अत्यधिक घुलनशील होते हैं, C≥ 4 के साथ - पदार्थ पानी में अघुलनशील, लेकिन कार्बनिक सॉल्वैंट्स (अल्कोहल, ईथर) में अत्यधिक घुलनशील।

रासायनिक गुण.

ए) अम्लीय गुण

कार्बोक्जिलिक एसिड के जलीय घोल में अम्लीय प्रतिक्रिया होती है:

एसिड कार्बोक्जिलेट आयन

इलेक्ट्रॉन घनत्व का विस्थानीकरण ( पी,π-कार्बोक्सिलेट आयन में संयुग्मन) से दोनों सी-ओ बांड की लंबाई के क्रम का पूर्ण संरेखण होता है, जिससे अल्कोहल और फेनोलेट आयनों की तुलना में इसकी स्थिरता बढ़ जाती है। इसलिए, कार्बोक्जिलिक एसिड अल्कोहल और फिनोल, कार्बोनिक एसिड से अधिक मजबूत होते हैं, लेकिन हाइड्रोक्लोरिक, सल्फ्यूरिक, नाइट्रिक और फॉस्फोरिक जैसे खनिज एसिड से कमतर होते हैं।

कार्बोक्जिलिक एसिड की ताकत पर उल्लेखनीय प्रभावकार्बोक्सिल समूह पर रेडिकल की प्रकृति का प्रभाव पड़ता है: इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले समूह कार्बोक्सिलेट आयन को अस्थिर करते हैं और इसलिए, अम्लीय गुणों को कम करते हैं, इलेक्ट्रॉन-निकालने वाले समूह कार्बोक्सिलेट आयन को स्थिर करते हैं और अम्लीय गुणों को बढ़ाते हैं।

संतृप्त मोनोकार्बोक्सिलिक एसिड की सजातीय श्रृंखला में, एसिड संरचना में कार्बन परमाणुओं की संख्या में वृद्धि के साथ, अम्लीय गुण कम हो जाते हैं। सबसे प्रबल अम्ल फॉर्मिक अम्ल है।

सक्रिय धातुओं, धातु ऑक्साइड, क्षार और लवण के साथ बातचीत करने पर कार्बोक्जिलिक एसिड लवण बनाते हैं। उदाहरण के लिए, CH 3 -COOH + Na 2 CO 3 → CH 3 -COONa + CO 2 + H 2 O

निचले कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण पानी में अत्यधिक घुलनशील होते हैं, जबकि उच्च कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण केवल सोडियम और पोटेशियम लवण में घुलनशील होते हैं। कार्बोक्जिलिक एसिड और क्षार धातुओं के लवण जल-अपघटन से गुजरते हैं और उनके जलीय घोल में क्षारीय वातावरण होता है:

R-COO - Na + + HOH ↔ R-COOH + NaOH

कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण का उपयोग कार्बोक्जिलिक एसिड, हाइड्रोकार्बन और सर्फेक्टेंट के व्युत्पन्न प्राप्त करने के लिए किया जाता है।

उच्च फैटी एसिड के सोडियम और पोटेशियम लवण - साबुन - का राष्ट्रीय अर्थव्यवस्था में बहुत महत्व है। साधारण ठोस साबुन विभिन्न अम्लों के सोडियम लवणों का मिश्रण होता है, मुख्यतः पामिटिक और स्टीयरिक: C 15 H 31 COONa (सोडियम पामिटेट) और C 17 H 35 COONa (सोडियम स्टीयरेट)। पोटेशियम साबुन तरल होते हैं।

प्राचीन काल में साबुन चर्बी और बीच की राख से बनाया जाता था। पुनर्जागरण के दौरान, वे भूले हुए शिल्प में लौट आए, व्यंजनों को गुप्त रखा गया। आजकल साबुन मुख्यतः वनस्पति और पशु वसा से बनाए जाते हैं।

साबुन सर्फेक्टेंट होते हैं, एक रासायनिक संकर जिसमें एक हाइड्रोफिलिक (कार्बोक्सिलेट आयन) और एक हाइड्रोफोबिक (डर) अंत (हाइड्रोकार्बन रेडिकल) होता है। साबुन पानी की सतह के तनाव को तेजी से कम कर देता है, जल-विकर्षक प्रभाव वाले कणों या सतहों को गीला कर देता है और स्थिर फोम के निर्माण को बढ़ावा देता है।

कठोर पानी में, साबुन की धोने की क्षमता तेजी से कम हो जाती है; उच्च फैटी एसिड के घुलनशील सोडियम या पोटेशियम लवण कठोर पानी में मौजूद क्षारीय पृथ्वी धातुओं के घुलनशील अम्लीय कार्बोनेट, मुख्य रूप से कैल्शियम के साथ विनिमय प्रतिक्रिया में प्रवेश करते हैं:

2C 15 H 31 COONa + Ca(HCO 3) 2 → (C 15 H 31 COO) 2 Ca + 2NaHCO 3

उच्च फैटी एसिड के परिणामस्वरूप अघुलनशील कैल्शियम लवण अवक्षेप बनाते हैं।

रोजमर्रा की जिंदगी में स्वच्छता संबंधी उद्देश्यों, धुलाई आदि के साथ-साथ विभिन्न उद्योगों में, विशेष रूप से ऊन, कपड़े और अन्य कपड़ा सामग्री धोने के लिए भारी मात्रा में साबुन का उपयोग किया जाता है।

बी) न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन- एस एन (कार्बोक्जिलिक एसिड के कार्यात्मक व्युत्पन्न का गठन)

कार्बोक्जिलिक एसिड की प्रतिक्रियाओं का मुख्य प्रकार कार्बोक्सिल समूह के एसपी 2-संकरित कार्बन परमाणु पर न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन है, जिसके परिणामस्वरूप हाइड्रॉक्सिल समूह को दूसरे न्यूक्लियोफाइल द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इस कारण आर,π-एसचूँकि कार्बोक्सिल समूह में हाइड्रॉक्सिल समूह की गतिशीलता अल्कोहल की तुलना में बहुत कम होती है, इसलिए न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं एक उत्प्रेरक - एक खनिज एसिड या क्षार की उपस्थिति में की जाती हैं।

प्रतिक्रियाएं कार्बोक्जिलिक एसिड के कार्यात्मक डेरिवेटिव के गठन के साथ होती हैं - एसिड हैलाइड्स (1), एनहाइड्राइड्स (2), एस्टर (3), एमाइड्स (4):

वी)डीईकार्बोक्सिलेशन

डीकार्बाक्सिलेशन सीओ 2 के रूप में एक कार्बोक्सिल समूह को हटाना है। प्रतिक्रिया की स्थिति के आधार पर विभिन्न वर्गों के यौगिक बनते हैं। कार्बोक्सिल समूह में रेडिकल में इलेक्ट्रॉन निकालने वाले समूह इस प्रकार की प्रतिक्रियाओं की घटना को सुविधाजनक बनाते हैं।

डीकार्बाक्सिलेशन प्रतिक्रियाओं के उदाहरण:

1) सोडियम का थर्मल अपघटन या पोटैशियम लवणसोडा लाइम की उपस्थिति में

R-COONa + NaOH → R-H + Na 2 CO 3

2) कैल्शियम या बेरियम लवण का थर्मल अपघटन

आर-सीओओ-सीए-ओओएस-आर → आर-सीओ-आर + सीएसीओ 3

3) सोडियम या पोटेशियम लवण का इलेक्ट्रोलिसिस (कोल्बे संश्लेषण)

2R-COONa + 2НН → R-R + 2NaОН +2CO 2 + Н 2

घ) हाइड्रोजन परमाणुओं का प्रतिस्थापनα-कार्बन परमाणु

हलोजन परमाणु में α -हैलोजेनेटेड एसिड को न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों द्वारा आसानी से प्रतिस्थापित किया जाता है। इसलिए, α-हैलोजन-प्रतिस्थापित एसिड α-एमिनो और α-हाइड्रॉक्सी एसिड सहित प्रतिस्थापित एसिड की एक विस्तृत श्रृंखला के संश्लेषण में प्रारंभिक सामग्री हैं:

प्रोपियोनिक एसिड α-क्लोरोप्रोपियोनिक एसिड

कार्बोक्सिल समूह पर हैलोजन परमाणु के प्रभाव के परिणामस्वरूप, हैलोजेनेटेड एसिड (उदाहरण के लिए, ट्राइक्लोरोएसेटिक एसिड) कई गुना मजबूत एसिड होते हैं और इस संबंध में मजबूत अकार्बनिक एसिड के करीब पहुंचते हैं।

ई) फॉर्मिक एसिड के विशिष्ट गुण

फॉर्मिक एसिड की संरचना में, कार्बोक्सिल समूह के साथ, कार्बोनिल समूह को प्रतिष्ठित किया जा सकता है, इसलिए फॉर्मिक एसिड कार्बोक्जिलिक एसिड और एल्डिहाइड दोनों के गुणों को प्रदर्शित करता है:

1. ऑक्सीकरण

HCOOH + [O]→ CO 2 + H 2 O

ऑक्सीकरण एजेंट: Cu(OH) 2, OH ("सिल्वर मिरर" प्रतिक्रिया)

2. निर्जलीकरण

HCOOH + H 2 SO 4 (सांद्र) → CO + H 2 O

अम्ल की प्रकृति में उपस्थिति एवं उपयोग:

ए) फॉर्मिक एसिड- तीखी गंध वाला रंगहीन तरल, पानी के साथ मिश्रित। इसे पहली बार 17वीं शताब्दी में भाप आसवन द्वारा लाल चींटियों से अलग किया गया था। प्रकृति में, मुक्त फॉर्मिक एसिड चींटियों के स्राव, बिछुआ के रस और जानवरों के पसीने में पाया जाता है। उद्योग में, गर्म क्षार के माध्यम से कार्बन मोनोऑक्साइड प्रवाहित करके फॉर्मिक एसिड का उत्पादन किया जाता है:

NaOH + CO → H-COONa

H-COONa + H 2 SO 4 → H-COOH + NaHSO 4

फॉर्मिक एसिड का उपयोग कपड़ों की रंगाई में, कम करने वाले एजेंट के रूप में और विभिन्न कार्बनिक संश्लेषणों में किया जाता है।

बी) एसिटिक एसिड

निर्जल एसिटिक एसिड (ग्लेशियल एसिटिक एसिड) एक रंगहीन तरल है जिसमें एक विशिष्ट तीखी गंध और खट्टा स्वाद होता है, जो +16 0 C के तापमान पर जम जाता है, जिससे बर्फ जैसा क्रिस्टलीय द्रव्यमान बनता है। एसिड के 70-80% जलीय घोल को एसिटिक एसेंस कहा जाता है।

यह प्रकृति में व्यापक है, जानवरों के उत्सर्जन में, पौधों के जीवों में पाया जाता है, और खट्टा दूध, पनीर, शराब को खट्टा करने, मक्खन को भूनने आदि में किण्वन और सड़न प्रक्रियाओं के परिणामस्वरूप बनता है। में प्रयुक्त होता है खाद्य उद्योगएक स्वाद और परिरक्षक के रूप में, कृत्रिम फाइबर, सॉल्वैंट्स के उत्पादन और दवाओं के उत्पादन में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।

ग) ब्यूटिरिक एसिड- रंगहीन तरल, अम्लीय घोल होते हैं बुरी गंधपुराना मक्खन और पसीना. प्रकृति में एस्टर के रूप में पाया जाता है; ग्लिसरॉल और ब्यूटिरिक एसिड के एस्टर वसा का हिस्सा होते हैं मक्खन. सुगंधित एस्टर प्राप्त करने के लिए कार्बनिक संश्लेषण में उपयोग किया जाता है।

ग) आइसोवालेरिक एसिड - तीखी गंध वाला रंगहीन तरल, पतला घोल में इसमें वेलेरियन की गंध होती है। वेलेरियन की जड़ों में पाया जाता है, इसका उपयोग औषधीय पदार्थ और सार प्राप्त करने के लिए किया जाता है।

घ) पामिटिक, स्टीयरिक एसिड

ये हल्की गंध वाले ठोस होते हैं और पानी में खराब घुलनशील होते हैं। प्रकृति में व्यापक रूप से वितरित, वे ग्लिसरॉल के साथ एस्टर के रूप में वसा में पाए जाते हैं। सपोजिटरी और सर्फेक्टेंट का उत्पादन करने के लिए उपयोग किया जाता है।

असंतृप्त अम्ल

असंतृप्त अम्ल कार्बोक्जिलिक अम्ल होते हैं जिनमें हाइड्रोकार्बन रेडिकल में कई बंधन (दोगुने या तिगुने) होते हैं। दोहरे बंधन वाले असंतृप्त मोनो- और डाइकारबॉक्सिलिक एसिड सबसे महत्वपूर्ण हैं।

नामकरण और समावयवता.

असंतृप्त अम्लों के नाम IUPAC नामकरण के अनुसार संकलित किए गए हैं, लेकिन अक्सर तुच्छ नामों का उपयोग किया जाता है:

सीएच 2 =सीएच-सीओओएच - 2-प्रोपेनोइक या ऐक्रेलिक एसिड

सीएच 3 -सीएच=सीएच-सीओओएच - 2-ब्यूटेनोइक या क्रोटोनिक एसिड

सीएच 2 =सी(सीएच 3)-सीओओएच - 2-मिथाइलप्रोपेनोइक या मेथैक्रेलिक एसिड

सीएच 2 =सीएच-सीएच 2 -सीओओएच - 3-ब्यूटेनोइक या विनाइल एसिटिक एसिड

सीएच 3 -(सीएच 2) 7 -सीएच=सीएच-(सीएच 2) 7 -सीओओएच - ओलिक एसिड

सीएच 3 -(सीएच 2) 4 -सीएच=सीएच-सीएच 2 -सीएच=सीएच-(सीएच 2) 7 -सीओओएच - लिनोलिक एसिड

CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-(CH 2) 7 -COOH-लिनोलेनिक एसिड।

असंतृप्त अम्लों की संरचनात्मक समावयवता कार्बन कंकाल (उदाहरण के लिए, क्रोटोनिक और मेथैक्रेलिक एसिड) की समावयवता और दोहरे बंधन की स्थिति की समावयवता (उदाहरण के लिए, क्रोटोनिक और विनाइल एसिटिक एसिड) के कारण होती है।

दोहरे बंधन वाले असंतृप्त अम्ल, साथ ही एथिलीन हाइड्रोकार्बन भी ज्यामितीय या द्वारा विशेषता रखते हैं सिस-ट्रांससमरूपता.

रासायनिक गुण.रासायनिक गुणों के संदर्भ में, असंतृप्त एसिड मोनो- और डाइकारबॉक्सिलिक एसिड के समान होते हैं, लेकिन अणु में कई बांड और एक कार्बोक्सिल समूह की उपस्थिति और उनके पारस्परिक प्रभाव के कारण कई विशिष्ट विशेषताएं होती हैं।

असंतृप्त अम्ल, विशेष रूप से वे जिनमें कार्बोक्सिल समूह के लिए α-स्थिति में एकाधिक बंधन होते हैं, संतृप्त अम्लों की तुलना में अधिक मजबूत अम्ल होते हैं। इस प्रकार, असंतृप्त ऐक्रेलिक एसिड (K=5.6*10 -5) प्रोपियोनिक एसिड (K=1.34*10 -5) से चार गुना अधिक मजबूत है।

असंतृप्त एसिड असंतृप्त हाइड्रोकार्बन की विशेषता वाले कई बांडों के स्थल पर सभी प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं।

ए)ईइलेक्ट्रोफिलिक जोड़:

1. हलोजनीकरण

β CH 2 = α CH-COOH + Br 2 → CH 2 Br-CHBr-COOH

प्रोपेनोइक एसिड α,β-डाइब्रोमोप्रोपियोनिक एसिड

यह असंतृप्त एसिड के लिए एक गुणात्मक प्रतिक्रिया है; कई बांडों की संख्या खपत किए गए हैलोजन (ब्रोमीन या आयोडीन) की मात्रा से निर्धारित की जा सकती है .

2. हाइड्रोहैलोजनीकरण

α CH 2 δ+ = β CH δ- →COOH+ H δ+ - Br δ- → CH 2 Br-CH 2 -COOH

α,β-असंतृप्त एसिड के लिए, अतिरिक्त प्रतिक्रिया मार्कोवनिकोव के नियम के विरुद्ध होती है।

बी)जीहाइड्रोजनीकरण

उत्प्रेरक (Pt, Ni) की उपस्थिति में, दोहरे बंधन स्थल पर हाइड्रोजन मिलाया जाता है और असंतृप्त अम्ल संतृप्त हो जाते हैं:

सीएच 2 =सीएच-कूह + एच 2 → सीएच 3 -सीएच 2 -कूह

ऐक्रेलिक एसिड प्रोपियोनिक एसिड

हाइड्रोजनीकरण प्रक्रिया ( हाइड्रोजनीकरण)इसका अत्यधिक व्यावहारिक महत्व है, विशेषकर उच्च असंतृप्त वसीय अम्लों को संतृप्त वसीय अम्लों में बदलने के लिए; यह तरल तेलों को ठोस वसा में बदलने का आधार है।

वी)के बारे मेंअम्लीकरण

वैगनर प्रतिक्रिया ("अल्केन्स" देखें) की शर्तों के तहत, असंतृप्त एसिड डाइहाइड्रॉक्सी एसिड में ऑक्सीकृत हो जाते हैं, और जोरदार ऑक्सीकरण के दौरान - कार्बोक्जिलिक एसिड में।

ए) ऐक्रेलिक सीएच 2 =CH-COOH और मेथैक्रेलिक CH 2 =सी(सीएच 3 )-COOH अम्ल - तीखी गंध वाले रंगहीन तरल पदार्थ। एसिड और उनके मिथाइल एस्टर आसानी से पोलीमराइज़ हो जाते हैं, जो पॉलिमर सामग्री उद्योग (कार्बनिक ग्लास) में उनके उपयोग का आधार है।

ऐक्रेलिक एसिड नाइट्राइल - एक्रिलोनिट्राइल सीएच 2 = सीएच-सी≡एन का उपयोग सिंथेटिक रबर और उच्च-आणविक पॉलीएक्रिलोनिट्राइल (पैन) राल के उत्पादन में किया जाता है, जिससे सिंथेटिक फाइबर नाइट्रॉन (या ऑरलोन) का उत्पादन होता है - कृत्रिम ऊन के प्रकारों में से एक .

बी) उच्च असंतृप्त अम्ल

-सीआईएस-ग्लिसरीन के साथ एस्टर के रूप में ओलिक एसिड पशु और वनस्पति मूल के लगभग सभी वसा का हिस्सा है, जैतून ("प्रोवेंस") तेल में ओलिक एसिड की सामग्री विशेष रूप से उच्च है - 80% तक, पोटेशियम और सोडियम लवण ओलिक एसिड साबुन हैं;

-सीआईएस, सीआईएस-लिनोलिक और सीआईएस, सीआईएस-ग्लिसरीन के साथ एस्टर के रूप में लिनोलेनिक एसिड कई वनस्पति तेलों का हिस्सा है, उदाहरण के लिए सोयाबीन, भांग और अलसी का तेल। लिनोलिक और लिनोलेनिक एसिड को आवश्यक एसिड कहा जाता है क्योंकि वे मानव शरीर में संश्लेषित नहीं होते हैं। यह ये एसिड हैं जिनमें सबसे बड़ी जैविक गतिविधि होती है: वे कोलेस्ट्रॉल के स्थानांतरण और चयापचय में शामिल होते हैं, प्रोस्टाग्लैंडीन और अन्य महत्वपूर्ण पदार्थों के संश्लेषण, कोशिका झिल्ली की संरचना को बनाए रखते हैं, दृश्य तंत्र और तंत्रिका तंत्र के कामकाज के लिए आवश्यक होते हैं। , और प्रतिरक्षा प्रणाली को प्रभावित करते हैं। भोजन में इन अम्लों की अनुपस्थिति जानवरों के विकास को रोकती है, उनके प्रजनन कार्य को बाधित करती है और विभिन्न बीमारियों का कारण बनती है।

एसिड एस्टर का उपयोग वार्निश और पेंट (सुखाने वाले तेल) के उत्पादन में किया जाता है।

सुगंधित मोनोकार्बोक्सिलिक एसिड

को आइसोलोट्स रंगहीन क्रिस्टलीय पदार्थ होते हैं, उनमें से कुछ में हल्की सुखद गंध होती है। वे एक संयुग्मी (π, π) प्रणाली द्वारा विशेषता रखते हैं:

सबसे महत्वपूर्ण प्रतिनिधि:

बेंज़ोइक एसिड

फेनिलएसेटिक एसिड

ट्रांस-दालचीनी अम्ल

एरोमैटिक एसिड संतृप्त एसिड (फॉर्मिक एसिड को छोड़कर) की तुलना में अधिक मजबूत एसिड होते हैं। इस प्रकार के एसिड को कार्बोक्सिल समूह में संतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड की सभी प्रतिक्रियाओं और बेंजीन रिंग में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाओं की विशेषता होती है (कार्बोक्सिल समूह दूसरे प्रकार का एक प्रतिस्थापन है, एम-ओरिएंटेटर)।

अम्ल की प्रकृति में उपस्थिति एवं उपयोग:

सुगंधित अम्लों का उपयोग रंगों, सुगंधों और औषधीय पदार्थों के उत्पादन के लिए किया जाता है; एसिड एस्टर पाए जाते हैं ईथर के तेल, रेजिन और बाम। बेंजोइक एसिड और इसका सोडियम नमक विबर्नम, रोवन, लिंगोनबेरी, क्रैनबेरी के फलों में पाया जाता है, उन्हें कड़वा स्वाद देता है, जीवाणुनाशक गुण रखता है, और खाद्य संरक्षण में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।

ओ-सल्फोबेन्ज़ोइक एसिड एमाइड को सैकरिन कहा जाता है, यह चीनी से 400 गुना अधिक मीठा होता है।

कार्बोक्जिलिक एसिड के व्युत्पन्न.

कार्बोक्जिलिक एसिड डेरिवेटिव का सामान्य सूत्र:

जहां एक्स: - हाल, -ओओएस-आर, -ओआर, -एनएच 2।

कार्बोक्जिलिक एसिड के डेरिवेटिव के लिए, न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं (एस एन) सबसे अधिक विशेषता हैं। चूँकि इन प्रतिक्रियाओं के उत्पादों में एक एसाइल समूह R-C=O होता है, इसलिए प्रतिक्रियाओं को एसाइलेशन कहा जाता है, और कार्बोक्जिलिक एसिड और उनके डेरिवेटिव को एसाइलेटिंग अभिकर्मक कहा जाता है।

सामान्य तौर पर, एसाइलेशन प्रक्रिया को निम्नलिखित योजना द्वारा दर्शाया जा सकता है:

उनकी एसिलेटिंग क्षमता के अनुसार, कार्बोक्जिलिक एसिड के व्युत्पन्नों को निम्नलिखित श्रृंखला में व्यवस्थित किया जाता है:

नमक< амиды < сложные эфиры <ангидриды <галогенангидриды

इस श्रृंखला में, पिछले सदस्यों को संबंधित न्यूक्लियोफाइल (उदाहरण के लिए, अल्कोहल, अमोनिया, आदि) के एसाइलेशन द्वारा बाद के सदस्यों से प्राप्त किया जा सकता है। सभी कार्यात्मक व्युत्पन्न सीधे एसिड से प्राप्त किए जा सकते हैं और हाइड्रोलिसिस द्वारा उनमें परिवर्तित किए जा सकते हैं।

एमाइड्स, कार्बोक्जिलिक एसिड के अन्य डेरिवेटिव के विपरीत, अंतर-आणविक हाइड्रोजन बांड बनाते हैं और ठोस होते हैं (फॉर्मिक एसिड एमाइड एचसीओएनएच 2 एक तरल है)।

एस्टर

प्राप्ति के तरीके. एस्टर के उत्पादन की मुख्य विधि न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं के माध्यम से है:

ए) एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया आर-सीओ वह + आरके बारे में-एच ↔ आर-सीओ-ओ आर + एच 2 ओ

प्रतिक्रिया एक उत्प्रेरक - खनिज एसिड की उपस्थिति में की जाती है। एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रियाएं प्रतिवर्ती होती हैं। संतुलन को एस्टर के निर्माण की ओर स्थानांतरित करने के लिए, किसी एक अभिकारक की अधिकता या प्रतिक्रिया क्षेत्र से उत्पादों को हटाने का उपयोग किया जाता है।

बी) एसिड हैलाइड्स और एनहाइड्राइड्स के साथ अल्कोहल का एसाइलेशन

ग) कार्बोक्जिलिक एसिड और एल्काइल हैलाइड के लवण से

R-COONa + RCl → RCOOR + NaCl नामपद्धति। IUPAC नामकरण के अनुसार, एस्टर के नाम इस प्रकार हैं:

चौधरी 3 -सीएच 2 -एसएन 2 -साथओ-ओ चौधरी 3

हाइड्रोकार्बन रेडिकल

रेडिकल + हाइड्रोकार्बन + ओट - मिथाइल ब्यूटानोएट।

यदि एसाइल अवशेषों के तुच्छ नाम इंगित किए जाते हैं, तो इस एस्टर का नाम -मिथाइल ब्यूटायरेट.एस्टर को मूल कार्यात्मक नामकरण द्वारा कहा जा सकता है - ब्यूटिरिक एसिड मिथाइल एस्टर.

भौतिक गुण। एस्टर रंगहीन तरल पदार्थ होते हैं, पानी में अघुलनशील होते हैं और मूल एसिड और अल्कोहल की तुलना में इनका क्वथनांक और गलनांक कम होता है, जो एस्टर में अंतर-आणविक हाइड्रोजन बांड की अनुपस्थिति के कारण होता है। कई एस्टर में एक सुखद गंध होती है, अक्सर जामुन या फलों (फलों के सार) की गंध होती है।

रासायनिक गुण. एस्टर के लिए, सबसे विशिष्ट प्रतिक्रियाएं न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन (एस एन) हैं, अम्ल या क्षार उत्प्रेरक की उपस्थिति में होता है। सबसे महत्वपूर्ण एसएन प्रतिक्रियाएं हाइड्रोलिसिस, अमोनोलिसिस और ट्रांसएस्टरीफिकेशन हैं।

एस्टर का एसिड हाइड्रोलिसिस एक प्रतिवर्ती प्रतिक्रिया है, क्षारीय हाइड्रोलिसिस अपरिवर्तनीय है।

RCOOR + H 2 O(H +) ↔ RCOOH + ROH

RCOOR + NaOH → RCOO - Na + + ROH

वसा

वसा (ट्राइग्लिसराइड्स) ग्लिसरॉल और उच्च संतृप्त और असंतृप्त एसिड द्वारा निर्मित एस्टर हैं।

कई दर्जन अलग-अलग संतृप्त और असंतृप्त एसिड वसा से अलग किए गए हैं; उनमें से लगभग सभी में कार्बन परमाणुओं की अशाखित श्रृंखलाएं होती हैं, जिनकी संख्या आमतौर पर सम होती है और 4 से 26 तक होती है। हालांकि, यह उच्च एसिड है, मुख्य रूप से 16 और 18 कार्बन परमाणुओं के साथ, जो सभी वसा का मुख्य घटक हैं। संतृप्त उच्च फैटी एसिड में से, सबसे महत्वपूर्ण हैं पामिटिक सी 15 एच 31 सीओओएच और स्टीयरिक सी 17 एच 35 सीओओएच; असंतृप्त फैटी एसिड में - ओलिक सी 17 एच 33 सीओओएच (एक दोहरे बंधन के साथ), लिनोलिक सी 17 एच 31 सीओओएच ( दो दोहरे बांड के साथ) और लिनोलेनिक C 17 H 29 COOH (तीन दोहरे बांड के साथ)। रेडिकल में एक टुकड़ा (-CH2 -CH=CH-) वाले असंतृप्त अम्ल आवश्यक कहलाते हैं।

सरल ट्राइग्लिसराइड्स में समान फैटी एसिड के अवशेष और विभिन्न फैटी एसिड के मिश्रित अवशेष होते हैं। ये नाम फैटी एसिड की संरचना में शामिल एसाइल अवशेषों के नाम पर आधारित हैं:

त्रिपाल्मिटिन डायोलियोस्टेरिन

वसा का महत्व अत्यंत अधिक है। सबसे पहले, वे कार्बोहाइड्रेट और प्रोटीन के साथ-साथ मानव और पशु भोजन का सबसे महत्वपूर्ण घटक हैं। वनस्पति तेलों में सबसे अधिक पोषण मूल्य होता है, जिसमें आवश्यक फैटी एसिड के साथ-साथ शरीर के लिए आवश्यक फॉस्फोलिपिड्स, विटामिन और लाभकारी फाइटोस्टेरॉल (विटामिन डी के अग्रदूत) होते हैं। एक वयस्क की वसा की दैनिक आवश्यकता 80-100 ग्राम है।

वसा व्यावहारिक रूप से पानी में अघुलनशील होते हैं, लेकिन अल्कोहल, ईथर और अन्य कार्बनिक विलायकों में अत्यधिक घुलनशील होते हैं। वसा का गलनांक इस बात पर निर्भर करता है कि उनमें कौन सा अम्ल है। मुख्य रूप से संतृप्त एसिड (पशु वसा - गोमांस, भेड़ या चरबी) के अवशेषों वाले वसा में उच्चतम टी पीएल होता है।

रासायनिक गुणऔर ठोस या मलहम जैसे पदार्थ हैं। वसा जिसमें मुख्य रूप से असंतृप्त एसिड (वनस्पति तेल - सूरजमुखी, जैतून, अलसी, आदि) के अवशेष होते हैं, कम पिघलने बिंदु वाले तरल पदार्थ।

ट्राइग्लिसराइड्स एस्टर बंधन और असंतृप्ति की उपस्थिति से निर्धारित होते हैं:

ए) वसा का हाइड्रोजनीकरण (हाइड्रोजनीकरण)।

एसिड अवशेषों में दोहरे बंधन के स्थल पर हाइड्रोजन का योग उत्प्रेरक की उपस्थिति में किया जाता है - 160-240 0 C पर बारीक कुचला हुआ धात्विक निकल और 3 एटीएम तक का दबाव। इस मामले में, तरल वसा और तेल ठोस संतृप्त वसा - लार्ड में परिवर्तित हो जाते हैं, जिसका व्यापक रूप से मार्जरीन, साबुन और ग्लिसरीन के उत्पादन में उपयोग किया जाता है।

बी) वसा का हाइड्रोलिसिस

वसा के क्षारीय हाइड्रोलिसिस (सैपोनिफिकेशन) से फैटी एसिड (साबुन) और ग्लिसरॉल के लवण उत्पन्न होते हैं, जबकि एसिड हाइड्रोलिसिस से फैटी एसिड और ग्लिसरॉल का उत्पादन होता है।

ग) जोड़ और ऑक्सीकरण

असंतृप्त फैटी एसिड अवशेषों वाले ट्राइग्लिसराइड्स दोहरे बंधन (ब्रोमिनेशन, आयोडिनेशन) और पोटेशियम परमैंगनेट के साथ ऑक्सीकरण पर अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं। दोनों प्रतिक्रियाएं आपको वसा की असंतृप्ति की डिग्री निर्धारित करने की अनुमति देती हैं।

सभी वसा ज्वलनशील पदार्थ हैं। जब वे जलते हैं, तो बड़ी मात्रा में गर्मी निकलती है: जलने पर 1 ग्राम वसा 9300 कैलोरी देती है।

क्या आप जानते हैं

1906 में रूसी वैज्ञानिक एस.ए. फ़ोकिन ने इसे विकसित किया, और 1909 में। उन्होंने औद्योगिक पैमाने पर वसा के हाइड्रोजनीकरण (कठोरीकरण) की विधि भी लागू की।

मार्जरीन (ग्रीक से - "मोती") 1869 में प्राप्त किया गया था। इसकी विभिन्न किस्में लार्ड को दूध के साथ और कुछ मामलों में अंडे की जर्दी के साथ मिलाकर प्राप्त की जाती हैं। परिणामी उत्पाद दिखने में मक्खन की याद दिलाता है; मार्जरीन की सुखद गंध इसकी संरचना में विशेष स्वादों को शामिल करके प्राप्त की जाती है - विभिन्न पदार्थों की जटिल संरचनाएं, जिनमें से एक अनिवार्य घटक डायसेटाइल (ब्यूटेनडायोन) है, जो गाय के मक्खन में पाया जाने वाला एक पीला तरल है।

वनस्पति वसा और तेल विभिन्न पौधों के बीजों और फलों के गूदे से निकाले जाते हैं। उनमें ओलिक और अन्य असंतृप्त एसिड की उच्च सामग्री होती है और उनमें केवल थोड़ी मात्रा में स्टीयरिक और पामिटिक एसिड (सूरजमुखी, जैतून, बिनौला, अलसी और अन्य तेल) होते हैं। केवल कुछ वनस्पति वसा में संतृप्त एसिड प्रमुख होते हैं, और वे ठोस होते हैं (नारियल तेल, कोकोआ मक्खन, आदि)।

फलों के सार के एस्टर में फलों और फूलों की सुखद गंध होती है, उदाहरण के लिए आइसोमाइल एसीटेट - नाशपाती की गंध, एमाइल फॉर्मेट - चेरी, एथिल फॉर्मेट - रम, आइसोमाइल ब्यूटायरेट - अनानास, आदि। इनका उपयोग कन्फेक्शनरी उद्योग में, शीतल पेय के उत्पादन में और इत्र में किया जाता है।

एक अत्यंत मूल्यवान सिंथेटिक सामग्री - कार्बनिक ग्लास (प्लेक्सीग्लास) - पॉलीमेथाइल मेथैक्रिलेट से तैयार की जाती है। उत्तरार्द्ध पारदर्शिता और यूवी किरणों को प्रसारित करने की क्षमता में सिलिकेट ग्लास से बेहतर है। इसका उपयोग यांत्रिक और उपकरण निर्माण में, विभिन्न घरेलू और स्वच्छता वस्तुओं, बर्तनों, आभूषणों और घड़ी के चश्मे के निर्माण में किया जाता है। अपनी शारीरिक उदासीनता के कारण, पॉलीमिथाइल मेथैक्रिलेट का उपयोग डेन्चर आदि के निर्माण में किया गया है।

विनाइल एसीटेट विनाइल अल्कोहल और एसिटिक एसिड का एक एस्टर है। उदाहरण के लिए, इसे 180-220 डिग्री सेल्सियस पर कैडमियम और जिंक एसीटेट पर एसिटिक एसिड और एसिटिलीन वाष्प के मिश्रण को प्रवाहित करके प्राप्त किया जाता है:

सीएच 3 -सीओओएच + सीएच≡सीएच → सीएच 3 -सीओ-ओ-सीएच=सीएच 2

विनाइल एसीटेट एक रंगहीन तरल है जो आसानी से पॉलिमराइज़ हो जाता है, जिससे एक सिंथेटिक पॉलिमर - पॉलीविनाइल एसीटेट (पीवीए) बनता है, जिसका उपयोग वार्निश, चिपकने वाले और कृत्रिम चमड़े के निर्माण के लिए किया जाता है।

डाइकार्बोक्सिलिक अम्ल

डाइकारबॉक्सिलिक एसिड में दो कार्बोक्सिल समूह होते हैं। सबसे प्रसिद्ध रैखिक एसिड हैं जिनमें 2 से 6 कार्बन परमाणु होते हैं:

नोस-कून - ईथेन डायोवा (आईयूपीएसी नामकरण)या ऑक्सालिक एसिड (तुच्छ नामकरण)

NOOS-CH 2 -COOH - प्रोपेनेडियोइक या मैलोनिक एसिड

NOOS-CH 2 -CH 2 -COOH - ब्यूटेनेडिक या स्यूसेनिक तेजाब

NOOS-CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH - पेंटानेडियोइक या ग्लूटेरिक एसिड

NOOS-CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH - एडिपिनोइक एसिड

भौतिक गुण। डिबासिक एसिड उच्च गलनांक वाले क्रिस्टलीय पदार्थ होते हैं, और समान संख्या में कार्बन परमाणुओं वाले एसिड के लिए यह अधिक होता है; निचले अम्ल पानी में घुलनशील होते हैं।

रासायनिक गुण. रासायनिक गुणों के संदर्भ में, डिबासिक एसिड मोनोकार्बोक्सिलिक एसिड के समान होते हैं, लेकिन अणुओं में दो कार्बोक्सिल समूहों की उपस्थिति और उनके पारस्परिक प्रभाव के कारण कई विशिष्ट विशेषताएं होती हैं।

डाइकार्बोक्सिलिक एसिड कार्बन परमाणुओं की समान संख्या के साथ मोनोकार्बोक्सिलिक एसिड की तुलना में अधिक मजबूत एसिड होते हैं: कियोन। ऑक्सालिक एसिड (एच 2 सी 2 ओ 4) - 5.9 10 -2, 6.4 10 -5, एसिटिक एसिड - 1.76 10 -5। जैसे-जैसे कार्बोक्जिलिक समूहों के बीच की दूरी बढ़ती है, डाइकारबॉक्सिलिक एसिड के अम्लीय गुण कम होते जाते हैं। डाइकारबॉक्सिलिक एसिड लवण की दो श्रृंखलाएँ बना सकते हैं - अम्लीय, उदाहरण के लिए HOOC-COONa, और औसत - NaOOC-COONa।

डाइकार्बोक्सिलिक एसिड में कई विशिष्ट गुण होते हैं, जो अणु में दो कार्बोक्सिल समूहों की उपस्थिति से निर्धारित होते हैं। उदाहरण के लिए, गर्मी से डाइकारबॉक्सिलिक एसिड का अनुपात।

गर्म करने पर डाइकारबॉक्सिलिक एसिड का परिवर्तन उनकी संरचना में कार्बन परमाणुओं की संख्या पर निर्भर करता है और थर्मोडायनामिक रूप से स्थिर पांच- और छह-सदस्यीय चक्रों के गठन की संभावना से निर्धारित होता है।

जब ऑक्सालिक और मैलोनिक एसिड को गर्म किया जाता है, तो मोनोकार्बोक्सिलिक एसिड बनाने के लिए डीकार्बाक्सिलेशन होता है:

HOOC-CH 2 -COOH → CH 3 -COOH + CO 2

गर्म होने पर, स्यूसिनिक और ग्लूटेरिक एसिड आसानी से पानी से अलग होकर पांच और छह-सदस्यीय चक्रीय एनहाइड्राइड बनाते हैं:

गर्म करने पर, एडिपिक एसिड डिकार्बोक्सिलेट होकर एक चक्रीय कीटोन - साइक्लोपेंटानोन बनाता है:

डाइकारबॉक्सिलिक एसिड क्रमशः डायमाइन और डायोल के साथ प्रतिक्रिया करके पॉलीमाइड और पॉलिएस्टर बनाते हैं, जिनका उपयोग सिंथेटिक फाइबर के उत्पादन में किया जाता है।

संतृप्त डाइकारबॉक्सिलिक एसिड के साथ, असंतृप्त, सुगंधित डाइकारबॉक्सिलिक एसिड ज्ञात हैं।

अम्ल की प्रकृति में उपस्थिति एवं उपयोग:

ओकसेलिक अम्ल पौधे की दुनिया में व्यापक। यह सॉरेल, रूबर्ब और सॉरेल की पत्तियों में लवण के रूप में पाया जाता है। मानव शरीर में यह अल्प घुलनशील लवण (ऑक्सालेट) बनाता है, उदाहरण के लिए कैल्शियम ऑक्सालेट, जो गुर्दे और मूत्राशय में पथरी के रूप में जमा हो जाते हैं। ब्लीचिंग एजेंट के रूप में उपयोग किया जाता है: जंग, पेंट, वार्निश, स्याही हटाना; कार्बनिक संश्लेषण में.

मैलोनिक एसिड (एस्टर और लवण - मैलोनोएट्स)कुछ पौधों में पाया जाता है, जैसे चुकंदर। कार्बोक्जिलिक एसिड के उत्पादन के लिए कार्बनिक संश्लेषण में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।

स्यूसेनिक तेजाब (लवण और एस्टर को सक्सिनेट्स कहा जाता है) शरीर में होने वाली चयापचय प्रक्रियाओं में भाग लेता है। यह ट्राइकार्बोक्सिलिक एसिड चक्र में एक मध्यवर्ती यौगिक है। 1556 में, जर्मन कीमियागर एग्रीकोला ने सबसे पहले एम्बर को शुष्क आसवन के उत्पादों से अलग किया। कार्बनिक संश्लेषण में एसिड और उसके एनहाइड्राइड का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।

फ्यूमरिक एसिड (HOOC-CH=CH-COOH - ट्रांस- ब्यूटेनडियोइक एसिड), भिन्न सीआईएस-मैलिक , प्रकृति में व्यापक, कई पौधों में पाया जाता है, कई मशरूम में, और चयापचय प्रक्रिया में भाग लेता है, विशेष रूप से ट्राइकार्बोक्सिलिक एसिड चक्र में।

मेलिइक एसिड(सीआईएस- ब्यूटेनडियोइक एसिड)प्रकृति में नहीं होता. कार्बनिक संश्लेषण में एसिड और उसके एनहाइड्राइड का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।

ऑर्थो-फ़्थैलिक एसिड, व्यापक अनुप्रयोगएसिड डेरिवेटिव हैं - फ़ेथलिक एनहाइड्राइड, एस्टर - फ़ेथलेट्स (विकर्षक)।

टेरेफ्थेलिक एसिड एक बड़े पैमाने पर औद्योगिक उत्पाद है जिसका उपयोग कई पॉलिमर का उत्पादन करने के लिए किया जाता है - उदाहरण के लिए, लैवसन फाइबर, पॉलीइथाइलीन टेरेफ्थेलेट (पीईटी), जिससे प्लास्टिक के बर्तन, बोतलें आदि बनाए जाते हैं।

कार्बोनिल यौगिक. कार्बोक्जिलिक एसिड की संरचना और रासायनिक गुण। लिपिड.

कार्बोक्जिलिक एसिड. कार्बोक्सिल समूह की संरचना. नामपद्धति।

कच्चे फल, शर्बत, बरबेरी, क्रैनबेरी, नींबू। उन दोनों में क्या समान है? यहां तक कि एक प्रीस्कूलर भी बिना किसी हिचकिचाहट के उत्तर देगा: वे खट्टे हैं। लेकिन कई पौधों के फलों और पत्तियों का खट्टा स्वाद विभिन्न कार्बोक्जिलिक एसिड के कारण होता है, जिसमें एक या अधिक कार्बोक्सिल समूह - COOH शामिल होते हैं।

"कार्बोक्जिलिक" एसिड नाम कार्बोनिक एसिड के लैटिन नाम, एसिडम कार्बोनिकम से आया है, जो रसायन विज्ञान के इतिहास में अध्ययन किया गया पहला कार्बन युक्त एसिड था। उन्हें अक्सर फैटी एसिड कहा जाता है क्योंकि उच्च होमोलॉग सबसे पहले प्राकृतिक वसा से प्राप्त किए गए थे।

कार्बोक्जिलिक एसिड को अणु में एक या अधिक कार्यात्मक कार्बोक्सिल समूहों वाले हाइड्रोकार्बन के व्युत्पन्न के रूप में माना जा सकता है:

शब्द "कार्बोक्सिल" एक यौगिक है जो दो समूहों के नामों के अनुसार बनता है: और हाइड्रॉक्सिल -ओएच, जो कार्बोक्सिल समूह का हिस्सा हैं।

कार्बोक्जिलिक एसिड का वर्गीकरण.

रेडिकल की प्रकृति के आधार पर कार्बोक्जिलिक एसिड को विभाजित किया जाता है

सीमा,

असीमित,

चक्रीय,

चक्रीय.

कार्बोक्सिल समूहों की संख्या के आधार पर, वे भेद करते हैं

मोनोबैसिक (एक -COOH समूह के साथ)

पॉलीबेसिक (दो या दो से अधिक -COOH समूह होते हैं)।

अल्केनोइक एसिड एक कार्यात्मक कार्बोक्सिल समूह वाले संतृप्त हाइड्रोकार्बन के व्युत्पन्न हैं। उनका सामान्य सूत्र R - COOH है, जहाँ R एक अल्केन रेडिकल है। सबसे सरल कम आणविक भार एसिड की सजातीय श्रृंखला:

समावयवता, नामकरण .

संतृप्त अम्लों के साथ-साथ संतृप्त हाइड्रोकार्बन की समावयवता रेडिकल की समावयवता से निर्धारित होती है। अणु में एक, दो और तीन कार्बन परमाणुओं वाले सबसे सरल तीन एसिड में कोई आइसोमर नहीं होता है। अम्ल समावयवता सजातीय श्रृंखला के चौथे सदस्य से शुरू होती है। इस प्रकार, ब्यूटिरिक एसिड C 3 H 7 - COOH में दो आइसोमर्स हैं, वैलेरिक एसिड C 4 H 9 - COOH में चार आइसोमर्स हैं।

एसिड के सामान्य नाम सबसे आम हैं। उनमें से कई उन उत्पादों के नामों से संबंधित हैं जिनसे वे मूल रूप से अलग थे या जिनमें उनकी खोज की गई थी। उदाहरण के लिए, चींटियों से फॉर्मिक एसिड, सिरके से एसिटिक एसिड और बासी तेल से ब्यूटिरिक एसिड प्राप्त किया जाता था।

IUPAC नामकरण के अनुसार, अंत में - कार्बोक्सिल कार्बन सहित मुख्य कार्बन श्रृंखला के अनुरूप संतृप्त हाइड्रोकार्बन के नाम में जोड़ा जाता है। ओइक एसिड. इसलिए, उदाहरण के लिए, फॉर्मिक एसिड मेथेनोइक एसिड है, एसिटिक एसिड एथेनोइक एसिड है, प्रोपियोनिक एसिड प्रोपेन एसिड है, आदि। मुख्य श्रृंखला के कार्बन परमाणुओं की संख्या कार्बोक्सिल समूह से शुरू होती है।

कार्बोक्सिल संरचना से हाइड्रॉक्सिल समूह को हटाकर बनने वाले कार्बोक्जिलिक एसिड अणु के शेष को एसिड अवशेष या एसाइल (लैटिन एसिडम - एसिड से) कहा जाता है। फॉर्मिक एसिड (लैटिन एसिडम फॉर्मिकम) के एसाइल को फॉर्माइल कहा जाता है, एसिटिक एसिड (एसिडम एसिटिकम) को एसिटाइल कहा जाता है। .

भौतिक एवं रासायनिक गुण .

भौतिक गुण।

समजात श्रृंखला के पहले तीन एसिड (फॉर्मिक, एसिटिक, प्रोपियोनिक) तरल पदार्थ हैं जो पानी में अत्यधिक घुलनशील होते हैं। निम्नलिखित प्रतिनिधि तैलीय तरल पदार्थ हैं, जो पानी में थोड़ा घुलनशील हैं। कैप्रिक एसिड सी 9 एच 19 सीओओएच से शुरू होने वाले एसिड पानी में अघुलनशील होते हैं, लेकिन अल्कोहल और ईथर में घुलनशील होते हैं।

सभी तरल अम्लों की अपनी अनूठी गंध होती है।

उच्च आणविक भार वाले ठोस अम्ल गंधहीन होते हैं। जैसे-जैसे अम्लों का आणविक भार बढ़ता है, उनका क्वथनांक बढ़ता है और उनका घनत्व कम होता जाता है।

रासायनिक गुण.

अम्लों का पृथक्करण:

कार्बोक्जिलिक एसिड के पृथक्करण की डिग्री भिन्न होती है। सबसे मजबूत एसिड फॉर्मिक एसिड होता है, जिसमें कार्बोक्सिल रेडिकल से बंधा नहीं होता है। कार्बनिक अम्लों के पृथक्करण की डिग्री अकार्बनिक अम्लों की तुलना में काफी कम है। इसलिए ये दुर्बल अम्ल हैं। कार्बनिक अम्ल, साथ ही अकार्बनिक अम्ल, संकेतकों पर विशिष्ट प्रतिक्रिया देते हैं।

लवणों का निर्माण .

सक्रिय धातुओं (ए), धातु ऑक्साइड (बी), आधारों (सी) के साथ बातचीत करते समय, एसिड के कार्बोक्जिलिक समूह के हाइड्रोजन को धातु द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है और लवण बनते हैं:

अम्ल हैलाइडों का निर्माण .

जब एसिड के कार्बोक्जिलिक समूह के हाइड्रॉक्सिल को हैलोजन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, तो एसिड डेरिवेटिव बनते हैं - हैलाइड्स:

एसिड एनहाइड्राइड का निर्माण.

जब उत्प्रेरक की उपस्थिति में दो एसिड अणुओं से पानी निकाला जाता है, तो एसिड एनहाइड्राइड बनते हैं:

एस्टर का गठन .

तथाकथित एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया:

अमाइड गठन:

अमोनिया के साथ कार्बोक्जिलिक एसिड क्लोराइड की प्रतिक्रिया

सीएच 3 -सीओ-सीएल + सीएच 3 → सीएच 3 -सीओ-सीएच 2 + एचसीएल।

हैलोजन एक एसिड रेडिकल के हाइड्रोजन को बनाने, बनाने में सक्षम हैं हैलोजन एसिड. यह प्रतिस्थापन धीरे-धीरे होता है:

हैलोजन-प्रतिस्थापित अम्ल मूल अम्लों की तुलना में अधिक मजबूत अम्ल होते हैं। उदाहरण के लिए, ट्राइक्लोरोएसेटिक एसिड एसिटिक एसिड से लगभग 10 हजार गुना अधिक मजबूत होता है। इनका उपयोग हाइड्रॉक्सी एसिड, अमीनो एसिड और अन्य यौगिकों के उत्पादन के लिए किया जाता है।

डाइकार्बोक्सिलिक अम्ल।

डाइकारबॉक्सिलिक एसिड ऐसे एसिड होते हैं जिनमें दो या तीन कार्बोक्सिल समूह होते हैं।

उदाहरण के लिए।

HOOS - COOH - एथेनेडियोइक एसिड (ऑक्सालिक एसिड)

HOOS - CH 2 - COOH - प्रोपेनेडियोइक एसिड (मैलोनिक एसिड)

एनओओएस - सीएच 2 - सीएच 2 - सीओओएच-ब्यूटेनडियोइक एसिड (स्यूसिनिक एसिड)

गर्म होने पर डाइकारबॉक्सिलिक एसिड को डीकार्बोक्सिलेशन प्रतिक्रियाओं (सीओ 2 का उन्मूलन) की विशेषता होती है:

टी°

NOOS-CH 2 -COOH →CH 3 COOH + CO 2

शरीर में प्रोटीन और न्यूक्लिक एसिड के परिवर्तन का शारीरिक रूप से महत्वपूर्ण अंतिम उत्पाद यूरिया है।

लिपिड. वर्गीकरण.

लिपिड मुख्य रूप से उच्च मोनोबैसिक कार्बोक्जिलिक एसिड द्वारा निर्मित एस्टर होते हैं पामिटिक, स्टीयरिक(संतृप्त एसिड) और ओलिक(असंतृप्त अम्ल) और ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल - ग्लिसरीन. ऐसे यौगिकों का सामान्य नाम है ट्राइग्लिसराइड्स

प्राकृतिक वसा कोई व्यक्तिगत पदार्थ नहीं है, बल्कि विभिन्न ट्राइग्लिसराइड्स का मिश्रण है।

लिपिड का वर्गीकरण.

लिपिड को इसमें विभाजित किया गया है:

सरल:

ए) एसाइलग्लिसराइड्स

बी) मोम

कठिन:

ए) फॉस्फोलिपिड्स

बी) ग्लाइकोलिपिड्स

उच्च फैटी एसिड.

मानव और पशु शरीर में लिपिड की संरचना में 12 से 24 तक कार्बन परमाणुओं की जोड़ी संख्या के साथ फैटी एसिड शामिल हैं।

उच्च फैटी एसिड संतृप्त (सीमांत) होते हैं

पामिटिक एसिड - C 15 H 31 COOH

स्टीयरिक - सी 17 एच 35 सीओओएच

असंतृप्त (असंतृप्त)

ओलिक - सी 17 एच 33 सीओओएच

लिनोलिक-सी 17 एच 31 सीओओएच

लिनोलेनिक-सी 17 एच 29 सीओओएच

एराकिडोनिक-सी 19 एच 31 सीओओएच

सरल लिपिड ऐसे लिपिड होते हैं, जो हाइड्रोलाइज्ड होने पर अल्कोहल और फैटी एसिड बनाते हैं।

एसाइलग्लिसराइड्स लिपिड हैं जो ग्लिसरॉल और उच्च फैटी एसिड के एस्टर हैं।

ट्राइग्लिसराइड्स में से एक का गठन, जैसे स्टीयरिक एसिड ट्राइग्लिसराइड, को समीकरण द्वारा दर्शाया जा सकता है

ग्लिसरीन स्टीयरिक एसिड स्टीयरिक ट्राइग्लिसराइड

ट्राइग्लिसराइड अणुओं की संरचना में विभिन्न एसिड रेडिकल शामिल हो सकते हैं, जो विशेष रूप से प्राकृतिक वसा के लिए विशिष्ट है, लेकिन ग्लिसरॉल अवशेष सभी वसा का एक अभिन्न अंग है:

सभी वसा पानी से हल्के होते हैं और पानी में अघुलनशील होते हैं। वे गैसोलीन, ईथर, कार्बन टेट्राक्लोराइड, कार्बन डाइसल्फ़ाइड, डाइक्लोरोइथेन और अन्य सॉल्वैंट्स में अत्यधिक घुलनशील हैं। कागज और त्वचा द्वारा अच्छी तरह से अवशोषित। वसा सभी पौधों और जानवरों में पाई जाती है। आमतौर पर तरल वसा कहा जाता है तेल. ठोस वसा (गोमांस, भेड़ का बच्चा, आदि) में मुख्य रूप से संतृप्त (ठोस) एसिड के ट्राइग्लिसराइड्स, तरल वसा (सूरजमुखी तेल, आदि) - असंतृप्त (तरल) एसिड के ट्राइग्लिसराइड्स होते हैं।

तरल वसा को ठोस वसा में परिवर्तित किया जाता है हाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रियाएँ. हाइड्रोजन उस स्थान पर जुड़ता है जहां वसा अणुओं के हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स में दोहरा बंधन टूट जाता है:

प्रतिक्रिया तब होती है जब दबाव में और उत्प्रेरक की उपस्थिति में गर्म किया जाता है - बारीक कुचला हुआ निकल। हाइड्रोजनीकरण के उत्पाद को - ठोस वसा (कृत्रिम चरबी) कहा जाता है सैलोमाससाबुन, स्टीयरिन और ग्लिसरीन के उत्पादन में जाता है। मार्जरीन एक खाद्य वसा है जिसमें हाइड्रोजनीकृत तेल (सूरजमुखी, बिनौला, आदि), पशु वसा, दूध और कुछ अन्य पदार्थ (नमक, चीनी, विटामिन, आदि) का मिश्रण होता है।

सभी एस्टर की तरह वसा का एक महत्वपूर्ण रासायनिक गुण हाइड्रोलिसिस (सैपोनिफिकेशन) से गुजरने की क्षमता है। उत्प्रेरक की उपस्थिति में गर्म करने पर हाइड्रोलिसिस आसानी से होता है - एसिड, क्षार, मैग्नीशियम के ऑक्साइड, कैल्शियम, जिंक:

वसा की हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया प्रतिवर्ती होती है। हालाँकि, क्षार की भागीदारी के साथ, यह लगभग अंत तक पहुँच जाता है - क्षार परिणामी एसिड को लवण में बदल देता है और इस तरह ग्लिसरीन (रिवर्स रिएक्शन) के साथ एसिड की बातचीत की संभावना को समाप्त कर देता है।

वसा भोजन का एक आवश्यक घटक है। इनका व्यापक रूप से उद्योग (ग्लिसरीन, फैटी एसिड, साबुन का उत्पादन) में उपयोग किया जाता है।

साबुन और डिटर्जेंट

साबुन- ये उच्च कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण हैं। पारंपरिक साबुन में मुख्य रूप से पामिटिक, स्टीयरिक और ओलिक एसिड का मिश्रण होता है। सोडियम लवण बनता है ठोस साबुन, पोटैशियम लवण - तरल साबुन.

साबुन क्षार की उपस्थिति में वसा के जल अपघटन द्वारा प्राप्त किये जाते हैं:

ट्राइग्लिसराइड स्टीयरिक ग्लिसरीन सोडियम स्टीयरेट

एसिड (ट्रिस्टेरिन)(साबुन)

इसलिए प्रतिक्रिया, एस्टरीफिकेशन के विपरीत, प्रतिक्रिया कहलाती है सैपोनिफिकेशन,

वसा का साबुनीकरण सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में भी हो सकता है ( अम्ल साबुनीकरण)। इससे ग्लिसरॉल और उच्च कार्बोक्जिलिक एसिड पैदा होता है। बाद वाले क्षार या सोडा की क्रिया द्वारा साबुन में परिवर्तित हो जाते हैं।

साबुन उत्पादन के लिए प्रारंभिक सामग्री वनस्पति तेल (सूरजमुखी, बिनौला, आदि), पशु वसा, साथ ही सोडियम हाइड्रॉक्साइड या सोडा ऐश हैं। वनस्पति तेलों का पूर्व-उपचार किया जाता है हाइड्रोजनीकरण, यानी वे ठोस वसा में परिवर्तित हो जाते हैं। वसा के विकल्प का भी उपयोग किया जाता है - बड़े आणविक भार वाले सिंथेटिक कार्बोक्जिलिक फैटी एसिड।

साबुन उत्पादन के लिए बड़ी मात्रा में कच्चे माल की आवश्यकता होती है, इसलिए कार्य गैर-खाद्य उत्पादों से साबुन प्राप्त करना है। साबुन उत्पादन के लिए आवश्यक कार्बोक्जिलिक एसिड पैराफिन के ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त होते हैं। प्रति अणु 10 से 16 कार्बन परमाणुओं वाले एसिड को निष्क्रिय करके, टॉयलेट साबुन प्राप्त किया जाता है, और 17 से 21 कार्बन परमाणुओं वाले एसिड से, कपड़े धोने का साबुन और तकनीकी उद्देश्यों के लिए साबुन प्राप्त किया जाता है। सिंथेटिक साबुन और वसा से बने साबुन दोनों ही कठोर पानी में अच्छे से नहीं धोते हैं। इसलिए, सिंथेटिक एसिड से साबुन के साथ-साथ, अन्य प्रकार के कच्चे माल से डिटर्जेंट का उत्पादन किया जाता है, उदाहरण के लिए, एल्काइल सल्फेट्स से - उच्च अल्कोहल और सल्फ्यूरिक एसिड के एस्टर के लवण।

इन लवणों में प्रति अणु 12 से 14 कार्बन परमाणु होते हैं और इनमें सफाई के बहुत अच्छे गुण होते हैं। कैल्शियम और मैग्नीशियम लवण पानी में घुलनशील होते हैं, और इसलिए ऐसे साबुनों को कठोर पानी में धोया जा सकता है। कई लॉन्ड्री डिटर्जेंट में एल्काइल सल्फेट्स पाए जाते हैं।

सिंथेटिक डिटर्जेंट सैकड़ों-हजारों टन खाद्य कच्चे माल - वनस्पति तेल और वसा छोड़ते हैं।

जटिल लिपिड.

ये लिपिड हैं, जो हाइड्रोलिसिस पर अल्कोहल और फॉस्फोरिक एसिड, अमीनो अल्कोहल, कार्बोहाइड्रेट छोड़ते हैं।

फॉस्फोलिपिड्स - फॉस्फोलिपिड्स का आधार फॉस्फेटिडिक एसिड है।

फॉस्फोलिपिड जैविक झिल्लियों के लिपिड मैट्रिक्स का निर्माण करते हैं।

विषमकार्यात्मक यौगिक.

हेटरोफंक्शनल यौगिकों में हाइड्रॉक्सी और ऑक्सो एसिड शामिल हैं।

हाइड्रोक्सी एसिड

हाइड्रॉक्सी एसिड की विशेषता अणु में कार्बोक्सिल समूह के अलावा, ओ-एच हाइड्रॉक्सिल समूह की उपस्थिति से होती है, उनका सामान्य सूत्र आर (ओएच) एन (सीओओएच) है; कार्बनिक हाइड्रॉक्सी एसिड का पहला प्रतिनिधि हाइड्रॉक्सीएथेनोइक एसिड (हाइड्रॉक्सीएसेटिक, ऑक्सीमिथेनकार्बोक्सिलिक, ग्लाइकोलिक एसिड) होगा।

महत्वपूर्ण प्रक्रियाओं में शामिल हाइड्रॉक्सी एसिड में सबसे महत्वपूर्ण हैं: