अल्केन्स परिभाषा सामान्य सूत्र। ऐल्कीनों के रासायनिक गुण

आइए जानें कि एल्कीन जलयोजन प्रतिक्रिया क्या है। इसके लिए हम देंगे संक्षिप्त विवरणहाइड्रोकार्बन का यह वर्ग।

सामान्य सूत्र

एल्कीन सामान्य सूत्र SpH2n वाले असंतृप्त कार्बनिक यौगिक हैं, जिनके अणुओं में एक दोहरा बंधन होता है और इसमें एकल (सरल) बंधन भी होते हैं। कार्बन परमाणु sp2 संकर अवस्था में हैं। इस वर्ग के प्रतिनिधियों को एथिलीन कहा जाता है, क्योंकि इस श्रृंखला का पूर्वज एथिलीन है।

नामकरण की विशेषताएं

एल्कीन जलयोजन की क्रियाविधि को समझने के लिए उनके नामों की विशेषताओं पर प्रकाश डालना आवश्यक है। व्यवस्थित नामकरण के अनुसार, किसी एल्कीन का नामकरण करते समय क्रियाओं के एक निश्चित एल्गोरिदम का उपयोग किया जाता है।

सबसे पहले, आपको सबसे लंबी कार्बन श्रृंखला निर्धारित करने की आवश्यकता है जिसमें दोहरा बंधन शामिल है। संख्याएँ हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स के स्थान को दर्शाती हैं, जो रूसी वर्णमाला में सबसे छोटे से शुरू होती हैं।

यदि अणु में कई समान रेडिकल हैं, तो नाम में क्वालीफाइंग उपसर्ग di-, tri- और टेट्रा जोड़े जाते हैं।

इसके बाद ही अंत में -ene प्रत्यय जोड़कर कार्बन परमाणुओं की श्रृंखला का ही नामकरण किया जाता है। किसी अणु में असंतृप्त (दोहरा) बंधन का स्थान स्पष्ट करने के लिए इसे एक संख्या द्वारा दर्शाया जाता है। उदाहरण के लिए, 2मिथाइलपेंटीन-2।

ऐल्कीनों में संकरण

निम्नलिखित प्रकार के कार्य से निपटने के लिए: "एक एल्कीन का आणविक सूत्र स्थापित करें, जिसके जलयोजन से द्वितीयक अल्कोहल उत्पन्न होता है," हाइड्रोकार्बन के इस वर्ग के प्रतिनिधियों की संरचनात्मक विशेषताओं का पता लगाना आवश्यक है। दोहरे बंधन की उपस्थिति CxHy की अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने की क्षमता को स्पष्ट करती है। दोहरे आबंधों के बीच का कोण 120 डिग्री होता है। असंतृप्त बंधन के साथ कोई घूर्णन नहीं देखा जाता है, इसलिए इस वर्ग के प्रतिनिधियों को ज्यामितीय समरूपता की विशेषता है। एल्कीन अणुओं में मुख्य प्रतिक्रिया स्थल दोहरा बंधन है।

भौतिक गुण

वे संतृप्त हाइड्रोकार्बन के समान हैं। कार्बनिक हाइड्रोकार्बन के इस वर्ग के निचले प्रतिनिधि हैं सामान्य स्थितियाँ गैसीय पदार्थ. इसके बाद, तरल पदार्थों में एक क्रमिक संक्रमण देखा जाता है, और एल्केन्स, जिनके अणुओं में सत्रह से अधिक कार्बन परमाणु होते हैं, एक ठोस अवस्था की विशेषता रखते हैं। इस वर्ग के सभी यौगिकों में पानी में नगण्य घुलनशीलता होती है, जबकि वे ध्रुवीय कार्बनिक सॉल्वैंट्स में पूरी तरह घुलनशील होते हैं।

समरूपता की विशेषताएं

अणुओं में एथिलीन यौगिकों की उपस्थिति उनके संरचनात्मक सूत्रों की विविधता को स्पष्ट करती है। कार्बन कंकाल के आइसोमेराइजेशन के अलावा, जो कार्बनिक यौगिकों के सभी वर्गों के प्रतिनिधियों की विशेषता है, उनके पास इंटरक्लास आइसोमर्स हैं। वे साइक्लोपैराफिन हैं। उदाहरण के लिए, प्रोपेन के लिए इंटरक्लास आइसोमर साइक्लोप्रोपेन है।

इस वर्ग के अणुओं में दोहरे बंधन की उपस्थिति ज्यामितीय सीआईएस- और ट्रांस-आइसोमेरिज्म की संभावना को स्पष्ट करती है। ऐसी संरचनाएँ केवल दोहरे बंधन वाले सममित असंतृप्त हाइड्रोकार्बन के लिए संभव हैं।

समरूपता के इस प्रकार का अस्तित्व दोहरे बंधन के साथ कार्बन परमाणुओं के मुक्त घूर्णन की असंभवता से निर्धारित होता है।

रासायनिक गुणों की विशिष्टता

एल्कीन जलयोजन के तंत्र में कुछ विशेषताएं हैं। यह प्रतिक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ को संदर्भित करती है।

एल्कीन की जलयोजन प्रतिक्रिया कैसे होती है? जवाब देने के लिए यह प्रश्न, मार्कोवनिकोव के नियम पर विचार करें। इसका सार यह है कि असममित संरचना के एल्केनों का जलयोजन किया जाता है एक निश्चित तरीके से. हाइड्रोजन परमाणु उस कार्बन से जुड़ जाएगा जो अधिक हाइड्रोजनीकृत है। हाइड्रॉक्सिल समूह एक कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है जिसमें कम H होता है। एल्केन्स के जलयोजन से द्वितीयक मोनोहाइड्रिक अल्कोहल का निर्माण होता है।

प्रतिक्रिया को पूरी तरह से आगे बढ़ाने के लिए, खनिज एसिड का उपयोग उत्प्रेरक के रूप में किया जाता है। वे प्रतिक्रिया मिश्रण में आवश्यक मात्रा में हाइड्रोजन धनायनों की शुरूआत की गारंटी देते हैं।

एल्केन्स के जलयोजन द्वारा प्राथमिक मोनोहाइड्रिक अल्कोहल प्राप्त करना असंभव है, क्योंकि मार्कोवनिकोव के नियम का पालन नहीं किया जाएगा। इस सुविधा का उपयोग द्वितीयक अल्कोहल के कार्बनिक संश्लेषण में किया जाता है। एल्केन्स का कोई भी जलयोजन कठोर परिस्थितियों के उपयोग के बिना किया जाता है, इसलिए इस प्रक्रिया को इसका व्यावहारिक उपयोग मिल गया है।

यदि एथिलीन को SpH2n वर्ग के प्रारंभिक प्रतिनिधि के रूप में लिया जाता है, तो मार्कोवनिकोव का नियम काम नहीं करता है। ऐल्कीनों के जलयोजन से कौन-सी ऐल्कोहॉल प्राप्त नहीं की जा सकती? ऐसी रासायनिक प्रक्रिया के परिणामस्वरूप असममित एल्केन्स से प्राथमिक अल्कोहल प्राप्त करना असंभव है। एल्केन्स के जलयोजन का उपयोग कैसे किया जाता है? द्वितीयक अल्कोहल का उत्पादन इस प्रकार किया जाता है। यदि एसिटिलीन श्रृंखला (एल्किनीज़) के एक प्रतिनिधि को हाइड्रोकार्बन के रूप में चुना जाता है, तो जलयोजन से कीटोन्स और एल्डिहाइड का उत्पादन होता है।

मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार, एल्केन्स का जलयोजन किया जाता है। प्रतिक्रिया में एक इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ तंत्र होता है, जिसके सार का अच्छी तरह से अध्ययन किया जाता है।

आइए हम ऐसे परिवर्तनों के कई विशिष्ट उदाहरण दें। ऐल्कीनों के जलयोजन से क्या होता है? में प्रस्तुत उदाहरण स्कूल पाठ्यक्रमरसायन शास्त्र से संकेत मिलता है कि प्रोपेनॉल-2 को पानी के साथ प्रतिक्रिया करके प्रोपेन से प्राप्त किया जा सकता है, और ब्यूटेनॉल-2 को ब्यूटेन-1 से प्राप्त किया जा सकता है।

एल्कीन जलयोजन का उपयोग व्यावसायिक रूप से किया जाता है। इस प्रकार द्वितीयक ऐल्कोहॉल प्राप्त होते हैं।

हलोजनीकरण

हैलोजन अणुओं के साथ असंतृप्त हाइड्रोकार्बन की परस्पर क्रिया को दोहरे बंधन की गुणात्मक प्रतिक्रिया माना जाता है। हम पहले ही विश्लेषण कर चुके हैं कि ऐल्कीनों का जलयोजन कैसे होता है। हैलोजनीकरण की क्रियाविधि समान है।

हैलोजन अणुओं में एक सहसंयोजक गैर-ध्रुवीय रासायनिक बंधन होता है। जब अस्थायी उतार-चढ़ाव होता है, तो प्रत्येक अणु इलेक्ट्रोफिलिक बन जाता है। परिणामस्वरूप, असंतृप्त हाइड्रोकार्बन के अणुओं में दोहरे बंधन के विनाश के साथ-साथ योग की संभावना बढ़ जाती है। प्रक्रिया पूरी होने के बाद, प्रतिक्रिया उत्पाद अल्केन का डाइहैलोजन व्युत्पन्न होता है। ब्रोमिनेशन को असंतृप्त हाइड्रोकार्बन के लिए एक गुणात्मक प्रतिक्रिया माना जाता है, क्योंकि हैलोजन का भूरा रंग धीरे-धीरे गायब हो जाता है।

हाइड्रोहैलोजनीकरण

हम पहले ही देख चुके हैं कि ऐल्कीनों के जलयोजन का सूत्र क्या है। हाइड्रोजन ब्रोमाइड के साथ प्रतिक्रियाओं में एक समान विकल्प होता है। किसी दिए गए अकार्बनिक यौगिक में, सहसंयोजक ध्रुवीय रासायनिक बंधइसलिए, इलेक्ट्रॉन घनत्व में अधिक विद्युत ऋणात्मक ब्रोमीन परमाणु की ओर बदलाव होता है। हाइड्रोजन आंशिक धनात्मक आवेश प्राप्त करता है, हैलोजन को एक इलेक्ट्रॉन देता है और एल्कीन अणु पर हमला करता है।

यदि किसी असंतृप्त हाइड्रोकार्बन की संरचना असममित होती है, तो जब यह हाइड्रोजन हैलाइड के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो दो उत्पाद बनते हैं। इस प्रकार, हाइड्रोहैलोजनेशन के दौरान प्रोपेन से 1-ब्रोमोप्रोएन और 2-ब्रोमोप्रोपेन प्राप्त होते हैं।

इंटरैक्शन विकल्पों के प्रारंभिक मूल्यांकन के लिए, चयनित प्रतिस्थापन की इलेक्ट्रोनगेटिविटी को ध्यान में रखा जाता है।

ऑक्सीकरण

असंतृप्त हाइड्रोकार्बन अणुओं में निहित दोहरा बंधन मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों के संपर्क में है। वे प्रकृति में इलेक्ट्रोफिलिक भी हैं और इनका उपयोग किया जाता है रसायन उद्योग. विशेष रुचि पोटेशियम परमैंगनेट के जलीय (या कमजोर क्षारीय) घोल के साथ एल्केन्स का ऑक्सीकरण है। इसे हाइड्रॉक्सिलेशन प्रतिक्रिया कहा जाता है क्योंकि इसके परिणामस्वरूप डाइहाइड्रिक अल्कोहल बनता है।

उदाहरण के लिए, जब एथिलीन अणुओं को पोटेशियम परमैंगनेट के जलीय घोल के साथ ऑक्सीकरण किया जाता है, तो एथिनेडियोल-1,2 (एथिलीन ग्लाइकॉल) प्राप्त होता है। इस अंतःक्रिया को दोहरे बंधन के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया माना जाता है, क्योंकि अंतःक्रिया के दौरान, पोटेशियम परमैंगनेट समाधान का मलिनकिरण देखा जाता है।

अम्लीय वातावरण में (कठोर परिस्थितियों में), प्रतिक्रिया उत्पादों के बीच एल्डिहाइड को देखा जा सकता है।

वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ बातचीत करते समय, संबंधित एल्कीन कार्बन डाइऑक्साइड और जल वाष्प में ऑक्सीकृत हो जाता है। यह प्रक्रिया थर्मल ऊर्जा की रिहाई के साथ होती है, इसलिए उद्योग में इसका उपयोग गर्मी उत्पन्न करने के लिए किया जाता है।

एल्कीन अणु में दोहरे बंधन की उपस्थिति इस वर्ग में होने वाली हाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रियाओं की संभावना को इंगित करती है। हाइड्रोजन अणुओं के साथ SpH2n की परस्पर क्रिया तब होती है जब प्लैटिनम और निकल को उत्प्रेरक के रूप में थर्मल रूप से उपयोग किया जाता है।

एल्केन्स वर्ग के कई प्रतिनिधि ओजोनेशन से ग्रस्त हैं। कम तापमान पर, इस वर्ग के प्रतिनिधि ओजोन के साथ प्रतिक्रिया करते हैं। यह प्रक्रिया दोहरे बंधन के विखंडन के साथ होती है, जिसमें ओजोनाइड्स नामक चक्रीय पेरोक्साइड यौगिकों का निर्माण होता है। उनके अणु होते हैं ओ-ओ संचार, इसलिए पदार्थ विस्फोटक हैं। ओजोनाइड्स का संश्लेषण नहीं होता है शुद्ध फ़ॉर्म, उन्हें हाइड्रोलिसिस की प्रक्रिया का उपयोग करके विघटित किया जाता है, फिर जस्ता का उपयोग करके कम किया जाता है। इस प्रतिक्रिया के उत्पाद कार्बोनिल यौगिक हैं, जिन्हें शोधकर्ताओं द्वारा पृथक और पहचाना जाता है।

बहुलकीकरण

इस प्रतिक्रिया में कई एल्कीन अणुओं (मोनोमर्स) का एक बड़े मैक्रोमोलेक्यूल (पॉलिमर) में अनुक्रमिक संयोजन शामिल होता है। प्रारंभिक एथीन से, पॉलीथीन का उत्पादन किया जाता है, जिसका औद्योगिक अनुप्रयोग होता है। पॉलिमर एक ऐसा पदार्थ है जिसका आणविक भार अधिक होता है।

मैक्रोमोलेक्यूल के अंदर एक निश्चित संख्या में दोहराए जाने वाले टुकड़े होते हैं जिन्हें संरचनात्मक इकाइयाँ कहा जाता है। एथिलीन के पोलीमराइजेशन के लिए, समूह - CH2—CH2- को एक संरचनात्मक इकाई माना जाता है। पोलीमराइजेशन की डिग्री पॉलिमर संरचना में दोहराई गई इकाइयों की संख्या को इंगित करती है।

पोलीमराइजेशन की डिग्री बहुलक यौगिकों के गुणों को निर्धारित करती है। उदाहरण के लिए, शॉर्ट चेन पॉलीथीन एक तरल है जिसमें चिकनाई गुण होते हैं। लंबी श्रृंखलाओं वाले एक मैक्रोमोलेक्यूल को एक ठोस अवस्था की विशेषता होती है। सामग्री के लचीलेपन और प्लास्टिसिटी का उपयोग पाइप, बोतलों और फिल्मों के निर्माण में किया जाता है। पॉलीथीन, जिसमें पोलीमराइजेशन की डिग्री पांच से छह हजार होती है, में ताकत बढ़ जाती है, इसलिए इसका उपयोग मजबूत धागे, कठोर पाइप और कास्ट उत्पादों के उत्पादन में किया जाता है।

एल्कीन के पोलीमराइजेशन द्वारा प्राप्त उत्पादों में से व्यवहारिक महत्वआइए पॉलीविनाइल क्लोराइड पर प्रकाश डालें। यह संबंधविनाइल क्लोराइड के पोलीमराइजेशन द्वारा प्राप्त किया गया। परिणामी उत्पाद में मूल्यवान प्रदर्शन विशेषताएँ हैं। यह आक्रामक प्रभावों के प्रति बढ़े हुए प्रतिरोध की विशेषता है रसायन, गैर-ज्वलनशील, पेंट करने में आसान। पॉलीविनाइल क्लोराइड से क्या बनाया जा सकता है? ब्रीफकेस, रेनकोट, ऑयलक्लोथ, कृत्रिम चमड़ा, केबल, बिजली के तार इन्सुलेशन।

टेफ्लॉन टेट्राफ्लुओरोएथिलीन के पोलीमराइजेशन का एक उत्पाद है। यह कार्बनिक अक्रिय यौगिक अचानक तापमान परिवर्तन के प्रति प्रतिरोधी है।

पॉलीस्टाइरीन एक लोचदार पारदर्शी पदार्थ है जो मूल स्टाइरीन के पोलीमराइजेशन द्वारा बनता है। यह रेडियो और इलेक्ट्रिकल इंजीनियरिंग में डाइलेक्ट्रिक्स के निर्माण में अपरिहार्य है। इसके अलावा, पॉलीस्टाइनिन का उपयोग एसिड-प्रतिरोधी पाइप, खिलौने, कंघी और छिद्रपूर्ण प्लास्टिक के उत्पादन के लिए बड़ी मात्रा में किया जाता है।

एल्कीन प्राप्त करने की विशेषताएं

इस वर्ग के प्रतिनिधियों की आधुनिक रासायनिक उद्योग में मांग है, इसलिए उनके औद्योगिक और प्रयोगशाला उत्पादन के लिए विभिन्न तरीके विकसित किए गए हैं। एथिलीन और इसके समजात प्रकृति में मौजूद नहीं हैं।

हाइड्रोकार्बन के इस वर्ग के प्रतिनिधियों को प्राप्त करने के लिए कई प्रयोगशाला विकल्पों में रिवर्स जोड़ प्रतिक्रियाएं शामिल होती हैं जिन्हें उन्मूलन कहा जाता है। उदाहरण के लिए, पैराफिन (संतृप्त हाइड्रोकार्बन) का डीहाइड्रोजनीकरण संबंधित एल्केन्स का उत्पादन करता है।

धात्विक मैग्नीशियम के साथ अल्केन्स के हैलोजन डेरिवेटिव की प्रतिक्रिया करके, सामान्य सूत्र SpH2n के साथ यौगिक प्राप्त करना भी संभव है। उन्मूलन ज़ैतसेव के नियम के अनुसार किया जाता है, जो मार्कोवनिकोव के नियम के विपरीत है।

औद्योगिक मात्रा में, एथिलीन श्रृंखला के असंतृप्त हाइड्रोकार्बन तेल को तोड़ने से उत्पन्न होते हैं। तेल और गैस के टूटने और पायरोलिसिस से निकलने वाली गैसों में दस से बीस प्रतिशत तक असंतृप्त हाइड्रोकार्बन होते हैं। प्रतिक्रिया उत्पादों के मिश्रण में पैराफिन और एल्कीन दोनों होते हैं, जो भिन्नात्मक आसवन द्वारा एक दूसरे से अलग होते हैं।

कुछ अनुप्रयोग

एल्कीन कार्बनिक यौगिकों का एक महत्वपूर्ण वर्ग है। उनके उपयोग की संभावना उत्कृष्ट द्वारा बताई गई है जेट, प्राप्त करने में आसानी, उचित लागत। एल्केन्स का उपयोग करने वाले कई औद्योगिक क्षेत्रों में से, हम पॉलिमर उद्योग पर प्रकाश डालते हैं। पॉलिमर यौगिकों के उत्पादन के लिए एथिलीन, प्रोपलीन और उनके डेरिवेटिव की एक बड़ी मात्रा का उपयोग किया जाता है।

यही कारण है कि एल्कीन हाइड्रोकार्बन के उत्पादन के नए तरीकों की खोज से संबंधित प्रश्न इतने प्रासंगिक हैं।

पॉलीविनाइल क्लोराइड को एल्कीन से प्राप्त सबसे महत्वपूर्ण उत्पादों में से एक माना जाता है। इसकी विशेषता रासायनिक और थर्मल स्थिरता और कम ज्वलनशीलता है। चूँकि यह पदार्थ खनिज विलायकों में अघुलनशील है, लेकिन कार्बनिक विलायकों में घुलनशील है, इसलिए इसका उपयोग विभिन्न औद्योगिक क्षेत्रों में किया जा सकता है।

उसका आणविक वजनकई सौ हजार की राशि। जब तापमान बढ़ता है, तो पदार्थ हाइड्रोजन क्लोराइड की रिहाई के साथ विघटित होने में सक्षम होता है।

विशेष रुचि इसके ढांकता हुआ गुण हैं, जिनका उपयोग आधुनिक विद्युत इंजीनियरिंग में किया जाता है। जिन उद्योगों में पॉलीविनाइल क्लोराइड का उपयोग किया जाता है, उनमें हम उत्पादन पर प्रकाश डालते हैं कृत्रिम चमड़ा. परिणामी सामग्री प्रदर्शन विशेषताओं के मामले में किसी भी तरह से प्राकृतिक सामग्री से कमतर नहीं है, और साथ ही इसकी लागत भी काफी कम है। ऐसी सामग्री से बने कपड़े फैशन डिजाइनरों के बीच तेजी से लोकप्रिय हो रहे हैं जो विभिन्न रंगों में पॉलीविनाइल क्लोराइड से बने युवा कपड़ों के उज्ज्वल और रंगीन संग्रह बनाते हैं।

में बड़ी मात्रा मेंपॉलीविनाइल क्लोराइड का उपयोग रेफ्रिजरेटर में सीलेंट के रूप में किया जाता है। इसकी लोच और लोच के कारण, यह रासायनिक यौगिकफिल्मों और आधुनिक के निर्माण में मांग निलंबित छत. धोने योग्य वॉलपेपर अतिरिक्त रूप से एक पतली पीवीसी फिल्म से ढका हुआ है। यह आपको उनमें यांत्रिक शक्ति जोड़ने की अनुमति देता है। ऐसा परिष्करण सामग्रीकार्यालय परिसर में कॉस्मेटिक नवीकरण के लिए एक आदर्श विकल्प होगा।

इसके अलावा, एल्केन्स के जलयोजन से प्राथमिक और माध्यमिक मोनोहाइड्रिक अल्कोहल का निर्माण होता है, जो उत्कृष्ट कार्बनिक विलायक हैं।

ऐल्केनों के भौतिक गुण ऐल्केनों के समान ही होते हैं, हालाँकि उन सभी में थोड़े अधिक गुण होते हैं कम तामपानसंगत अल्केन्स की तुलना में पिघलना और उबलना। उदाहरण के लिए, पेंटेन का क्वथनांक 36°C होता है, और पेंटेन-1 का क्वथनांक 30°C होता है। सामान्य परिस्थितियों में, एल्कीन सी 2 - सी 4 गैसें हैं। सी 5 - सी 15 तरल हैं, सी 16 से शुरू होकर ठोस हैं। एल्केन्स पानी में अघुलनशील होते हैं लेकिन कार्बनिक विलायकों में अत्यधिक घुलनशील होते हैं।

प्रकृति में अल्केन्स दुर्लभ हैं। चूंकि एल्केन्स औद्योगिक कार्बनिक संश्लेषण के लिए मूल्यवान कच्चे माल हैं, इसलिए उनकी तैयारी के लिए कई तरीके विकसित किए गए हैं।

1. एल्केन्स का मुख्य औद्योगिक स्रोत अल्केन्स का टूटना है जो तेल का हिस्सा हैं:

3. प्रयोगशाला स्थितियों में, उन्मूलन प्रतिक्रियाओं द्वारा एल्कीन प्राप्त किए जाते हैं, जिसमें पड़ोसी कार्बन परमाणुओं से दो परमाणु या परमाणुओं के दो समूह समाप्त हो जाते हैं, और एक अतिरिक्त पी-बंध बनता है। ऐसी प्रतिक्रियाओं में निम्नलिखित शामिल हैं.

1) अल्कोहल का निर्जलीकरण तब होता है जब उन्हें पानी हटाने वाले एजेंटों के साथ गर्म किया जाता है, उदाहरण के लिए 150 डिग्री सेल्सियस से ऊपर के तापमान पर सल्फ्यूरिक एसिड के साथ:

जब एच 2 ओ को अल्कोहल से, एचबीआर और एचसीएल को एल्काइल हैलाइड से हटा दिया जाता है, तो हाइड्रोजन परमाणु को पड़ोसी कार्बन परमाणुओं से अधिमानतः हटा दिया जाता है जो कि बंधे होते हैं सबसे छोटी संख्याहाइड्रोजन परमाणु (न्यूनतम हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से)। इस पैटर्न को ज़ैतसेव का नियम कहा जाता है।

3) डीहेलोजनीकरण तब होता है जब आसन्न कार्बन परमाणुओं पर हैलोजन परमाणुओं वाले डाइहैलाइडों को सक्रिय धातुओं के साथ गर्म किया जाता है:

सीएच 2 बीआर -सीएचबीआर -सीएच 3 + एमजी → सीएच 2 =सीएच-सीएच 3 + एमजी बीआर 2।

रासायनिक गुणऐल्कीनों का निर्धारण उनके अणुओं में दोहरे बंधन की उपस्थिति से होता है। पी-बॉन्ड का इलेक्ट्रॉन घनत्व काफी गतिशील है और इलेक्ट्रोफिलिक कणों के साथ आसानी से प्रतिक्रिया करता है। इसलिए, ऐल्कीनों की कई प्रतिक्रियाएँ तंत्र के अनुसार आगे बढ़ती हैं इलेक्ट्रोफिलिक जोड़, प्रतीक ए ई (अंग्रेजी से, अतिरिक्त इलेक्ट्रोफिलिक) द्वारा निर्दिष्ट। इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाएं आयनिक प्रक्रियाएं हैं जो कई चरणों में होती हैं।

पहले चरण में, एक इलेक्ट्रोफिलिक कण (अक्सर यह एक एच + प्रोटॉन होता है) दोहरे बंधन के पी-इलेक्ट्रॉनों के साथ संपर्क करता है और एक पी-कॉम्प्लेक्स बनाता है, जिसे बाद में सहसंयोजक एस-बंध बनाकर कार्बोकेशन में परिवर्तित किया जाता है। इलेक्ट्रोफिलिक कण और कार्बन परमाणुओं में से एक:

एल्केन पी-कॉम्प्लेक्स कार्बोकेशन

दूसरे चरण में, कार्बोकेशन एक्स-आयन के साथ प्रतिक्रिया करता है, जिससे आयन की इलेक्ट्रॉन जोड़ी के कारण दूसरा एस-बंध बनता है:

इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं में, एक हाइड्रोजन आयन दोहरे बंधन पर कार्बन परमाणु से जुड़ जाता है जिसका नकारात्मक चार्ज अधिक होता है। चार्ज वितरण प्रतिस्थापन के प्रभाव में पी-इलेक्ट्रॉन घनत्व में बदलाव से निर्धारित होता है: .

+I प्रभाव प्रदर्शित करने वाले इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले पदार्थ पी-इलेक्ट्रॉन घनत्व को अधिक हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु में स्थानांतरित कर देते हैं और उस पर आंशिक नकारात्मक चार्ज बनाते हैं। यह बताता है मार्कोवनिकोव का नियम: जब एचएक्स (एक्स = हेल, ओएच, सीएन, आदि) जैसे ध्रुवीय अणुओं को असममित एल्केन्स में जोड़ा जाता है, तो हाइड्रोजन अधिमानतः दोहरे बंधन पर अधिक हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से जुड़ जाता है।

आइए योगात्मक प्रतिक्रियाओं के विशिष्ट उदाहरण देखें।

1) हाइड्रोहैलोजनीकरण. जब एल्कीन हाइड्रोजन हैलाइड्स (एचसीएल, एचबीआर) के साथ परस्पर क्रिया करते हैं, तो एल्काइल हैलाइड बनते हैं:

सीएच 3 -सीएच = सीएच 2 + एचबीआर ® सीएच 3 -सीएचबीआर-सीएच 3।

प्रतिक्रिया उत्पाद मार्कोवनिकोव के नियम द्वारा निर्धारित होते हैं।

हालाँकि, इस बात पर जोर दिया जाना चाहिए कि किसी भी कार्बनिक पेरोक्साइड की उपस्थिति में, ध्रुवीय HX अणु मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार एल्केन्स के साथ प्रतिक्रिया नहीं करते हैं:

	आर-ओ-ओ-आर
सीएच 3-सीएच = सीएच 2 + एचबीआर		सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 ब्र

यह इस तथ्य के कारण है कि पेरोक्साइड की उपस्थिति प्रतिक्रिया के आयनिक तंत्र के बजाय कट्टरपंथी को निर्धारित करती है।

2) जलयोजन. जब एल्केन्स खनिज एसिड (सल्फ्यूरिक, फॉस्फोरिक) की उपस्थिति में पानी के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, तो अल्कोहल बनता है। खनिज अम्ल उत्प्रेरक के रूप में कार्य करते हैं और प्रोटॉन के स्रोत हैं। पानी मिलाना भी मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करता है:

सीएच 3 -सीएच = सीएच 2 + एचओएन ® सीएच 3 -सीएच (ओएच) -सीएच 3।

3) हैलोजनीकरण. एल्केन्स ब्रोमीन जल का रंग फीका कर देते हैं:

सीएच 2 = सीएच 2 + बीआर 2 ® बी-सीएच 2 -सीएच 2 ब्र।

यह प्रतिक्रिया दोहरे बंधन के लिए गुणात्मक है।

4)हाइड्रोजनीकरण। हाइड्रोजन का योग धातु उत्प्रेरक की क्रिया के तहत होता है:

जहां आर = एच, सीएच 3, सीएल, सी 6 एच 5, आदि। सीएच 2 = सीएचआर अणु को मोनोमर कहा जाता है, परिणामी यौगिक को बहुलक कहा जाता है, संख्या एन पोलीमराइजेशन की डिग्री है।

विभिन्न एल्कीन डेरिवेटिव के पॉलिमराइजेशन से मूल्यवान औद्योगिक उत्पाद प्राप्त होते हैं: पॉलीथीन, पॉलीप्रोपाइलीन, पॉलीविनाइल क्लोराइड और अन्य।

इसके अलावा, एल्कीन ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं से भी गुजरते हैं। पोटेशियम परमैंगनेट (वैगनर प्रतिक्रिया) के जलीय घोल के साथ एल्कीन के हल्के ऑक्सीकरण के दौरान, डाइहाइड्रिक अल्कोहल बनते हैं:

ZSN 2 =CH 2 + 2KMn O 4 + 4H 2 O ® ZNOSN 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH.

इस प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, पोटेशियम परमैंगनेट का बैंगनी घोल जल्दी से फीका पड़ जाता है और मैंगनीज (IV) ऑक्साइड का एक भूरा अवक्षेप अवक्षेपित हो जाता है। यह प्रतिक्रिया, ब्रोमीन जल की रंगहीनता की प्रतिक्रिया की तरह, दोहरे बंधन के लिए गुणात्मक है। अम्लीय वातावरण में पोटेशियम परमैंगनेट के उबलते घोल के साथ एल्केन्स के गंभीर ऑक्सीकरण के दौरान, कीटोन्स के निर्माण के साथ दोहरे बंधन का पूर्ण विघटन होता है, कार्बोक्जिलिक एसिडया CO2, उदाहरण के लिए:

	[के बारे में]
सीएच 3 -सीएच=सीएच-सीएच 3		2CH 3 -COOH

ऑक्सीकरण उत्पादों के आधार पर, मूल एल्कीन में दोहरे बंधन की स्थिति निर्धारित की जा सकती है।

अन्य सभी हाइड्रोकार्बन की तरह, एल्कीन जलते हैं और भरपूर हवा के साथ कार्बन डाइऑक्साइड और पानी बनाते हैं:

C n H 2 n + Zn /2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O.

जब हवा सीमित होती है, तो एल्केन्स के दहन से कार्बन मोनोऑक्साइड और पानी का निर्माण हो सकता है:

सी एन एच 2 एन + एनओ 2 ® एनसीओ + एनएच 2 ओ।

यदि आप एक एल्कीन को ऑक्सीजन के साथ मिलाते हैं और इस मिश्रण को 200°C तक गर्म किए गए सिल्वर उत्प्रेरक के ऊपर से गुजारते हैं, तो एक एल्कीन ऑक्साइड (एपॉक्सीएल्केन) बनता है, उदाहरण के लिए:

किसी भी तापमान पर, एल्कीन ओजोन द्वारा ऑक्सीकृत हो जाते हैं (ओजोन ऑक्सीजन की तुलना में अधिक मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट है)। यदि ओजोन गैस को कमरे के तापमान से नीचे के तापमान पर मीथेन टेट्राक्लोराइड में एक एल्कीन के घोल से गुजारा जाता है, तो एक अतिरिक्त प्रतिक्रिया होती है और संबंधित ओजोनाइड्स (चक्रीय पेरोक्साइड) बनते हैं। ओजोनाइड्स बहुत अस्थिर होते हैं और आसानी से फट सकते हैं। इसलिए, वे आम तौर पर पृथक नहीं होते हैं, लेकिन उत्पादन के तुरंत बाद वे पानी से विघटित हो जाते हैं - इससे कार्बोनिल यौगिक (एल्डिहाइड या कीटोन) उत्पन्न होते हैं, जिनकी संरचना एल्केन की संरचना को इंगित करती है जो ओजोनेशन के अधीन थी।

निचली एल्केन्स औद्योगिक कार्बनिक संश्लेषण के लिए महत्वपूर्ण प्रारंभिक सामग्री हैं। एथिलीन से एथिल अल्कोहल, पॉलीइथाइलीन और पॉलीस्टाइनिन का उत्पादन किया जाता है। प्रोपेन का उपयोग पॉलीप्रोपाइलीन, फिनोल, एसीटोन और ग्लिसरीन के संश्लेषण के लिए किया जाता है।

एल्कीन एक या अधिक कार्बन-कार्बन दोहरे बंधन वाले असंतृप्त एलिफैटिक हाइड्रोकार्बन हैं। एक दोहरा बंधन दो कार्बन परमाणुओं को 120 डिग्री सेल्सियस के आसन्न बंधनों के बीच बंधन कोण के साथ एक समतल संरचना में बदल देता है:

सजातीय श्रृंखलाएल्केन्स का एक सामान्य सूत्र है; इसके पहले दो सदस्य एथीन (एथिलीन) और प्रोपेन (प्रोपलीन) हैं:

चार या के साथ एल्कीन श्रृंखला के सदस्य एक लंबी संख्याकार्बन परमाणु बंध स्थितियों में समावयवता प्रदर्शित करते हैं। उदाहरण के लिए, सूत्र वाले एक एल्केन में तीन आइसोमर्स होते हैं, जिनमें से दो बॉन्ड स्थिति आइसोमर्स होते हैं:

ध्यान दें कि एल्कीन श्रृंखला को दोहरे बंधन के निकटतम छोर से क्रमांकित किया गया है। दोहरे बंधन की स्थिति को दो संख्याओं के निचले भाग से दर्शाया जाता है, जो दोहरे बंधन से जुड़े दो कार्बन परमाणुओं के अनुरूप होता है। तीसरे आइसोमर में एक शाखित संरचना होती है:

किसी भी एल्कीन के आइसोमर्स की संख्या कार्बन परमाणुओं की संख्या के साथ बढ़ती है। उदाहरण के लिए, हेक्सेन में तीन बंधन स्थिति आइसोमर्स हैं:

डायन बूटा-1,3-डायन है, या बस ब्यूटाडीन है:

तीन दोहरे बंधन वाले यौगिकों को ट्राइएन्स कहा जाता है। एकाधिक दोहरे बंधन वाले यौगिकों में होता है साधारण नामपॉलीएन्स.

भौतिक गुण

ऐल्केनों का गलनांक और क्वथनांक उनके संगत ऐल्केनों की तुलना में थोड़ा कम होता है। उदाहरण के लिए, पेंटेन का क्वथनांक होता है। कमरे के तापमान पर एथिलीन, प्रोपेन और ब्यूटेन के तीन आइसोमर्स और सामान्य दबावगैसीय अवस्था में हैं. 5 से 15 तक कार्बन परमाणुओं की संख्या वाले एल्कीन सामान्य परिस्थितियों में तरल अवस्था में होते हैं। उनकी अस्थिरता, अल्केन्स की तरह, कार्बन श्रृंखला में शाखाओं की उपस्थिति में बढ़ जाती है। 15 से अधिक कार्बन परमाणुओं वाले एल्कीन सामान्य परिस्थितियों में ठोस होते हैं।

प्रयोगशाला स्थितियों में प्राप्त किया गया

प्रयोगशाला में एल्कीन के उत्पादन की दो मुख्य विधियाँ हैं अल्कोहल का निर्जलीकरण और हैलोऐल्केन का निर्जलीकरण। उदाहरण के लिए, 170 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड की अधिकता की क्रिया के तहत इथेनॉल के निर्जलीकरण द्वारा एथिलीन प्राप्त किया जा सकता है (धारा 19.2 देखें):

गर्म एल्यूमिना की सतह पर इथेनॉल वाष्प प्रवाहित करके इथेनॉल से एथिलीन का उत्पादन भी किया जा सकता है। इस प्रयोजन के लिए, आप चित्र में दिखाए गए योजनाबद्ध तरीके से इंस्टॉलेशन का उपयोग कर सकते हैं। 18.3.

एल्केन्स तैयार करने की दूसरी आम विधि बुनियादी उत्प्रेरण स्थितियों के तहत हैलोजेनेटेड अल्केन्स के डीहाइड्रोहैलोजनेशन पर आधारित है।

इस प्रकार की उन्मूलन प्रतिक्रिया का तंत्र अनुभाग में वर्णित है। 17.3.

ऐल्कीन प्रतिक्रियाएँ

एल्केन्स, अल्केन्स की तुलना में बहुत अधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं। यह दोहरे बंधन के -इलेक्ट्रॉनों की इलेक्ट्रोफाइल को आकर्षित करने की क्षमता के कारण है (धारा 17.3 देखें)। इसलिए, एल्केन्स की विशिष्ट प्रतिक्रियाएं मुख्य रूप से दोहरे बंधन पर इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाएं हैं:

इनमें से कई प्रतिक्रियाओं में आयनिक तंत्र होते हैं (धारा 17.3 देखें)।

हाइड्रोजनीकरण

यदि कुछ एल्कीन, उदाहरण के लिए एथिलीन, को हाइड्रोजन के साथ मिलाया जाता है और इस मिश्रण को कमरे के तापमान पर प्लैटिनम उत्प्रेरक या लगभग 150 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर निकल उत्प्रेरक की सतह पर पारित किया जाता है, तो जोड़ घटित होगा

एल्केन के दोहरे बंधन पर हाइड्रोजन। यह संगत एल्केन उत्पन्न करता है:

इस प्रकार की प्रतिक्रिया विषमांगी उत्प्रेरण का एक उदाहरण है। इसका तंत्र अनुभाग में वर्णित है। 9.2 और चित्र में योजनाबद्ध रूप से दिखाया गया है। 9.20.

हैलोजन का जोड़

क्लोरीन या ब्रोमीन आसानी से एल्कीन के दोहरे बंधन में जुड़ जाता है; यह प्रतिक्रिया गैर-ध्रुवीय सॉल्वैंट्स, जैसे टेट्राक्लोरोमेथेन या हेक्सेन में होती है। प्रतिक्रिया एक आयनिक तंत्र द्वारा आगे बढ़ती है, जिसमें कार्बोकेशन का निर्माण शामिल होता है। दोहरा बंधन हैलोजन अणु को ध्रुवीकृत करता है, इसे द्विध्रुव में बदल देता है:

इसलिए, हेक्सेन या टेट्राक्लोरोमेथेन में ब्रोमीन का घोल एल्कीन से हिलाने पर रंगहीन हो जाता है। यदि आप एल्कीन को ब्रोमीन जल के साथ हिलाते हैं तो भी यही होता है। ब्रोमीन जल, पानी में ब्रोमीन का एक घोल है। इस घोल में हाइपोब्रोमस एसिड होता है। एक हाइपोब्रोमस एसिड अणु एल्कीन के दोहरे बंधन से जुड़ जाता है, जिसके परिणामस्वरूप ब्रोमो-प्रतिस्थापित अल्कोहल बनता है। उदाहरण के लिए

हाइड्रोजन हैलाइडों का योग

इस प्रकार की प्रतिक्रिया का तंत्र अनुभाग में वर्णित है। 18.3. उदाहरण के तौर पर, प्रोपेन में हाइड्रोजन क्लोराइड मिलाने पर विचार करें:

ध्यान दें कि इस प्रतिक्रिया का उत्पाद 2-क्लोरोप्रोपेन है, 1-क्लोरोप्रोपेन नहीं:

ऐसी अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में, सबसे अधिक विद्युत ऋणात्मक परमाणु या सबसे अधिक विद्युत ऋणात्मक समूह हमेशा जुड़े हुए कार्बन परमाणु से जुड़ता है

हाइड्रोजन परमाणुओं की सबसे छोटी संख्या. इस पैटर्न को मार्कोवनिकोव का नियम कहा जाता है।

हाइड्रोजन परमाणुओं की सबसे छोटी संख्या से जुड़े कार्बन परमाणु के लिए एक इलेक्ट्रोनगेटिव परमाणु या समूह का अधिमान्य लगाव कार्बोकेशन की स्थिरता में वृद्धि के कारण होता है क्योंकि कार्बन परमाणु पर एल्काइल प्रतिस्थापन की संख्या बढ़ जाती है। स्थिरता में यह वृद्धि बदले में एल्काइल समूहों में होने वाले आगमनात्मक प्रभाव से स्पष्ट होती है, क्योंकि वे इलेक्ट्रॉन दाता हैं:

किसी भी कार्बनिक पेरोक्साइड की उपस्थिति में, प्रोपेन हाइड्रोजन ब्रोमाइड के साथ प्रतिक्रिया करता है, यानी, मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार नहीं। ऐसे उत्पाद को एंटी-मार्कोवनिकोव कहा जाता है। यह आयनिक तंत्र के बजाय रेडिकल द्वारा होने वाली प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप बनता है।

हाइड्रेशन

एल्केन्स ठंडे सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके एल्काइल हाइड्रोजन सल्फेट बनाते हैं। उदाहरण के लिए

यह प्रतिक्रिया एक योग है क्योंकि इसमें दोहरे बंधन पर एक एसिड का योग शामिल होता है। यह एथिलीन बनाने के लिए इथेनॉल के निर्जलीकरण की विपरीत प्रतिक्रिया है। इस प्रतिक्रिया का तंत्र दोहरे बंधन पर हाइड्रोजन हैलाइडों को जोड़ने के तंत्र के समान है। इसमें कार्बोकेशन मध्यवर्ती का निर्माण शामिल है। यदि इस प्रतिक्रिया के उत्पाद को पानी से पतला किया जाता है और धीरे से गर्म किया जाता है, तो यह इथेनॉल बनाने के लिए हाइड्रोलाइज हो जाता है:

अल्कीन्स में सल्फ्यूरिक एसिड मिलाने की प्रतिक्रिया मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करती है:

पोटेशियम परमैंगनेट के अम्लीय घोल के साथ प्रतिक्रिया

पोटेशियम परमैंगनेट के अम्लीकृत घोल का बैंगनी रंग गायब हो जाता है यदि इस घोल को किसी एल्कीन के साथ मिश्रण में मिलाया जाता है। एल्कीन का हाइड्रॉक्सिलेशन होता है (ऑक्सीकरण के परिणामस्वरूप गठित हाइड्रॉक्सी समूह का परिचय), जिसके परिणामस्वरूप डायोल में परिवर्तित हो जाता है। उदाहरण के लिए, जब एथिलीन की अधिक मात्रा को अम्लीय घोल से हिलाया जाता है, तो इथेन-1,2-डायोल (एथिलीन ग्लाइकॉल) बनता है।

यदि किसी एल्कीन को -आयन विलयन की अधिक मात्रा के साथ हिलाया जाता है, तो एल्कीन का ऑक्सीडेटिव विदलन होता है, जिससे एल्डिहाइड और कीटोन का निर्माण होता है:

इस मामले में बनने वाले एल्डिहाइड कार्बोक्जिलिक एसिड बनाने के लिए आगे ऑक्सीकरण से गुजरते हैं।

पोटेशियम परमैंगनेट के क्षारीय घोल का उपयोग करके डायोल बनाने के लिए एल्केन्स का हाइड्रॉक्सिलेशन भी किया जा सकता है।

पेरबेंजोइक एसिड के साथ प्रतिक्रिया

एल्केन्स पेरोक्सीएसिड्स (पेरासिड्स) जैसे पेरबेंजोइक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके चक्रीय ईथर (एपॉक्सी यौगिक) बनाते हैं। उदाहरण के लिए

जब एपॉक्सीएथेन को एसिड के पतले घोल के साथ धीरे से गर्म किया जाता है, तो ईथेन-1,2-डायोल बनता है:

ऑक्सीजन के साथ प्रतिक्रिया

सीमित वायु पहुंच के साथ, एल्केन्स के दहन से कार्बन मोनोऑक्साइड और पानी का निर्माण होता है:

चूँकि एल्केन्स में संबंधित अल्केन्स की तुलना में सापेक्ष कार्बन की मात्रा अधिक होती है, वे धुएँ वाली लौ के साथ जलते हैं। यह कार्बन कणों के निर्माण के कारण है:

यदि आप किसी एल्कीन को ऑक्सीजन के साथ मिलाते हैं और इस मिश्रण को सिल्वर उत्प्रेरक की सतह पर प्रवाहित करते हैं, तो एपॉक्सीइथेन लगभग 200 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर बनता है:

ओजोनोलिसिस

जब ओजोन गैस को 20 डिग्री सेल्सियस से कम तापमान पर ट्राइक्लोरोमेथेन या टेट्राक्लोरोमेथेन में एक एल्कीन के घोल से गुजारा जाता है, तो संबंधित एल्कीन (ऑक्सीरेन) का ओजोनाइड बनता है।

ओजोनाइड्स अस्थिर यौगिक हैं और विस्फोटक हो सकते हैं। वे एल्डिहाइड या कीटोन बनाने के लिए हाइड्रोलिसिस से गुजरते हैं। उदाहरण के लिए

इस मामले में, मेथनॉल (फॉर्मेल्डिहाइड) का हिस्सा हाइड्रोजन पेरोक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करता है, जिससे मीथेन (फॉर्मिक) एसिड बनता है:

बहुलकीकरण

सबसे सरल एल्कीन उच्च आणविक भार वाले यौगिकों को बनाने के लिए पोलीमराइज़ कर सकते हैं जिनका मूल एल्कीन के समान अनुभवजन्य सूत्र होता है:

यह प्रतिक्रिया तब होती है उच्च रक्तचाप, तापमान 120°C और ऑक्सीजन की उपस्थिति में, जो उत्प्रेरक की भूमिका निभाता है। हालाँकि, यदि ज़िग्लर उत्प्रेरक का उपयोग किया जाता है, तो एथिलीन पोलीमराइजेशन को कम दबाव पर किया जा सकता है। सबसे आम ज़िग्लर उत्प्रेरक में से एक ट्राइथाइलएल्यूमिनियम और टाइटेनियम टेट्राक्लोराइड का मिश्रण है।

ऐल्कीनों के पोलीमराइजेशन पर अनुभाग में अधिक विस्तार से चर्चा की गई है। 18.3.

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असंतृप्त में हाइड्रोकार्बन शामिल होते हैं जिनके अणुओं में कार्बन परमाणुओं के बीच कई बंधन होते हैं। असंतृप्त एल्कीन, एल्काइन, एल्केडीन (पॉलीनीज़) हैं। रिंग में दोहरे बंधन वाले चक्रीय हाइड्रोकार्बन (साइक्लोअल्केन्स), साथ ही रिंग में कम संख्या में कार्बन परमाणुओं (तीन या चार परमाणु) वाले साइक्लोअल्केन्स में भी एक असंतृप्त चरित्र होता है। "असंतृप्ति" की संपत्ति इन पदार्थों की अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने की क्षमता से जुड़ी है, मुख्य रूप से हाइड्रोजन, संतृप्त, या संतृप्त, हाइड्रोकार्बन - अल्केन्स के गठन के साथ।

संरचना

एल्केन्स चक्रीय होते हैं, जिनमें अणु में एकल बंधों के अलावा, कार्बन परमाणुओं के बीच एक दोहरा बंध होता है और सामान्य सूत्र सी एन एच 2 एन के अनुरूप होता है।

अल्केन्स को अपना दूसरा नाम - "ओलेफ़िन" असंतृप्त फैटी एसिड (ओलिक, लिनोलिक) के अनुरूप मिला, जिसके अवशेष तरल वसा - तेल (अंग्रेजी तेल - तेल से) का हिस्सा हैं।

जैसा कि आप जानते हैं, कार्बन परमाणु जिनके बीच दोहरा बंधन होता है, एसपी 2 संकरण की स्थिति में होते हैं। इसका मतलब यह है कि एक एस और दो पी ऑर्बिटल्स संकरण में भाग लेते हैं, और एक पी ऑर्बिटल असंकरित रहता है। हाइब्रिड ऑर्बिटल्स के ओवरलैप होने से एक ए-बॉन्ड का निर्माण होता है, और एथिलीन अणु के पड़ोसी कार्बन परमाणुओं के अनहाइब्रिडाइज्ड-ऑर्बिटल्स के कारण, एक दूसरा बॉन्ड बनता है, एन-कनेक्शन. इस प्रकार, एक दोहरे बंधन में एक Þ-बॉन्ड और एक पी-बॉन्ड होता है।

दोहरा बंधन बनाने वाले परमाणुओं के संकर कक्षक एक ही तल में होते हैं, और एन-बंध बनाने वाले कक्षक अणु के तल के लंबवत स्थित होते हैं (चित्र 5 देखें)।

दोहरा बंधन (0.132 एनएम) एकल बंधन से छोटा है, और इसकी ऊर्जा अधिक है, यानी यह मजबूत है। फिर भी, एक मोबाइल, आसानी से ध्रुवीकरण योग्य 7g-बॉन्ड की उपस्थिति इस तथ्य की ओर ले जाती है कि एल्केन्स रासायनिक रूप से अल्केन्स की तुलना में अधिक सक्रिय हैं और अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं से गुजरने में सक्षम हैं।

एथीन की सजातीय श्रृंखला

अशाखित एल्केन्स एथीन (एथिलीन) की समजातीय श्रृंखला बनाते हैं।

C2H4 - एथीन, C3H6 - प्रोपेन, C4H8 - ब्यूटेन, C5H10 - पेंटीन, C6H12 - हेक्सेन, आदि।

समावयवता और नामकरण

अल्केन्स की तरह, अल्केन्स को संरचनात्मक आइसोमेरिज्म की विशेषता होती है। जैसा कि आपको याद है, संरचनात्मक आइसोमर्स कार्बन कंकाल की संरचना में एक दूसरे से भिन्न होते हैं। संरचनात्मक आइसोमर्स की विशेषता वाला सबसे सरल एल्कीन ब्यूटेन है।

CH3-CH2-CH=CH2 CH3-C=CH2
एल
सीएच3
ब्यूटेन-1 मिथाइलप्रोपीन

एक विशेष प्रकार की संरचनात्मक समावयवता दोहरे बंधन की स्थिति का समावयवता है:

CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
ब्यूटेन-1 ब्यूटेन-2

एकल कार्बन-कार्बन बंधन के चारों ओर कार्बन परमाणुओं का लगभग मुक्त घूर्णन संभव है, इसलिए अल्केन अणु विभिन्न प्रकार के आकार ले सकते हैं। दोहरे बंधन के चारों ओर घूमना असंभव है, जिससे एल्केन्स में एक अन्य प्रकार की आइसोमेरिज्म की उपस्थिति होती है - ज्यामितीय, या सीआईएस-ट्रांस आइसोमेरिज्म।

सीआईएस आइसोमर्स विमान के सापेक्ष आणविक टुकड़ों (इस मामले में, मिथाइल समूह) की स्थानिक व्यवस्था में थोरैक्स आइसोमर्स से भिन्न होते हैं एन-कनेक्शन, और इसलिए गुण।

एल्केन्स साइक्लोअल्केन्स (इंटरक्लास आइसोमेरिज्म) के लिए आइसोमेरिक हैं, उदाहरण के लिए:

CH2 = CH-CH2-CH2-CH2-CH3
हेक्सेन-1 साइक्लोहेक्सेन

नामपद्धति ऐल्कीन IUPAC द्वारा विकसित, अल्केन्स के नामकरण के समान है।

1. मुख्य सर्किट चयन

हाइड्रोकार्बन के नाम का निर्माण मुख्य श्रृंखला की परिभाषा से शुरू होता है - अणु में कार्बन परमाणुओं की सबसे लंबी श्रृंखला। एल्केन्स के मामले में, मुख्य श्रृंखला में एक दोहरा बंधन होना चाहिए।

2. मुख्य श्रृंखला के परमाणुओं की संख्या

मुख्य श्रृंखला के परमाणुओं की संख्या उस सिरे से शुरू होती है जहां दोहरा बंधन निकटतम होता है। उदाहरण के लिए, सही नामकनेक्शन

CH3-SN-CH2-CH=CH-CH3 CH3

5-मिथाइलहेक्सिन-2, 2-मिथाइलहेक्सिन-4 नहीं, जैसा कि कोई उम्मीद कर सकता है।

यदि दोहरे बंधन की स्थिति श्रृंखला में परमाणुओं की संख्या की शुरुआत निर्धारित नहीं कर सकती है, तो यह संतृप्त हाइड्रोकार्बन की तरह ही प्रतिस्थापन की स्थिति से निर्धारित होती है।

CH3- CH2-CH=CH-CH-CH3
एल
सीएच3
2-मिथाइलहेक्सिन-3

3. नाम का गठन

ऐल्केनों के नाम ऐल्केनों के नामों के समान ही बनते हैं। नाम के अंत में, कार्बन परमाणु की संख्या इंगित करें जिस पर दोहरा बंधन शुरू होता है, और प्रत्यय इंगित करता है कि यौगिक एल्केन्स के वर्ग से संबंधित है, -ईन।

रसीद

1. पेट्रोलियम उत्पादों का टूटना। संतृप्त हाइड्रोकार्बन के थर्मल क्रैकिंग की प्रक्रिया में, एल्केनों के निर्माण के साथ-साथ एल्केनों का निर्माण होता है।

2. संतृप्त हाइड्रोकार्बन का निर्जलीकरण। जब अल्केन्स को उच्च तापमान (400-600 डिग्री सेल्सियस) पर उत्प्रेरक के ऊपर से गुजारा जाता है, तो एक हाइड्रोजन अणु समाप्त हो जाता है और एक एल्केन बनता है:

3. अल्कोहल का निर्जलीकरण (पानी का उन्मूलन)। उच्च तापमान पर मोनोहाइड्रिक अल्कोहल पर पानी हटाने वाले एजेंटों (H2804, Al203) के प्रभाव से पानी के अणु का निष्कासन होता है और एक दोहरे बंधन का निर्माण होता है:

इस प्रतिक्रिया को इंट्रामोल्यूलर डिहाइड्रेशन कहा जाता है (इंटरमॉलिक्यूलर डिहाइड्रेशन के विपरीत, जो ईथर के निर्माण की ओर ले जाता है और इसका अध्ययन § 16 "अल्कोहल" में किया जाएगा)।

4. डिहाइड्रोहैलोजनेशन (हाइड्रोजन हैलाइड का उन्मूलन)।

जब हेलोऐल्केन अल्कोहल के घोल में क्षार के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो हाइड्रोजन हैलाइड अणु के उन्मूलन के परिणामस्वरूप एक दोहरा बंधन बनता है।

ध्यान दें कि यह प्रतिक्रिया ब्यूटेन-1 के बजाय मुख्य रूप से ब्यूटेन-2 उत्पन्न करती है, जो कि इससे मेल खाती है जैतसेव का नियम:

जब द्वितीयक और तृतीयक हैलोऐल्केनों से एक हाइड्रोजन हैलाइड समाप्त हो जाता है, तो सबसे कम हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से एक हाइड्रोजन परमाणु समाप्त हो जाता है।

5. डीहेलोजनीकरण। जब जिंक एक अल्केन के डाइब्रोमो व्युत्पन्न पर कार्य करता है, तो पड़ोसी कार्बन परमाणुओं पर स्थित हैलोजन परमाणु समाप्त हो जाते हैं और एक दोहरा बंधन बनता है:

भौतिक गुण

एल्कीनों की सजातीय श्रृंखला के पहले तीन प्रतिनिधि गैस हैं, C5H10-C16H32 संरचना वाले पदार्थ तरल हैं, और उच्च एल्कीन ठोस हैं।

यौगिकों के बढ़ते आणविक भार के साथ क्वथनांक और गलनांक स्वाभाविक रूप से बढ़ते हैं।

रासायनिक गुण

अतिरिक्त प्रतिक्रियाएँ

आइए हम आपको वह याद दिला दें विशिष्ट विशेषताअसंतृप्त हाइड्रोकार्बन के प्रतिनिधि - एल्केन्स अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने की क्षमता है। इनमें से अधिकांश प्रतिक्रियाएँ इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ तंत्र द्वारा आगे बढ़ती हैं।

1. ऐल्कीनों का हाइड्रोजनीकरण। एल्कीन हाइड्रोजनीकरण उत्प्रेरक - धातु - प्लैटिनम, पैलेडियम, निकल की उपस्थिति में हाइड्रोजन जोड़ने में सक्षम हैं:

CH3-CH2-CH=CH2 + H2 -> CH3-CH2-CH2-CH3

यह प्रतिक्रिया वायुमंडलीय और ऊंचे दबाव दोनों पर होती है और इसके लिए उच्च तापमान की आवश्यकता नहीं होती है, क्योंकि यह ऊष्माक्षेपी होती है। जब तापमान बढ़ता है, तो वही उत्प्रेरक विपरीत प्रतिक्रिया - डिहाइड्रोजनीकरण का कारण बन सकते हैं।

2. हैलोजनीकरण (हैलोजन का योग)। ब्रोमीन जल या कार्बनिक विलायक (CCl4) में ब्रोमीन के घोल के साथ एल्कीन की परस्पर क्रिया से एल्कीन में हैलोजन अणु के जुड़ने और डायहेलोऐल्केन के निर्माण के परिणामस्वरूप इन घोलों का रंग तेजी से खराब हो जाता है।

मार्कोवनिकोव व्लादिमीर वासिलिविच

(1837-1904)

रूसी जैविक रसायनज्ञ. दोहरे बंधन पर प्रतिस्थापन, उन्मूलन, जोड़ और आइसोमेराइजेशन प्रतिक्रियाओं की दिशा पर तैयार (1869) नियम रासायनिक संरचना. उन्होंने (1880 से) तेल की संरचना का अध्ययन किया और एक स्वतंत्र विज्ञान के रूप में पेट्रोकेमिस्ट्री की नींव रखी। खोला गया (1883) नई कक्षा कार्बनिक पदार्थ- साइक्लो-पैराफिन्स (नेफ्थीन्स)।

3. हाइड्रोहैलोजनीकरण (हाइड्रोजन हैलाइड का योग)।

हाइड्रोजन हैलाइड संयोजन प्रतिक्रिया पर नीचे अधिक विस्तार से चर्चा की जाएगी। यह प्रतिक्रिया मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करती है:

जब एक हाइड्रोजन हैलाइड एक एल्कीन से जुड़ता है, तो हाइड्रोजन अधिक हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से जुड़ जाता है, यानी, वह परमाणु जिस पर अधिक हाइड्रोजन परमाणु होते हैं, और हैलोजन कम हाइड्रोजनीकृत परमाणु से जुड़ जाता है।

4. जलयोजन (पानी मिलाना)। एल्केन्स के जलयोजन से अल्कोहल का निर्माण होता है। उदाहरण के लिए, एथीन में पानी मिलाना इनमें से एक का आधार है औद्योगिक तरीकेएथिल अल्कोहल प्राप्त करना:

CH2=CH2 + H2O -> CH3-CH2OH
एथीन इथेनॉल

ध्यान दें कि प्राथमिक अल्कोहल (प्राथमिक कार्बन पर हाइड्रॉक्सी समूह के साथ) केवल तभी बनता है जब एथीन हाइड्रेटेड होता है। जब प्रोपेन या अन्य एल्केन्स हाइड्रेटेड होते हैं, तो द्वितीयक अल्कोहल बनते हैं।

यह प्रतिक्रिया भी मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार आगे बढ़ती है - एक हाइड्रोजन धनायन अधिक हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से जुड़ता है, और एक हाइड्रॉक्सी समूह कम हाइड्रोजनीकृत परमाणु से जुड़ता है।

5. पॉलिमराइजेशन. जोड़ का एक विशेष मामला एल्केन्स की पोलीमराइज़ेशन प्रतिक्रिया है:

यह अतिरिक्त प्रतिक्रिया एक मुक्त-कट्टरपंथी तंत्र के माध्यम से होती है।

ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएँ

किसी तरह कार्बनिक यौगिक, एल्केन्स ऑक्सीजन में जलकर CO2 और H20 बनाते हैं।

एल्केनों के विपरीत, जो विलयनों में ऑक्सीकरण के प्रति प्रतिरोधी होते हैं, एल्केन्स पोटेशियम परमैंगनेट के जलीय घोलों की क्रिया से आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं। तटस्थ या थोड़ा क्षारीय समाधानों में, एल्केन्स का ऑक्सीकरण डायोल्स (डायहाइड्रिक अल्कोहल) में होता है, और हाइड्रॉक्सिल समूह उन परमाणुओं में जोड़े जाते हैं जिनके बीच ऑक्सीकरण से पहले एक दोहरा बंधन मौजूद था।

जैसा कि आप पहले से ही जानते हैं, असंतृप्त हाइड्रोकार्बन - एल्केन्स अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने में सक्षम हैं। इनमें से अधिकांश प्रतिक्रियाएँ इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ तंत्र द्वारा आगे बढ़ती हैं।

इलेक्ट्रोफिलिक कनेक्शन

इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिक्रियाएं वे प्रतिक्रियाएं होती हैं जो इलेक्ट्रोफाइल के प्रभाव में होती हैं - ऐसे कण जिनमें इलेक्ट्रॉन घनत्व की कमी होती है, उदाहरण के लिए, एक अपूर्ण कक्षक। सबसे सरल इलेक्ट्रोफिलिक कण हाइड्रोजन धनायन है। यह ज्ञात है कि हाइड्रोजन परमाणु के तीसरे कक्षक में एक इलेक्ट्रॉन होता है। जब कोई परमाणु इस इलेक्ट्रॉन को खो देता है तो हाइड्रोजन धनायन बनता है, इस प्रकार हाइड्रोजन धनायन में कोई इलेक्ट्रॉन नहीं होता है:

Н· - 1е - -> Н +

इस मामले में, धनायन में काफी उच्च इलेक्ट्रॉन बंधुता होती है। इन कारकों का संयोजन हाइड्रोजन धनायन को काफी मजबूत इलेक्ट्रोफिलिक कण बनाता है।

अम्लों के इलेक्ट्रोलाइटिक पृथक्करण के दौरान हाइड्रोजन धनायन का निर्माण संभव है:

НВr -> Н + + Вr -

यही कारण है कि एसिड की उपस्थिति और भागीदारी में कई इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिक्रियाएं होती हैं।

इलेक्ट्रोफिलिक कण, जैसा कि पहले उल्लेख किया गया है, बढ़े हुए इलेक्ट्रॉन घनत्व वाले क्षेत्रों वाले सिस्टम पर कार्य करते हैं। ऐसी प्रणाली का एक उदाहरण एकाधिक (दोहरा या तिगुना) कार्बन-कार्बन बंधन है।

आप पहले से ही जानते हैं कि कार्बन परमाणु जिनके बीच एक दोहरा बंधन बनता है, एसपी 2 संकरण की स्थिति में हैं। एक ही तल में स्थित पड़ोसी कार्बन परमाणुओं के असंकरित पी-ऑर्बिटल्स ओवरलैप होकर बनते हैं एन-बॉन्ड, जो Þ-बॉन्ड से कम मजबूत है, और, सबसे महत्वपूर्ण बात, बाहरी प्रभाव के तहत आसानी से ध्रुवीकृत हो जाता है विद्युत क्षेत्र. इसका मतलब यह है कि जब कोई धनात्मक आवेशित कण पास आता है, तो सीएस-बॉन्ड के इलेक्ट्रॉन उसकी ओर स्थानांतरित हो जाते हैं और तथाकथित पी-जटिल।

यह पता चला है एन-जटिल और हाइड्रोजन धनायन जोड़ने पर एन- कनेक्शन. हाइड्रोजन धनायन अणु के तल से उभरे इलेक्ट्रॉन घनत्व से टकराता हुआ प्रतीत होता है एन-कनेक्शन और उससे जुड़ता है।

अगले चरण में, इलेक्ट्रॉन युग्म का पूर्ण विस्थापन होता है एन-कार्बन परमाणुओं में से एक से बंधता है, जिससे उस पर इलेक्ट्रॉनों की एक अकेली जोड़ी दिखाई देती है। कार्बन परमाणु की कक्षा जिस पर यह जोड़ी स्थित है और हाइड्रोजन धनायन की खाली कक्षा ओवरलैप होती है, जिससे दाता-स्वीकर्ता तंत्र के माध्यम से सहसंयोजक बंधन का निर्माण होता है। दूसरे कार्बन परमाणु में अभी भी एक अपूर्ण कक्षक है, यानी, एक सकारात्मक चार्ज।

परिणामी कण को कार्बोकेशन कहा जाता है क्योंकि इसमें कार्बन परमाणु पर सकारात्मक चार्ज होता है। यह कण किसी भी आयन के साथ संयोजन कर सकता है, एक कण जिसमें एक अकेला इलेक्ट्रॉन युग्म होता है, यानी, एक न्यूक्लियोफाइल।

आइए एथीन के हाइड्रोब्रोमिनेशन (हाइड्रोजन ब्रोमाइड का योग) के उदाहरण का उपयोग करके इलेक्ट्रोफिलिक योग प्रतिक्रिया के तंत्र पर विचार करें:

СН2= СН2 + НВг --> СНВr-СН3

प्रतिक्रिया एक इलेक्ट्रोफिलिक कण - एक हाइड्रोजन धनायन के गठन से शुरू होती है, जो हाइड्रोजन ब्रोमाइड अणु के पृथक्करण के परिणामस्वरूप होती है।

हाइड्रोजन धनायन आक्रमण एन- संबंध, गठन एन- एक कॉम्प्लेक्स जो जल्दी से कार्बोकेशन में परिवर्तित हो जाता है:

अब आइए एक अधिक जटिल मामले पर नजर डालें।

एथीन में हाइड्रोजन ब्रोमाइड मिलाने की प्रतिक्रिया स्पष्ट रूप से होती है, और प्रोपेन के साथ हाइड्रोजन ब्रोमाइड की परस्पर क्रिया सैद्धांतिक रूप से दो उत्पाद दे सकती है: 1-ब्रोमोप्रोपेन और 2-ब्रोमोप्रोपेन। प्रायोगिक डेटा से पता चलता है कि 2-ब्रोमोप्रोपेन मुख्य रूप से उत्पादित होता है।

इसे समझाने के लिए, हमें मध्यवर्ती कण - कार्बोकेशन पर विचार करना होगा।

प्रोपेन में हाइड्रोजन धनायन के जुड़ने से दो कार्बोधनायनों का निर्माण हो सकता है: यदि एक हाइड्रोजन धनायन पहले कार्बन परमाणु, श्रृंखला के अंत में स्थित परमाणु से जुड़ता है, तो दूसरे पर धनात्मक आवेश होगा, अर्थात, अणु का केंद्र (1); यदि यह दूसरे से जुड़ता है, तो पहले परमाणु पर धनात्मक आवेश (2) होगा।

प्रतिक्रिया की अधिमान्य दिशा इस बात पर निर्भर करेगी कि प्रतिक्रिया माध्यम में कौन सा कार्बोकेशन अधिक प्रचुर मात्रा में है, जो बदले में कार्बोकेशन की स्थिरता से निर्धारित होता है। प्रयोग 2-ब्रोमोप्रोपेन के प्रमुख गठन को दर्शाता है। इसका मतलब यह है कि में अधिक हद तककेंद्रीय परमाणु पर धनात्मक आवेश वाला एक कार्बोकेशन (1) बनता है।

इस कार्बोकेशन की अधिक स्थिरता को इस तथ्य से समझाया गया है कि केंद्रीय कार्बन परमाणु पर सकारात्मक चार्ज की भरपाई दो मिथाइल समूहों के सकारात्मक आगमनात्मक प्रभाव से होती है, जिसका कुल प्रभाव एक एथिल समूह के +/- प्रभाव से अधिक होता है:

एल्केन्स के हाइड्रोहैलोजनेशन की प्रतिक्रियाओं के नियमों का अध्ययन प्रसिद्ध रूसी रसायनज्ञ वी.वी. मार्कोवनिकोव द्वारा किया गया था, जो ए.एम. बटलरोव के छात्र थे, जिन्होंने, जैसा कि ऊपर उल्लेख किया गया है, वह नियम तैयार किया जो उनके नाम पर है।

यह नियम अनुभवजन्य अर्थात प्रयोगात्मक रूप से स्थापित किया गया था। फ़िलहाल हम इसकी पूरी तरह से ठोस व्याख्या दे सकते हैं.

दिलचस्प बात यह है कि अन्य इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाएं भी मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करती हैं, इसलिए इसे अधिक सामान्य रूप में तैयार करना सही होगा।

इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं में, एक इलेक्ट्रोफाइल (एक अनफिल्ड ऑर्बिटल वाला एक कण) एक अधिक हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु में जोड़ता है, और एक न्यूक्लियोफाइल (इलेक्ट्रॉनों की एक अकेली जोड़ी वाला एक कण) एक कम हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु में जोड़ता है।

बहुलकीकरण

योगात्मक प्रतिक्रिया का एक विशेष मामला एल्कीन और उनके डेरिवेटिव की पोलीमराइजेशन प्रतिक्रिया है। यह प्रतिक्रिया मुक्त मूलक योग तंत्र द्वारा आगे बढ़ती है:

पॉलिमराइजेशन आरंभकर्ताओं - पेरोक्साइड यौगिकों की उपस्थिति में किया जाता है, जो एक स्रोत हैं मुक्त कण. पेरोक्साइड यौगिक ऐसे पदार्थ होते हैं जिनके अणुओं में -O-O- समूह शामिल होता है। सबसे सरल पेरोक्साइड यौगिक हाइड्रोजन पेरोक्साइड HOOH है।

100 डिग्री सेल्सियस के तापमान और 100 एमपीए के दबाव पर, अस्थिर ऑक्सीजन-ऑक्सीजन बंधन का होमोलिसिस और रेडिकल्स का निर्माण - पोलीमराइजेशन के आरंभकर्ता - होते हैं। केओ-रेडिकल्स के प्रभाव में, पोलीमराइजेशन शुरू किया जाता है, जो एक मुक्त रेडिकल जोड़ प्रतिक्रिया के रूप में विकसित होता है। जब प्रतिक्रिया मिश्रण में रेडिकल्स का पुनर्संयोजन होता है - पॉलिमर श्रृंखला और रेडिकल्स या COCH2CH2-, तो श्रृंखला वृद्धि रुक जाती है।

दोहरे बंधन वाले पदार्थों के मुक्त कण पोलीमराइजेशन की प्रतिक्रिया का उपयोग करके, हम प्राप्त करते हैं बड़ी संख्याउच्च आणविक भार यौगिक:

विभिन्न प्रतिस्थापनों के साथ एल्केन्स का उपयोग गुणों की एक विस्तृत श्रृंखला के साथ बहुलक सामग्री की एक विस्तृत श्रृंखला को संश्लेषित करना संभव बनाता है।

ये सभी बहुलक यौगिक पाए जाते हैं व्यापक अनुप्रयोगविभिन्न क्षेत्रों में मानवीय गतिविधि- उद्योग, चिकित्सा, जैव रासायनिक प्रयोगशालाओं के लिए उपकरणों के निर्माण के लिए उपयोग किया जाता है, कुछ अन्य उच्च-आणविक यौगिकों के संश्लेषण के लिए मध्यवर्ती हैं।

ऑक्सीकरण

आप पहले से ही जानते हैं कि तटस्थ या थोड़ा क्षारीय समाधानों में, अल्केन्स का डाइओल्स (डायहाइड्रिक अल्कोहल) में ऑक्सीकरण होता है। एक अम्लीय वातावरण (सल्फ्यूरिक एसिड से अम्लीकृत घोल) में, दोहरा बंधन पूरी तरह से नष्ट हो जाता है और जिन कार्बन परमाणुओं के बीच दोहरा बंधन मौजूद होता है, वे कार्बोक्सिल समूह के कार्बन परमाणुओं में परिवर्तित हो जाते हैं:

एल्कीनों के विनाशकारी ऑक्सीकरण का उपयोग उनकी संरचना निर्धारित करने के लिए किया जा सकता है। इसलिए, उदाहरण के लिए, यदि एक निश्चित एल्कीन के ऑक्सीकरण के दौरान एसिटिक और प्रोपियोनिक एसिड प्राप्त होते हैं, तो इसका मतलब है कि पेंटीन -2 का ऑक्सीकरण हो गया है, और यदि ब्यूटिरिक एसिड और कार्बन डाईऑक्साइड, तो प्रारंभिक हाइड्रोकार्बन पेंटीन-1 है।

आवेदन

विभिन्न प्रकार के कार्बनिक पदार्थों और सामग्रियों के उत्पादन के लिए कच्चे माल के रूप में रासायनिक उद्योग में एल्केन्स का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।

उदाहरण के लिए, इथेनॉल, एथिलीन ग्लाइकॉल, एपॉक्साइड्स और डाइक्लोरोइथेन के उत्पादन के लिए एथीन प्रारंभिक सामग्री है।

एथीन की एक बड़ी मात्रा को पॉलीथीन में संसाधित किया जाता है, जिसका उपयोग पैकेजिंग फिल्म, टेबलवेयर, पाइप और विद्युत इन्सुलेट सामग्री बनाने के लिए किया जाता है।

प्रोपेन से ग्लिसरीन, एसीटोन, आइसोप्रोपेनॉल और सॉल्वैंट्स प्राप्त होते हैं। प्रोपेन को पोलीमराइज़ करके, पॉलीप्रोपाइलीन प्राप्त किया जाता है, जो कई मामलों में पॉलीइथाइलीन से बेहतर होता है: इसमें अधिक होता है उच्च तापमानपिघलना, रासायनिक प्रतिरोध।

वर्तमान में, फाइबर का उत्पादन पॉलिमर से किया जाता है - पॉलीथीन के एनालॉग्स, जो हैं अद्वितीय गुण. उदाहरण के लिए, पॉलीप्रोपाइलीन फाइबर सभी ज्ञात सिंथेटिक फाइबर से अधिक मजबूत है।

इन रेशों से बनी सामग्रियाँ आशाजनक हैं और मानव गतिविधि के विभिन्न क्षेत्रों में इनका तेजी से उपयोग किया जा रहा है।

1. किस प्रकार की समावयवता ऐल्कीनों की विशेषता है? पेंटीन-1 के संभावित आइसोमर्स के लिए सूत्र लिखें।
2. किन यौगिकों से प्राप्त किया जा सकता है: ए) आइसोब्यूटीन (2-मिथाइलप्रोपीन); बी) ब्यूटेन-2; ग) ब्यूटेन-1? संगत प्रतिक्रियाओं के लिए समीकरण लिखें।
3. परिवर्तनों की निम्नलिखित श्रृंखला को समझें। यौगिकों ए, बी, सी के नाम बताएं। 4. 1-क्लोरोप्रोपेन से 2-क्लोरोप्रोपेन प्राप्त करने की एक विधि सुझाएं। संगत प्रतिक्रियाओं के लिए समीकरण लिखें।
5. एथिलीन अशुद्धियों से ईथेन को शुद्ध करने की एक विधि सुझाएँ। संगत प्रतिक्रियाओं के लिए समीकरण लिखें।
6. उन प्रतिक्रियाओं के उदाहरण दीजिए जिनका उपयोग संतृप्त और असंतृप्त हाइड्रोकार्बन के बीच अंतर करने के लिए किया जा सकता है।
7. 2.8 ग्राम एल्कीन के पूर्ण हाइड्रोजनीकरण के लिए 0.896 लीटर हाइड्रोजन (एन.ई.) की खपत हुई। इस यौगिक का आणविक भार और संरचनात्मक सूत्र क्या है, जिसमें कार्बन परमाणुओं की एक सामान्य श्रृंखला होती है?
8. सिलेंडर (एथीन या प्रोपीन) में कौन सी गैस है, यदि यह ज्ञात हो कि इस गैस के 20 सेमी3 के पूर्ण दहन के लिए 90 सेमी3 (एनएस) ऑक्सीजन की आवश्यकता होती है?
9*. जब एक एल्कीन अंधेरे में क्लोरीन के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो 25.4 ग्राम डाइक्लोराइड बनता है, और जब समान द्रव्यमान का यह एल्कीन कार्बन टेट्राक्लोराइड में ब्रोमीन के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो 43.2 ग्राम डाइब्रोमाइड बनता है। आरंभिक एल्कीन के सभी संभावित संरचनात्मक सूत्र निर्धारित करें।

खोज का इतिहास

उपरोक्त सामग्री से हम पहले ही समझ चुके हैं कि एथिलीन असंतृप्त हाइड्रोकार्बन की समजात श्रृंखला का पूर्वज है, जिसमें एक दोहरा बंधन होता है। इनका सूत्र C n H 2n है और इन्हें ऐल्कीन कहा जाता है।

1669 में, जर्मन चिकित्सक और रसायनज्ञ बेचर एथिल अल्कोहल के साथ सल्फ्यूरिक एसिड की प्रतिक्रिया करके एथिलीन प्राप्त करने वाले पहले व्यक्ति थे। बेचर ने पाया कि एथिलीन मीथेन की तुलना में अधिक रासायनिक रूप से सक्रिय है। लेकिन, दुर्भाग्य से, उस समय वैज्ञानिक परिणामी गैस की पहचान नहीं कर सके, और इसलिए उन्होंने इसे कोई नाम नहीं दिया।

थोड़ी देर बाद, डच रसायनज्ञों ने एथिलीन के उत्पादन के लिए उसी विधि का उपयोग किया। और चूँकि, क्लोरीन के साथ क्रिया करते समय, यह एक तैलीय तरल बनाता है, तदनुसार इसे "तेल गैस" नाम मिला। बाद में पता चला कि यह तरल पदार्थ डाइक्लोरोइथेन था।

में फ़्रेंचशब्द "तेल धारण करने वाला" ओलिफ़िएंट जैसा लगता है। और इस प्रकार के अन्य हाइड्रोकार्बन की खोज के बाद, एक फ्रांसीसी रसायनज्ञ और वैज्ञानिक एंटोनी फोरक्रोइक्स ने एक नया शब्द पेश किया जो ओलेफिन या एल्केन्स के पूरे वर्ग के लिए आम हो गया।

लेकिन उन्नीसवीं सदी की शुरुआत में ही, फ्रांसीसी रसायनज्ञ जे. गे-लुसाक ने पता लगाया कि इथेनॉल में न केवल "तेल" गैस होती है, बल्कि पानी भी होता है। इसके अलावा, एथिल क्लोराइड में भी वही गैस पाई गई।

और यद्यपि रसायनज्ञों ने निर्धारित किया कि एथिलीन में हाइड्रोजन और कार्बन होते हैं, और पहले से ही पदार्थों की संरचना जानते थे, वे लंबे समय तक इसका वास्तविक सूत्र नहीं ढूंढ सके। और केवल 1862 में ई. एर्लेनमेयर एथिलीन अणु में दोहरे बंधन की उपस्थिति को साबित करने में कामयाब रहे। इसे रूसी वैज्ञानिक ए.एम. बटलरोव ने भी पहचाना और प्रयोगात्मक रूप से इस दृष्टिकोण की सत्यता की पुष्टि की।

ऐल्कीनों की प्रकृति में उपस्थिति और शारीरिक भूमिका

बहुत से लोग इस प्रश्न में रुचि रखते हैं कि प्रकृति में एल्कीन कहाँ पाए जा सकते हैं। तो, यह पता चला है कि वे व्यावहारिक रूप से प्रकृति में नहीं पाए जाते हैं, क्योंकि इसका सबसे सरल प्रतिनिधि, एथिलीन, पौधों के लिए एक हार्मोन है और उनमें केवल थोड़ी मात्रा में संश्लेषित होता है।

यह सच है कि प्रकृति में मस्कलूर जैसा एक एल्कीन मौजूद है। यह प्राकृतिक एल्केन्स में से एक मादा घरेलू मक्खी का यौन आकर्षण है।

इस तथ्य पर ध्यान देने योग्य है कि, उच्च सांद्रता होने पर, निचले एल्केन्स में एक मादक प्रभाव होता है, जो श्लेष्म झिल्ली की ऐंठन और जलन पैदा कर सकता है।

ऐल्कीनों के अनुप्रयोग

ज़िंदगी आधुनिक समाजआज पॉलिमर सामग्रियों के उपयोग के बिना इसकी कल्पना करना कठिन है। चूंकि, प्राकृतिक सामग्रियों के विपरीत, पॉलिमर में अलग-अलग गुण होते हैं, उन्हें संसाधित करना आसान होता है, और यदि आप कीमत को देखते हैं, तो वे अपेक्षाकृत सस्ते होते हैं। पॉलिमर के पक्ष में एक और महत्वपूर्ण पहलू यह है कि उनमें से कई को पुनर्नवीनीकरण किया जा सकता है।

प्लास्टिक, रबर, फिल्म, टेफ्लॉन, एथिल अल्कोहल, एसीटैल्डिहाइड और अन्य कार्बनिक यौगिकों के उत्पादन में एल्केन्स का उपयोग पाया गया है।

में कृषिइसका उपयोग एक ऐसे साधन के रूप में किया जाता है जो फलों के पकने की प्रक्रिया को तेज करता है। प्रोपलीन और ब्यूटिलीन का उपयोग विभिन्न पॉलिमर और अल्कोहल के उत्पादन के लिए किया जाता है। लेकिन सिंथेटिक रबर के उत्पादन में आइसोब्यूटिलीन का उपयोग किया जाता है। इसलिए, हम यह निष्कर्ष निकाल सकते हैं कि एल्केन्स के बिना ऐसा करना असंभव है, क्योंकि वे सबसे महत्वपूर्ण रासायनिक कच्चे माल हैं।

एथिलीन का औद्योगिक उपयोग

में औद्योगिक पैमानेप्रोपलीन का उपयोग आमतौर पर पॉलीप्रोपाइलीन के संश्लेषण और आइसोप्रोपेनॉल, ग्लिसरॉल, ब्यूटिराल्डिहाइड आदि के उत्पादन के लिए किया जाता है। हर साल प्रोपलीन की मांग बढ़ती है।

एथिलीन श्रृंखला के असंतृप्त या असंतृप्त हाइड्रोकार्बन

(एल्केन्स या ओलेफ़िन्स)

अल्केन्स, या ओलेफ़िन(लैटिन ओलेफ़िएंट से - तेल - एक पुराना नाम, लेकिन रासायनिक साहित्य में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। इस नाम का कारण था 18वीं शताब्दी में प्राप्त एथिलीन क्लोराइड एक तरल, तैलीय पदार्थ है।) - स्निग्ध असंतृप्त हाइड्रोकार्बन, जिनके अणुओं में कार्बन परमाणुओं के बीच एक दोहरा बंधन होता है।

एल्केन्स के अणु में उनके संबंधित अल्केन्स (कार्बन परमाणुओं की समान संख्या वाले) की तुलना में कम हाइड्रोजन परमाणु होते हैं, इसलिए ऐसे हाइड्रोकार्बन कहलाते हैं असीमितया असंतृप्त.

एल्केन्स सामान्य सूत्र के साथ एक समजात श्रृंखला बनाते हैं CnH2n

1. ऐल्कीनों की सजातीय श्रृंखला

साथ एन एच 2 एन एल्केन	नाम, प्रत्यय *एह, इलीन*
C2H4	यह एन, यह इलेन
C3H6	प्रोपीन
C4H8	ब्यूटेन
C5H10	पेंटेन
C6H12	हेक्सेन

सजातीय:

साथएच 2 = चौधरी 2 ईथेन

साथएच 2 = चौधरी- चौधरी 3 प्रोपीन

साथएच 2 =सीएच-सीएच 2 -सीएच 3ब्यूटेन-1

साथएच 2 =सीएच-सीएच 2 -सीएच 2 -चौधरी 3 पेंटेन-1

2. भौतिक गुण

एथिलीन (एथिलीन) एक रंगहीन गैस है जिसमें बहुत हल्की मीठी गंध होती है, हवा से थोड़ी हल्की, पानी में थोड़ी घुलनशील होती है।

सी 2 - सी 4 (गैसें)

सी 5 - सी 17 (तरल पदार्थ)

सी 18 - (ठोस)

· एल्केन्स पानी में अघुलनशील, कार्बनिक सॉल्वैंट्स (गैसोलीन, बेंजीन, आदि) में घुलनशील होते हैं।

पानी से भी हल्का

श्रीमान बढ़ने से गलनांक और क्वथनांक बढ़ जाते हैं

3. सबसे सरल एल्कीन है एथिलीन - C2H4

संरचनात्मक और इलेक्ट्रॉनिक सूत्रएथिलीन का रूप है:

एथिलीन अणु में संकरण होता है एस- और दो पी-सी परमाणुओं की कक्षाएँ ( एसपी 2-संकरण)।

इस प्रकार, प्रत्येक C परमाणु में तीन संकर कक्षाएँ और एक गैर-संकर कक्षाएँ होती हैं पी-ऑर्बिटल्स. C परमाणुओं के दो संकर कक्षक परस्पर ओवरलैप होते हैं और C परमाणुओं के बीच बनते हैं

σ - बंधन. C परमाणुओं के शेष चार संकर कक्षक चार के साथ एक ही तल में ओवरलैप होते हैं एस-H परमाणुओं के कक्षक और चार σ-आबंध भी बनाते हैं। दो गैर-संकर पी-सी परमाणुओं के कक्षक एक ऐसे तल में परस्पर ओवरलैप होते हैं जो σ-बंध तल के लंबवत स्थित होता है, अर्थात। एक बनता है पी- कनेक्शन.

स्वभावतः पी- कनेक्शन σ - कनेक्शन से बिल्कुल अलग है; पी- अणु के तल के बाहर इलेक्ट्रॉन बादलों के ओवरलैप होने के कारण बंधन कम मजबूत होता है। अभिकर्मकों के प्रभाव में पी- कनेक्शन आसानी से टूट जाता है.

एथिलीन अणु सममित है; सभी परमाणुओं के नाभिक एक ही तल में स्थित होते हैं और बंधन कोण 120° के करीब होते हैं; C परमाणुओं के केंद्रों के बीच की दूरी 0.134 एनएम है।

यदि परमाणु दोहरे बंधन से जुड़े हुए हैं, तो इलेक्ट्रॉन बादलों के बिना उनका घूमना असंभव है पी- कनेक्शन नहीं खुला।

4. ऐल्कीनों का समावयवता

साथ में कार्बन कंकाल की संरचनात्मक समरूपता अल्केन्स की विशेषता, सबसे पहले, अन्य प्रकार के संरचनात्मक समरूपता द्वारा होती है - एकाधिक बंधन स्थिति समावयवताऔर अंतरवर्गीय समावयवता.

दूसरे, ऐल्कीनों की शृंखला में प्रकट होता है स्थानिक समरूपता संदर्भ के अलग स्थितिएक दोहरे बंधन के सापेक्ष प्रतिस्थापन जिसके चारों ओर इंट्रामोल्युलर रोटेशन असंभव है।

ऐल्कीनों की संरचनात्मक समावयवता

1. कार्बन कंकाल का समरूपता (सी 4 एच 8 से शुरू):

2. दोहरे बंधन की स्थिति का समरूपता (सी 4 एच 8 से शुरू):

3. सी 3 एच 6 से शुरू होने वाले साइक्लोअल्केन्स के साथ इंटरक्लास आइसोमेरिज्म:

ऐल्कीनों का स्थानिक समावयवता

इसे तोड़े बिना दोहरे बंधन के चारों ओर परमाणुओं का घूमना असंभव है। यह पी-बॉन्ड की संरचनात्मक विशेषताओं के कारण है (पी-इलेक्ट्रॉन बादल अणु के तल के ऊपर और नीचे केंद्रित है)। परमाणुओं के कठोर निर्धारण के कारण, दोहरे बंधन के संबंध में घूर्णी समावयवता प्रकट नहीं होती है। लेकिन यह संभव हो जाता है सिस-ट्रांस-समावयवता.

एल्केन्स, जिनके दोहरे बंधन पर दो कार्बन परमाणुओं में से प्रत्येक पर अलग-अलग पदार्थ होते हैं, दो स्थानिक आइसोमर्स के रूप में मौजूद हो सकते हैं, जो पी-बॉन्ड के विमान के सापेक्ष प्रतिस्थापन के स्थान में भिन्न होते हैं। तो, ब्यूटेन-2 अणु में सीएच 3 -सीएच=सीएच-सीएच 3सीएच 3 समूह डबल बॉन्ड के एक तरफ स्थित हो सकते हैं सिस-आइसोमर, या अलग-अलग पक्षवी ट्रांस-आइसोमर.

ध्यान! सिस-ट्रांस- यदि दोहरे बंधन पर C परमाणुओं में से कम से कम एक में 2 समान प्रतिस्थापन हों तो आइसोमेरिज्म प्रकट नहीं होता है।

उदाहरण के लिए,

ब्यूटेन 1 सीएच 2 = सीएच - सीएच 2 - सीएच 3नहीं है सिस- और ट्रांस-आइसोमर्स, क्योंकि पहला C परमाणु दो समान H परमाणुओं से बंधा हुआ है।

आइसोमरों सिस- और ट्रांस- न केवल शारीरिक रूप से भिन्न

लेकिन रासायनिक गुण भी, क्योंकि अंतरिक्ष में किसी अणु के हिस्सों को एक-दूसरे के करीब या दूर लाने से रासायनिक संपर्क को बढ़ावा मिलता है या उसमें बाधा आती है।

कभी-कभी सिस-ट्रांस-समावयवता को बिल्कुल सटीक रूप से नहीं कहा जाता है ज्यामितीय समरूपता. अशुद्धि वह है सभीस्थानिक आइसोमर्स उनकी ज्यामिति में भिन्न होते हैं, और न केवल सिस- और ट्रांस-.

5. नामकरण

अल्केन्स सरल संरचनाअक्सर अल्केन्स में प्रत्यय -ane को प्रतिस्थापित करके कहा जाता है -इलीन: इथेन - एथिलीन,प्रोपेन - प्रोपलीन, आदि।

व्यवस्थित नामकरण के अनुसार, एथिलीन हाइड्रोकार्बन के नाम संबंधित अल्केन्स में प्रत्यय -ane को प्रत्यय -ene (अल्केन - एल्केन, ईथेन - एथीन, प्रोपेन - प्रोपेन, आदि) से प्रतिस्थापित करके बनाए जाते हैं। मुख्य श्रृंखला का चयन और नामकरण क्रम अल्केन्स के समान ही है। हालाँकि, श्रृंखला में आवश्यक रूप से एक दोहरा बंधन शामिल होना चाहिए। श्रृंखला की क्रमांकन उस सिरे से शुरू होती है जिसके सबसे निकट यह कनेक्शन स्थित होता है। उदाहरण के लिए: