Organiske stoffer er phenoler. Phenol (hydroxybenzen, carbolsyre)

Phenoler er derivater af arener, hvor et eller flere hydrogenatomer i den aromatiske ring er erstattet af en OH-gruppe.

Klassifikation.

1. Monohydriske phenoler:

2. Polyvalente phenoler:

Fysiske egenskaber:

Phenol og dets lavere homologer er farveløse, lavtsmeltende krystallinske stoffer eller væsker med en karakteristisk lugt.

Phenol er moderat opløseligt i vand. Phenol er i stand til at danne hydrogenbindinger, hvilket ligger til grund for dets antiseptiske egenskaber. Vandige opløsninger af phenol forårsager vævsforbrændinger. En fortyndet vandig opløsning af phenol kaldes carbolsyre. Phenol er giftigt, phenolhomologers toksicitet falder, bakteriedræbende aktivitet øges, efterhånden som alkylradikalet bliver mere komplekst.

Metoder til opnåelse af phenoler

1. Fremstillet af stenkulstjære.

2. Cumene metode

3. Fusion af salte af aromatiske sulfonsyrer med alkali:

4. Nedbrydning af diazoniumsalte:

5. Hydrolyse af halogenderivater

§elleve. Fenolers kemiske egenskaber.

1. Syreegenskaber: phenoler danner salte:

Phenol er en svagere syre end kulsyre H 2 CO 3:

2. Reaktioner, der involverer OH-gruppen.

a) alkylering (dannelse af ethere)

b) acylering (dannelse af estere):

3. Reaktioner ved substitution af OH-gruppe:

Phenol interagerer ikke med NH 3 og R – NH 2.

4. Elektrofile substitutionsreaktioner, der er karakteristiske for arener.

Substitutionen forløber hurtigere end for benzen. OH-gruppen dirigerer den nye substituent til ortho- og para-positionerne.

a) halogenering (misfarvning af bromvand - kvalitativ reaktion på phenol):

b) nitrering

c) sulfonering:

5. Kondensationsreaktioner

a) med formaldehyd

b) med phthalsyreanhydrid

6. Oxidation

a) hvide phenolkrystaller bliver lyserøde i luften;

b) phenol med en opløsning af FeCl 3 giver en rød-violet farve;

cresol - blå farve;

c) oxidation med stærke oxidationsmidler

7. Restitution

8. Carboxylering (Kolbe-Schmitt reaktion):

Ansøgning

1. Phenol bruges til fremstilling af phenol-formaldehydharpikser, caprolactam, picrinsyre, farvestoffer, insekticider, lægemidler.

2. Pyrocatechol og dets derivater bruges til fremstilling af medicin (det syntetiske hormon adrenalin opnås) og aromatiske stoffer.

3. Resorcinol bruges til syntese af farvestoffer; i medicin som desinfektionsmiddel.

eksperimentel del

Erfaring 1. Radikalets indflydelse og antallet af hydroxylgrupper på opløseligheden af ​​alkoholer.

Tilsæt 4-5 dråber ethyl, isoamylalkohol og glycerin i tre reagensglas. Tilsæt 5-6 dråber vand til hvert reagensglas og ryst. Hvad observerede du?

Erfaring 2. Påvisning af vand i ethylalkohol og dets dehydrering.

Tilsæt 10 dråber ethylalkohol til et tørt reagensglas, tilsæt lidt vandfrit kobbersulfat, bland grundigt og lad det bundfælde. Hvis alkoholen indeholder vand, bliver kobbersulfatbundfaldet blåt på grund af dannelsen af ​​kobbersulfat CuSO 4 · 5H 2 O. Gem den vandfri alkohol til senere forsøg.

Erfaring 3. Dannelse af natriumethoxid.

Læg et lille stykke natrium i et tørt reagensglas, tilsæt 3 dråber vandfri ethylalkohol (fra det forrige forsøg) og luk reagensglashullet med fingeren. Udviklingen af ​​brint begynder straks.

Ved slutningen af ​​reaktionen, uden at løfte fingeren fra hullet i reagensglasset, bringes det til brænderens flamme. Når reagensglasset åbnes, antændes brint med en karakteristisk lyd og danner en blålig ring. Et hvidligt bundfald af natriumethoxid eller dets opløsning forbliver i bunden af ​​reagensglasset.

Når 1 dråbe af en alkoholopløsning af phenolphtalein tilsættes til et reagensglas, fremkommer en rød farve.

Skriv ligningerne for de reaktioner, der opstår.

Erfaring 4. Oxidation af ethylalkohol med en chromblanding.

Tilsæt 3-4 dråber ethylalkohol i reagensglasset. Tilsæt 1 dråbe 2N svovlsyreopløsning og 2 dråber 0,5N kaliumdichromatopløsning. Opvarm den resulterende orange opløsning over en brænder, indtil farven begynder at ændre sig. Normalt inden for få sekunder bliver opløsningens farve blågrøn. Samtidig mærkes en karakteristisk lugt af acetaldehyd, der minder om duften af ​​æbler. Metoden kan bruges til at skelne mellem primære og sekundære alkoholer.

Skriv reaktionsligningerne.

Erfaring 5. Fremstilling af ethylacetat.

Anbring lidt vandfrit natriumacetatpulver (laghøjde ca. 2 mm) og 3 dråber ethylalkohol i et tørt reagensglas. Tilsæt 2 dråber koncentreret svovlsyre og opvarm forsigtigt over en brænder flamme. Efter et par sekunder dukker den karakteristiske behagelige forfriskende duft af ethylacetat op.

Reaktionsligninger:

CH3C(O)ONa + HOSO 3H NaHSO4 + CH3C(O)OH

C 2 H 5 OH + HOSO 3 H H 2 O + C 2 H 5 OSO 3 H

CH 3 C(O)OH + HOSO 3 HH 2 SO 4 + CH 3 C(O)O C 2 H 5

Erfaring 6. Reaktion af glycerol med kobber(II)hydroxid i et alkalisk medium .

Anbring 3 dråber 0,2 N CuSO 4 opløsning og 2 dråber 2 N NaOH opløsning i et reagensglas og bland. Et gelatinøst bundfald af kobber(II)hydroxid fremkommer:

Når det opvarmes i et alkalisk medium til kogning, vil det resulterende hydroxid

kobber(II) nedbrydes. Dette detekteres ved frigivelse af et sort bundfald af kobber(II)oxid:

Gentag forsøget, men før kogning af kobber(II)hydroxid tilsættes 1 dråbe glycerol til reagensglasset. Ryste. Opvarm den resulterende opløsning til kog og sørg for, at kobberglyceratopløsningen ikke nedbrydes, når den koges. Her dannes en chelatforbindelse

Erfaring 7. Dannelse af acrolein fra glycerol.

Placer 3-4 kaliumbisulfatkrystaller og 1 dråbe glycerin i et reagensglas. Opvarm på en brænder flamme. Et tegn på begyndelsen af ​​nedbrydningen af ​​glycerin er brunfarven af ​​væsken i reagensglasset og udseendet af tunge dampe af det resulterende acrolein, som har en meget skarp lugt.

Erfaring 8. Opløselighed af phenol i vand.

Placer 1 dråbe flydende phenol i et reagensglas, tilsæt 1 dråbe vand og

ryste det op. Resultatet er en uklar væske - en phenolemulsion. Når man står

en sådan emulsion lagdeling, og i bunden vil der være en opløsning af vand i phenol,

eller flydende phenol, og øverst - en opløsning af phenol i vand eller karbonvand.

Tilsæt vand dråbe for dråbe, ryst reagensglasset hver gang indtil

du får en klar opløsning af phenol i vand. Gem det modtagne

phenolvand til efterfølgende forsøg.

Erfaring 9.Farvereaktioner på phenolvand.

Anbring 3 dråber klart phenolvand i et reagensglas og tilsæt 1 dråbe 0,1 N FeCl 3 opløsning - en violet farve fremkommer.

En mere følsom reaktion på phenol er den farvede indophenol

Placer 1 dråbe klart kulsyrevand i et reagensglas. Tilsæt 3 dråber af en 2N opløsning af NH 4 OH og derefter 3 dråber af en mættet opløsning af bromvand. Efter et par sekunder kan en blå farve ses på papirets hvide baggrund, der gradvist øges på grund af dannelsen af ​​et farvestof - indophenol.

Erfaring 10. Dannelse af tribromphenol.

Anbring 3 dråber bromvand i et reagensglas og tilsæt 1 dråbe klart kulsyrevand. Fenoler med frie orto- og para-positioner misfarver bromvand og danner substitutionsprodukter, som normalt udfældes.

Erfaring 11. Bevis på phenols sure natur.

Tilsæt 1 dråbe mere phenol til det resterende phenolvand og ryst. Tilsæt 1 dråbe 2N NaOH-opløsning til den nyligt opnåede emulsion. En klar opløsning af natriumphenolat dannes øjeblikkeligt, da det er meget opløseligt i vand.

§10. Problemer, der skal løses selvstændigt.

1. Skriv strukturformlerne for følgende forbindelser:

3-methyl-2-pentanol; 2-methyl-3-butyn-2-ol; 1-phenylpropanol-1.

2. Brug Grignard-reaktionen til at opnå følgende alkoholer:

1) 2-methyl-3-pentanol;

2) 2,3-dimethyl-3-pentanol;

3) 2,2-dimethyl-1-propanol.

3. Opnå ved hydratisering af de tilsvarende ethylencarbonhydrider

følgende alkoholer:

a) 2-methylpentanol-2; b) 3,3-dimethylbutanol-2.

4. Skriv oxidationsreaktionerne af sekundær butylalkohol;

2-methylbutanol-1.

5. Udsæt 2-pentanol for dehydrering, oxider derefter reaktionsproduktet med en vandig opløsning af kaliumpermanganat. Behandl den resulterende forbindelse med eddikesyre. Skriv reaktionsligningerne og navngiv alle produkterne.

6. Få phenol fra benzen og 1-buten gennem dannelsesstadiet af sek.butylhydroperoxid.

7. Beskriv skemaet for følgende transformationer:

8. Position følgende forbindelser i faldende rækkefølge af syreegenskaber:

En-, to- og treatomare phenoler skelnes afhængigt af antallet af OH-grupper i molekylet (fig. 1)

Ris. 1. EN-, BI- OG TRIKATIKE FENOLER

I overensstemmelse med antallet af kondenserede aromatiske ringe i molekylet skelnes de (fig. 2) i selve phenoler (en aromatisk ring - benzenderivater), naphtholer (2 kondenserede ringe - naphthalenderivater), anthranoler (3 kondenserede ringe - anthracen) derivater) og phenanthroler (fig. 2).

Ris. 2. MONO- OG POLYNUKLÆRE PHENOLER

Nomenklatur for alkoholer.

For phenoler er trivielle navne, der har udviklet sig historisk, meget brugt. Navnene på substituerede mononukleære phenoler bruger også præfikser orto-,meta- Og par -, anvendes i nomenklaturen for aromatiske forbindelser. For mere komplekse forbindelser nummereres atomerne, der er en del af de aromatiske ringe, og substituenternes position er angivet ved hjælp af digitale indekser (fig. 3).

Ris. 3. NOMENKLATURE AF FENOLER. Substituerende grupper og tilsvarende digitale indekser er fremhævet i forskellige farver for klarhedens skyld.

Fenolers kemiske egenskaber.

Benzenringen og OH-gruppen, kombineret i et phenolmolekyle, påvirker hinanden og stiger betydeligt reaktivitet hinanden. Phenylgruppen absorberer et ensomt elektronpar fra oxygenatomet i OH-gruppen (fig. 4). Som følge heraf øges den partielle positive ladning på H-atomet i denne gruppe (angivet med d+-symbolet), polariteten af ​​O-H-bindingen øges, hvilket manifesterer sig i en stigning i denne gruppes sure egenskaber. Sammenlignet med alkoholer er phenoler således stærkere syrer. En delvis negativ ladning (betegnet med d-), der overføres til phenylgruppen, er koncentreret i positioner orto- Og par-(i forhold til OH-gruppen). Disse reaktionspunkter kan angribes af reagenser, der graviterer mod elektronegative centre, såkaldte elektrofile ("elektronelskende") reagenser.

Ris. 4. ELEKTRONDENSITETSFORDELING I PHENOL

Som et resultat er to typer transformationer mulige for phenoler: substitution af et hydrogenatom i OH-gruppen og substitution af H-atomobenzenringen. Et par elektroner af O-atomet, trukket til benzenringen, øger styrken af ​​C-O-bindingen, derfor er reaktioner, der opstår med brud på denne binding, karakteristisk for alkoholer, ikke typiske for phenoler.

1. Reaktioner af substitution af et hydrogenatom i OH-gruppen. Når phenoler udsættes for alkalier, dannes der phenolater (fig. 5A), katalytisk interaktion med alkoholer fører til ethere (fig. 5B), og som et resultat af reaktion med anhydrider eller syrechlorider carboxylsyrer estere dannes (fig. 5B). Ved interaktion med ammoniak ( forhøjet temperatur og tryk) erstattes OH-gruppen med NH 2, anilin dannes (fig. 5D), reducerende reagenser omdanner phenol til benzen (fig. 5E)

2. Reaktioner af substitution af hydrogenatomer i benzenringen.

Ved halogenering, nitrering, sulfonering og alkylering af phenol angribes centre med øget elektrondensitet (fig. 4), dvs. udskiftning sker hovedsageligt i orto- Og par- positioner (fig. 6).

Ved en dybere reaktion udskiftes to og tre hydrogenatomer i benzenringen.

Af særlig betydning er kondensationsreaktionerne af phenoler med aldehyder og ketoner i det væsentlige, dette er alkylering, som forekommer let og under milde forhold (ved 40-50 ° C, vandmiljø i nærvær af katalysatorer), mens et carbonatom i form af en methylengruppe CH 2 eller en substitueret methylengruppe (CHR eller CR 2) er indsat mellem to phenolmolekyler. Ofte fører sådan kondensering til dannelsen af ​​polymerprodukter (fig. 7).

diatomisk phenol ( handelsnavn bisphenol A, fig. 7), anvendes som en komponent i fremstillingen af ​​epoxyharpikser. Kondensationen af ​​phenol med formaldehyd ligger til grund for produktionen af ​​meget anvendte phenol-formaldehydharpikser (phenoplaster).

Metoder til opnåelse af phenoler.

Fenoler isoleres fra stenkulstjære samt fra pyrolyseprodukterne af brunkul og træ (tjære). Industriel metode at opnå selve phenol C 6 H 5 OH er baseret på oxidation aromatisk kulbrinte cumen (isopropylbenzen) med atmosfærisk oxygen, efterfulgt af nedbrydning af det resulterende hydroperoxid, fortyndet med H2S04 (fig. 8A). Reaktionen sker i højt udbytte og er attraktiv, idet den giver mulighed for at opnå to teknisk værdifulde produkter på én gang - phenol og acetone. En anden metode er katalytisk hydrolyse af halogenerede benzener (fig. 8B).

Ris. 8. METODER TIL OPNÅELSE AF PHENOL

Anvendelse af phenoler.

En phenolopløsning bruges som desinfektionsmiddel (carbolsyre). Diatomiske phenoler - pyrocatechol, resorcinol (fig. 3) samt hydroquinon ( par- dihydroxybenzen) anvendes som antiseptiske midler (antibakterielle desinfektionsmidler), tilsat garvemidler til læder og pels, som stabilisatorer til smøreolier og gummi samt til behandling af fotografiske materialer og som reagenser i analytisk kemi.

Fenoler anvendes i begrænset omfang i form af individuelle forbindelser, men deres forskellige derivater er meget udbredt. Fenoler tjener udgangsforbindelser til fremstilling af en række polymerprodukter - phenolaldehydharpikser (fig. 7), polyamider, polyepoxider. Baseret på phenoler, talrige medicin fx aspirin, salol, phenolphtalein, også farvestoffer, parfume, blødgørere til polymerer og plantebeskyttelsesmidler.

Mikhail Levitsky

Profil kemisk og biologisk klasse

Lektionstype: lektion om at lære nyt materiale.

Lektionens undervisningsmetoder:

  • verbal (samtale, forklaring, historie);
  • visuel (computerpræsentation);
  • praktiske (demonstrationsforsøg, laboratorieforsøg).

Lektionens mål:Læringsmål: at bruge phenol som eksempel til at konkretisere elevernes viden om de strukturelle træk ved stoffer, der tilhører phenolklassen, til at overveje afhængigheden af ​​den gensidige påvirkning af atomer i phenolmolekylet på dets egenskaber; introducere eleverne til de fysiske og kemiske egenskaber af phenol og nogle af dets forbindelser, studere kvalitative reaktioner på phenoler; overveje tilstedeværelsen i naturen, brugen af ​​phenol og dets forbindelser, deres biologiske rolle

Uddannelsesmål: Skabe betingelser for selvstændigt arbejde elever, styrke elevernes færdigheder i at arbejde med tekst, fremhæve hovedpunkterne i teksten og udføre tests.

Udviklingsmål: Skab dialoginteraktion i lektionen, fremme udviklingen af ​​elevernes færdigheder til at udtrykke deres meninger, lytte til en ven, stille spørgsmål til hinanden og supplere hinandens taler.

Udstyr: kridt, tavle, lærred, projektor, computer, elektroniske medier, lærebog "Kemi", 10. klasse, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, lærebog "Kemi: i test, problemer og øvelser", 10. klasse, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostromov.

Demonstration: D. 1. Forskydning af phenol fra natriumphenolat med kulsyre.

D 2. Interaktion mellem phenol og benzen med bromvand (video).

D. 3. Reaktion af phenol med formaldehyd.

Laboratorie erfaring:1. Opløselighed af phenol i vand ved normale og forhøjede temperaturer.

2. Interaktion mellem phenol og ethanol med alkaliopløsning.

3. Reaktion af phenol med FeCl 3.

Hent:


Eksempel:

KOMMUNAL UDDANNELSESINSTITUTION

"GRAMMATISKE SKOLE № 5"

TYRNYAUZA KBR

Åben lektion-forskning i kemi

Kemilærer: Gramoteeva S.V.

I kvalifikationskategori

Klasse: 10 "A", kemisk og biologisk

Dato: 14.02.2012

Phenol: struktur, fysisk og Kemiske egenskaber fæno la.

Anvendelse af phenol.

Profil kemisk og biologisk klasse

Lektionstype: lektion om at lære nyt materiale.

Lektionens undervisningsmetoder:

  1. verbal (samtale, forklaring, historie);
  2. visuel (computerpræsentation);
  3. praktisk (demonstrationsforsøg, laboratorieforsøg).

Lektionens mål: Læringsmål: ved at bruge eksemplet med phenol til at konkretisere elevernes viden om de strukturelle træk ved stoffer, der tilhører phenolklassen, til at overveje afhængigheden af ​​den gensidige påvirkning af atomer i phenolmolekylet på dets egenskaber; introducere eleverne til de fysiske og kemiske egenskaber af phenol og nogle af dets forbindelser, studere kvalitative reaktioner på phenoler; overveje tilstedeværelsen i naturen, brugen af ​​phenol og dets forbindelser, deres biologiske rolle

Uddannelsesmål:Skabe betingelser for, at eleverne kan arbejde selvstændigt, styrke elevernes færdigheder i at arbejde med tekst, fremhæve hovedpunkterne i teksten og udføre tests.

Udviklingsmål:Skab dialoginteraktion i lektionen, fremme udviklingen af ​​elevernes færdigheder til at udtrykke deres meninger, lytte til en ven, stille spørgsmål til hinanden og supplere hinandens taler.

Udstyr: kridt, tavle, lærred, projektor, computer, elektroniske medier, lærebog “Kemi”, 10. klasse, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, lærebog "Kemi: i test, problemer og øvelser", 10. klasse, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostromov.

Demonstration: D. 1.Fortrængning af phenol fra natriumphenolat med kulsyre.

D 2. Interaktion mellem phenol og benzen med bromvand (video).

D. 3. Reaktion af phenol med formaldehyd.

Laboratorie erfaring: 1. Opløselighed af phenol i vand ved normale og forhøjede temperaturer.

3. Reaktion af phenol med FeCl 3 .

UNDER UNDERVISNINGEN

  1. Organisering af tid.
  2. Forbereder sig på at studere nyt materiale.
  1. Frontal undersøgelse:
  1. Hvilke alkoholer kaldes polyvalente? Giv eksempler.
  2. Hvad er de fysiske egenskaber ved polyvalente alkoholer?
  3. Hvilke reaktioner er typiske for polyvalente alkoholer?
  4. Skriv kvalitative reaktioner, der er karakteristiske for polyvalente alkoholer.
  5. Giv eksempler på esterificeringsreaktionen af ​​ethylenglycol og glycerol med organiske og uorganiske syrer. Hvad kaldes reaktionsprodukterne?
  6. Skriv reaktionerne ved intramolekylær og intermolekylær dehydrering. Navngiv reaktionsprodukterne.
  7. Skriv reaktionerne mellem polyvalente alkoholer og hydrogenhalogenider. Navngiv reaktionsprodukterne.
  8. Hvad er metoderne til fremstilling af ethylenglycol?
  9. Hvad er metoderne til fremstilling af glycerin?
  10. Hvad er anvendelsesområdet for polyvalente alkoholer?
  1. Tjekker huset. opgaver: side 158, ex. 4-6 (selektivt ved bestyrelsen).
  1. At lære nyt stof i form af en samtale.

Diasset viser strukturformlerne organiske forbindelser. Du skal navngive disse stoffer og bestemme, hvilken klasse de tilhører.

Fenoler - det er stoffer, hvor hydroxogruppen er forbundet direkte med benzenringen.

Hvad er molekylformlen for phenylgruppen: C 6 H 5 – phenyl. Hvis en eller flere hydroxylgrupper tilsættes til dette radikal, får vi phenoler. Bemærk at hydroxylgrupperne skal være direkte knyttet til benzenringen, ellers får vi aromatiske alkoholer.

Klassifikation

Samme som alkoholer, phenolerklassificeret efter atomicitet, dvs. ved antallet af hydroxylgrupper.

  1. Monovalente phenoler indeholder en hydroxylgruppe i molekylet:
  1. Polyvalente phenoler indeholder mere end én hydroxylgruppe i deres molekyler:

Den vigtigste repræsentant for denne klasse er phenol. Navnet på dette stof dannede grundlaget for navnet på hele klassen - phenoler.

Mange af jer bliver læger i den nærmeste fremtid, så de burde vide så meget som muligt om phenol. I øjeblikket er der flere hovedområder for anvendelse af phenol. En af dem er produktion af medicin. De fleste af disse lægemidler er derivater af phenol-afledt salicylsyre: o-HOC 6 H 4 COOH. Det mest almindelige antipyretikum, aspirin, er intet andet end acetylsalicylsyre. Esteren af ​​salicylsyre og phenol selv er også velkendt under navnet salol. Para-aminosalicylsyre (PAS for kort) bruges til behandling af tuberkulose. Og endelig producerer kondenseringen af ​​phenol med phthalsyreanhydrid phenolphtalein, også kendt som purgen.

Fenoler – organisk stof, hvis molekyler indeholder et phenylradikal forbundet med en eller flere hydroxygrupper.

Hvorfor tror du, at phenoler er klassificeret som en separat klasse, selvom de indeholder den samme hydroxylgruppe som alkoholer?

Deres egenskaber er meget forskellige fra alkoholers egenskaber. Hvorfor?

Atomerne i et molekyle påvirker hinanden gensidigt. (Butlerovs teori).

Lad os se på phenolernes egenskaber ved at bruge den enkleste phenol som eksempel.

Opdagelseshistorie

I 1834 Den tyske organiske kemiker Friedlieb Runge opdagede et hvidt krystallinsk stof med en karakteristisk lugt i produkterne fra destillationen af ​​stenkulstjære. Det lykkedes ham ikke at bestemme stoffets sammensætning, han gjorde dette i 1842. Auguste Laurent. Stoffet havde udtalte sure egenskaber og var et derivat af benzen, opdaget kort forinden. Laurent kaldte det benzen phenon, så den nye syre blev kaldt phenylsyre. Charles Gerard anså det resulterende stof for at være alkohol og foreslog at kalde det phenol.

Fysiske egenskaber

Laboratorie erfaring: 1. Studerer fysiske egenskaber phenol

Instruktionskort

1.Se på det stof, du har fået, og skriv dets fysiske egenskaber ned.

2.Opløs stoffet i koldt vand.

3. Varm reagensglasset lidt op. Bemærk observationerne.

Phenol C6H5 OH (carbolsyre)- farveløst krystallinsk stof, t pl = 43 0 C, t koge = 182 0 C, oxiderer i luft og bliver lyserød, ved almindelige temperaturer er den tungtopløselig i vand, over 66 °C er den blandbar med vand i alle forhold. Fenol - giftigt stof, forårsager hudforbrændinger, er derfor et antiseptisk middelPhenol skal håndteres med forsigtighed!

Phenol selv og dets dampe er giftige. Men phenoler findes planteoprindelse, indeholdt for eksempel i te. De har en gavnlig effekt på den menneskelige krop.

En konsekvens af polariteten af ​​O-H-bindingen og tilstedeværelsen af ​​ensomme elektronpar på oxygenatomet er hydroxyforbindelsernes evne til at danne hydrogenbindinger

Dette forklarer, hvorfor phenol har ganske høje temperaturer smeltende (+43) og kogende (+182). Dannelsen af ​​hydrogenbindinger med vandmolekyler fremmer opløseligheden af ​​hydroxyforbindelser i vand.

Evnen til at opløses i vand falder med stigende kulbrinteradikal og fra polyatomiske hydroxyforbindelser til monoatomiske. Methanol, ethanol, propanol, isopropanol, ethylenglycol og glycerin blandes med vand i ethvert forhold. Opløseligheden af ​​phenol i vand er begrænset.

Isomerisme og nomenklatur

2 mulige typer isomerisme:

  1. isomerisme af substituenternes position i benzenringen;
  2. sidekædeisomerisme (alkylradikalets struktur og antalradikale).

Kemiske egenskaber

Se omhyggeligt på phenols strukturformel og besvar spørgsmålet: "Hvad er så specielt ved phenol, at det blev placeret i en separat klasse?"

De der. phenol indeholder både en hydroxylgruppe og en benzenring, som ifølge den tredje position i teorien om A.M. Butlerov, påvirke hinanden.

Hvilke egenskaber skal phenol formelt have? Det er rigtigt, alkoholer og benzen.

Fenolernes kemiske egenskaber skyldes netop tilstedeværelsen af ​​en funktionel hydroxylgruppe og en benzenring i molekylerne. Derfor kan de kemiske egenskaber af phenol betragtes både analogt med alkoholer og analogt med benzen.

Husk hvilke stoffer alkoholer reagerer med. Lad os se en video af interaktionen mellem phenol og natrium.

  1. Reaktioner, der involverer hydroxylgruppen.
  1. Interaktion mdr alkalimetaller (lighed med alkoholer).

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (natriumphenolat)

Kan du huske, om alkoholer reagerer med alkalier? Nej, hvad med phenol? Lad os udføre et laboratorieeksperiment.

Laboratorie erfaring: 2. Interaktion mellem phenol og ethanol med alkaliopløsning.

1. Hæld NaOH-opløsning og 2-3 dråber phenolphtalein i det første reagensglas, og tilsæt derefter 1/3 af phenolopløsningen.

2. Tilsæt NaOH-opløsning og 2-3 dråber phenolphtalein til det andet reagensglas, og tilsæt derefter 1/3 del ethanol.

Lav observationer og skriv reaktionsligninger.

  1. Hydrogenatomet i phenolens hydroxylgruppe er surt af natur. Phenols sure egenskaber er mere udtalte end vands og alkoholers.I modsætning til alkoholer og vand phenol reagerer ikke kun med alkalimetaller, men med alkalier for at danne phenolater:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O

Imidlertid er de sure egenskaber af phenoler mindre udtalte end dem for uorganiske og carboxylsyrer. For eksempel er phenolens sure egenskaber ca. 3000 gange mindre end kulsyrens egenskaber, og derfor passerer natriumphenolat gennem en opløsning carbondioxid, fri phenol kan isoleres ( demonstration):

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3

Tilsætning af salt- eller svovlsyre til en vandig opløsning af natriumphenolat fører også til dannelsen af ​​phenol:

C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

Phenolater anvendes som udgangsmaterialer til fremstilling af ethere og estere:

C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (ethylphenylether)

C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 – COOC 6 H 5 + NaCl

Acetylchlorid phenylacetat, eddikesyre phenyl ester

Hvordan kan du forklare det faktum, at alkoholer ikke reagerer med alkaliske opløsninger, men phenol gør?

Phenoler er polære forbindelser (dipoler). Benzenringen er den negative ende af dipolen, OH-gruppen er den positive ende. Dipolmomentet er rettet mod benzenringen.

Benzenringen trækker elektroner fra det enlige par iltelektroner. Forskydningen af ​​det enlige elektronpar i oxygenatomet mod benzenringen fører til en stigning i polariteten O-H forbindelser. En stigning i polariteten af ​​O-H-bindingen under påvirkning af benzenringen og fremkomsten af ​​en tilstrækkelig stor positiv ladning på hydrogenatomet fører til, at phenolmolekyletadskiller sig i vand løsningersyre type:

C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (phenolat-ion)

Phenol er svagt syre. Dette er hovedforskellen mellem phenoler ogalkoholer, som erikke-elektrolytter.

  1. Reaktioner, der involverer benzenringen

Benzenringen ændrede hydroxogruppens egenskaber!

Er der en omvendt effekt - har benzenringens egenskaber ændret sig?

Lad os lave endnu et eksperiment.

Demonstration: 2. Interaktion mellem phenol og bromvand (video).

Substitutionsreaktioner. Elektrofile substitutionsreaktioner i benzenringen af ​​phenoler forekommer meget lettere end i benzen og under mildere forhold på grund af tilstedeværelsen af ​​en hydroxylsubstituent.

  1. Halogenering

Bromering sker især let i vandige opløsninger. I modsætning til benzen kræver bromering af phenol ikke tilsætning af en katalysator (FeBr 3 ). Når phenol reagerer med bromvand, dannes et hvidt bundfald af 2,4,6-tribromphenol:

  1. Nitrering forekommer også lettere end benzennitrering. Reaktion med fortyndet salpetersyre går med stuetemperatur. Som et resultat dannes en blanding af ortho- og para-isomerer af nitrophenol:

O-nitrophenol p-nitrophenol

Når koncentreret salpetersyre anvendes, dannes 2,4,6-trinitrophenol - picrinsyre, et sprængstof:

Som du kan se, reagerer phenol med bromvand og danner et hvidt bundfald, men benzen reagerer ikke. Phenol reagerer ligesom benzen med salpetersyre, men ikke med et molekyle, men med tre på én gang. Hvad forklarer dette?

Efter at have erhvervet overskydende elektrondensitet blev benzenringen destabiliseret. Den negative ladning er koncentreret i ortho- og parapositionerne, så disse positioner er de mest aktive. Udskiftningen af ​​brintatomer sker her.

Phenol, ligesom benzen, reagerer med svovlsyre, men med tre molekyler.

  1. Sulfonering

Forholdet mellem orto- og para-dimensioner bestemmes af reaktionstemperaturen: ved stuetemperatur dannes hovedsageligt o-phenolsulfoxylat ved en temperatur på 100 0 C – para-isomer.

  1. Polykondensation af phenol med aldehyder, især med formaldehyd, sker ved dannelse af reaktionsprodukter - phenol-formaldehyd-harpikser og faste polymerer ( demonstration):

Reaktion polykondensering,dvs. en polymerproduktionsreaktion, der opstår med frigivelsen af ​​et produkt med lav molekylvægt (f.eks. vand, ammoniak osv.),kan fortsætte yderligere (indtil et af reagenserne er helt opbrugt) med dannelsen af ​​enorme makromolekyler. Processen kan beskrives med den overordnede ligning:

Dannelsen af ​​lineære molekyler sker ved almindelige temperaturer. Udførelse af denne reaktion ved opvarmning fører til, at bestanddelene har en forgrenet struktur, den er fast og uopløselig i vand. Som et resultat af opvarmning af en lineær phenol-formaldehydharpiks med et overskud af aldehyd opnås hårde plastmasser med unikke egenskaber.

Polymerer baseret på phenol-formaldehyd-harpikser anvendes til fremstilling af lak og maling. Plastprodukter fremstillet på basis af disse harpikser er modstandsdygtige over for opvarmning, afkøling, alkalier og syrer, og de har også høje elektriske egenskaber. De vigtigste dele af elektriske apparater, kraftenhedshuse og maskindele og polymerbasen af ​​printplader til radioenheder er lavet af polymerer baseret på phenol-formaldehydharpikser.

Klæbemidler baseret på phenol-formaldehyd-harpikser er i stand til pålideligt at forbinde dele af en bred vifte af natur og opretholde den højeste fugestyrke over et meget bredt temperaturområde. Denne lim bruges til at fastgøre metalbunden af ​​belysningslamper til en glaspære.

Al plast, der indeholder phenol, er farlig for mennesker og natur. Skal finde den nye slags polymerer, sikre for naturen og let nedbrydelige til sikkert affald. Dette er din fremtid. Skab, opfind, lad ikke farlige stoffer ødelægge naturen!"

Kvalitativ reaktion på phenoler

I vandige opløsninger reagerer monovalente phenoler med FeCl 3 med dannelsen af ​​komplekse phenolater, som har en lilla farve; farven forsvinder efter tilsætning af stærk syre

Laboratorie erfaring: 3. Reaktion af phenol med FeCl 3 .

Tilsæt 1/3 af phenolopløsningen til reagensglasset og dråbe for dråbe FeCl-opløsningen 3 .

Registrer dine observationer.

Metoder til at opnå

  1. Cumene metode.

Benzen og propylen anvendes som råmateriale, hvorfra der opnås isopropylbenzen (cumen), som undergår yderligere omdannelser.

Cumenmetode til fremstilling af phenol (USSR, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Fordele ved metoden: affaldsfri teknologi(Afslut sunde produkter> 99 %) og omkostningseffektivitet. I øjeblikket bruges cumenmetoden som hovedmetoden i den globale produktion af phenol.

  1. Fremstillet af stenkulstjære.

Stenkulstjære, der indeholder phenol som en af ​​komponenterne, behandles først med en alkaliopløsning (der dannes phenolater) og derefter med en syre:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O (natriumphenolat, mellemprodukt)

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4

  1. Fusion af salte af arensulfonsyrer med alkali:

300 0 C

C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3

  1. Interaktion mellem halogenderivater af aromatiske carbonhydrider og alkalier:

300°C, P, Cu

C6H5 Cl + NaOH (8-10 % opløsning) → C 6H5OH + NaCl

eller med vanddamp:

450-500 °C, Al2O3

C6H5Cl + H2O → C6H5OH + HCl

Biologisk rolle af phenolforbindelser

Positiv

Negativ (toksisk effekt)
  1. medicin (purgen, paracetamol)
  2. antiseptiske midler (3-5% opløsning - carbolsyre)
  3. æteriske olier (har stærke bakteriedræbende og antivirale egenskaber, stimulerer immunsystemet, øger arterielt tryk: - anethol i dild, fennikel, anis - carvacrol og thymol i timian - eugenol i nelliker, basilikum

    De kemiske egenskaber af phenoler bestemmes af tilstedeværelsen af ​​en hydroxylgruppe og en benzenring i molekylet.

      Reaktioner med hydroxylgruppe

    Fenoler har ligesom alifatiske alkoholer sure egenskaber, dvs. i stand til at danne salte - phenolater. Men de er stærkere syrer og kan derfor ikke kun interagere med alkalimetaller (natrium, lithium, kalium), men også med alkalier og carbonater:

    Surhedskonstant rK EN phenol er lig med 10. Den høje surhedsgrad af phenol er forbundet med acceptoregenskaben af ​​benzenringen ( koblingseffekt) og forklares ved resonansstabiliseringen af ​​den resulterende phenolatanion. Den negative ladning på phenolatanionens oxygenatom kan omfordeles gennem den aromatiske ring på grund af konjugationseffekten. Denne proces kan beskrives ved et sæt resonansstrukturer:

    Ingen af ​​disse strukturer alene beskriver den faktiske tilstand af molekylet, men deres brug giver os mulighed for at forklare mange reaktioner.

    Fenolater interagerer let med haloalkaner og syrehalogenider:

    Interaktionen mellem phenolsalte og haloalkaner er reaktionen af ​​O-alkylering af phenoler. Dette er en metode til fremstilling af ethere (Williamson-reaktion, 1852).

    Phenol er i stand til at reagere med syrehalogenider og anhydrider for at producere estere (O-acylering):

    Reaktionen sker i nærværelse af små mængder mineralsyre eller ved opvarmning.

      Reaktioner på benzenringen

    Hydroxyl er en elektrondonerende gruppe og aktiveres ortho- Og par-positioner i elektrofile substitutionsreaktioner:

    Halogenering

    Halogenering af phenoler ved indvirkning af halogener eller halogeneringsmidler sker ved høj hastighed:

    Nitrering

    Når det udsættes for salpetersyre i eddikesyre (i nærvær af stor mængde svovlsyre) til phenol producerer 2-nitrophenol:

    Under påvirkning af koncentreret salpetersyre eller en nitrerende blanding oxideres phenol intensivt, hvilket fører til dyb ødelæggelse af dets molekyle. Ved anvendelse af fortyndet salpetersyre ledsages nitrering af kraftig tjæring trods afkøling til 0°C og fører til dannelsen O- Og P- isomerer med en overvægt af den første af dem:

    Når phenol nitreres med dinitrogentetroxid i et inert opløsningsmiddel (benzen, dichlorethan), dannes 2,4-dinitrophenol:

    Nitrering af sidstnævnte med en nitreringsblanding forløber let og kan tjene som en metode til syntese af picrinsyre:

    Denne reaktion sker ved selvopvarmning.

    Picrinsyre opnås også gennem sulfoneringstrinnet. For at gøre dette behandles phenol ved 100 °C med en overskydende mængde svovlsyre, et 2,4-disulfoderivat opnås, som behandles med rygende salpetersyre uden at isolere det fra reaktionsblandingen:

    Indførelsen af ​​to sulfogrupper (såvel som nitrogrupper) i benzenringen gør den modstandsdygtig over for den oxiderende virkning af rygende salpetersyre. reaktionen er ikke ledsaget af tjæring. Denne metode til opnåelse af picrinsyre er praktisk til produktion i industriel skala.

    Sulfonering . Sulfonering af phenol, afhængig af temperatur, sker i ortho- eller par-position:

    Alkylering og acylering ifølge Friedel-Crafts . Phenoler danner inaktive salte ArOAlCl 2 med aluminiumchlorid, derfor anvendes protiske syrer (H 2 SO 4) eller syretype metaloxidkatalysatorer (Al 2 O 3) som katalysatorer til alkylering af phenoler. Dette tillader kun alkoholer og alkener at blive brugt som alkyleringsmidler:

    Alkylering sker sekventielt med dannelsen af ​​mono-, di- og trialkylphenoler. Samtidig sker der en syrekatalyseret omlejring med migration af alkylgrupper:

    Kondensation med aldehyder og ketoner . Når alkaliske eller sure katalysatorer virker på en blanding af phenol og fedtaldehyd, opstår kondensation i O- Og P- Bestemmelser. Denne reaktion er af meget stor praktisk betydning, da den ligger til grund for fremstillingen af ​​vigtige plast- og lakbaser. Ved almindelige temperaturer forløber væksten af ​​et molekyle på grund af kondensation i en lineær retning:

    Hvis reaktionen udføres med opvarmning, begynder kondensationen med dannelsen af ​​forgrenede molekyler:

    Som et resultat af at slutte sig til alle tilgængelige O- Og P-stillinger dannes en tredimensionel termohærdende polymer – bakelit. Bakelit har høj elektrisk modstand og varmebestandighed. Dette er en af ​​de første industrielle polymerer.

    Reaktionen af ​​phenol med acetone i nærværelse af en mineralsyre fører til produktion af bisphenol:

    Sidstnævnte bruges til at opnå epoxyforbindelser.

    Kolbe-Schmidt reaktion. Syntese af phenylcarboxylsyrer.

    Natrium- og kaliumphenolater reagerer med kuldioxid og danner ortho- eller para-isomerer af phenylcarboxylsyrer, afhængigt af temperaturen:

    Oxidation

    Phenol oxideres let af kromsyre til P-benzoquinon:

    Genopretning

    Reduktion af phenol til cyclohexanon bruges til at fremstille polyamid (nylon-6,6)


    Phenol C6H5OH – et farveløst, krystallinsk stof med en karakteristisk lugt. Dens smeltepunkt = 40,9 C. Den er let opløselig i koldt vand, men allerede ved 70°C opløses den i ethvert forhold. Fenol er giftigt. I phenol er hydroxylgruppen forbundet med en benzenring.

    Kemiske egenskaber

    1. Interaktion med alkalimetaller.

    2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2

    natriumphenolat

    2. Interaktion med alkali (phenol er en svag syre)

    C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H2O

    3. Halogenering.

    4. Nitrering

    5. Kvalitativ reaktion på phenol

    3C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 O) 3 Fe + 3 HCl (lilla farve)

    Ansøgning

    Efter opdagelsen af ​​phenol blev det hurtigt brugt til garvning af læder og til fremstilling af syntetiske farvestoffer. Derefter blev medicin hovedforbrugeren af ​​phenol i nogen tid. Udviklingen af ​​phenolplastproduktion i slutningen af ​​det 19. århundrede, primært phenol-formaldehydharpikser, gav en aktiv impuls til udviklingen af ​​phenolmarkedet. Under Første Verdenskrig blev phenol meget brugt til at producere et kraftigt eksplosivt, picrinsyre.

    Fortyndede vandige opløsninger af phenol (carbolsyre (5%)) bruges til at desinficere lokaler og linned. Da det er et antiseptisk middel, blev det meget brugt i europæisk og amerikansk medicin under Anden Verdenskrig, men på grund af dets høje toksicitet er det i øjeblikket stærkt begrænset. Udbredt i molekylærbiologi og genteknologi til DNA-oprensning. Blandet med chloroform blev det tidligere brugt til at isolere DNA fra celler. I øjeblikket er denne metode ikke relevant på grund af tilstedeværelsen af ​​et stort antal specialiserede hvaler til isolation.

    En phenolopløsning bruges som desinfektionsmiddel (carbolsyre). Diatomiske phenoler - pyrocatechol, resorcinol, samt hydroquinon (para-dihydroxybenzen) bruges som antiseptiske midler (antibakterielle desinfektionsmidler), indført i garvemidler til læder og pels, som stabilisatorer til smøreolier og gummi, samt til behandling af fotografiske materialer og som reagenser i analytisk kemi.

    

    Lignende artikler