KARBOKSĀBES

Karbonskābes ir ogļūdeņražu atvasinājumi, kas satur vienu vai vairākas karboksilgrupas.

Karboksilgrupu skaits raksturo skābes bāziskumu.

Atkarībā no karboksilgrupu skaita karbonskābes iedala vienbāziskajās karbonskābēs (satur vienu karboksilgrupu), divbāziskajās (satur divas karboksilgrupas) un daudzbāziskās.

Atkarībā no radikāļu veida, kas saistīts ar karboksilgrupu, karbonskābes iedala piesātinātās, nepiesātinātās un aromātiskās. Piesātinātās un nepiesātinātās skābes tiek apvienotas zem parastais nosaukums alifātiskās vai taukskābes.

Vienbāziskās karbonskābes

1.1. Homologās sērijas un nomenklatūra

Vienbāzisko piesātināto karbonskābju (dažreiz sauktas par taukskābēm) homologā sērija sākas ar skudrskābi

Formula homologās sērijas

IUPAC nomenklatūra ļauj daudzām skābēm saglabāt savus triviālos nosaukumus, kas parasti norāda dabiskais pavasaris, no kuras tika izdalīta viena vai otra skābe, piemēram, skudrskābe, etiķskābe, sviestskābe, baldriīns u.c.

Lai uzzinātu vairāk sarežģīti gadījumi skābju nosaukumi ir atvasināti no ogļūdeņražu nosaukumiem ar tādu pašu numuru oglekļa atomi, tāpat kā skābes molekulā, pievienojot galotni - jauns un vārdi skābe. Skudrskābi H-COOH sauc par metanskābi, etiķskābi CH 3 -COOH sauc par etānskābi utt.

Tādējādi skābes tiek uzskatītas par ogļūdeņražu atvasinājumiem, no kuriem viena vienība tiek pārveidota par karboksilgrupu:

Sastādot sazaroto ķēžu skābju nosaukumus pēc racionālās nomenklatūras, tās tiek uzskatītas par etiķskābes atvasinājumiem, kuru molekulā ūdeņraža atomi aizvietots ar radikāļiem, piemēram, trimetiletiķskābi (CH 3) 3 C - COOH.

1.2. Karbonskābju fizikālās īpašības

Tikai no tīri formāla viedokļa karboksilgrupu var uzskatīt par karbonilgrupu un hidroksilgrupu. Faktiski to savstarpējā ietekme vienam uz otru ir tāda, ka tas pilnībā maina to īpašības.

C=0 dubultsaites polarizācija, kas parasti ir karbonilgrupai, ievērojami palielinās brīvā elektronu pāra papildu kontrakcijas dēļ no blakus esošā hidroksilgrupas skābekļa atoma:

Tā sekas ir ievērojama vājināšanās O-N savienojumi hidroksilgrupā un ūdeņraža atoma abstrakcijas vieglumu no tā protona formā (H +). Samazināta elektronu blīvuma (δ+) parādīšanās uz karboksilgrupas centrālā oglekļa atoma izraisa arī blakus esošo σ-elektronu kontrakciju. S-S savienojumi

līdz karboksilgrupai un samazināta elektronu blīvuma (δ +) parādīšanās uz skābes α-oglekļa atoma (tāpat kā aldehīdos un ketonos).

Visas karbonskābes ir skābas (noteiktas ar indikatoriem) un veido sāļus ar metālu hidroksīdiem, oksīdiem un karbonātiem, kā arī ar aktīvajiem metāliem:

Karbonskābes vairumā gadījumu ūdens šķīdumā ir disocītas tikai nelielā mērā un ir vājas skābes, kas ir ievērojami zemākas par tādām skābēm kā sālsskābe, slāpekļskābe un sērskābe. Tātad, vienu molu izšķīdinot 16 litros ūdens, skudrskābes disociācijas pakāpe ir 0,06, etiķskābes - 0,0167, savukārt sālsskābe ar šādu atšķaidījumu gandrīz pilnībā izdalās. Lielākajai daļai vienbāzisko karbonskābju rK A

= 4,8, tikai skudrskābei ir zemāka pKa vērtība (apmēram 3,7), kas izskaidrojams ar to, ka alkilgrupām nav elektronu ziedošanas efekta.

Bezūdens minerālskābēs karbonskābes tiek protonētas pie skābekļa, veidojot karbokācijas:

Elektronu blīvuma maiņa nedisociētas karbonskābes molekulā, kas tika minēta iepriekš, samazina elektronu blīvumu uz hidroksilskābekļa atoma un palielina to uz karbonilskābekļa atoma. Šī nobīde vēl vairāk palielinās skābes anjonā:

Nobīdes rezultāts ir pilnīga lādiņu izlīdzināšana anjonā, kas faktiski pastāv A formā - karboksilāta anjonu rezonanse.

Pirmie četri karbonskābju sērijas pārstāvji ir mobilie šķidrumi, kas visos aspektos sajaucas ar ūdeni. Skābes, kuru molekula satur no pieciem līdz deviņiem oglekļa atomiem (kā arī izosviestskābe), ir eļļaini šķidrumi, to šķīdība ūdenī ir zema. Augstākās skābes (no C10) - cietvielas

, praktiski nešķīst ūdenī, destilējot normālos apstākļos, tie sadalās.

Skudrskābēm, etiķskābēm un propionskābēm ir asa smarža; Vidējiem sērijas pārstāvjiem ir nepatīkama smaka; Ieslēgts karbonskābes ietekmē ievērojama asociācijas pakāpe, jo veidojas ūdeņraža saites. Skābes veido spēcīgas ūdeņraža saites, jo tajās esošās O-H saites ir ļoti polarizētas. Turklāt var veidoties karbonskābesūdeņraža saites

ar karbonildipola skābekļa atoma piedalīšanos, kam ir ievērojama elektronegativitāte. Patiešām, cietā un šķidrā stāvoklī karbonskābes galvenokārt pastāv ciklisku dimēru veidā:

Šādas dimēra struktūras zināmā mērā saglabājas pat gāzveida stāvoklī un atšķaidītos šķīdumos nepolāros šķīdinātājos.

Ķīmiskās īpašības

Skābēm raksturīgas trīs veidu reakcijas: karboksilgrupas ūdeņraža jona aizstāšana (sāļu veidošanās); ar hidroksilgrupas piedalīšanos (esteru, skābju halogenīdu, skābes anhidrīdu veidošanās); ūdeņraža aizstāšana radikālā. Sāļu veidošanās.

Karbonskābes viegli veido sāļus, mijiedarbojoties ar metāliem, to oksīdiem, sārmiem vai bāzēm amonjaka vai amīnu iedarbībā: Karbonskābju sāļus plaši izmanto tautsaimniecība

. Tos izmanto kā katalizatorus, polimēru materiālu stabilizatorus, krāsu ražošanā utt. Esteru veidošanās.

Skābie spirti dod esterus: Skābju halogenīdu veidošanās.

Fosfora halogenīdiem vai SOC12 iedarbojoties uz skābēm, tiek iegūti skābju halogenīdi:

Skābju halogenīdi ir ļoti reaģējošas vielas, ko izmanto dažādās sintēzēs. Skābju anhidrīdu veidošanās.

Ja no divām karbonskābju molekulām tiek atdalīta viena ūdens molekula (ūdeni atdalošu vielu P 2 O 5 uc klātbūtnē), veidojas karbonskābes anhidrīds:

Skābes anhidrīdi, tāpat kā skābes halogenīdi, ir ļoti reaģējoši; tie sadalās ar dažādiem savienojumiem ar aktīvo ūdeņradi, veidojot skābes atvasinājumus un brīvo skābi: Karbonskābju halogenēšana. Ogļūdeņraža radikāļu ūdeņraža atomi skābēs reaktivitāte

līdzīgi ūdeņraža atomiem alkānos. Vienbāziskās karbonskābes parasti ir izturīgas pret oksidētājiem. Viegli oksidējas tikai skudrskābe (līdz CO 2 un H 2 O) un skābes ar terciāro oglekļa atomu α pozīcijā. Kad pēdējās tiek oksidētas, iegūst α-hidroksi skābes:

Dzīvnieku organismos monobāziskās karbonskābes arī spēj oksidēties, un skābekļa atoms vienmēr tiek novirzīts uz β-pozīciju.

Piemēram, cukura diabēta pacientu organismā sviestskābe tiek pārveidota par β-hidroksisviestskābi: Ketonu veidošanās

Karbonskābju (izņemot skudrskābi) kalcija un bārija sāļu sausā destilācija izraisa ketonu veidošanos. Tātad, destilējot kalcija acetātu, kas iegūts no CaCO 3 un CH 3 COOH, veidojas dimetilketons, destilējot kalcija propionskābi - dietilketonu:

Amīdu veidošanās. Karsējot skābju amonija sāļus, tiek iegūti amīdi: Ogļūdeņražu veidošanās. Sakausējot sāļus

sārmu metāli

karbonskābes ar sārmiem (pirolīze), oglekļa ķēde tiek sadalīta un dekarboksilēta, kā rezultātā no skābes ogļūdeņraža radikāļa veidojas atbilstošs ogļūdeņradis, piemēram: - Svarīgākie pārstāvji

Skudrskābe - bezkrāsains šķidrums ar asu smaku. Tas ir spēcīgs reducētājs un oksidējas līdz ogļskābei. Dabā brīvā skudrskābe ir atrodama skudru izdalījumos, nātru sulā un dzīvnieku sviedros. Skudrskābi izmanto tekstilizstrādājumu krāsošanā kā reducētāju, ādas miecēšanā, medicīnā un dažādās organiskās sintēzēs. %) Etiķskābe

bezkrāsains šķidrums ar asu smaku. Ūdens šķīdums (70–80

etiķskābi sauc par etiķa esenci, un 3-5% ūdens šķīdumu sauc par galda etiķi. Etiķskābe dabā sastopama plaši. Tas ir atrodams dzīvnieku un augu urīnā, sviedros, žultī un ādā. Tas veidojas spirtu saturošu šķidrumu (vīna, alus uc) etiķskābes fermentācijas laikā.

Plaši izmantots ķīmiskā rūpniecība zīda acetāta, krāsvielu, esteru, acetona, etiķskābes anhidrīda, sāļu u.c. ražošanai. Pārtikas rūpniecībā etiķskābi izmanto pārtikas konservēšanai; daži etiķskābes esteri tiek izmantoti konditorejas izstrādājumu rūpniecībā. Sviestskābe

2. Divbāzu karbonskābes

Piesātināto divvērtīgo skābju homologās sērijas vispārīgā formula

Piemēri:

Piesātinātās divvērtīgās skābes ir kristāliskas cietas vielas. Tāpat kā tika atzīmēts monobāziskām skābēm, piesātinātās divvērtīgās skābes ar pāra oglekļa atomu skaitu kūst augstākā temperatūrā nekā blakus esošie homologi ar nepāra oglekļa atomu skaitu. Skābju ar nepāra oglekļa atomu skaitu šķīdība ūdenī ir ievērojami augstāka nekā skābju šķīdība ar pāra oglekļa atomu skaitu, un, palielinoties ķēdes garumam, skābju šķīdība ūdenī samazinās.

Divbāziskās skābes secīgi sadalās:

Tās ir stiprākas par attiecīgajām vienbāziskām skābēm. Divbāzisko skābju disociācijas pakāpe samazinās, palielinoties molekulmasai.

Divbāzisko skābju molekula satur divas karboksilgrupas, tāpēc tās veido divas atvasinājumu sērijas, piemēram, vidējos un skābos sāļus, vidējos un skābes esterus:

Karsējot skābeņskābi un malonskābi, CO 2 viegli atdalās:

Divbāzu skābes ar četriem un pieciem oglekļa atomiem molekulā, t.i., dzintarskābe un glutārskābe, karsējot izvada ūdens elementus un veido iekšējos cikliskos anhidrīdus:

3. Nepiesātinātās karbonskābes

Nepiesātināto vienbāzisko skābju ar vienu dubultsaiti sastāvu var izteikt ar vispārīgo formulu C n H 2 n -1 COOH. Tāpat kā visiem bifunkcionāliem savienojumiem, tiem raksturīgas gan skābju, gan olefīnu reakcijas. α.β-Nepiesātinātās skābes ir nedaudz stiprākas par atbilstošām taukskābēm, jo ​​dubultsaite, kas atrodas blakus karboksilgrupai, uzlabo tās skābās īpašības.

Akrilskābe. Vienkāršākā nepiesātinātā vienbāziskā skābe

Oleīnskābes, linolskābes un linolēnskābes.

Oleīnskābe C 17 H 33 COOH glicerīna ētera veidā ir ļoti izplatīta dabā. Tās struktūru izsaka formula

Oleīnskābe ir bezkrāsains eļļains šķidrums, vieglāks par ūdeni un aukstumā sacietē adatveida kristālos, kas kūst 14 °C temperatūrā. Gaisā tas ātri oksidējas un kļūst dzeltens.

Oleīnskābes molekula spēj piesaistīt divus halogēna atomus:

Katalizatoru, piemēram, Ni, klātbūtnē oleīnskābe pievieno divus ūdeņraža atomus, kļūstot par stearīnskābi.

Oleīnskābe ir cis izomērs (visas dabiskās nepiesātinātās augstas molekulmasas skābes, kā likums, pieder pie cis sērijas).

Linolskābes C 17 H 31 COOH un linolēnskābes C 17 H 29 COOH ir vēl nepiesātinātākas nekā oleīnskābe. Esteru veidā ar glicerīnu - glicerīdi- tās ir galvenā linsēklu un kaņepju eļļu sastāvdaļa:

Linolskābes molekulā ir divas dubultās saites. Tas var pievienot četrus ūdeņraža vai halogēna atomus. Linolskābes molekulai ir trīs dubultās saites, tāpēc tā pievieno sešus ūdeņraža vai halogēna atomus. Abas skābes pievieno ūdeņradi, veidojot stearīnskābi.

Sorbīnskābe

Tam ir divas dubultsaites, kas konjugētas viena ar otru un ar karboksilgrupu un kurām ir trans konfigurācija; ir lielisks konservants daudziem pārtikas produktiem: konservētiem dārzeņiem, sieram, margarīnam, augļiem, zivīm un gaļas produktiem.

Maleīnskābes un fumārskābes. Vienkāršākās divvērtīgās skābes, kas satur etilēna saiti, ir divi strukturālie izomēri:

Turklāt otrajai no šīm skābēm ir iespējamas divas telpiskās konfigurācijas:

Fumārskābe ir atrodama daudzos augos: īpaši bieži sastopama sēnēs. Maleīnskābe dabā nav atrodama.

Abas skābes parasti pagatavo, karsējot ābolskābi (hidroksidzintarskābi):

Lēna, maiga karsēšana galvenokārt ražo fumārskābi; spēcīgāk karsējot un destilējot ābolskābi, iegūst maleīnskābi.

Gan fumārskābe, gan maleīnskābe, reducējot, dod vienu un to pašu dzintarskābi.

Klasifikācija

a) Pēc bāziskuma (t.i., karboksilgrupu skaita molekulā):

Monobāzisks (monokarbona) RCOOH; Piemēram:

CH3CH2CH2COOH;

NOOS-CH 2 -COOH propāndijskābe (malonskābe).

Trīsbāzu (trikarbonskābes) R(COOH) 3 utt.

b) Atbilstoši ogļūdeņraža radikāļa struktūrai:

Alifātisks

limits; piemēram: CH 3 CH 2 COOH;

nepiesātināts; piemēram: CH 2 = CHCOOH propēnskābe (akrilskābe).

Alicikliskie, piemēram:

Aromātisks, piemēram:

Piesātinātās monokarbonskābes

(monobāziskās piesātinātās karbonskābes) - karbonskābes, kurās piesātināts ogļūdeņraža radikālis ir saistīts ar vienu karboksilgrupu -COOH. Viņiem visiem ir vispārējā formula C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0); vai CnH 2n O 2 (n≥1)

Nomenklatūra

Vienbāzisko piesātināto karbonskābju sistemātiskie nosaukumi tiek doti ar atbilstošā alkāna nosaukumu, pievienojot sufiksu - ova un vārdu skābe.

1. HCOOH metāns (skudrskābe).

2. CH 3 COOH etānskābe (etiķskābe).

3. CH 3 CH 2 COOH propānskābe (propionskābe).

Izomērisms

Skeleta izomērija ogļūdeņraža radikālā izpaužas, sākot ar butānskābi, kurai ir divi izomēri:

Starpklases izomērija parādās, sākot ar etiķskābi:

CH3-COOH etiķskābe;

H-COO-CH 3 metilformiāts (skudrskābes metilesteris);

HO-CH2-COH hidroksietanāls (hidroksietiķskābes aldehīds);

HO-CHO-CH 2 hidroksietilēna oksīds.

Homologa sērija

Triviāls nosaukums	IUPAC nosaukums
Skudrskābe	Metāna skābe
Etiķskābe	Etānskābe
Propionskābe	Propānskābe
Sviestskābe	Butānskābe
Valerīnskābi	Pentānskābe
Kaproīnskābe	Heksānskābe
Enantīnskābe	Heptānskābe
Kaprilskābe	Oktānskābe
Pelargonskābe	Nonanoskābe
Kaprīnskābe	Dekānskābe
Undecilskābe	Undekānskābe
Palmitīnskābe	Heksadekānskābe
Stearīnskābe	Oktadekānskābe

Skābju atlikumi un skābes radikāļi

	Skābes atlikums	Skābais radikālis (acils)
UNDC skudra	NSOO- formātā
CH 3 COOH etiķis	CH 3 COO- acetāts
CH 3 CH 2 COOH propionskābe	CH 3 CH 2 COO- propionāts
CH 3 (CH 2) 2 COOH eļļa	CH 3 (CH 2) 2 COO- butirāts
CH 3 (CH 2) 3 COOH baldriāns	CH 3 (CH 2) 3 COO- baldriāts
CH 3 (CH 2) 4 COOH neilons	CH 3 (CH 2) 4 COO- kapronāts

Karbonskābes molekulu elektroniskā struktūra

Formulā parādītā elektronu blīvuma nobīde uz karbonilskābekļa atomu izraisa spēcīgu O-H saites polarizāciju, kā rezultātā tiek veicināta ūdeņraža atoma abstrakcija protona formā - ūdens šķīdumos notiek skābes veidošanās process. Disociācija notiek:

RCOOH ↔ RCOO - + H +

Karboksilāta jonā (RCOO -) notiek hidroksilgrupas skābekļa atoma vientuļo elektronu pāra p, π-konjugācija ar p-mākoņiem, veidojot π-saiti, kā rezultātā notiek π-saites delokalizācija un vienmērīga. negatīvā lādiņa sadalījums starp diviem skābekļa atomiem:

Šajā sakarā karbonskābēm, atšķirībā no aldehīdiem, nav raksturīgas pievienošanas reakcijas.

Fizikālās īpašības

Skābju viršanas temperatūras ir ievērojami augstākas nekā spirtu un aldehīdu viršanas temperatūras ar vienādu oglekļa atomu skaitu, kas izskaidrojams ar ciklisku un lineāru asociēto savienojumu veidošanos starp skābes molekulām ūdeņraža saišu dēļ:

Ķīmiskās īpašības

I. Skābju īpašības

Skābju stiprums samazinās šādā secībā:

HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...

1. Neitralizācijas reakcijas

CH 3 COOH + KOH → CH 3 COOC + n 2 O

2. Reakcijas ar bāzes oksīdi

2HCOOH + CaO → (HCOO) 2 Ca + H2O

3. Reakcijas ar metāliem

2CH 3 CH 2 COOH + 2 Na → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2

4. Reakcijas ar vājāku skābju sāļiem (ieskaitot karbonātus un bikarbonātus)

2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

2HCOOH + Mg(HCO 3) 2 → (HCOO) 2 Mg + 2СO 2 + 2H 2 O

(HCOOH + HCO 3 - → HCOO - + CO2 + H2O)

5. Reakcijas ar amonjaku

CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4

II. -OH grupas aizstāšana

1. Mijiedarbība ar spirtiem (esterifikācijas reakcijas)

2. Mijiedarbība ar NH 3 karsējot (veidojas skābes amīdi)

Skābes amīdi hidrolizē, veidojot skābes:

vai to sāļi:

3. Skābju halogenīdu veidošanās

Skābju hlorīdiem ir vislielākā nozīme. Hlorēšanas reaģenti - PCl 3, PCl 5, tionilhlorīds SOCl 2.

4. Skābju anhidrīdu veidošanās (starpmolekulārā dehidratācija)

Skābes anhidrīdi veidojas arī skābju hlorīdu reakcijā ar karbonskābju bezūdens sāļiem; šajā gadījumā ir iespējams iegūt dažādu skābju jauktus anhidrīdus; Piemēram:

III. Ūdeņraža atomu aizvietošanas reakcijas pie α-oglekļa atoma

Skudrskābes struktūras un īpašību iezīmes

Molekulas struktūra

Skudrskābes molekula, atšķirībā no citām karbonskābēm, savā struktūrā satur aldehīdu grupu.

Ķīmiskās īpašības

Skudrskābe iziet reakcijas, kas raksturīgas gan skābēm, gan aldehīdiem. Parādot aldehīda īpašības, tas viegli oksidējas par ogļskābi:

Jo īpaši HCOOH tiek oksidēts ar Ag 2 O un vara (II) hidroksīda Cu(OH) 2 amonjaka šķīdumu, t.i., tas nodrošina kvalitatīvas reakcijas uz aldehīdu grupu:

Sildot ar koncentrētu H 2 SO 4, skudrskābe sadalās oglekļa monoksīdā (II) un ūdenī:

Skudrskābe ir ievērojami spēcīgāka par citām alifātiskām skābēm, jo ​​tajā esošā karboksilgrupa ir saistīta ar ūdeņraža atomu, nevis ar elektronu donoru alkilgrupu.

Piesātināto monokarbonskābju iegūšanas metodes

1. Spirtu un aldehīdu oksidēšana

Spirtu un aldehīdu oksidācijas vispārējā shēma:

Kā oksidētāji tiek izmantoti KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3 un citi reaģenti.

Piemēram:

5C 2H 5OH + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 4 MnSO 4 + 11 H 2 O

2. Esteru hidrolīze

3. Divkāršo un trīskāršo saišu oksidatīvā šķelšana alkēnos un alkīnos

HCOOH iegūšanas metodes (specifiskas)

1. Oglekļa (II) monoksīda reakcija ar nātrija hidroksīdu

CO + NaOH → HCOONa nātrija formiāts

2HCOONa + H 2 SO 4 → 2 HCOON + Na 2 SO 4

2. Skābeņskābes dekarboksilēšana

Metodes CH3COOH iegūšanai (specifiskas)

1. Butāna katalītiskā oksidēšana

2. Sintēze no acetilēna

3. Metanola katalītiskā karbonilēšana

4. Etanola fermentācija ar etiķskābi

Šādi iegūst ēdamo etiķskābi.

Augstāko karbonskābju sagatavošana

Dabisko tauku hidrolīze

Nepiesātinātās monokarbonskābes

Svarīgākie pārstāvji

Alkēnskābju vispārīgā formula: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)

CH 2 =CH-COOH propēnskābe (akrilskābe).

Augstākas nepiesātinātās skābes

Šo skābju radikāļi ir daļa no augu eļļām.

C 17 H 33 COOH - oleīnskābe, vai cis-oktadiēn-9-eļskābe

Transs Oleīnskābes izomēru sauc par elaīnskābi.

C 17 H 31 COOH - linolskābe, vai cis, cis-oktadiēn-9,12-eļskābe

C 17 H 29 COOH - linolēnskābe, vai cis, cis, cis-oktadekatrien-9,12,15-eīnskābi

Izņemot vispārīgas īpašības karbonskābes, nepiesātinātās skābes raksturo pievienošanās reakcijas pie vairākām saitēm ogļūdeņraža radikālā. Tādējādi nepiesātinātās skābes, piemēram, alkēni, tiek hidrogenētas un atkrāso broma ūdeni, piemēram:

Izvēlētie dikarbonskābju pārstāvji

Piesātinātās dikarbonskābes HOOC-R-COOH

HOOC-CH2-COOH propāndijskābe (malonskābe), (sāļi un esteri - malonāti)

HOOC-(CH 2) 2 -COOH butadioskābe (dzintarskābe), (sāļi un esteri - sukcināti)

HOOC-(CH2)3-COOH pentadīnskābe (glutārskābe), (sāļi un esteri - glutorāti)

HOOC-(CH 2) 4 -COOH heksadioskābe (adipīnskābe), (sāļi un esteri - adipāti)

Ķīmisko īpašību iezīmes

Dikarbonskābes daudzējādā ziņā ir līdzīgas monokarbonskābēm, taču tās ir stiprākas. Piemēram, skābeņskābe ir gandrīz 200 reizes spēcīgāka par etiķskābi.

Dikarbonskābes uzvedas kā divvērtīgās skābes un veido divas sāļu sērijas - skābo un neitrālu:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2O

Karsējot, skābeņskābe un malonskābe viegli dekarboksilējas:

Karbonskābes Savienojumus, kas satur karboksilgrupu, sauc:

Izšķir karbonskābes:

• vienbāziskās karbonskābes;
• divvērtīgās (dikarbonskābes) skābes (2 grupas UNS).

Atkarībā no to struktūras izšķir karbonskābes:

• alifātisks;
• aliciklisks;
• aromātisks.

Karbonskābju piemēri.

Karbonskābju sagatavošana.

1. Primāro spirtu oksidēšana ar kālija permanganātu un kālija dihromātu:

2. Halogēna aizvietotu ogļūdeņražu, kas satur 3 halogēna atomus uz vienu oglekļa atomu, hidrolīze:

3. Karbonskābju iegūšana no cianīdiem:

Sildot, nitrils hidrolizējas, veidojot amonija acetātu:

Paskābinot, skābe izgulsnējas:

4. Grignard reaģentu izmantošana:

5. Esteru hidrolīze:

6. Skābju anhidrīdu hidrolīze:

7. Īpašas metodes karbonskābju iegūšanai:

Skudrskābi iegūst, karsējot oglekļa (II) monoksīdu ar pulverveida nātrija hidroksīdu zem spiediena:

Etiķskābi iegūst, katalītiski oksidējot butānu ar atmosfēras skābekli:

Benzoskābi iegūst, oksidējot monoaizvietotus homologus ar kālija permanganāta šķīdumu:

Kaničaro reakcija. Benzaldehīdu apstrādā ar 40-60% nātrija hidroksīda šķīdumu istabas temperatūrā.

Karbonskābju ķīmiskās īpašības.

Ūdens šķīdumā karbonskābes sadalās:

Līdzsvars tiek stipri nobīdīts pa kreisi, jo karbonskābes ir vājas.

Aizvietotāji ietekmē skābumu induktīvās iedarbības dēļ. Šādi aizvietotāji velk elektronu blīvumu pret sevi un uz tiem rodas negatīva induktīvā ietekme (-I). Elektronu blīvuma samazināšana izraisa skābes skābuma palielināšanos. Aizvietotāji, kas nodod elektronus, rada pozitīvu induktīvo lādiņu.

1. Sāļu veidošanās. Reakcija ar bāzes oksīdiem, vāju skābju sāļiem un aktīviem metāliem:

Karbonskābes ir vājas, jo minerālskābes izspiež tos no atbilstošajiem sāļiem:

2. Karbonskābju funkcionālo atvasinājumu veidošana:

3. Esteri, karsējot skābi ar spirtu sērskābes klātbūtnē - esterifikācijas reakcija:

4. Amīdu, nitrilu veidošanās:

3. Skābju īpašības nosaka ogļūdeņraža radikāļa klātbūtne. Ja reakcija notiek sarkanā fosfora klātbūtnē, veidojas šāds produkts:

4. Pievienošanas reakcija.

8. Dekarboksilēšana. Reakciju veic, sakausējot sārmu ar karbonskābes sārmu metālu sāli:

9. Divbāziskā skābe ir viegli izvadāma CO 2 sildot:

Papildu materiāli par tēmu: Karbonskābes.

	Ķīmijas kalkulatori
Ķīmija tiešsaistē mūsu vietnē, lai atrisinātu problēmas un vienādojumus.

1. Karbonskābju klasifikācija.

2. Nomenklatūra, kvīts.

3. Izomērisms, struktūra.

4. Monokarbonskābes (piesātinātās, nepiesātinātās, aromātiskās).

5. Dikarbonskābes.

6. Karbonskābju atvasinājumi.

Ogļūdeņražu atvasinājumus, kas satur karboksilgrupu -COOH, sauc par karbonskābēm.

Karbonskābes klasificē pēc divām strukturālajām īpašībām:

a) pēc radikāļa rakstura izšķir alifātiskās R(COOH)n (piesātinātās, nepiesātinātās) un aromātiskās skābes Ar(COOH)n;

b) pēc karboksilgrupu skaita izšķir monokarbonskābes (n = 1), di- un polikarbonskābes (n ≥ 2).

Nomenklatūra. Saskaņā ar IUPAC nomenklatūru skābju nosaukumus veido no ogļūdeņraža nosaukuma, pievienojot galotni - eļskābe, piemēram, CH 3 COOH - etānskābe. Plaši izplatīti ir triviālie skābju nosaukumi: etiķskābe, sviestskābe, oleīns, vīnskābe, skābeņskābe utt.

Kvīts.

a) O alkēnu, alkīnu, primāro spirtu un aldehīdu oksidēšana (skatīt atbilstošo savienojumu klašu sadaļu "Ķīmiskās īpašības"):

R-CH = CH-CH3 + [O] → R-COOH + CH3-COOH

R-CH2-OH + [O] → R-CH=O + [O] → R-COOH

alkohola aldehīda skābe

Oksidētāji - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 skābā vidē.

b) Alkānu oksidēšana: R-CH 2 -CH 2 -R" + [O] → R-COOH + R"-COOH + H 2 O Oksidēšanu veic katalizatoru - kobalta vai mangāna sāļu klātbūtnē.

V) Alkilbenzolu oksidēšana (sk. “Aromātisko ogļūdeņražu ķīmiskās īpašības”). G) Nitrilu, karbonskābju atvasinājumu hidrolīze skābā vai sārmainā vidē: R-C≡N + 2H 2O + HCl → R-COOH + NH4 Cl

R-C≡N + H2O + NaOH → R-COONa + NH3

X: -OR, -Hal, -OCOR, -NH 2.

d ) Organometāliskā sintēze:

Struktūra. Karboksilgrupas oglekļa un skābekļa atomi atrodas sp 2 hibridizācijas stāvoklī. σ- C-O saiti veido sp 2 -sp 2 hibridizēto orbitāļu pārklāšanās, σ- O-H saite — pārklājošās sp 2 — s-orbitāles, π- C-O saite - pārklājot nehibridizētas p-p orbitāles. Karboksilgrupa ir plakana p,π- savienota sistēma:

Konjugācijas rezultātā C-O saite kļūst īsāka, salīdzinot ar līdzīgu saiti spirtos, C=O saite kļūst garāka, salīdzinot ar līdzīgu saiti karbonilsavienojumos, t.i. karboksilgrupā ir manāma saišu garumu izlīdzināšana.

Karbonskābju starpmolekulāro mijiedarbību raksturo spēcīgas ūdeņraža saites, kā rezultātā veidojas lineāri asociētie savienojumi un cikliskie dimēri:

Un

Ūdeņraža saite karbonskābēs ir stiprāka nekā spirtos. Tas nosaka karbonskābju augstāku šķīdību ūdenī, viršanas un kušanas punktus salīdzinājumā ar līdzīgas molekulmasas spirtiem.

Karbonilgrupas un hidroksilgrupu savstarpējā ietekme karboksilgrupā nosaka ķīmiskās īpašības, kas atšķiras no karbonilsavienojumu un spirtu īpašībām. Reakcijas, kurās ir iesaistīta karboksilgrupa, notiek šādos galvenajos virzienos: skābes-bāzes mijiedarbība, nukleofīlā aizstāšana, dekarboksilēšana.

Karbonskābju ķīmiskās īpašības ir aplūkotas turpmāk, izmantojot piesātināto monokarbonskābju piemēru.

Monokarbonskābes(piesātinātās, nepiesātinātās, aromātiskās skābes).

Vispārējā molekulārā formula piesātinātās monokarbonskābes

СnН2nО2.

4. tabula.

Homologa piesātināto monokarbonskābju sērija

		T pl., С	T kip. , С	Acil atlikums - skābes atlikums
Ant (metāns)				formil - formiāti
Etiķis (etāns)				acetil-acetāti
propionskābe (propāns)	CH3-CH2-COOH			propionils - propionāti
eļļa (butāns)	CH3-(CH2)2-COOH			butirils - butirāti
baldriāns	CH3-(CH2)3-COOH			valerils - valerāti
neilons	CH3-(CH2)4-COOH			kapronoils
lauric	CH3-(CH2)10-COOH
palmitisks	CH3-(CH2)14-COOH			palmitilpalmitāti
stearic	CH3-(CH2)16-COOH			stearils - stearāti

Tabulā parādīti dažu ierobežojošās sērijas monokarbonskābju acil (R-CO-) un skābo (R-COO-) atlieku nosaukumi.

Izomērisms. Piesātinātajām monokarbonskābēm ir raksturīgs strukturāls izomerisms (atšķirīga oglekļa ķēdes struktūra un atšķirīgs funkcionālās grupas izvietojums). Piemēram, molekulārā formula C 4 H 8 O 2 atbilst šādiem izomēriem: CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (butānskābe), (CH 3) 2 CH-COOH (2-metilpropānskābe vai izobutānskābe), CH 3 -CH 2 -COOCH 3 (metilpropanoāts) (sīkāku informāciju skatiet sadaļā “Izomērija”).

Fizikālās īpašības. Skābes ar oglekļa atomu skaitu no 1 līdz 9 ir bezkrāsaini šķidrumi ar nepatīkamu smaku, tās ir cietas vielas bez smaržas. Skābes ar oglekļa atomu skaitu no 1 līdz 3 labi šķīst ūdenī, ar C≥ 4 - vielas, kas nešķīst ūdenī, bet labi šķīst organiskajos šķīdinātājos (spirtā, ēterī).

Ķīmiskās īpašības.

a) skābās īpašības

Karbonskābju ūdens šķīdumiem ir skāba reakcija:

skābes karboksilāta jons

Elektronu blīvuma delokalizācija ( p,π- konjugācija) karboksilāta jonā noved pie pilnīgas abu CO saišu garuma secību izlīdzināšanas, palielinot tās stabilitāti salīdzinājumā ar alkoholāta un fenolāta joniem. Tāpēc karbonskābes ir stiprākas nekā spirti un fenoli, ogļskābe, bet zemākas par tādām minerālskābēm kā sālsskābe, sērskābe, slāpekļskābe un fosforskābe.

Par karbonskābju stiprumu būtiska ietekme Karboksilgrupas radikāļu raksturam ir ietekme: elektronus ziedošās grupas destabilizē karboksilāta jonu un tādējādi samazina skābes īpašības, elektronus izvelkas grupas stabilizē karboksilāta jonu un palielina skābes īpašības.

Piesātināto monokarbonskābju homologajā sērijā, palielinoties oglekļa atomu skaitam skābes sastāvā, skābās īpašības samazinās. Spēcīgākā skābe ir skudrskābe.

Karbonskābes veido sāļus, mijiedarbojoties ar aktīviem metāliem, metālu oksīdiem, bāzēm un sāļiem. Piemēram, CH 3 -COOH + Na 2 CO 3 → CH 3 -COONa + CO 2 + H 2 O

Zemāko karbonskābju sāļi labi šķīst ūdenī, bet augstāko sāļi šķīst tikai nātrija un kālija sāļos. Karbonskābju un sārmu metālu sāļi tiek hidrolizēti, un to ūdens šķīdumos ir sārmaina vide:

R-COO - Na + + HOH ↔ R-COOH + NaOH

Karbonskābju sāļus izmanto, lai iegūtu karbonskābju, ogļūdeņražu un virsmaktīvo vielu atvasinājumus.

Tautsaimniecībā liela nozīme ir augstāko taukskābju nātrija un kālija sāļiem – ziepēm. Parastās cietās ziepes ir dažādu skābju, galvenokārt palmitīnskābes un stearīnskābes, nātrija sāļu maisījums: C 15 H 31 COONa (nātrija palmitāts) un C 17 H 35 COONa (nātrija stearāts). Kālija ziepes ir šķidras.

Senatnē ziepes gatavoja no taukiem un dižskābarža pelniem. Renesanses laikā viņi atgriezās pie aizmirstā amata, receptes tika turētas noslēpumā. Mūsdienās ziepes ražo galvenokārt no augu un dzīvnieku taukiem.

Ziepes ir virsmaktīvās vielas, ķīmisks hibrīds, kas sastāv no hidrofilā (karboksilāta jona) un hidrofobā (baiļu) gala (ogļūdeņraža radikāļa). Ziepes krasi samazina ūdens virsmas spraigumu, izraisa daļiņu vai virsmu mitrināšanu, kurām ir ūdens atgrūdoša iedarbība, un veicina stabilu putu veidošanos.

Cietā ūdenī ziepju mazgāšanas spēja strauji samazinās augstāko taukskābju šķīstošie nātrija vai kālija sāļi, kas nonāk apmaiņas reakcijā ar sārmzemju metālu, galvenokārt kalcija, šķīstošajiem karbonātiem, kas atrodas cietā ūdenī:

2C 15 H 31 COONa + Ca(HCO 3) 2 → (C 15 H 31 COO) 2 Ca + 2NaHCO 3

Iegūtie augstāko taukskābju nešķīstošie kalcija sāļi veido nogulsnes.

Milzīgu daudzumu ziepju izmanto ikdienā higiēnas nolūkos, mazgāšanai u.c., kā arī dažādās nozarēs, īpaši vilnas, audumu un citu tekstilmateriālu mazgāšanai.

b) nukleofīlā aizstāšana- S N (karbonskābju funkcionālo atvasinājumu veidošanās)

Galvenais karbonskābju reakciju veids ir nukleofīlā aizvietošana pie sp 2 -hibridizētā karboksilgrupas oglekļa atoma, kā rezultātā hidroksilgrupa tiek aizstāta ar citu nukleofilu. Sakarā ar r,π-s Tā kā karboksilgrupā hidroksilgrupas mobilitāte ir daudz zemāka salīdzinājumā ar spirtiem, tāpēc nukleofīlās aizvietošanas reakcijas tiek veiktas katalizatora - minerālskābes vai sārma klātbūtnē.

Reakcijās veidojas funkcionāli karbonskābju atvasinājumi - skābju halogenīdi (1), anhidrīdi (2), esteri (3), amīdi (4):

V)dekarboksilēšana

Dekarboksilēšana ir karboksilgrupas noņemšana CO 2 formā. Atkarībā no reakcijas apstākļiem veidojas dažādu klašu savienojumi. Elektronus izvelkošās grupas radikālā pie karboksilgrupas veicina šāda veida reakciju rašanos.

Dekarboksilēšanas reakciju piemēri:

1) nātrija termiskā sadalīšanās vai kālija sāļi sodas kaļķa klātbūtnē

R-COONa + NaOH → R-H + Na2CO3

2) kalcija vai bārija sāļu termiskā sadalīšanās

R-COO-Ca-OOS-R → R-CO-R + CaCO 3

3) nātrija vai kālija sāļu elektrolīze (Kolbes sintēze)

2R-COONa + 2НН → R-R + 2NaОН +2CO 2 + Н 2

d) ūdeņraža atomu aizstāšanaα-oglekļa atoms

Halogēna atoms iekšā α -halogenētās skābes ir viegli aizvietojamas ar nukleofīliem reaģentiem. Tāpēc α-halogēna aizvietotās skābes ir izejmateriāli daudzu aizvietotu skābju, tostarp α-amino- un α-hidroksi skābju, sintēzē:

propionskābe α-hlorpropionskābe

Halogēna atoma ietekmes uz karboksilgrupu rezultātā halogenētās skābes (piemēram, trihloretiķskābe) ir daudzkārt stiprākas skābes un šajā ziņā tuvojas spēcīgajām neorganiskajām skābēm.

e) skudrskābes specifiskās īpašības

Skudrskābes sastāvā līdzās karboksilgrupai var izdalīt karbonilgrupu, tāpēc skudrskābei piemīt gan karbonskābju, gan aldehīdu īpašības:

1. oksidēšana

HCOOH + [O] → CO 2 + H 2 O

oksidētāji: Cu(OH)2, OH ("sudraba spoguļa" reakcija)

2. dehidratācija

HCOOH + H 2 SO 4 (konc.) → CO + H 2 O

Skābju sastopamība dabā un lietošana:

a) skudrskābe- bezkrāsains šķidrums ar asu smaku, sajaucas ar ūdeni. Pirmo reizi tas tika izolēts 17. gadsimtā no sarkanajām skudrām ar tvaika destilāciju. Dabā brīvā skudrskābe ir atrodama skudru izdalījumos, nātru sulā un dzīvnieku sviedros. Rūpniecībā skudrskābi ražo, izlaižot oglekļa monoksīdu caur sakarsētu sārmu:

NaOH + CO → H-COONa

H-COONa + H2SO4 → H-COOH + NaHSO4

Skudrskābi izmanto audumu krāsošanā, kā reducētāju un dažādās organiskās sintēzēs.

b) etiķskābe

Bezūdens etiķskābe (ledus etiķskābe) ir bezkrāsains šķidrums ar raksturīgu asu smaržu un skābu garšu, sasalst +16 0 C temperatūrā, veidojot kristālisku masu, kas atgādina ledu. 70-80% skābes ūdens šķīdumu sauc par etiķskābes esenci.

Tas ir plaši izplatīts dabā, atrodams dzīvnieku ekskrementos, augu organismos un veidojas rūgšanas un pūšanas procesu rezultātā rūgušpienā, sierā, vīna skābēšanā, sviesta grauzdēšanas u.c. Lietots in pārtikas rūpniecība kā aromatizētāju un konservantu, plaši izmanto mākslīgo šķiedru, šķīdinātāju un zāļu ražošanā.

c) sviestskābe- bezkrāsains šķidrums, ir skābju šķīdumi slikta smaka vecs sviests un sviedri. Dabā sastopams esteru veidā glicerīna un sviestskābes esteri ir daļa no taukiem un sviests. Izmanto organiskajā sintēzē aromātisko esteru iegūšanai.

c) izovalērskābe - bezkrāsains šķidrums ar asu smaržu, atšķaidītos šķīdumos ir baldriāna smarža. Atrodams baldriāna saknēs, to izmanto ārstniecisku vielu un esenču iegūšanai.

d) palmitīnskābes, stearīnskābes

Tās ir cietas vielas ar vāju smaku un slikti šķīst ūdenī. Plaši izplatīti dabā, tie ir atrodami taukos esteru veidā ar glicerīnu. Izmanto svecīšu un virsmaktīvo vielu ražošanai.

Nepiesātinātās skābes

Nepiesātinātās skābes ir karbonskābes, kas satur vairākas saites (dubultās vai trīskāršās) ogļūdeņraža radikālā. Vissvarīgākās ir nepiesātinātās mono- un dikarbonskābes ar dubultsaitēm.

Nomenklatūra un izomerisms.

Nepiesātināto skābju nosaukumi ir apkopoti saskaņā ar IUPAC nomenklatūru, bet visbiežāk tiek izmantoti triviāli nosaukumi:

CH 2 =CH-COOH - 2-propēnskābe vai akrilskābe

CH 3 -CH=CH-COOH - 2-butēnskābe vai krotonskābe

CH2 =C(CH3)-COOH - 2-metilpropēnskābe vai metakrilskābe

CH 2 =CH-CH 2 -COOH - 3-butēnskābe vai vinila etiķskābe

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH - oleīnskābe

CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH - linolskābe

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH-linolēnskābe.

Nepiesātināto skābju strukturālā izomērija ir saistīta ar oglekļa skeleta izomērismu (piemēram, krotonskābes un metakrilskābes) un dubultās saites pozīcijas izomēriju (piemēram, krotonskābes un vinila etiķskābes).

Nepiesātinātajām skābēm ar dubultsaiti, kā arī etilēna ogļūdeņražiem raksturīgi arī ģeometriski vai cis-trans izomerisms.

Ķīmiskās īpašības.Ķīmisko īpašību ziņā nepiesātinātās skābes ir līdzīgas mono- un dikarbonskābēm, taču tām ir vairākas atšķirīgas iezīmes, jo molekulā ir vairākas saites un karboksilgrupa, kā arī to savstarpējā ietekme.

Nepiesātinātās skābes, īpaši tās, kas satur daudzkārtēju saiti α-pozīcijā ar karboksilgrupu, ir spēcīgākas skābes nekā piesātinātās skābes. Tādējādi nepiesātinātā akrilskābe (K=5,6*10 -5) ir četras reizes spēcīgāka par propionskābi (K=1,34*10 -5).

Nepiesātinātās skābes iesaistās visās reakcijās vairāku saišu vietā, kas raksturīgas nepiesātinātajiem ogļūdeņražiem.

A)Eelektrofīlā pievienošana:

1. halogenēšana

β CH 2 = α CH-COOH + Br 2 → CH 2 Br-CHBr-COOH

propēnskābe α,β-dibrompropionskābe

Šī ir kvalitatīva reakcija uz nepiesātinātajām skābēm pēc patērētā halogēna (broma vai joda) daudzuma, var noteikt vairāku saišu skaitu; .

2. hidrohalogenēšana

α CH 2 δ+ = β CH δ- →COOH+ H δ+ - Br δ- → CH 2 Br-CH 2 -COOH

α,β-nepiesātinātajām skābēm pievienošanas reakcija notiek pret Markovņikova likumu.

b)Ghidrogenēšana

Katalizatoru (Pt, Ni) klātbūtnē dubultās saites vietā pievieno ūdeņradi un nepiesātinātās skābes kļūst piesātinātas:

CH2 =CH-COOH + H2 → CH3-CH2-COOH

akrilskābe propionskābe

Hidrogenēšanas process ( hidrogenēšana) ir liela praktiska nozīme, jo īpaši augstāku nepiesātināto taukskābju pārvēršanai piesātinātās taukskābēs; Tas ir pamats šķidro eļļu pārvēršanai cietos taukos.

V)PARpaskābināšana

Vāgnera reakcijas apstākļos (sk. “Alkēni”) nepiesātinātās skābes tiek oksidētas par dihidroksi skābēm, bet enerģiskas oksidācijas laikā – par karbonskābēm.

a) akrila CH 2 =CH-COOH un metakrila CH 2 =C(CH 3 )-COOH skābe - bezkrāsaini šķidrumi ar asu smaku. Skābes un to metilesteri viegli polimerizējas, kas ir pamats to izmantošanai polimērmateriālu rūpniecībā (organiskais stikls).

Akrilskābes nitrils - akrilnitrils CH 2 =CH-C≡N tiek izmantots sintētiskā kaučuka un lielmolekulāro poliakrilnitrila (PAN) sveķu ražošanā, no kuriem tiek ražots sintētiskās šķiedras nitrons (jeb orlons) - viens no mākslīgās vilnas veidiem. .

b) augstākas nepiesātinātās skābes

-cis-oleīnskābe estera veidā ar glicerīnu ir daļa no gandrīz visiem dzīvnieku un augu izcelsmes taukiem, olīvskābes (“Provansas”) eļļā oleīnskābes saturs ir īpaši augsts - līdz 80%, kālija un nātrija sāļi oleīnskābe ir ziepes;

-cis, cis-linolskābe un cis, cis- Linolēnskābe estera veidā ar glicerīnu ir daļa no daudzām augu eļļām, piemēram, sojas pupu, kaņepju un linsēklu eļļā. Linolskābes un linolēnskābes sauc par neaizvietojamām skābēm, jo ​​cilvēka organismā tās netiek sintezētas. Tieši šīm skābēm ir vislielākā bioloģiskā aktivitāte: tās ir iesaistītas holesterīna pārnesē un metabolismā, prostaglandīnu un citu dzīvībai svarīgu vielu sintēzē, uztur šūnu membrānu struktūru, ir nepieciešamas redzes aparāta un nervu sistēmas darbībai. , un ietekmēt imūnsistēmu. Šo skābju trūkums pārtikā kavē dzīvnieku augšanu, kavē to reproduktīvo funkciju un izraisa dažādas slimības.

Skābju esteri tiek izmantoti laku un krāsu (žāvēšanas eļļu) ražošanā.

Aromātiskās monokarbonskābes

UZ Salas ir bezkrāsainas kristāliskas vielas, dažām no tām ir vāja, patīkama smarža. Tos raksturo konjugāta (π, π) sistēma:

Svarīgākie pārstāvji:

benzoskābe

feniletiķskābe

transs- kanēļskābe

Aromātiskās skābes ir stiprākas skābes nekā piesātinātās skābes (izņemot skudrskābi). Šāda veida skābēm raksturīgas visas piesātināto karbonskābju reakcijas karboksilgrupā un elektrofilās aizvietošanas reakcijas benzola gredzenā (karboksilgrupa ir otrā veida aizvietotājs, m-orientieris).

Skābju sastopamība dabā un lietošana:

Aromātiskās skābes izmanto krāsvielu, smaržvielu un ārstniecisku vielu ražošanai; skābes esteri ir atrodami ēteriskās eļļas, sveķi un balzami. Benzoskābe un tās nātrija sāls ir atrodami vībotņu, pīlādžu, brūkleņu, dzērveņu augļos, piešķir tiem rūgtu garšu, piemīt baktericīdas īpašības, plaši izmanto pārtikas konservēšanā.

O-sulfobenzoskābes amīdu sauc par saharīnu, tas ir 400 reizes saldāks par cukuru.

Karbonskābju atvasinājumi.

Karbonskābes atvasinājumu vispārīgā formula:

Kur X: - Hal, -OOS-R, -OR, -NH 2.

Karbonskābju atvasinājumiem raksturīgākās ir nukleofīlās aizvietošanas reakcijas (SN). Tā kā šo reakciju produkti satur acilgrupu R-C=O, reakcijas sauc par acilēšanu, bet karbonskābes un to atvasinājumus sauc par acilēšanas reaģentiem.

Kopumā acilēšanas procesu var attēlot ar šādu shēmu:

Atbilstoši to acilēšanas spējai karbonskābju atvasinājumi ir sakārtoti šādās sērijās:

sāls< амиды < сложные эфиры <ангидриды <галогенангидриды

Šajā sērijā iepriekšējos locekļus var iegūt no nākamajiem, acilējot atbilstošo nukleofilu (piemēram, spirtu, amonjaku utt.). Visus funkcionālos atvasinājumus var iegūt tieši no skābēm un pārvērst par tām hidrolīzes ceļā.

Amīdi, atšķirībā no citiem karbonskābju atvasinājumiem, veido starpmolekulāras ūdeņraža saites un ir cietas vielas (skudrskābes amīds HCONH 2 ir šķidrums).

Esteri

Saņemšanas metodes. Galvenā esteru iegūšanas metode ir nukleofīlās aizvietošanas reakcijas:

a) esterifikācijas reakcija R-CO VIŅŠ + RPAR-H ↔ R-CO-O R + H2O

Reakciju veic katalizatora - minerālskābes klātbūtnē. Esterifikācijas reakcijas ir atgriezeniskas. Lai novirzītu līdzsvaru uz estera veidošanos, tiek izmantots viena reaģenta pārpalikums vai produktu noņemšana no reakcijas sfēras.

b) spirtu acilēšana ar skābju halogenīdiem un anhidrīdiem

c) no karbonskābju un alkilhalogenīdu sāļiem

R-COONa + RCl → RCOOR + NaCl Nomenklatūra. Saskaņā ar IUPAC nomenklatūru esteru nosaukumi ir šādi:

CH 3 -SN 2 -SN 2 -AR O-O CH 3

ogļūdeņraža radikālis

radikāls + ogļūdeņradis + auzs - metilbutanoāts.

Ja ir norādīti triviāli acilatlieku nosaukumi, tad šī estera nosaukums - metilbutirāts. Esterus var saukt pēc radikālās funkcionālās nomenklatūras - sviestskābes metilesteris.

Fizikālās īpašības. Esteri ir bezkrāsaini šķidrumi, nešķīst ūdenī un tiem ir zema viršanas un kušanas temperatūra salīdzinājumā ar pamatskābēm un spirtiem, kas ir saistīts ar starpmolekulāro ūdeņraža saišu trūkumu esteros. Daudziem esteriem ir patīkama smarža, bieži vien ogu vai augļu (augļu esences) smarža.

Ķīmiskās īpašības. Esteriem raksturīgākās reakcijas ir nukleofīlā aizstāšana (S N), kas notiek skābes vai bāzes katalizatora klātbūtnē. Vissvarīgākās S N reakcijas ir hidrolīze, amonolīze un pāresterifikācija.

Esteru skābes hidrolīze ir atgriezeniska reakcija, sārmaina hidrolīze ir neatgriezeniska.

RCOOR + H 2 O(H +) ↔ RCOOH + ROH

RCOOR + NaOH → RCOO - Na + + ROH

Tauki

Tauki (triglicerīdi) ir esteri, ko veido glicerīns un augstākas piesātinātās un nepiesātinātās skābes.

No taukiem ir izdalīti vairāki desmiti dažādu piesātināto un nepiesātināto skābju; gandrīz visas satur nesazarotas oglekļa atomu ķēdes, kuru skaits parasti ir vienmērīgs un svārstās no 4 līdz 26. Taču tieši augstākās skābes, galvenokārt ar 16 un 18 oglekļa atomiem, ir visu tauku galvenā sastāvdaļa. No piesātinātajām augstākajām taukskābēm nozīmīgākās ir palmitīns C 15 H 31 COOH un stearīnskābe C 17 H 35 COOH no nepiesātinātajām taukskābēm - oleīns C 17 H 33 COOH (ar vienu dubultsaiti), linolskābe C 17 H 31 COOH (; ar divām dubultsaitēm) un linolēns C 17 H 29 COOH (ar trim dubultsaitēm). Nepiesātinātās skābes, kas satur fragmentu (-CH 2 -CH=CH-) radikālā, sauc par būtiskām.

Vienkāršie triglicerīdi satur identisku taukskābju atlikumus un dažādu taukskābju jauktus atlikumus. Nosaukumi ir balstīti uz acilatlieku nosaukumiem, kas iekļauti to taukskābju sastāvā:

tripalmitīna dioleostearīns

Tauku nozīme ir ārkārtīgi liela. Pirmkārt, tie kopā ar ogļhidrātiem un olbaltumvielām ir vissvarīgākā cilvēku un dzīvnieku barības sastāvdaļa. Vislielākā uzturvērtība ir augu eļļām, kas kopā ar neaizvietojamām taukskābēm satur organismam nepieciešamos fosfolipīdus, vitamīnus un labvēlīgos fitosterīnus (D vitamīna prekursorus). Pieauguša cilvēka ikdienas nepieciešamība pēc taukiem ir 80-100g.

Tauki praktiski nešķīst ūdenī, bet labi šķīst spirtā, ēterī un citos organiskajos šķīdinātājos. Tauku kušanas temperatūra ir atkarīga no tā, kādas skābes tie satur. Taukiem, kas satur pārsvarā piesātināto skābju atlikumus (dzīvnieku tauki - liellopu, jēra vai speķi), ir visaugstākais T pl.

Ķīmiskās īpašības un ir cietas vai ziedei līdzīgas vielas. Tauki, kas satur galvenokārt nepiesātināto skābju atlikumus (augu eļļas - saulespuķu, olīvu, linsēklu uc), šķidrumi ar zemāku kušanas temperatūru.

triglicerīdus nosaka estera saites un nepiesātinājuma klātbūtne:

a) tauku hidrogenēšana (hidrogenēšana).

Ūdeņraža pievienošanu dubultsaišu vietā skābju atlikumos veic katalizatora - smalki sasmalcināta metāliskā niķeļa klātbūtnē 160-240 0 C temperatūrā un spiedienā līdz 3 atm. Šajā gadījumā šķidrie tauki un eļļas tiek pārvērsti cietos piesātinātos taukos – speķos, ko plaši izmanto margarīna, ziepju, glicerīna ražošanā.

b) tauku hidrolīze

Tauku sārmainās hidrolīzes (ziepjošanas) rezultātā rodas taukskābju (ziepju) un glicerīna sāļi, savukārt skābes hidrolīzes laikā rodas taukskābes un glicerīns.

c) pievienošana un oksidēšana

Trilglicerīdi, kas satur nepiesātināto taukskābju atlikumus, tiek pakļauti pievienošanas reakcijām pie dubultsaites (bromēšana, jodēšana) un oksidēšanās ar kālija permanganātu. Abas reakcijas ļauj noteikt tauku nepiesātinājuma pakāpi.

Visi tauki ir viegli uzliesmojošas vielas. Viņiem degot izdalās liels daudzums siltuma: 1 g tauku sadedzinot dod 9300 cal.

Vai tu to zināji

1906. gadā krievu zinātnieks S.A. Fokins to izstrādāja, un 1909. g. Viņš arī ieviesa tauku hidrogenēšanas (sacietēšanas) metodi rūpnieciskā mērogā.

Margarīns (no grieķu valodas - "pērles") tika iegūts 1869. Tās dažādās šķirnes iegūst, sajaucot speķi ar pienu un dažos gadījumos ar olas dzeltenumu. Iegūtais produkts pēc izskata atgādina sviestu, patīkamā margarīna smarža tiek panākta, tā sastāvā ieviešot īpašas garšas - dažādu vielu kompleksus sastāvus, kuru neaizstājama sastāvdaļa ir govs sviestā atrodams dzeltenais šķidrums.

Augu taukus un eļļas iegūst no dažādu augu augļu sēklām un mīkstuma. Tās izceļas ar augstu oleīnskābju un citu nepiesātināto skābju saturu un satur tikai nelielu daudzumu stearīnskābes un palmitīnskābes (saulespuķu, olīvu, kokvilnas sēklu, linsēklu un citas eļļas). Tikai dažos augu taukos dominē piesātinātās skābes, un tās ir cietas vielas (kokosriekstu eļļa, kakao sviests utt.).

Augļu esenču esteriem ir patīkama augļu un ziedu smarža, piemēram, izoamilacetāts - bumbieru smarža, amilformiāts - ķirši, etilformiāts - rums, izoamilbutirāts - ananāsi utt. Tos izmanto konditorejas izstrādājumu rūpniecībā, bezalkoholisko dzērienu ražošanā un parfimērijā.

No polimetilmetakrilāta tiek sagatavots ārkārtīgi vērtīgs sintētiskais materiāls – organiskais stikls (plexiglass). Pēdējais ir pārāks par silikāta stiklu ar caurspīdīgumu un spēju pārraidīt UV starus. To izmanto mehāniskajā un instrumentu ražošanā, dažādu sadzīves un sanitārtehnikas priekšmetu, trauku, juvelierizstrādājumu un pulksteņu stiklu ražošanā. Savas fizioloģiskās vienaldzības dēļ polimetilmetakrilāts ir atradis pielietojumu protēžu ražošanā utt.

Vinilacetāts ir vinilspirta un etiķskābes esteris. To iegūst, piemēram, etiķskābes un acetilēna tvaiku maisījumu laižot virs kadmija un cinka acetātiem 180-220 o C temperatūrā:

CH3-COOH + CH≡CH → CH3-CO-O-CH=CH2

Vinilacetāts ir bezkrāsains šķidrums, kas viegli polimerizējas, veidojot sintētisku polimēru – polivinilacetātu (PVA), ko izmanto laku, adhezīvu un mākslīgās ādas ražošanā.

Dikarbonskābes

Dikarbonskābes satur divas karboksilgrupas. Vispazīstamākās ir lineārās skābes, kas satur no 2 līdz 6 oglekļa atomiem:

NOOS-COON - etāns diova (IUPAC nomenklatūra) vai skābeņskābe (triviālā nomenklatūra)

NOOS-CH 2 -COOH - propāndijskābe vai malonskābe

NOOS-CH 2 -CH 2 -COOH - butānskābe vai dzintarskābe

NOOS-CH2-CH2-CH2-COOH - pentāndijskābe vai glutārskābe

NOOS-CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH - adipīnskābe

Fizikālās īpašības. Divbāzu skābes ir kristāliskas vielas ar augstu kušanas temperatūru, un skābēm ar pāra oglekļa atomu skaitu tas ir augstāks; zemākās skābes šķīst ūdenī.

Ķīmiskās īpašības. Pēc ķīmiskajām īpašībām divvērtīgās skābes ir līdzīgas monokarbonskābēm, taču tām ir vairākas atšķirīgas iezīmes, kas saistītas ar divu karboksilgrupu klātbūtni molekulās un to savstarpējo ietekmi.

Dikarbonskābes ir stiprākas skābes nekā monokarbonskābes ar vienādu oglekļa atomu skaitu: Kion. skābeņskābe (H 2 C 2 O 4) - 5,9 10 -2, 6,4 10 -5, etiķskābe - 1,76 10 -5. Palielinoties attālumam starp karboksilgrupām, dikarboksilskābju skābās īpašības samazinās. Dikarbonskābes var veidot divas sāļu sērijas - skābos, piemēram, HOOC-COONa un vidējos - NaOOC-COONa.

Dikarbonskābēm ir vairākas specifiskas īpašības, kuras nosaka divu karboksilgrupu klātbūtne molekulā. Piemēram, dikarbonskābju attiecība pret siltumu.

Dikarbonskābju transformācijas karsējot ir atkarīgas no oglekļa atomu skaita to sastāvā, un to nosaka iespēja veidot termodinamiski stabilus piecu un sešu locekļu ciklus.

Karsējot skābeņskābi un malonskābi, notiek dekarboksilēšana, veidojot monokarboksilskābes:

HOOC-CH 2 -COOH → CH 3 -COOH + CO 2

Karsējot dzintarskābe un glutārskābe viegli atdala ūdeni, veidojot piecu un sešu locekļu cikliskos anhidrīdus:

Karsējot, adipīnskābe dekarboksilē, veidojot ciklisku ketonu - ciklopentanonu:

Dikarbonskābes reaģē ar diamīniem un dioliem, veidojot attiecīgi poliamīdus un poliesterus, kurus izmanto sintētisko šķiedru ražošanā.

Līdzās piesātinātajām dikarbonskābēm ir zināmas nepiesātinātās, aromātiskās dikarbonskābes.

Skābju sastopamība dabā un lietošana:

Skābeņskābe plaši izplatīta augu pasaulē. Sāļu veidā tas ir atrodams skābenes, rabarberu un skābenes lapās. Cilvēka organismā tas veido slikti šķīstošos sāļus (oksalātus), piemēram, kalcija oksalātu, kas akmeņu veidā nogulsnējas nierēs un urīnpūslī. Izmanto kā balinātāju: rūsas, krāsu, laku, tintes noņemšanai; organiskajā sintēzē.

Malonskābe (esteri un sāļi - malonoāti) atrodami dažos augos, piemēram, cukurbietēs. Plaši izmanto organiskajā sintēzē karbonskābju ražošanai.

Dzintarskābe (sāļus un esterus sauc par sukcinātiem) piedalās vielmaiņas procesos, kas notiek organismā. Tas ir starpposma savienojums trikarbonskābes ciklā. 1556. gadā vācu alķīmiķis Agrikola pirmo reizi izdalīja dzintaru no sausās destilācijas produktiem. Skābi un tās anhidrīdu plaši izmanto organiskajā sintēzē.

Fumārskābe (HOOC-CH=CH-COOH - trans- butēndioskābe), atšķirībā no cis- maleic , plaši izplatīts dabā, atrodams daudzos augos, daudzās sēnēs, un piedalās vielmaiņas procesā, jo īpaši trikarbonskābes ciklā.

Maleīnskābe (cis- butēndioskābe) dabā nenotiek. Skābi un tās anhidrīdu plaši izmanto organiskajā sintēzē.

Orto-ftalskābe, plašs pielietojums ir skābes atvasinājumi - ftālskābes anhidrīds, esteri - ftalāti (repelenti).

Tereftalskābe ir liela mēroga rūpniecisks produkts, ko izmanto vairāku polimēru ražošanai - piemēram, lavsāna šķiedru, polietilēntereftalātu (PET), no kura tiek izgatavoti plastmasas trauki, pudeles u.c.

Karbonila savienojumi. Karbonskābju struktūra un ķīmiskās īpašības. Lipīdi.

Karbonskābes. Karboksilgrupas struktūra. Nomenklatūra.

Negatavi augļi, skābenes, bārbele, dzērvenes, citrons. Kas viņiem kopīgs? Pat pirmsskolas vecuma bērns bez vilcināšanās atbildēs: tie ir skābi. Bet daudzu augu augļu un lapu skābā garša ir saistīta ar dažādām karbonskābēm, kas ietver vienu vai vairākas karboksilgrupas - COOH.

Nosaukums "karbonskābes" cēlies no ogļskābes latīņu nosaukuma acidum carbonicum, kas bija pirmā oglekli saturošā skābe, kas tika pētīta ķīmijas vēsturē. Tos bieži sauc par taukskābēm, jo ​​augstāki homologi vispirms tika iegūti no dabīgiem taukiem.

Karbonskābes var uzskatīt par ogļūdeņražu atvasinājumiem, kas satur vienu vai vairākas funkcionālās karboksilgrupas molekulā:

Termins "karboksilgrupa" ir savienojums, kas izveidots saskaņā ar divu grupu nosaukumiem: un hidroksilgrupu -OH, kas ir daļa no karboksilgrupas.

Karbonskābju klasifikācija.

Karbonskābes atkarībā no radikāļa rakstura iedala

ierobežojums,

neierobežots,

aciklisks,

ciklisks.

Pamatojoties uz karboksilgrupu skaitu, tie atšķiras

vienbāzisks (ar vienu -COOH grupu)

daudzbāzisks (satur divas vai vairākas -COOH grupas).

Alkānskābes ir piesātinātu ogļūdeņražu atvasinājumi, kas satur vienu funkcionālo karboksilgrupu. To vispārējā formula ir R - COOH, kur R ir alkāna radikālis. Vienkāršāko zemas molekulmasas skābju homologās sērijas:

Izomērisms, nomenklatūra .

Piesātināto skābju, kā arī piesātināto ogļūdeņražu izomerismu nosaka radikāļa izomērija. Vienkāršākajām trīs skābēm ar vienu, diviem un trim oglekļa atomiem molekulā nav izomēru. Skābes izomērija sākas ar ceturto homologās sērijas locekli. Tādējādi sviestskābei C 3 H 7 - COOH ir divi izomēri, baldriāna skābei C 4 H 9 - COOH ir četri izomēri.

Visizplatītākie ir triviālie skābju nosaukumi. Daudzi no tiem ir saistīti ar to produktu nosaukumiem, no kuriem tie sākotnēji tika izolēti vai kuros tie tika atklāti. Piemēram, skudrskābi ieguva no skudrām, etiķskābi no etiķa, bet sviestskābi no sasmakušas eļļas.

Saskaņā ar IUPAC nomenklatūru galotne - tiek pievienota piesātinātā ogļūdeņraža nosaukumam, kas atbilst galvenajai oglekļa ķēdei, ieskaitot karboksiloglekli. eļskābe. Tā, piemēram, skudrskābe ir metānskābe, etiķskābe ir etānskābe, propionskābe ir propānskābe utt. Galvenās ķēdes oglekļa atomu numerācija sākas no karboksilgrupas.

Atlikušo karbonskābes molekulu, kas veidojas, no karboksilgrupas atdalot hidroksilgrupu, sauc par skābes atlikumu jeb acilu (no latīņu acidum — skābe). Skudrskābes acilu (lat. acidum formicum) sauc par formilu, etiķskābi (acidum aceticum) sauc par acetilu. .

Fizikālās un ķīmiskās īpašības .

Fizikālās īpašības.

Pirmās trīs homologās sērijas skābes (skudrskābe, etiķskābe, propionskābe) ir šķidrumi, kas labi šķīst ūdenī. Sekojošie pārstāvji ir eļļaini šķidrumi, nedaudz šķīst ūdenī. Skābes, sākot ar kaprīnskābi C 9 H 19 COOH, ir cietas vielas, kas nešķīst ūdenī, bet šķīst spirtā un ēterī.

Visām šķidrajām skābēm ir savas unikālas smaržas.

Augstas molekulmasas cietās skābes ir bez smaržas. Palielinoties skābju molekulmasai, palielinās to viršanas temperatūra un samazinās blīvums.

Ķīmiskās īpašības.

Skābes disociācija:

Karbonskābju disociācijas pakāpe ir atšķirīga. Spēcīgākā skābe ir skudrskābe, kurā karboksilgrupa nav saistīta ar radikāli. Organisko skābju disociācijas pakāpe ir ievērojami zemāka nekā neorganiskajām skābēm. Tāpēc tās ir vājas skābes. Organiskās skābes, kā arī neorganiskās, dod raksturīgas reakcijas uz indikatoriem.

Sāļu veidošanās .

Mijiedarbojoties ar aktīvajiem metāliem (a), metālu oksīdiem (b), bāzēm (c), skābes karboksilgrupas ūdeņradis tiek aizstāts ar metālu un veidojas sāļi:

Skābju halogenīdu veidošanās .

Kad skābju karboksilgrupas hidroksilgrupu aizstāj ar halogēnu, veidojas skābes atvasinājumi - halogenīdi:

Skābju anhidrīdu veidošanās.

Kad ūdens tiek noņemts no divām skābes molekulām katalizatora klātbūtnē, veidojas skābes anhidrīdi:

Esteru veidošanās .

Tā sauktā esterifikācijas reakcija:

Amīdu veidošanās:

Karbonskābes hlorīdu reakcijas ar amonjaku

CH 3 -CO-Cl + CH 3 → CH 3 -CO-CH 2 + HCl.

Halogēni spēj aizstāt skābes radikāļu ūdeņradi, veidojot halogēna skābes. Šī nomaiņa notiek pakāpeniski:

Halogēna aizvietotās skābes ir stiprākas skābes nekā sākotnējās. Piemēram, trihloretiķskābe ir aptuveni 10 tūkstošus reižu spēcīgāka par etiķskābi. Tos izmanto, lai ražotu hidroksi skābes, aminoskābes un citus savienojumus.

Dikarbonskābes.

Dikarbonskābes ir skābes, kurām ir divas vai trīs karboksilgrupas.

Piemēram.

HOOS — COOH — etāndijskābe (skābeņskābe)

HOOS — CH2 — COOH — propāndiskābe (malonskābe)

NOOS — CH2 — CH2 — COOH-butāndiskābe (dzintarskābe)

Dikarbonskābēm karsējot ir raksturīgas dekarboksilēšanas reakcijas (CO 2 izvadīšana):

t°

NOOS-CH 2 -COOH → CH 3 COOH + CO 2

Fizioloģiski svarīgais olbaltumvielu un nukleīnskābju transformācijas galaprodukts organismā ir urīnviela.

Lipīdi. Klasifikācija.

Lipīdi ir esteri, ko galvenokārt veido augstākās monobāziskās karbonskābes palmitisks, stearic(piesātinātās skābes) un oleīns(nepiesātinātā skābe) un trīsvērtīgais spirts - glicerīns. Šādu savienojumu vispārējais nosaukums ir triglicerīdi

Dabiskie tauki nav atsevišķa viela, bet gan dažādu triglicerīdu maisījums.

Lipīdu klasifikācija.

Lipīdi ir sadalīti:

Vienkārši:

a) acilglicerīdi

b) vaski

Grūti:

a) fosfolipīdi

b) glikolipīdi

Augstākas taukskābes.

Cilvēka un dzīvnieku ķermeņa lipīdu sastāvā ietilpst taukskābes ar oglekļa atomu pāru skaitu no 12 līdz 24.

Augstākas taukskābes ir piesātinātas (marginālas)

palmitīnskābe - C 15 H 31 COOH

stearīnskābe - C 17 H 35 COOH

Nepiesātināts (nepiesātināts)

oleīns - C 17 H 33 COOH

linolskābe-C17H31COOH

linolēns-C 17 H 29 COOH

arahidonskābe-C19H31COOH

Vienkāršie lipīdi ir lipīdi, kas, hidrolizējot, veido spirtus un taukskābes.

Acilglicerīdi ir lipīdi, kas ir glicerīna un augstāko taukskābju esteri.

Viena no triglicerīdiem, piemēram, stearīnskābes triglicerīda veidošanos, var attēlot ar vienādojumu

glicerīns stearīnskābe stearīntriglicerīds

Triglicerīdu molekulu sastāvā var būt dažādi skābju radikāļi, kas īpaši raksturīgi dabīgajiem taukiem, bet glicerīna atlikums ir visu tauku neatņemama sastāvdaļa:

Visi tauki ir vieglāki par ūdeni un tajā nešķīst. Tie labi šķīst benzīnā, ēterī, tetrahlorogleklī, oglekļa disulfīdā, dihloretānā un citos šķīdinātājos. Labi uzsūcas papīrā un ādā. Tauki ir atrodami visos augos un dzīvniekos. Šķidros taukus parasti sauc eļļas. Cietie tauki (liellopu gaļa, jēra gaļa u.c.) sastāv galvenokārt no piesātināto (cieto) skābju triglicerīdiem, šķidrie tauki (saulespuķu eļļa u.c.) - no nepiesātināto (šķidro) skābju triglicerīdiem.

Šķidrie tauki tiek pārvērsti cietos taukos ar hidrogenēšanas reakcijas. Ūdeņradis pievienojas vietā, kur tiek sadalīta dubultā saite tauku molekulu ogļūdeņraža radikāļos:

Reakcija notiek, karsējot zem spiediena un katalizatora - smalki sasmalcināta niķeļa klātbūtnē. Hidrogenēšanas produkts - cietie tauki (mākslīgais speķis) tiek saukts salomas nonāk ziepju, stearīna un glicerīna ražošanā. Margarīns ir pārtikas tauki, kas sastāv no hidrogenētu eļļu (saulespuķu, kokvilnas sēklu u.c.), dzīvnieku tauku, piena un dažu citu vielu (sāls, cukurs, vitamīni u.c.) maisījuma.

Svarīga tauku ķīmiskā īpašība, tāpat kā visiem esteriem, ir spēja hidrolizēt (ziepjošana). Hidrolīze notiek viegli, karsējot katalizatoru - skābju, sārmu, magnija, kalcija, cinka oksīdu - klātbūtnē:

Tauku hidrolīzes reakcija ir atgriezeniska. Tomēr, piedaloties sārmiem, tas sasniedz gandrīz beigas - sārmi pārvērš iegūtās skābes sāļos un tādējādi novērš skābju mijiedarbības iespēju ar glicerīnu (apgrieztā reakcija).

Tauki ir nepieciešama pārtikas sastāvdaļa. Tos plaši izmanto rūpniecībā (glicerīna, taukskābju, ziepju ražošanā).

Ziepes un mazgāšanas līdzekļi

Ziepes- tie ir augstāko karbonskābju sāļi. Parastās ziepes galvenokārt sastāv no palmitīnskābes, stearīnskābes un oleīnskābes maisījuma. Veidojas nātrija sāļi cietās ziepes, kālija sāļi - šķidrās ziepes.

Ziepes iegūst, hidrolizējot taukus sārmu klātbūtnē:

triglicerīds stearīnglicerīns nātrija stearāts

Skābes (tristearīns)(ziepes)

Tāpēc reakciju, esterifikācijas apgriezto reakciju, sauc par reakciju pārziepjošana,

Tauku pārziepjošana var notikt arī sērskābes klātbūtnē ( skābes pārziepjošana). Tas rada glicerīnu un augstākas karbonskābes. Pēdējie tiek pārvērsti ziepēs, iedarbojoties ar sārmu vai soda.

Ziepju ražošanas izejmateriāli ir augu eļļas (saulespuķu, kokvilnas sēklu u.c.), dzīvnieku tauki, kā arī nātrija hidroksīds jeb soda. Augu eļļas ir iepriekš apstrādātas hidrogenēšana, t.i., tie tiek pārvērsti cietos taukos. Tiek izmantoti arī tauku aizstājēji - sintētiskās karbonskābes taukskābes ar lielu molekulmasu.

Ziepju ražošanai nepieciešams liels daudzums izejvielu, tāpēc uzdevums ir iegūt ziepes no nepārtikas produktiem. Ziepju ražošanai nepieciešamās karbonskābes iegūst, oksidējot parafīnu. Neitralizējot skābes, kas satur no 10 līdz 16 oglekļa atomiem vienā molekulā, tiek iegūtas tualetes ziepes, savukārt no skābēm, kas satur no 17 līdz 21 oglekļa atomu, tiek iegūtas veļas ziepes un ziepes tehniskām vajadzībām. Gan sintētiskās ziepes, gan no taukiem izgatavotas ziepes slikti attīrās cietā ūdenī. Tāpēc kopā ar ziepēm no sintētiskām skābēm mazgāšanas līdzekļus ražo no cita veida izejvielām, piemēram, no alkilsulfātiem - augstāko spirtu un sērskābes esteru sāļiem.

Šie sāļi satur no 12 līdz 14 oglekļa atomiem katrā molekulā, un tiem ir ļoti labas tīrīšanas īpašības. Kalcija un magnija sāļi šķīst ūdenī, un tāpēc šādas ziepes var mazgāt cietā ūdenī. Alkilsulfāti ir atrodami daudzos veļas mazgāšanas līdzekļos.

Sintētiskie mazgāšanas līdzekļi izdala simtiem tūkstošu tonnu pārtikas izejvielu – augu eļļas un taukus.

Kompleksie lipīdi.

Tie ir lipīdi, kas hidrolīzes laikā izdala spirtu un fosforskābi, aminospirtus, ogļhidrātus.

Fosfolipīdi - fosfolipīdu pamatā ir fosfatīdskābe.

Fosfolipīdi veido bioloģisko membrānu lipīdu matricu.

Heterofunkcionālie savienojumi.

Heterofunkcionālie savienojumi ietver hidroksi un oksoskābes.

Hidroksi skābes

Hidroksiskābes raksturo ar to, ka papildus karboksilgrupai molekulā ir O-H hidroksilgrupa, to vispārīgā formula ir R(OH) n (COOH). Pirmais organisko hidroksi skābju pārstāvis būs hidroksietānskābe (hidroksietiķskābe, oksimetānkarbonskābe, glikolskābe).

Svarīgākās no hidroksi skābēm, kas iesaistītas dzīvībai svarīgos procesos, ir:

Pienskābe (2-hidroksietānkarbonskābe, 2-hidroksipropānskābe, hidroksipropionskābe)

ābolskābe (2-hidroksi-1,2-etāndikarbonskābe, hidroksisukcīnskābe)

vīnskābe (1,2-dioksi-1,2-etāndikarbonskābe, dioksidintarskābe)

citronskābe (2-hidroksi-1,2,3-propāntrikarbonskābe)