Основными природными источниками углеводородов являются. Природные источники углеводородов, их переработка

Природными источниками углеводородов являются горючие ископаемые - нефть и

газ, уголь и торф. Залежи сырой нефти и газа возникли 100-200 миллионов лет

назад из микроскопических морских растений и животных, которые оказались

включенными в осадочные породы, образовавшиеся на дне моря, В отличие от

этого уголь и торф начали образовываться 340 миллионов лет назад из растений,

произраставших на суше.

Природный газ и сырая нефть обычно обнаруживаются вместе с водой в

нефтеносных слоях, расположенных между слоями горных пород (рис. 2). Термин

«природный газ» применим также к газам, которые образуются в природных

условиях в результате разложения угля. Природный газ и сырая нефть

разрабатываются на всех континентах, за исключением Антарктиды. Крупнейшими

производителями природного газа в мире являются Россия, Алжир, Иран и

Соединенные Штаты. Крупнейшими производителями сырой нефти являются

Венесуэла, Саудовская Аравия, Кувейт и Иран.

Природный газ состоит главным образом из метана (табл. 1).

Сырая нефть представляет собой маслянистую жидкость, окраска которой может

быть самой разнообразной – от темно-коричневой или зеленой до почти

бесцветной. В ней содержится большое число алканов. Среди них есть

неразветвленные алканы, разветвленные алканы и циклоалканы с числом атомов

углерода от пяти до 40. Промышленное название этих циклоалканов-начтены. В

сырой нефти, кроме того, содержится приблизительно 10% ароматических

углеводородов, а также небольшое количество других соединений, содержащих

серу, кислород и азот.

Таблица 1 Состав природного газа

Уголь является древнейшим источником энергии, с которым знакомо

человечество. Он представляет собой минерал (рис. 3), который образовался из

растительного вещества в процессе метаморфизма. Метаморфическими

называются горные породы, состав которых подвергся изменениям в условиях

высоких давлений, а также высоких температур. Продуктом первой стадии в

процессе образования угля является торф, который представляет собой

разложившееся органическое вещество. Уголь образуется из торфа после того, как

он покрывается осадочными породами. Эти осадочные породы называются

перегруженными. Перегруженные осадки уменьшают содержание влаги в торфе.

В классификации углей используются три критерия: чистота (определяется

относительным содержанием углерода в процентах); тип (определяется

составом исходного растительного вещества); сортность (зависит от

степени метаморфизма).

Таблица 2Содержание углерода в некоторых видах топлива и их теплотворная

способность

Самыми низкосортными видами ископаемых углей являются бурый уголь и

лигнит (табл. 2). Они ближе всего к торфу и характеризуются сравнительно

характеризуется меньшим содержанием влаги и широко используется в

промышленности. Самый сухой и твердый сорт угля – это антрацит. Его

используют для отопления жилищ и приготовления пищи.

В последнее время благодаря техническим достижениям становится все более

экономичной газификация угля. Продукты газификации угля включают

моноксид углерода, диоксид углерода, водород, метан и азот. Они используются в

качестве газообразного горючего либо как сырье для получения различных

химических продуктов и удобрений.

Уголь, как это изложено ниже, служит важным источником сырья для получения

ароматических соединений. Уголь представляет

собой сложную смесь химических веществ, в состав которых входят углерод,

водород и кислород, а также небольшие количества азота, серы и примеси других

элементов. Кроме того, в состав угля в зависимости от его сорта входит

различное количество влаги и различных минералов.

Углеводороды встречаются в природе не только в горючих ископаемых, но также и

в некоторых материалах биологического происхождения. Натуральный каучук

является примером природного углеводородного полимера. Молекула каучука

состоит из тысяч структурных единиц, представляющих собой метилбута-1,3-диен

(изопрен);

Натуральный каучук. Приблизительно 90% натурального каучука, который

добывается в настоящее время во всем мире, получают из бразильского

каучуконосного дерева Hevea brasiliensis, культивируемого главным образом в

экваториальных странах Азии. Сок этого дерева, представляющий собой латекс

(коллоидный водный раствор полимера), собирают из надрезов, сделанных ножом на

коре. Латекс содержит приблизительно 30% каучука. Его крохотные частички

взвешены в воде. Сок сливают в алюминиевые емкости, куда добавляют кислоту,

заставляющую каучук коагулировать.

Многие другие природные соединения тоже содержат изопреновые структурные

фрагменты. Например, лимонен содержит два изопреновых фрагмента. Лимонен

является главной составной частью масел, извлекаемых из кожуры цитрусовых,

например лимонов и апельсинов. Это соединение принадлежит к классу соединений,

называемых терпенами. Терпены содержат в своих молекулах 10 атомов углерода (С

10-соединения) и включают два изопреновых фрагмента, соединенных друг с

другом последовательно («голова к хвосту»). Соединения с четырьмя изопреновыми

фрагментами (С 20 -соединения) называются дитерпенами, а с шестью

изопреновыми фрагментами -тритерпенами (С 30 -соединения). Сквален,

который содержится в масле из печени акулы, представляет собой тритерпен.

Тетратерпены (С 40 -соединения) содержат восемь изопреновых

фрагментов. Тетратерпены содержатся в пигментах жиров растительного и животного

происхождения. Их окраска обусловлена наличием длинной сопряженной системы

двойных связей. Например, β-каротин ответствен за характерную оранжевую

окраску моркови.

Технология переработки нефти и каменного угля

В конце XIX в. под влиянием прогресса в области теплоэнергетики, транспорта, машиностроительной, военной и ряда других отраслей промышленности неизмеримо возрос спрос и возникла острая необходимость в новых видах топлива и химических продуктах.

В это время зародилась и быстро прогрессировала нефтеперерабатывающая промышленность. Огромный толчок развитию нефтеперерабатывающей промышленности дало изобретение и быстрое распространение двигателя внутреннего сгорания, работающего на нефтепродуктах. Интенсивно развивалась также техника переработки каменного угля, служащего не только одним из основных видов топлива, но, что особенно примечательно, ставшего в рассматриваемый период необходимым сырьем для химической промышленности. Большая роль в этом деле принадлежала коксохимии. Коксовые заводы, ранее поставлявшие черной металлургии кокс, превратились в коксохимические предприятия, вырабатывавшие, кроме того, ряд ценных химических продуктов: коксовый газ, сырой бензол, каменноугольную смолу и аммиак.

На основе продуктов переработки нефти и каменного угля начало развиваться производство синтетических органических веществ и материалов. Они получили широкое распространение в качестве сырья и полуфабрикатов в различных отраслях химической промышленности.

Билет№10

Сухая перегонка каменного угля.

Ароматические углеводороды получаются главным образом при сухой перегонке каменного угля. При нагревании каменного угля в ретортах или коксовальных печах без доступа воздуха при 1000–1300 °C происходит разложение органических веществ каменного угля с образованием твердых, жидких и газообразных продуктов.

Твердый продукт сухой перегонки – кокс – представляет собой пористую массу, состоящую из углерода с примесью золы. Кокс вырабатывается в огромных количествах и потребляется главным образом металлургической промышленностью в качестве восстановителя при получении металлов (в первую очередь железа) из руд.

Жидкие продукты сухой перегонки – это черная вязкая смола (каменноугольный деготь), и водный слой, содержащий аммиак, – аммиачная вода. Каменноугольного дегтя получается в среднем 3 % от массы исходного каменного угля. Аммиачная вода – один из важных источников получения аммиака. Газообразные продукты сухой перегонки каменного угля носят название коксового газа. Коксовый газ имеет различный состав в зависимости от сорта угля, режима коксования и т. д. Коксовый газ, получаемый в коксовальных батареях, пропускают через ряд поглотителей, улавливающих смолы, аммиак и пары легкого масла. Легкое масло, получаемое путем конденсации из коксового газа, содержит 60 % бензола, толуол и другие углеводороды. Большая часть бензола (до 90 %) получается именно этим способом и лишь немного – путем фракционирования каменноугольного дегтя.

Переработка каменноугольного дегтя. Каменноугольный деготь имеет вид черной смолистой массы с характерным запахом. В настоящее время из каменноугольного дегтя выделено свыше 120 различных продуктов. Среди них ароматические углеводороды, а также ароматические кислородсодержащие вещества кислого характера (фенолы), азотосодержащие вещества основного характера (пиридин, хинолин), вещества, содержащие серу (тиофен), и др.

Каменноугольный деготь подвергают фракционной перегонке, в результате которой получают несколько фракций.

Легкое масло содержит бензол, толуол, ксилолы и некоторые другие углеводороды. Среднее, или карболовое, масло содержит ряд фенолов.

Тяжелое, или креозотовое, масло: из углеводородов в тяжелом масле содержится нафталин.

Получение углеводородов из нефти Нефть – один из главных источников ароматических углеводородов. Большинство видов

нефти содержит лишь очень небольшое количество углеводородов ароматического ряда. Из отечественной нефти богата ароматическими углеводородами нефть Уральского (Пермского) месторождения. Нефть «Второго Баку» содержит до 60 % ароматических углеводородов.

В связи с дефицитностью ароматических углеводородов теперь пользуются «ароматизацией нефти»: нефтяные продукты нагревают при температуре около 700 °C, в результате чего из продуктов разложения нефти удается получить 15–18 % ароматических углеводородов.

32. Синтез, физические и химические свойства ароматических углеводородов

1. Синтез из ароматических углеводородов и гало-генопроизводных жирного ряда в присутствии катализаторов (синтез Фриделя-Крафтса).

2. Синтез из солей ароматических кислот.

При нагревании сухих солей ароматических кислот с натронной известью происходит разложение солей с образованием углеводородов. Этот способ аналогичен получению углеводородов жирного ряда.

3. Синтез из ацетилена. Эта реакция представляет интерес как пример синтеза бензола из углеводородов жирного ряда.

При пропускании ацетилена через нагретый катализатор (при 500 °C) происходит разрыв тройных связей ацетилена и полимеризация трех его молекул в одну молекулу бензола.

Физические свойства Ароматические углеводороды представляют собой жидкости или твердые тела с

характерным запахом. Углеводороды, имеющие в молекулах не более одного бензольного кольца, легче воды. В воде ароматические углеводороды растворимы мало.

Для ИК-спектров ароматических углеводородов характерны в первую очередь три области:

1) около 3000 см-1 , обусловленная валентными колебаниями С-Н;

2) область 1600–1500 см-1 , связанная со скелетными колебаниями ароматических углерод-углеродных связей и значительно варьирующая по положению пиков в зависимости от строения;

3) область ниже 900 см-1 , относящаяся к деформационным колебаниям С-Н ароматического кольца.

Химические свойства Важнейшими общими химическими свойствами ароматических углеводородов являются

их склонность к реакциям замещения и большая прочность бензольного ядра.

Гомологи бензола имеют в своей молекуле бензольное ядро и боковую цепь, например в углеводороде С 6 Н5 -С2 Н5 группа С6 Н5 – бензольное ядро, а С2 Н5 – боковая цепь. Свойства

бензольного ядра в молекулах гомологов бензола приближаются к свойствам самого бензола. Свойства боковых цепей, являющихся остатками углеводородов жирного ряда, приближаются к свойствам жирных углеводородов.

Можно разделить реакции бензольных углеводородов на четыре группы.

33. Правила ориентации в бензольном ядре

При изучении реакций замещения в бензольном ядре было обнаружено, что если в бензольном ядре уже содержится какая-либо замещающая группа, то вторая группа вступает в определенное положение в зависимости от характера первого заместителя. Таким образом, каждый заместитель в бензольном ядре обладает определенным направляющим, или ориентирующим, действием.

На положение вновь вводимого заместителя также оказывает влияние природа самого заместителя, т. е. электрофильная или нуклеофильная природа действующего реагента. Подавляющее большинство наиболее важных реакций замещения в бензольном кольце – это реакции электрофильного замещения (замена атома водорода, отщепляющегося в виде протона, положительно заряженной частицей) – реакции галогенирования, сульфирования, нитрования и др.

Все заместители по характеру своего направляющего действия делятся на две группы.

1. Заместители первого рода в реакциях электро-фильного замещения направляют последующие вводимые группы в орто– и параположение.

К заместителям этого рода относятся, например, следующие группы, расположенные в порядке убывания своей направляющей силы: -NH2 , -OH, – CH3.

2. Заместители второго рода в реакциях электро-фильного замещения направляют последующие вводимые группы в метаположение.

К заместителям этого рода относятся следующие группы, расположенные в порядке убывания своей направляющей силы: -NO2 , -C≡N, – SO3 H.

Заместители первого рода содержат одинарные связи; для заместителей второго рода характерно наличие двойных или тройных связей.

Заместители первого рода в подавляющем большинстве случаев облегчают реакции замещения. Например, для нитрования бензола нужно нагревать его со смесью концентрированных азотной и серной кислот, тогда как фенол С6 Н5 ОН можно успешно

нитровать разбавленной азотной кислотой при комнатной температуре с образованием орто– и паранитрофенола.

Заместители второго рода обычно вообще затрудняют реакции замещения. Особенно затруднено замещение в орто– и параположении и относительно легче происходит замещение в мета-положении.

В настоящее время влияние заместителей объясняют тем, что заместители первого рода являются электронодонорными (отдающими электроны), т. е. их электронные облака смещаются в сторону бензольного ядра, что повышает реакционную способность атомов водорода.

Повышение реакционной способности атомов водорода в кольце облегчает течение электрофильных реакций замещения. Так, например, при наличии ги-дроксила свободные электроны кислородного атома сдвигаются в сторону кольца, что повышает электронную плотность в кольце, причем особенно повышается электронная плотность у атомов углерода в орто-и параположениях к заместителю.

34. Правила замещения в бензольном ядре

Правила замещения в бензольном ядре имеют огромное практическое значение, так как дают возможность предсказать ход реакции и выбрать правильный путь синтеза того или другого нужного вещества.

Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду. Современные методы исследования дали возможность в значительной степени выяснить механизм замещения в ароматическом ряду. Интересно, что во многих чертах, особенно на первых стадиях, механизм электрофильного замещения в ароматическом ряду оказался сходным с механизмом электрофильного присоединения в жирном ряду.

Первой стадией электрофильного замещения является (как при электрофильном присоединении) образование p-комплекса. Электрофильная частица Xd+ связывается со всеми шестью p-электронами бензольного кольца.

Второй стадией становится образование р-комп-лекса. При этом электрофильная частица «вытягивает» из шести р-электронов два электрона для образования обычной ковалентной связи. Образовавшийся р-комплекс уже не обладает ароматической структурой: это нестабильный карбокатион, в котором четыре р-электрона в делокализованном состоянии распределены между пятью углеродными атомами, тогда как шестой углеродный атом переходит в насыщенное состояние. Вступивший заместитель X и атом водорода находятся в плоскости, перпендикулярной плоскости шестичленного кольца. S-комплекс – это промежуточный продукт, образование и структура которого были доказаны рядом методов, в частности спектроскопией.

Третья стадия электрофильного замещения заключается в стабилизации S-комплекса, которая достигается путем отщепления атома водорода в виде протона. Два электрона, участвовавшие в образовании связи С-Н, после отделения протона вместе с четырьмя делокализованными электронами пяти углеродных атомов дают обычную стабильную ароматическую структуру замещенного бензола. Роль катализатора (обычно А 1 Сl3 ) при этом

процессе заключается в усилении поляризации галогеналкила с образованием положительно заряженной частицы, которая и вступает в реакцию электрофильного замещения.

Реакции присоединения Бензольные углеводороды с большим трудом вступают в реакцию присоединения – не

обесцвечивают бромной воды и раствора КМnO4 . Однако в особых условиях реакции

присоединения все же возможны. 1. Присоединение галогенов.

Кислород при этой реакции играет роль отрицательного катализатора: в его присутствии реакция не идет. Присоединение водорода в присутствии катализатора:

C6 H6 + 3H2 → C6 H12

2. Окисление ароматических углеводородов.

Сам бензол исключительно стоек к окислению – более стоек, чем парафины. При действии энергичных окислителей (КМпО4 в кислой среде и др.) на гомологи бензола ядро бензола не окисляется, тогда как боковые цепи подвергаются окислению с образованием ароматических кислот.

Природные источники углеводородов Ф.И.О. Старчевая Арина Группа В-105 2013 г.

Природные источники Природными источниками углеводородов являются горючие ископаемые - нефть и газ, уголь и торф. Залежи сырой нефти и газа возникли 100-200 миллионов лет назад из микроскопических морских растений и животных, которые оказались включенными в осадочные породы, образовавшиеся на дне моря, В отличие от этого уголь и торф начали образовываться 340 миллионов лет назад из растений, произраставших на суше.

Природный газ и сырая нефть обычно обнаруживаются вместе с водой в нефтеносных слоях, расположенных между слоями горных пород (рис. 2). Термин «природный газ» применим также к газам, которые образуются в природных условиях в результате разложения угля. Природный газ и сырая нефть разрабатываются на всех континентах, за исключением Антарктиды. Крупнейшими производителями природного газа в мире являются Россия, Алжир, Иран и Соединенные Штаты. Крупнейшими производителями сырой нефти являются Венесуэла, Саудовская Аравия, Кувейт и Иран. Природный газ состоит главным образом из метана. Сырая нефть представляет собой маслянистую жидкость, окраска которой может быть самой разнообразной – от темно-коричневой или зеленой до почти бесцветной. В ней содержится большое число алканов. Среди них есть неразветвленные алканы, разветвленные алканы и циклоалканы с числом атомов углерода от пяти до 50. Промышленное название этих циклоалканов-начтены. В сырой нефти, кроме того, содержится приблизительно 10% ароматических углеводородов, а также небольшое количество других соединений, содержащих серу, кислород и азот.

природный газ используется и как топливо, и в качестве сырья для получения разнообразных органических и неорганических веществ. Вы уже знаете, что из метана, основного компонента природного газа, получают водород, ацетилен и метиловый спирт, формальдегид и муравьиную кислоту, многие другие органические вещества. В качестве топлива природный газ используют на электростанциях, в котельных системах водяного отопления жилых домов и промышленных зданий, в доменном и мартеновском производствах. Чиркая спичкой и зажигая газ в кухонной газовой плите городского дома, вы «запускаете» цепную реакцию окисления алканов, входящих в состав природного газа. , Кроме нефти, природного и попутного нефтяного газов, природным источником углеводородов является каменный уголь. 0н образует мощные пласты в земных недрах, его разведанные запасы значительно превышают запасы нефти. Как и нефть, каменный уголь содержит большое количество различных органических веществ. Кроме органических, в его состав входят и неорганические вещества, такие, например, как вода, аммиак, сероводород и конечно же сам углерод - уголь. Одним из основных способов переработки каменного угля является коксование - прокаливание без доступа воздуха. В результате коксования, которое проводят при температуре около 1000 °С, образуются: коксовый газ, в состав которого входят водород, метан, Угарный и углекислый газ, примеси аммиака, азота и других газов; каменноугольная смола, содержащая несколько сотен раз-Личных органических веществ, в том числе бензол и его гомологи, фенол и ароматические спирты, нафталин и различные гетероциклические соединения; надсмольная, или аммиачная вода, содержащая, как ясно из названия, растворенный аммиак, а также фенол, сероводород и другие вещества; кокс - твердый остаток коксования, практически чистый углерод. Кокс используется в производстве чугуна и стали, аммиак - в производстве азотных и комбинированных удобрений, а значение органических продуктов коксования трудно переоценить. Таким образом, попутный нефтяной и природный газы, каменный уголь не только ценнейшие источники углеводородов, но и часть уникальной кладовой невосполнимых природных ресурсов, бережное и разумное использование которых - необходимое условие прогрессивного развития человеческого общества.

Сырая нефть представляет собой сложную смесь углеводородов и других соединений. В таком виде она мало используется. Сначала ее перерабатывают в другие продукты, которые имеют практическое применение. Поэтому сырую нефть транспортируют танкерами или с помощью трубопроводов к нефтеперерабатывающим заводам. Переработка нефти включает целый ряд физических и химических процессов: фракционную перегонку, крекинг, риформинг и очистку от серы.

Сырую нефть разделяют на множество составных частей, подвергая ее простой, фракционной и вакуумной перегонке. Характер этих процессов, а также число и состав получаемых фракций нефти зависят от состава сырой нефти и от требований, предъявляемых к различным ее фракциям. Из сырой нефти прежде всего удаляют растворенные в ней примеси газов, подвергая ее простой перегонке. Затем нефть подвергают первичной перегонке, в результате чего ее разделяют на газовую, легкую и среднюю фракции и мазут. Дальнейшая фракционная перегонка легкой и средней фракций, а также вакуумная перегонка мазута приводит к образованию большого числа фракций. В табл. 4 указаны диапазоны температур кипения и состав различных фракций нефти, а на рис. 5 изображена схема устройства первичной дистилляционной (ректификационной) колонны для перегонки нефти. Перейдем теперь к описанию свойств отдельных фракций нефти.

Месторождения нефти содержат, как правило, большие скопления так называемого попутного нефтяного газа, который собирается над нефтью в земной коре и частично растворяется в ней под давлением вышележащих пород. Как и нефть, попутный нефтяной газ является ценным природным источником углеводородов. Он содержит в основном алканы, в молекулах которых от 1 до 6 атомов углерода. Очевидно, что по составу попутный нефтяной газ значительно беднее нефти. Однако, несмотря на это, он также широко используется и в качестве топлива, и в качестве сырья для химической промышленности. Еще несколько десятилетий назад на большинстве месторождений нефти попутный нефтяной газ сжигали как бесполезное приложение к нефти. В настоящее время, например, в Сургуте, богатейшей нефтяной кладовой России, вырабатывают самую дешевую в мире электроэнергию, используя как топливо попутный нефтяной газ.

Спасибо за внимание.

В ходе урока вы сможете изучить тему «Природные источники углеводородов. Переработка нефти». Более 90% всей энергии, потребляемой человечеством в настоящее время, добывается из ископаемых природных органических соединений. Вы узнаете о природных ископаемых (природном газе, нефти, каменном угле), о том, что происходит с нефтью после ее добычи.

Тема: Предельные углеводороды

Урок: Природные источники углеводородов

Около 90% энергии, потребляемой современной цивилизацией, образуется при сжигании природных горючих ископаемых - природного газа, нефти и каменного угля.

Россия - страна, богатая запасами природных горючих ископаемых. Большие запасы нефти и природного газа есть в Западной Сибири и Приуралье. Каменный уголь добывают в Кузнецком, Южно-Якутском бассейнах и других регионах.

Природный газ состоит в среднем по объему на 95% из метана.

Кроме метана, в природном газе разных месторождений содержатся азот, углекислый газ, гелий, сероводород, а также другие легкие алканы - этан, пропан и бутаны.

Природный газ добывают из подземных месторождений, где он находится под большим давлением. Метан и другие углеводороды образуются из органических веществ растительного и животного происхождения при их разложении без доступа воздуха. Метан образуется постоянно и в настоящее время в результате деятельности микроорганизмов.

Метан обнаружен на планетах Солнечной системы и их спутниках.

Чистый метан не имеет запаха. Однако используемый в быту газ имеет характерный неприятный запах. Так пахнут специальные добавки - меркаптаны. Запах меркаптанов позволяет вовремя обнаружить утечку бытового газа. Смеси метана с воздухом взрывоопасны в широком диапазоне соотношений - от 5 до 15% газа по объему. Поэтому при ощущении запаха газа в помещении нельзя не только зажигать огонь, но и пользоваться электрическими выключателями. Малейшая искра способна вызвать взрыв.

Рис. 1. Нефть разных месторождений

Нефть - густая жидкость, похожая на масло. Цвет ее - от светло-желтой до коричневой и черной.

Рис. 2. Месторождения нефти

Нефть разных месторождений сильно различается по составу. Рис. 1. Основная часть нефти - углеводороды, содержащие 5 и более атомов углерода. В основном, эти углеводороды относятся к предельным, т.е. алканам. Рис. 2.

В состав нефти входят также органические соединения, содержащие серу, кислород, азот, Нефть содержит воду и неорганические примеси.

В нефти растворены газы, которые выделяются при ее добыче - нефтяные попутные газы . Это метан, этан, пропан, бутаны с примесями азота, углекислого газа и сероводорода.

Каменный уголь , как и нефть, представляет собой сложную смесь. На долю углерода в нем приходится 80-90%. Остальное - водород, кислород, сера, азот и некоторые другие элементы. В буром угле доля углерода и органических веществ ниже, чем в каменном. Еще меньше органики в горючих сланцах .

В промышленности каменный уголь нагревают до 900-1100 0 С без доступа воздуха. Этот процесс называется коксованием . В результате получается необходимый для металлургии кокс с высоким содержанием углерода, коксовый газ и каменноугольная смола. Из газа и смолы выделяют много органических веществ. Рис. 3.

Рис. 3. Устройство коксовой печи

Природный газ и нефть являются важнейшими источниками сырья для химической промышленности. Нефть в том виде, как ее добывают, или «сырую нефть», трудно использовать даже в качестве топлива. Поэтому сырую нефть разделяют на фракции (от англ. «fraction» - «часть»), используя различия в температурах кипения составляющих ее веществ.

Способ разделения нефти, основанный на разных температурах кипения составляющих ее углеводородов, называется перегонкой или дистилляцией. Рис. 4.

Рис. 4. Продукты переработки нефти

Фракцию, которая перегоняется примерно от 50 до 180 0 С, называют бензином .

Керосин кипит при температурах 180-300 0 С.

Густой черный остаток, не содержащий легколетучих веществ, называется мазутом .

Существует и ряд промежуточных фракций, кипящих в более узких диапазонах - петролейные эфиры (40-70 0 С и 70-100 0 С), уайт-спирит (149-204°С), а также газойль (200-500 0 С). Они используются в качестве растворителей. Мазут можно перегнать при пониженном давлении, таким путем из него получают смазочные масла и парафин. Твердый остаток от перегонки мазута - асфальт . Его используют для производства дорожных покрытий.

Переработка попутных нефтяных газов является отдельной отраслью и позволяет получить ряд ценных продуктов.

Подведение итога урока

В ходе урока вы изучили тему «Природные источники углеводородов. Переработка нефти». Более 90% всей энергии, потребляемой человечеством в настоящее время, добывается из ископаемых природных органических соединений. Вы узнали о природных ископаемых (природном газе, нефти, каменном угле), о том, что происходит с нефтью после ее добычи.

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2008. - 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2010. - 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. - 4-е изд. - М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. - 278 с.

Домашнее задание

1. №№ 3, 6 (с. 74) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.

2. Чем отличается попутный нефтяной газ от природного газа?

3. Как осуществляется перегонка нефти?

Основными природными источниками углеводородов являются нефть, газ, уголь. Из них выделяют большую часть веществ органической химии. Подробнее об этом классе органических веществ говорим ниже.

Состав полезных ископаемых

Углеводороды - наиболее обширных класс органических веществ. К ним относятся ациклические (линейные) и циклические классы соединений. Выделяют насыщенные (предельные) и ненасыщенные (непредельные) углеводороды.

К предельным углеводородам относят соединения с одинарными связями:

алканы - линейные соединения;
циклоалканы - циклические вещества.

К непредельным углеводородам относятся вещества с кратными связями:

алкены - содержат одну двойную связь;
алкины - содержат одну тройную связь;
алкадиены - включают две двойные связи.

Отдельно выделяют класс аренов или ароматических углеводородов, содержащих бензольное кольцо.

Рис. 1. Классификация углеводородов.

Из полезных ископаемых выделяют газообразные и жидкие углеводороды. В таблице природные источники углеводородов описаны подробнее.

*Источник*	*Виды*
		Алканы, циклоалканы, арены, кислород, азот, серосодержащие соединения
	природный - смесь газов, находящаяся в природе; попутный - газообразная смесь, растворённая в нефти или находящаяся над ней	Метан с примесями (не больше 5 %): пропан, бутан, углекислый газ, азот, сероводород, водяной пар. В природном газе больше метана, чем в попутном
	антрацит - включает 95 % углерода; каменный - содержит 99 % углерода; бурый - на 72 % состоит из углерода	Углерод, водород, сера, азот, кислород, углеводороды

Ежегодно в России добывается более 600 млрд. м 3 газа, 500 млн. тонн нефти, 300 млн. тонн угля.

Переработка

Полезные ископаемые используются в переработанном виде. Каменный уголь прокаливают без доступа кислорода (процесс коксования), чтобы выделить несколько фракций:

коксовый газ - смесь метана, оксидов углерода (II) и (IV), аммиака, азота;
каменноугольная смола - смесь бензола, его гомологов, фенола, аренов, гетероциклических соединений;
аммиачная вода - смесь аммиака, фенола, сероводорода;
кокс - конечный продукт коксования, содержащий чистый углерод.

Рис. 2. Коксование.

Одна из ведущих отраслей мировой промышленности - переработка нефти. Извлекаемая из недр земли нефть называется сырой. Она подвергается переработке. Сначала проводится механическая очистка от примесей, затем очищенную нефть перегоняют для получения различных фракций. В таблице описаны основные фракции нефти.

*Фракция*	*Состав*	*Что получают*
	Газообразные алканы от метана до бутана
Бензиновая	Алканы от пентана (С 5 Н 12) до ундекана (С 11 Н 24)	Бензин, эфиры
Лигроиновая	Алканы от октана (С 8 Н 18) до тетрадекана (С 14 Н 30)	Лигроин (тяжёлый бензин)
Керосиновая
Дизельная	Алканы от тридекана (С 13 Н 28) до нонадекана (С 19 Н 36)
	Алканы от пентадекана (С 15 Н 32) до пентаконтана (С 50 Н 102)	Смазочные масла, вазелин, битум, парафин, гудрон

Рис. 3. Перегонка нефти.

Из углеводородов производятся пластмассы, волокна, медикаменты. Метан и пропан используются в качестве бытового топлива. Кокс используется в производстве чугуна, стали. Из аммиачной воды производят азотную кислоту, аммиак, удобрения. Гудрон применяется в строительстве.

Что мы узнали?

Из темы урока узнали, из каких природных источников выделяют углеводороды. В качестве сырья органических соединений используются нефть, каменный уголь, природный и попутный газы. Полезные ископаемые очищают и делят на фракции, из которых получают пригодные для производства или прямого использования вещества. Из нефти производят жидкое топливо, масла. Газы содержат метан, пропан, бутан, используемые в качестве бытового топлива. Из каменного угля выделяют жидкое и твёрдое сырьё для производства сплавов, удобрений, медикаментов.