कार्बनिक पदार्थ फिनोल हैं। फिनोल (हाइड्रॉक्सीबेंजीन, कार्बोलिक एसिड)
फिनोल एरेन्स के व्युत्पन्न हैं जिसमें सुगंधित रिंग के एक या अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को ओएच समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।
वर्गीकरण.
1. मोनोहाइड्रिक फिनोल:
2. पॉलीहाइड्रिक फिनोल:
भौतिक गुण:
फिनोल और इसके निचले समजात रंगहीन, कम पिघलने वाले क्रिस्टलीय पदार्थ या एक विशिष्ट गंध वाले तरल पदार्थ हैं।
फिनोल पानी में मध्यम रूप से घुलनशील है। फिनोल हाइड्रोजन बांड बनाने में सक्षम है, जो इसके एंटीसेप्टिक गुणों का आधार है। फिनोल के जलीय घोल से ऊतक जल जाते हैं। फिनोल के तनु जलीय घोल को कार्बोलिक एसिड कहा जाता है। फिनोल विषाक्त है, फिनोल होमोलॉग्स की विषाक्तता कम हो जाती है, जीवाणुनाशक गतिविधि बढ़ जाती है क्योंकि एल्काइल रेडिकल अधिक जटिल हो जाता है।
फिनोल प्राप्त करने की विधियाँ
1. तारकोल से निर्मित।
2. क्यूमीन विधि
3. क्षार के साथ सुगंधित सल्फोनिक एसिड के लवण का संलयन:
4. डायज़ोनियम लवण का अपघटन:
5. हैलोजन डेरिवेटिव का हाइड्रोलिसिस
§11। फिनोल के रासायनिक गुण.
1. अम्ल गुण: फिनोल लवण बनाते हैं:
फिनोल कार्बोनिक एच 2 सीओ 3 की तुलना में एक कमजोर एसिड है:
2. OH समूह से जुड़ी प्रतिक्रियाएँ।
ए) एल्किलेशन (ईथर का निर्माण)
बी) एसाइलेशन (एस्टर का गठन):
3. OH समूह के प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाएँ:
फिनोल एनएच 3 और आर-एनएच 2 के साथ परस्पर क्रिया नहीं करता है।
4. इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं एरेन्स की विशेषता।
प्रतिस्थापन बेंजीन की तुलना में तेजी से होता है। ओएच समूह नए प्रतिस्थापन को ऑर्थो और पैरा स्थितियों की ओर निर्देशित करता है।
ए) हैलोजनीकरण (ब्रोमीन जल का मलिनकिरण - फिनोल के प्रति गुणात्मक प्रतिक्रिया):
बी) नाइट्रेशन
ग) सल्फोनेशन:
5. संघनन अभिक्रियाएँ
ए) फॉर्मलाडेहाइड के साथ
बी) फ़ेथलिक एनहाइड्राइड के साथ
6. ऑक्सीकरण
क) सफेद फिनोल क्रिस्टल हवा में गुलाबी हो जाते हैं;
बी) FeCl 3 के घोल के साथ फिनोल एक लाल-बैंगनी रंग देता है;
क्रेसोल - नीला रंग;
ग) मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों द्वारा ऑक्सीकरण
7. पुनर्प्राप्ति
8. कार्बोक्सिलेशन (कोल्बे-श्मिट प्रतिक्रिया):
आवेदन
1. फिनोल का उपयोग फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन, कैप्रोलैक्टम, पिक्रिक एसिड, रंजक, कीटनाशकों के उत्पादन में किया जाता है। दवाइयाँ.
2. पायरोकैटेकोल और इसके डेरिवेटिव का उपयोग दवाओं (सिंथेटिक हार्मोन एड्रेनालाईन प्राप्त होता है) और सुगंधित पदार्थों के उत्पादन में किया जाता है।
3. रेसोर्सिनॉल का उपयोग रंगों के संश्लेषण में किया जाता है; औषधि में कीटाणुनाशक के रूप में।
प्रायोगिक भाग
अनुभव 1. अल्कोहल की घुलनशीलता पर रेडिकल और हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या का प्रभाव।
तीन परखनलियों में एथिल, आइसोमाइल अल्कोहल और ग्लिसरीन की 4-5 बूंदें डालें। प्रत्येक परखनली में 5-6 बूँद पानी डालें और हिलाएँ। आपने क्या देखा?
अनुभव 2.एथिल अल्कोहल में पानी का पता लगाना और उसका निर्जलीकरण।
एक सूखी टेस्ट ट्यूब में एथिल अल्कोहल की 10 बूंदें डालें, थोड़ा निर्जल कॉपर सल्फेट डालें, अच्छी तरह मिलाएं और इसे जमने दें। यदि अल्कोहल में पानी है, तो कॉपर सल्फेट CuSO 4 · 5H 2 O बनने के कारण कॉपर सल्फेट अवक्षेप नीला हो जाएगा। निर्जल अल्कोहल को बाद के प्रयोग के लिए बचाकर रखें।
अनुभव 3.सोडियम एथोक्साइड का निर्माण.
एक सूखी परखनली में सोडियम का एक छोटा सा टुकड़ा रखें, उसमें निर्जल एथिल अल्कोहल की 3 बूंदें (पिछले प्रयोग से) डालें और अपनी उंगली से परखनली के छेद को बंद कर दें। हाइड्रोजन का विकास तुरंत शुरू हो जाता है।
प्रतिक्रिया के अंत में, परखनली के छेद से अपनी उंगली उठाए बिना, इसे बर्नर की लौ के पास ले आएं। जब टेस्ट ट्यूब खोली जाती है, तो हाइड्रोजन एक विशिष्ट ध्वनि के साथ प्रज्वलित होती है, जिससे एक नीले रंग की अंगूठी बनती है। सोडियम एथॉक्साइड या उसके घोल का एक सफेद अवक्षेप परखनली के निचले भाग में रहता है।
जब एक परखनली में फिनोलफथेलिन के अल्कोहल घोल की 1 बूंद डाली जाती है, तो एक लाल रंग दिखाई देता है।
होने वाली प्रतिक्रियाओं के समीकरण लिखिए।
अनुभव 4.क्रोमियम मिश्रण के साथ एथिल अल्कोहल का ऑक्सीकरण।
टेस्ट ट्यूब में एथिल अल्कोहल की 3-4 बूंदें डालें। 2N सल्फ्यूरिक एसिड घोल की 1 बूंद और 0.5N पोटेशियम डाइक्रोमेट घोल की 2 बूंदें मिलाएं। परिणामी नारंगी घोल को बर्नर की आंच पर तब तक गर्म करें जब तक कि रंग बदलना शुरू न हो जाए। आमतौर पर कुछ ही सेकंड में घोल का रंग नीला-हरा हो जाता है। उसी समय, एसीटैल्डिहाइड की एक विशिष्ट गंध महसूस होती है, जो सेब की गंध की याद दिलाती है। इस विधि का उपयोग प्राथमिक और द्वितीयक अल्कोहल को अलग करने के लिए किया जा सकता है।
प्रतिक्रिया समीकरण लिखें.
अनुभव 5.एथिल एसीटेट की तैयारी.
एक सूखी टेस्ट ट्यूब में थोड़ा सा निर्जल सोडियम एसीटेट पाउडर (परत की ऊंचाई लगभग 2 मिमी) और एथिल अल्कोहल की 3 बूंदें डालें। सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड की 2 बूंदें डालें और बर्नर की आंच पर धीरे से गर्म करें। कुछ सेकंड के बाद, एथिल एसीटेट की विशिष्ट सुखद ताज़ा गंध दिखाई देती है।
प्रतिक्रिया समीकरण:
सीएच 3 सी(ओ)ओएनए + एचओएसओ 3 एच नाएचएसओ 4 + सीएच 3 सी(ओ)ओएच
सी 2 एच 5 ओएच + एचओएसओ 3 एच एच 2 ओ + सी 2 एच 5 ओएसओ 3 एच
सीएच 3 सी(ओ)ओएच + एचओएसओ 3 एचएच 2 एसओ 4 + सीएच 3 सी(ओ)ओ सी 2 एच 5
अनुभव 6.क्षारीय माध्यम में कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ ग्लिसरॉल की प्रतिक्रिया .
एक परखनली में 0.2 N CuSO 4 घोल की 3 बूंदें और 2 N NaOH घोल की 2 बूंदें डालें और मिलाएँ। कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड का एक जिलेटिनस अवक्षेप प्रकट होता है:
जब इसे क्षारीय माध्यम में उबालने के लिए गर्म किया जाता है, तो परिणामस्वरूप हाइड्रॉक्साइड बनता है
तांबा (II) विघटित हो जाता है। इसका पता कॉपर (II) ऑक्साइड के काले अवक्षेप के निकलने से लगाया जाता है:
प्रयोग दोहराएं, लेकिन कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड को उबालने से पहले, टेस्ट ट्यूब में ग्लिसरॉल की 1 बूंद डालें। हिलाना। परिणामी घोल को उबालने तक गर्म करें और सुनिश्चित करें कि उबालने पर कॉपर ग्लिसरेट घोल विघटित न हो। यहां एक कीलेट यौगिक बनता है
अनुभव 7.ग्लिसरॉल से एक्रोलिन का निर्माण.
एक परखनली में 3-4 पोटैशियम बाइसल्फेट क्रिस्टल और 1 बूंद ग्लिसरीन रखें। बर्नर की आंच पर गर्म करें. ग्लिसरीन के अपघटन की शुरुआत का एक संकेत टेस्ट ट्यूब में तरल का भूरा होना और परिणामी एक्रोलिन के भारी वाष्प की उपस्थिति है, जिसमें बहुत तीखी गंध होती है।
अनुभव 8.पानी में फिनोल की घुलनशीलता.
एक परखनली में तरल फिनोल की 1 बूंद डालें, 1 बूंद पानी डालें और
इसे हिला लें। परिणाम एक बादलदार तरल है - एक फिनोल इमल्शन। खड़े होने पर
ऐसा इमल्शन स्तरीकृत होता है, और सबसे नीचे फिनोल में पानी का घोल होगा,
या तरल फिनोल, और शीर्ष पर - पानी में फिनोल का घोल, या कार्बोलिक पानी।
हर बार परखनली को हिलाते हुए बूंद-बूंद करके पानी डालें
आपको पानी में फिनोल का स्पष्ट घोल मिलेगा। प्राप्त को सहेजें
आगामी प्रयोगों के लिए फेनोलिक जल।
अनुभव 9.फ़ेनोलिक पानी के प्रति रंग की प्रतिक्रिया।
एक परखनली में साफ फेनोलिक पानी की 3 बूंदें डालें और 0.1 N FeCl 3 घोल की 1 बूंद डालें - एक बैंगनी रंग दिखाई देता है।
फिनोल के प्रति अधिक संवेदनशील प्रतिक्रिया रंगीन इंडोफेनॉल है
एक परखनली में साफ कार्बोलिक पानी की 1 बूंद डालें। इसमें NH 4 OH के 2N घोल की 3 बूंदें और फिर ब्रोमीन पानी के संतृप्त घोल की 3 बूंदें मिलाएं। कुछ सेकंड के बाद, कागज की सफेद पृष्ठभूमि पर एक नीला रंग देखा जा सकता है, जो धीरे-धीरे एक रंगीन पदार्थ - इंडोफेनॉल के निर्माण के कारण बढ़ता जा रहा है।
अनुभव 10.ट्राइब्रोमोफिनॉल का निर्माण.
एक परखनली में ब्रोमीन पानी की 3 बूंदें डालें और साफ कार्बोलिक पानी की 1 बूंद डालें। मुक्त ऑर्थो- और पैरा-पोजीशन वाले फिनोल ब्रोमीन पानी को फीका कर देते हैं और प्रतिस्थापन उत्पाद बनाते हैं, जो आमतौर पर अवक्षेपित होते हैं।
अनुभव 11.फिनोल की अम्लीय प्रकृति का प्रमाण।
बचे हुए फिनोल पानी में फिनोल की 1 और बूंद डालें और हिलाएं। नए प्राप्त इमल्शन में 2N NaOH घोल की 1 बूंद मिलाएं। सोडियम फेनोलेट का एक स्पष्ट घोल तुरंत बन जाता है, क्योंकि यह पानी में अत्यधिक घुलनशील होता है।
§10. स्वतंत्र रूप से हल करने योग्य समस्याएं.
1. निम्नलिखित यौगिकों के संरचनात्मक सूत्र लिखिए:
3-मिथाइल-2-पेंटानॉल; 2-मिथाइल-3-ब्यूटिन-2-ओएल; 1-फेनिलप्रोपेनॉल-1.
2. निम्नलिखित अल्कोहल प्राप्त करने के लिए ग्रिग्नार्ड प्रतिक्रिया का उपयोग करें:
1) 2-मिथाइल-3-पेंटानॉल;
2) 2,3-डाइमिथाइल-3-पेंटानॉल;
3) 2,2-डाइमिथाइल-1-प्रोपेनॉल।
3. संगत एथिलीन हाइड्रोकार्बन के जलयोजन द्वारा प्राप्त करें
निम्नलिखित अल्कोहल:
ए) 2-मिथाइलपेंटेनॉल-2; बी) 3,3-डाइमिथाइलबुटानॉल-2।
4. द्वितीयक ब्यूटाइल अल्कोहल की ऑक्सीकरण अभिक्रियाएँ लिखिए;
2-मिथाइलबुटानॉल-1.
5. 2-पेंटानॉल को निर्जलीकरण के अधीन रखें, फिर प्रतिक्रिया उत्पाद को पोटेशियम परमैंगनेट के जलीय घोल के साथ ऑक्सीकरण करें। परिणामी यौगिक को एसिटिक एसिड से उपचारित करें। प्रतिक्रिया समीकरण लिखें और सभी उत्पादों के नाम बताएं।
6. सेक.ब्यूटाइल हाइड्रोपरॉक्साइड के निर्माण के चरण के माध्यम से बेंजीन और 1-ब्यूटेन से फिनोल प्राप्त करें।
7. निम्नलिखित परिवर्तनों की योजना का वर्णन करें:
8. पद निम्नलिखित कनेक्शनअम्ल गुणों के अवरोही क्रम में:
अणु में ओएच समूहों की संख्या के आधार पर एक-, दो- और तीन-परमाणु फिनोल को प्रतिष्ठित किया जाता है (चित्र 1)
चावल। 1. एक-, द्वि- और त्रिचैटिक फिनोल
अणु में संघनित सुगंधित वलय की संख्या के अनुसार, उन्हें स्वयं फिनोल (एक सुगंधित वलय - बेंजीन डेरिवेटिव), नेफ्थोल (2 संघनित वलय - नेफ़थलीन डेरिवेटिव), एंथ्रानोल (3 संघनित वलय - एन्थ्रेसीन) में प्रतिष्ठित किया जाता है (चित्र 2)। डेरिवेटिव) और फेनेन्थ्रोल्स (चित्र 2)।
चावल। 2. मोनो- और पॉलीन्यूक्लियर फिनोल
अल्कोहल का नामकरण.
फिनोल के लिए, ऐतिहासिक रूप से विकसित हुए तुच्छ नाम व्यापक रूप से उपयोग किए जाते हैं। प्रतिस्थापित मोनोन्यूक्लियर फिनोल के नाम भी उपसर्गों का उपयोग करते हैं ऑर्थो-,मेटाऔर जोड़ा -,सुगंधित यौगिकों के नामकरण में उपयोग किया जाता है। अधिक जटिल यौगिकों के लिए, सुगंधित वलय का हिस्सा बनने वाले परमाणुओं को क्रमांकित किया जाता है और डिजिटल सूचकांक (छवि 3) का उपयोग करके प्रतिस्थापन की स्थिति को इंगित किया जाता है।
चावल। 3. फिनोल का नामकरण. स्पष्टता के लिए प्रतिस्थापित समूहों और संबंधित डिजिटल सूचकांकों को अलग-अलग रंगों में हाइलाइट किया गया है।
फिनोल के रासायनिक गुण।
बेंजीन रिंग और OH समूह, एक फिनोल अणु में संयुक्त होकर, एक दूसरे को प्रभावित करते हैं, जिससे काफी वृद्धि होती है जेटएक दूसरे। फिनाइल समूह ओएच समूह में ऑक्सीजन परमाणु से इलेक्ट्रॉनों की एक अकेली जोड़ी को अवशोषित करता है (चित्र 4)। परिणामस्वरूप, इस समूह के H परमाणु पर आंशिक धनात्मक आवेश बढ़ जाता है (d+ प्रतीक द्वारा दर्शाया गया), O-H बंधन की ध्रुवता बढ़ जाती है, जो इस समूह के अम्लीय गुणों में वृद्धि के रूप में प्रकट होती है। इस प्रकार, अल्कोहल की तुलना में, फिनोल अधिक मजबूत एसिड होते हैं। एक आंशिक नकारात्मक चार्ज (डी- द्वारा चिह्नित), फिनाइल समूह में स्थानांतरित होकर, स्थितियों में केंद्रित होता है ऑर्थो-और जोड़ा-(ओएच समूह के सापेक्ष)। इन प्रतिक्रिया बिंदुओं पर उन अभिकर्मकों द्वारा हमला किया जा सकता है जो इलेक्ट्रोनगेटिव केंद्रों, तथाकथित इलेक्ट्रोफिलिक ("इलेक्ट्रॉन-प्रेमी") अभिकर्मकों की ओर बढ़ते हैं।
चावल। 4. फिनोल में इलेक्ट्रॉन घनत्व वितरण
परिणामस्वरूप, फिनोल के लिए दो प्रकार के परिवर्तन संभव हैं: ओएच समूह में हाइड्रोजन परमाणु का प्रतिस्थापन और एच-एटोमोबेंजीन रिंग का प्रतिस्थापन। बेंजीन रिंग की ओर खींचे गए O परमाणु के इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी, C-O बंधन की ताकत को बढ़ाती है, इसलिए इस बंधन के टूटने के साथ होने वाली प्रतिक्रियाएं, अल्कोहल की विशेषता, फिनोल के लिए विशिष्ट नहीं होती हैं।
1. OH समूह में हाइड्रोजन परमाणु के प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाएँ। जब फिनोल क्षार के संपर्क में आते हैं, तो फेनॉलेट बनते हैं (चित्र 5ए), अल्कोहल के साथ उत्प्रेरक संपर्क से ईथर बनता है (चित्र 5बी), और एनहाइड्राइड या एसिड क्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप कार्बोक्जिलिक एसिडएस्टर बनते हैं (चित्र 5बी)। अमोनिया के साथ बातचीत करते समय ( ऊंचा तापमानऔर दबाव) OH समूह को NH 2 द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, एनिलिन बनता है (चित्र 5D), कम करने वाले अभिकर्मक फिनोल को बेंजीन में परिवर्तित करते हैं (चित्र 5E)
2. बेंजीन रिंग में हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाएँ।
फिनोल के हैलोजनेशन, नाइट्रेशन, सल्फोनेशन और एल्किलेशन के दौरान, बढ़े हुए इलेक्ट्रॉन घनत्व वाले केंद्रों पर हमला किया जाता है (चित्र 4), यानी। प्रतिस्थापन मुख्य रूप से होता है ऑर्थो-और जोड़ा-पद (चित्र 6)।
गहरी प्रतिक्रिया के साथ, बेंजीन रिंग में दो और तीन हाइड्रोजन परमाणु प्रतिस्थापित हो जाते हैं।
एल्डिहाइड और कीटोन के साथ फिनोल की संघनन प्रतिक्रियाएं विशेष महत्व रखती हैं, अनिवार्य रूप से, यह क्षारीकरण है, जो आसानी से और हल्की परिस्थितियों में होता है (40-50 डिग्री सेल्सियस पर); जलीय पर्यावरणउत्प्रेरक की उपस्थिति में), जबकि मेथिलीन समूह सीएच 2 या प्रतिस्थापित मेथिलीन समूह (सीएचआर या सीआर 2) के रूप में एक कार्बन परमाणु दो फिनोल अणुओं के बीच डाला जाता है। अक्सर ऐसे संघनन से बहुलक उत्पादों का निर्माण होता है (चित्र 7)।
डायटोमिक फिनोल ( व्यापरिक नामबिस्फेनॉल ए, चित्र 7), का उपयोग एपॉक्सी रेजिन के उत्पादन में एक घटक के रूप में किया जाता है। फॉर्मेल्डिहाइड के साथ फिनोल का संघनन व्यापक रूप से उपयोग किए जाने वाले फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन (फेनोप्लास्ट) के उत्पादन का आधार बनता है।
फिनोल प्राप्त करने की विधियाँ।
फिनोल को कोयला टार से, साथ ही भूरे कोयले और लकड़ी (टार) के पायरोलिसिस उत्पादों से अलग किया जाता है। औद्योगिक विधिफिनोल स्वयं C 6 H 5 OH प्राप्त करना ऑक्सीकरण पर आधारित है सुगंधित हाइड्रोकार्बनवायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ क्यूमीन (आइसोप्रोपाइलबेंजीन), जिसके परिणामस्वरूप हाइड्रोपरॉक्साइड का अपघटन होता है, एच 2 एसओ 4 (छवि 8 ए) के साथ पतला होता है। प्रतिक्रिया उच्च उपज में होती है और आकर्षक है क्योंकि यह एक बार में दो तकनीकी रूप से मूल्यवान उत्पाद प्राप्त करने की अनुमति देती है - फिनोल और एसीटोन। एक अन्य विधि हैलोजेनेटेड बेंजीन का उत्प्रेरक हाइड्रोलिसिस है (चित्र 8बी)।
चावल। 8. फिनोल प्राप्त करने की विधियाँ
फिनोल का अनुप्रयोग.
फिनोल घोल का उपयोग कीटाणुनाशक (कार्बोलिक एसिड) के रूप में किया जाता है। डायटोमिक फिनोल - पायरोकैटेकोल, रेसोरिसिनोल (चित्र 3), साथ ही हाइड्रोक्विनोन ( जोड़ा-डाइहाइड्रॉक्सीबेंजीन) का उपयोग एंटीसेप्टिक्स (जीवाणुरोधी कीटाणुनाशक) के रूप में किया जाता है, चमड़े और फर के लिए टैनिंग एजेंटों में जोड़ा जाता है, चिकनाई वाले तेल और रबर के लिए स्टेबलाइजर्स के साथ-साथ फोटोग्राफिक सामग्री के प्रसंस्करण और विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में अभिकर्मकों के रूप में किया जाता है।
फिनोल का उपयोग व्यक्तिगत यौगिकों के रूप में एक सीमित सीमा तक किया जाता है, लेकिन उनके विभिन्न डेरिवेटिव का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। फिनोल सेवा करते हैं आरंभिक यौगिकविभिन्न प्रकार के पॉलिमर उत्पादों के उत्पादन के लिए - फिनोल-एल्डिहाइड रेजिन (चित्र 7), पॉलियामाइड्स, पॉलीपॉक्साइड्स। फिनोल पर आधारित, असंख्य दवाइयाँउदाहरण के लिए एस्पिरिन, सैलोल, फिनोलफथेलिन, रंग, इत्र, पॉलिमर और पौधों की सुरक्षा उत्पादों के लिए प्लास्टिसाइज़र भी।
मिखाइल लेवित्स्की
प्रोफ़ाइल रासायनिक और जैविक वर्ग
पाठ का प्रकार:नई सामग्री सीखने का पाठ.
पाठ पढ़ाने की विधियाँ:
- मौखिक (बातचीत, स्पष्टीकरण, कहानी);
- दृश्य (कंप्यूटर प्रस्तुति);
- व्यावहारिक (प्रदर्शन प्रयोग, प्रयोगशाला प्रयोग)।
पाठ मकसद:सीखने के मकसद:एक उदाहरण के रूप में फिनोल का उपयोग करते हुए, फिनोल वर्ग से संबंधित पदार्थों की संरचनात्मक विशेषताओं के बारे में छात्रों के ज्ञान को ठोस बनाने के लिए, फिनोल अणु में परमाणुओं के पारस्परिक प्रभाव की उसके गुणों पर निर्भरता पर विचार करने के लिए; छात्रों को फिनोल और उसके कुछ यौगिकों के भौतिक और रासायनिक गुणों से परिचित कराना, फिनोल के प्रति गुणात्मक प्रतिक्रियाओं का अध्ययन करना; प्रकृति में उपस्थिति, फिनोल और उसके यौगिकों का उपयोग, उनकी जैविक भूमिका पर विचार करें
शैक्षिक लक्ष्य:के लिए परिस्थितियाँ बनाएँ स्वतंत्र कार्यछात्र, पाठ के साथ काम करने में छात्रों के कौशल को मजबूत करना, पाठ में मुख्य बिंदुओं को उजागर करना और परीक्षण करना।
विकासात्मक लक्ष्य:पाठ में संवाद सहभागिता बनाएं, छात्रों में अपनी राय व्यक्त करने, मित्र की बात सुनने, एक-दूसरे से प्रश्न पूछने और एक-दूसरे के भाषणों को पूरक करने के कौशल के विकास को बढ़ावा दें।
उपकरण:चॉक, बोर्ड, स्क्रीन, प्रोजेक्टर, कंप्यूटर, इलेक्ट्रॉनिक मीडिया, पाठ्यपुस्तक "रसायन विज्ञान", 10वीं कक्षा, ओ.एस. गेब्रियलियन, एफ.एन. मस्काएव, पाठ्यपुस्तक "रसायन विज्ञान: परीक्षणों, समस्याओं और अभ्यासों में", 10वीं कक्षा, ओ.एस. गेब्रियलियन, आई.जी. ओस्ट्रूमोव.
प्रदर्शन: डी. 1.कार्बोनिक एसिड के साथ सोडियम फेनोलेट से फिनोल का विस्थापन।
डी. 2.ब्रोमीन जल के साथ फिनोल और बेंजीन की परस्पर क्रिया (वीडियो)।
डी. 3.फॉर्मेल्डिहाइड के साथ फिनोल की प्रतिक्रिया।
प्रयोगशाला अनुभव:1. सामान्य और ऊंचे तापमान पर पानी में फिनोल की घुलनशीलता।
2. क्षार समाधान के साथ फिनोल और इथेनॉल की परस्पर क्रिया।
3. FeCl 3 के साथ फिनोल की प्रतिक्रिया।
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पूर्व दर्शन:
नगर शैक्षणिक संस्थान
"व्यायामशाला संख्या 5"
तिरन्याउज़ा केबीआर
रसायन विज्ञान में खुला पाठ-अनुसंधान
रसायन विज्ञान शिक्षक: ग्रामोतिवा एस.वी.
मैं योग्यता श्रेणी
कक्षा: 10 "ए", रासायनिक और जैविक
दिनांक: 02/14/2012
फिनोल: संरचना, भौतिक और रासायनिक गुणफेनो ला.
फिनोल का अनुप्रयोग.
प्रोफ़ाइल रासायनिक और जैविक वर्ग
पाठ का प्रकार: नई सामग्री सीखने का पाठ.
पाठ पढ़ाने की विधियाँ:
- मौखिक (बातचीत, स्पष्टीकरण, कहानी);
- दृश्य (कंप्यूटर प्रस्तुति);
- व्यावहारिक (प्रदर्शन प्रयोग, प्रयोगशाला प्रयोग)।
पाठ के उद्देश्य: सीखने के उद्देश्य: फिनोल के उदाहरण का उपयोग करते हुए, फिनोल वर्ग से संबंधित पदार्थों की संरचनात्मक विशेषताओं के बारे में छात्रों के ज्ञान को ठोस बनाने के लिए, इसके गुणों पर फिनोल अणु में परमाणुओं के पारस्परिक प्रभाव की निर्भरता पर विचार करने के लिए; छात्रों को फिनोल और उसके कुछ यौगिकों के भौतिक और रासायनिक गुणों से परिचित कराना, फिनोल के प्रति गुणात्मक प्रतिक्रियाओं का अध्ययन करना; प्रकृति में उपस्थिति, फिनोल और उसके यौगिकों का उपयोग, उनकी जैविक भूमिका पर विचार करें
शैक्षिक लक्ष्य:छात्रों के लिए स्वतंत्र रूप से काम करने की परिस्थितियाँ बनाएँ, पाठ के साथ काम करने में छात्रों के कौशल को मजबूत करें, पाठ में मुख्य बिंदुओं को उजागर करें और परीक्षण करें।
विकासात्मक लक्ष्य:पाठ में संवाद सहभागिता बनाएं, छात्रों में अपनी राय व्यक्त करने, मित्र की बात सुनने, एक-दूसरे से प्रश्न पूछने और एक-दूसरे के भाषणों को पूरक करने के कौशल के विकास को बढ़ावा दें।
उपकरण: चॉक, बोर्ड, स्क्रीन, प्रोजेक्टर, कंप्यूटर, इलेक्ट्रॉनिक मीडिया, पाठ्यपुस्तक "रसायन विज्ञान", 10वीं कक्षा, ओ.एस. गेब्रियलियन, एफ.एन. मस्काएव, पाठ्यपुस्तक "रसायन विज्ञान: परीक्षणों, समस्याओं और अभ्यासों में", 10वीं कक्षा, ओ.एस. गेब्रियलियन, आई.जी. ओस्ट्रूमोव.
प्रदर्शन: डी. 1.कार्बोनिक एसिड के साथ सोडियम फेनोलेट से फिनोल का विस्थापन।
डी. 2. ब्रोमीन जल के साथ फिनोल और बेंजीन की परस्पर क्रिया (वीडियो)।
डी. 3. फॉर्मेल्डिहाइड के साथ फिनोल की प्रतिक्रिया।
प्रयोगशाला अनुभव: 1. सामान्य और ऊंचे तापमान पर पानी में फिनोल की घुलनशीलता।
3. FeCl के साथ फिनोल की प्रतिक्रिया 3 .
पाठ की प्रगति
- संगठनात्मक क्षण.
- नई सामग्री का अध्ययन करने की तैयारी।
- फ्रंटल सर्वेक्षण:
- कौन से अल्कोहल को पॉलीहाइड्रिक कहा जाता है? उदाहरण दीजिए.
- पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के भौतिक गुण क्या हैं?
- पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के लिए कौन सी प्रतिक्रियाएँ विशिष्ट हैं?
- पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल की गुणात्मक प्रतिक्रियाएँ लिखें।
- कार्बनिक और अकार्बनिक एसिड के साथ एथिलीन ग्लाइकॉल और ग्लिसरॉल की एस्टरीकरण प्रतिक्रिया के उदाहरण दें। प्रतिक्रिया उत्पाद क्या कहलाते हैं?
- अंतराआण्विक एवं अंतरआण्विक निर्जलीकरण की अभिक्रियाएँ लिखिए। प्रतिक्रिया उत्पादों का नाम बताइए।
- पॉलीहाइड्रिक ऐल्कोहॉल की हाइड्रोजन हैलाइडों के साथ अभिक्रियाएँ लिखिए। प्रतिक्रिया उत्पादों का नाम बताइए।
- एथिलीन ग्लाइकॉल के उत्पादन की विधियाँ क्या हैं?
- ग्लिसरीन उत्पादन की विधियाँ क्या हैं?
- पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के अनुप्रयोग क्या हैं?
- घर की जांच की जा रही है. असाइनमेंट: पृष्ठ 158, उदा. 4-6 (बोर्ड पर चुनिंदा रूप से)।
- बातचीत के रूप में नई सामग्री सीखना।
स्लाइड संरचनात्मक सूत्र दिखाती है कार्बनिक यौगिक. आपको इन पदार्थों के नाम बताने होंगे और यह निर्धारित करना होगा कि वे किस वर्ग से संबंधित हैं।
फिनोल - ये ऐसे पदार्थ हैं जिनमें हाइड्रॉक्सो समूह सीधे बेंजीन रिंग से जुड़ा होता है।
फिनाइल रेडिकल का आणविक सूत्र क्या है: C 6 एच 5 – फिनाइल. यदि इस रेडिकल में एक या अधिक हाइड्रॉक्सिल समूह जोड़े जाते हैं, तो हमें फिनोल प्राप्त होता है। ध्यान दें कि हाइड्रॉक्सिल समूह सीधे बेंजीन रिंग से जुड़े होने चाहिए, अन्यथा हमें सुगंधित अल्कोहल मिलेगा।
वर्गीकरण
अल्कोहल, फिनोल के समानपरमाणुता द्वारा वर्गीकृत, यानी हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या से.
- मोनोहाइड्रिक फिनोल के अणु में एक हाइड्रॉक्सिल समूह होता है:
- पॉलीहाइड्रिक फिनोल के अणुओं में एक से अधिक हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं:
इस वर्ग का सबसे महत्वपूर्ण प्रतिनिधि फिनोल है। इस पदार्थ के नाम ने संपूर्ण वर्ग - फिनोल के नाम का आधार बनाया।
आप में से कई लोग निकट भविष्य में डॉक्टर बनेंगे, इसलिए उन्हें फिनोल के बारे में जितना संभव हो उतना जानना चाहिए। वर्तमान में, फिनोल के उपयोग के कई मुख्य क्षेत्र हैं। उनमें से एक है दवाओं का उत्पादन। इनमें से अधिकांश दवाएं फिनोल-व्युत्पन्न सैलिसिलिक एसिड: ओ-एचओसी के व्युत्पन्न हैं 6 एच 4 कूह. सबसे आम ज्वरनाशक, एस्पिरिन, एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड से अधिक कुछ नहीं है। सैलिसिलिक एसिड और फिनोल का एस्टर स्वयं सैलोल नाम से भी जाना जाता है। पैरा-एमिनोसैलिसिलिक एसिड (संक्षेप में पीएएस) का उपयोग तपेदिक के उपचार में किया जाता है। और अंत में, फ़ेथलिक एनहाइड्राइड के साथ फिनोल का संघनन फिनोलफथेलिन का उत्पादन करता है, जिसे पर्गेन भी कहा जाता है।
फिनोल – कार्बनिक पदार्थ, जिसके अणुओं में एक या अधिक हाइड्रॉक्सी समूहों से जुड़ा फिनाइल रेडिकल होता है।
आपको क्यों लगता है कि फिनोल को एक अलग वर्ग के रूप में वर्गीकृत किया गया है, भले ही उनमें अल्कोहल के समान ही हाइड्रॉक्सिल समूह होता है?
इनके गुण अल्कोहल से बहुत भिन्न होते हैं। क्यों?
एक अणु में परमाणु परस्पर एक दूसरे को प्रभावित करते हैं। (बटलरोव का सिद्धांत)।
आइए एक उदाहरण के रूप में सबसे सरल फिनोल का उपयोग करके फिनोल के गुणों को देखें।
खोज का इतिहास
1834 में जर्मन कार्बनिक रसायनज्ञ फ्रिडलीब रनगे ने कोयला टार के आसवन के उत्पादों में एक विशिष्ट गंध के साथ एक सफेद क्रिस्टलीय पदार्थ की खोज की। वह पदार्थ की संरचना निर्धारित करने में असमर्थ थे; उन्होंने 1842 में ऐसा किया था। अगस्टे लॉरेंट. इस पदार्थ में अम्लीय गुण स्पष्ट थे और यह बेंजीन का व्युत्पन्न था, जिसे कुछ ही समय पहले खोजा गया था। लॉरेंट ने इसे बेंजीन फिनोन कहा, इसलिए नए एसिड को फिनाइल एसिड कहा गया। चार्ल्स जेरार्ड ने परिणामी पदार्थ को अल्कोहल माना और इसे फिनोल कहने का प्रस्ताव रखा।
भौतिक गुण
प्रयोगशाला अनुभव: 1. पढ़ना भौतिक गुणफिनोल.
अनुदेश कार्ड
1.आपको दिए गए पदार्थ को देखें और उसके भौतिक गुणों को लिखें।
2. पदार्थ को इसमें घोलें ठंडा पानी.
3. टेस्ट ट्यूब को हल्का गर्म करें. प्रेक्षणों पर ध्यान दें.
फिनोल C6H5 ओह (कार्बोलिक एसिड)- रंगहीन क्रिस्टलीय पदार्थ, टीपीएल = 43 0 सी, टी उबाल = 182 0 सी, हवा में ऑक्सीकरण करता है और गुलाबी हो जाता है, सामान्य तापमान पर यह पानी में घुलनशील होता है, 66 डिग्री सेल्सियस से ऊपर यह किसी भी अनुपात में पानी के साथ मिश्रित होता है। फिनोल - विषैला पदार्थ, त्वचा में जलन पैदा करता है, इसलिए एक एंटीसेप्टिक हैफिनोल को सावधानी से संभालना चाहिए!
फिनोल स्वयं और इसके वाष्प जहरीले होते हैं। लेकिन फिनोल मौजूद हैं पौधे की उत्पत्ति, उदाहरण के लिए, चाय में निहित है। इनका मानव शरीर पर लाभकारी प्रभाव पड़ता है।
ओ-एच बंधन की ध्रुवता और ऑक्सीजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉनों के एकाकी जोड़े की उपस्थिति का परिणाम हाइड्रॉक्सी यौगिकों के निर्माण की क्षमता है। हाइड्रोजन बांड
यह बताता है कि फिनोल काफी क्यों है उच्च तापमानपिघलना (+43) और उबलना (+182)। पानी के अणुओं के साथ हाइड्रोजन बांड का निर्माण पानी में हाइड्रॉक्सी यौगिकों की घुलनशीलता को बढ़ावा देता है।
हाइड्रोकार्बन रेडिकल बढ़ने और पॉलीएटोमिक हाइड्रॉक्सी यौगिकों से लेकर मोनोएटोमिक यौगिकों तक पानी में घुलने की क्षमता कम हो जाती है। मेथनॉल, इथेनॉल, प्रोपेनॉल, आइसोप्रोपेनॉल, एथिलीन ग्लाइकॉल और ग्लिसरीन को किसी भी अनुपात में पानी के साथ मिलाया जाता है। पानी में फिनोल की घुलनशीलता सीमित है।
समावयवता और नामकरण
2 प्रकार संभव संवयविता:
- बेंजीन रिंग में प्रतिस्थापकों की स्थिति का समरूपता;
- साइड चेन आइसोमेरिज्म (अल्काइल रेडिकल की संरचना और संख्याकण).
रासायनिक गुण
फिनोल के संरचनात्मक सूत्र को ध्यान से देखें और प्रश्न का उत्तर दें: "फिनोल में ऐसा क्या खास है कि इसे एक अलग वर्ग में रखा गया?"
वे। फिनोल में हाइड्रॉक्सिल समूह और बेंजीन रिंग दोनों होते हैं, जो ए.एम. के सिद्धांत की तीसरी स्थिति के अनुसार होता है। बटलरोव, एक दूसरे को प्रभावित करते हैं।
फिनोल में औपचारिक रूप से क्या गुण होने चाहिए? यह सही है, अल्कोहल और बेंजीन।
फिनोल के रासायनिक गुण अणुओं में कार्यात्मक हाइड्रॉक्सिल समूह और बेंजीन रिंग की उपस्थिति के कारण होते हैं। इसलिए, फिनोल के रासायनिक गुणों को अल्कोहल के अनुरूप और बेंजीन के अनुरूप माना जा सकता है।
याद रखें कि अल्कोहल किन पदार्थों के साथ प्रतिक्रिया करता है। आइए सोडियम के साथ फिनोल की परस्पर क्रिया का एक वीडियो देखें।
- हाइड्रॉक्सिल समूह से जुड़ी प्रतिक्रियाएं।
- इंटरेक्शन मो क्षार धातुएँ (शराब के समान)।
2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (सोडियम फेनोलेट)
क्या आपको याद है कि क्या ऐल्कोहॉल क्षार के साथ प्रतिक्रिया करता है? नहीं, फिनोल के बारे में क्या? आइए एक प्रयोगशाला प्रयोग करें।
प्रयोगशाला अनुभव: 2. क्षार समाधान के साथ फिनोल और इथेनॉल की परस्पर क्रिया।
1. पहले टेस्ट ट्यूब में NaOH घोल और फिनोलफथेलिन की 2-3 बूंदें डालें, फिर 1/3 फिनोल घोल डालें।
2. दूसरी परखनली में NaOH घोल और फिनोलफथेलिन की 2-3 बूंदें डालें, फिर 1/3 भाग इथेनॉल डालें।
अवलोकन करें और प्रतिक्रिया समीकरण लिखें।
- फिनोल के हाइड्रॉक्सिल समूह का हाइड्रोजन परमाणु प्रकृति में अम्लीय है। फिनोल के अम्लीय गुण पानी और अल्कोहल की तुलना में अधिक स्पष्ट हैं।अल्कोहल के विपरीतऔर पानी फिनोल न केवल क्षार धातुओं के साथ, बल्कि क्षार के साथ प्रतिक्रिया करके फेनोलेट बनाता है:
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O
हालाँकि, फिनोल के अम्लीय गुण अकार्बनिक और कार्बोक्जिलिक एसिड की तुलना में कम स्पष्ट होते हैं। उदाहरण के लिए, फिनोल के अम्लीय गुण कार्बोनिक एसिड की तुलना में लगभग 3000 गुना कम हैं, इसलिए, एक समाधान के माध्यम से सोडियम फिनोल को पारित करना कार्बन डाईऑक्साइड, मुक्त फिनोल को अलग किया जा सकता है (प्रदर्शन):
C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3
सोडियम फिनॉलेट के जलीय घोल में हाइड्रोक्लोरिक या सल्फ्यूरिक एसिड मिलाने से भी फिनोल का निर्माण होता है:
सी 6 एच 5 ओएनए + एचसीएल → सी 6 एच 5 ओएच + एनएसीएल
फेनोलेट्स का उपयोग ईथर और एस्टर की तैयारी के लिए प्रारंभिक सामग्री के रूप में किया जाता है:
सी 6 एच 5 ओएनए + सी 2 एच 5 बीआर → सी 6 एच 5 ओसी 2 एच 5 + NaBr (एथिफेनिल ईथर)
सी 6 एच 5 ओएनए + सीएच 3 सीओसीएल → सीएच 3 - सीओओसी 6 एच 5 + एनएसीएल
एसिटाइल क्लोराइड फेनिलएसेटेट, एसिटिक एसिड फिनाइल एस्टर
आप इस तथ्य को कैसे समझा सकते हैं कि अल्कोहल क्षार समाधान के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है, लेकिन फिनोल करता है?
फिनोल ध्रुवीय यौगिक (द्विध्रुव) हैं। बेंजीन वलय द्विध्रुव का ऋणात्मक सिरा है, OH समूह धनात्मक सिरा है। द्विध्रुव आघूर्ण बेंजीन वलय की ओर निर्देशित होता है।
बेंजीन रिंग ऑक्सीजन इलेक्ट्रॉनों की अकेली जोड़ी से इलेक्ट्रॉनों को खींचती है। बेंजीन रिंग की ओर ऑक्सीजन परमाणु के इलेक्ट्रॉनों के एकाकी जोड़े के विस्थापन से ध्रुवता में वृद्धि होती है ओ-एच कनेक्शन. बेंजीन रिंग के प्रभाव में ओ-एच बांड की ध्रुवीयता में वृद्धि और हाइड्रोजन परमाणु पर पर्याप्त बड़े सकारात्मक चार्ज की उपस्थिति इस तथ्य की ओर ले जाती है कि फिनोल अणुविघटित होकरपानी में समाधानएसिड प्रकार:
सी 6 एच 5 ओएच ↔ सी 6 एच 5 ओ - + एच + (फिनोलेट आयन)
फिनोल कमजोर है अम्ल. यह फिनोल और के बीच मुख्य अंतर हैअल्कोहलजो हैंगैर इलेक्ट्रोलाइट्स.
- बेंजीन रिंग से जुड़ी प्रतिक्रियाएं
बेंजीन रिंग ने हाइड्रॉक्सो समूह के गुणों को बदल दिया!
क्या कोई विपरीत प्रभाव है - क्या बेंजीन रिंग के गुण बदल गए हैं?
चलिए एक और प्रयोग करते हैं.
प्रदर्शन: 2. ब्रोमीन जल के साथ फिनोल की परस्पर क्रिया (वीडियो)।
प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ. फिनोल के बेंजीन रिंग में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं बेंजीन की तुलना में अधिक आसानी से होती हैं, और हाइड्रॉक्सिल प्रतिस्थापन की उपस्थिति के कारण हल्की परिस्थितियों में होती हैं।
- हलोजनीकरण
ब्रोमिनेशन विशेष रूप से जलीय घोल में आसानी से होता है। बेंजीन के विपरीत, फिनोल के ब्रोमिनेशन के लिए उत्प्रेरक (FeBr) को जोड़ने की आवश्यकता नहीं होती है 3 ). जब फिनोल ब्रोमीन पानी के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो 2,4,6-ट्राइब्रोमोफेनॉल का एक सफेद अवक्षेप बनता है:
- नाइट्रट करना बेंजीन नाइट्रेशन की तुलना में यह अधिक आसानी से होता है। तनु के साथ प्रतिक्रिया नाइट्रिक एसिडसाथ जाता है कमरे का तापमान. परिणामस्वरूप, नाइट्रोफेनॉल के ऑर्थो- और पैरा-आइसोमर्स का मिश्रण बनता है:
ओ-नाइट्रोफेनॉल पी-नाइट्रोफेनॉल
जब सांद्र नाइट्रिक एसिड का उपयोग किया जाता है, तो 2,4,6-ट्रिनिट्रोफेनॉल बनता है - पिक्रिक एसिड, एक विस्फोटक:
जैसा कि आप देख सकते हैं, फिनोल ब्रोमीन पानी के साथ प्रतिक्रिया करके एक सफेद अवक्षेप बनाता है, लेकिन बेंजीन प्रतिक्रिया नहीं करता है। फिनोल, बेंजीन की तरह, नाइट्रिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करता है, लेकिन एक अणु के साथ नहीं, बल्कि एक साथ तीन के साथ। यह क्या समझाता है?
अतिरिक्त इलेक्ट्रॉन घनत्व प्राप्त करने के कारण, बेंजीन रिंग अस्थिर हो गई। ऋणात्मक आवेश ऑर्थो और पैरा स्थितियों में केंद्रित होता है, इसलिए ये स्थितियाँ सबसे अधिक सक्रिय होती हैं। हाइड्रोजन परमाणुओं का प्रतिस्थापन यहीं होता है।
फिनोल, बेंजीन की तरह, सल्फ्यूरिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करता है, लेकिन तीन अणुओं के साथ।
- सल्फोनेशन
ऑर्थो- और पैरा-आयाम का अनुपात प्रतिक्रिया तापमान द्वारा निर्धारित किया जाता है: कमरे के तापमान पर, ओ-फिनोलसल्फोक्सिलेट मुख्य रूप से 100 के तापमान पर बनता है। 0 सी - पैरा-आइसोमर।
- एल्डिहाइड के साथ फिनोल का पॉलीकंडेंसेशन, विशेष रूप से फॉर्मलाडेहाइड के साथ, प्रतिक्रिया उत्पादों के निर्माण के साथ होता है - फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन और ठोस पॉलिमर (प्रदर्शन):
प्रतिक्रिया बहुसंघनन,यानी, एक बहुलक उत्पादन प्रतिक्रिया जो कम आणविक भार उत्पाद (उदाहरण के लिए, पानी, अमोनिया, आदि) की रिहाई के साथ होती है।विशाल मैक्रोमोलेक्यूल्स के निर्माण के साथ आगे भी जारी रह सकता है (जब तक कि अभिकर्मकों में से एक पूरी तरह से भस्म न हो जाए)। प्रक्रिया को सारांश समीकरण द्वारा वर्णित किया जा सकता है:
रैखिक अणुओं का निर्माण सामान्य तापमान पर होता है। गर्म होने पर इस प्रतिक्रिया को करने से यह तथ्य सामने आता है कि घटकों की एक शाखित संरचना होती है, यह ठोस और पानी में अघुलनशील होता है। एल्डिहाइड की अधिकता के साथ एक रैखिक फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड राल को गर्म करने के परिणामस्वरूप, अद्वितीय गुणों वाले कठोर प्लास्टिक द्रव्यमान प्राप्त होते हैं।
फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन पर आधारित पॉलिमर का उपयोग वार्निश और पेंट के निर्माण के लिए किया जाता है। इन रेजिन के आधार पर बने प्लास्टिक उत्पाद हीटिंग, शीतलन, क्षार और एसिड के प्रतिरोधी होते हैं, और उनमें उच्च विद्युत गुण भी होते हैं। विद्युत उपकरणों के सबसे महत्वपूर्ण हिस्से, बिजली इकाई आवास और मशीन के हिस्से, और रेडियो उपकरणों के लिए मुद्रित सर्किट बोर्डों का पॉलिमर बेस फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन पर आधारित पॉलिमर से बनाया जाता है।
फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन पर आधारित चिपकने वाले विभिन्न प्रकार की प्रकृति के हिस्सों को विश्वसनीय रूप से जोड़ने में सक्षम हैं, जो बहुत व्यापक तापमान सीमा पर उच्चतम संयुक्त ताकत बनाए रखते हैं। इस गोंद का उपयोग प्रकाश लैंप के धातु आधार को कांच के बल्ब से जोड़ने के लिए किया जाता है।
फिनोल युक्त सभी प्लास्टिक मनुष्य और प्रकृति के लिए खतरनाक हैं। खोजने की जरूरत है नया रूपपॉलिमर, प्रकृति के लिए सुरक्षित और आसानी से सुरक्षित अपशिष्ट में विघटित हो जाते हैं। यह आपका भविष्य है. बनाएं, आविष्कार करें, खतरनाक पदार्थों को प्रकृति को नष्ट न करने दें!
फिनोल के प्रति गुणात्मक प्रतिक्रिया
जलीय घोल में, मोनोहाइड्रिक फिनोल FeCl के साथ प्रतिक्रिया करते हैं 3 जटिल फेनोलेट्स के निर्माण के साथ, जिनका रंग बैंगनी होता है; तेज एसिड डालने पर रंग गायब हो जाता है
प्रयोगशाला अनुभव: 3. FeCl के साथ फिनोल की प्रतिक्रिया 3 .
परखनली में फिनोल घोल का 1/3 भाग डालें और FeCl घोल को बूंद-बूंद करके डालें 3 .
अपने अवलोकन रिकार्ड करें.
प्राप्ति के तरीके
- क्यूमीन विधि.
बेंजीन और प्रोपलीन का उपयोग फीडस्टॉक के रूप में किया जाता है, जिससे आइसोप्रोपिलबेंजीन (क्यूमीन) प्राप्त होता है, जो आगे के परिवर्तनों से गुजरता है।
फिनोल के उत्पादन के लिए क्यूमीन विधि (यूएसएसआर, सर्गेव पी.जी., उड्रिस आर.यू., क्रुझालोव बी.डी., 1949)। विधि के लाभ: अपशिष्ट मुक्त प्रौद्योगिकी(बाहर निकलना स्वस्थ उत्पाद> 99%) और लागत-प्रभावशीलता। वर्तमान में, क्यूमीन विधि का उपयोग फिनोल के वैश्विक उत्पादन में मुख्य विधि के रूप में किया जाता है।
- कोयला तारकोल से बना है.
कोयला टार, जिसमें एक घटक के रूप में फिनोल होता है, को पहले क्षार समाधान के साथ इलाज किया जाता है (फेनोलेट्स बनते हैं) और फिर एसिड के साथ:
सी 6 एच 5 ओएच + NaOH → सी 6 एच 5 ओएनए + एच 2 ओ (सोडियम फेनोलेट, मध्यवर्ती)
C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4
- क्षार के साथ एरेनेसल्फोनिक एसिड के लवण का संलयन:
300 0 सी
C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3
- क्षार के साथ सुगंधित हाइड्रोकार्बन के हैलोजन डेरिवेटिव की परस्पर क्रिया:
300 0 सी, पी, सीयू
सी6एच5 सीएल + NaOH (8-10% समाधान) → सी 6 एच 5 ओएच + NaCl
या जल वाष्प के साथ:
450-500 0 सी, अल 2 ओ 3
सी 6 एच 5 सीएल + एच 2 ओ → सी 6 एच 5 ओएच + एचसीएल
फिनोल यौगिकों की जैविक भूमिका
सकारात्मक | नकारात्मक (विषाक्त प्रभाव) |
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